Alkyl, aryl and hetaryl acetylenes - highly reactive multifunctional compounds (a review)
- Autores: Vasilevsky S.1, Stepanov A.1
-
Afiliações:
- Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
- Edição: Volume 93, Nº 10 (2023)
- Páginas: 1479-1556
- Seção: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247193
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23100013
- EDN: https://elibrary.ru/PLNVBG
- ID: 247193
Citar
Resumo
The author’s data (2000-2022) on synthesis methods, reactivity and applied aspects of aryl- and hetarylacetylenes were summarized. The specificity of alkynylarenes (hetarenes) associated with the activation of the triple bond by acceptor groups were noted. Particular attention was paid to fundamentally important new reactions of heterocyclization and complete soft cleavage of the triple bond. The prospects for the use of alkynylarenes and -hetarenes and their modification products were reflected. The results of screening of the synthesized compounds were presented.
Palavras-chave
Sobre autores
S. Vasilevsky
Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Email: vasilev@kinetics.nsc.ru
A. Stepanov
Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Bibliografia
- Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Вестн. СПбГУ. 2013. Т. 4. № 4. С. 181.
- Diederich F., Stang P.J., R.Tykwinski R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
- Белецкая И.П., Nájera C., Yus M. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 10. С. 1074
- Beleckaya I.P., Nájerab C., Yusb M. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. P. 1074. doi: 10.1070/RCR4953
- Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez E., Kawade R.K., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 6. P. 1036. doi: 10.3390/molecules24061036
- Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. № 1. С. 1
- Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. P. RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
- Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 2018. N 35. P. 4845. doi: 10.1002/ejoc.201800850
- Harris T., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 29. N 3. P. 237. doi: 10.1016/j.mencom.2019.05.001
- Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi: 10.1002/ejoc.202001098
- Гусарова Н.К., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Малышева А.Г. Химия ацетилена. Новые главы. Новосибирск: Сибирское предприятие "Наука", 2013.
- Nicolaou K.C., Das D., Lu Y., Rout S., Pitsinos E.N., Lyssikatos J., Schammel A., Sandoval J., Hammond M., Aujay, M., Gavrilyuk J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 5. P. 2549. doi: 10.1021/jacs.9b12522
- Торозова А.С., Королькова А.А., Краснова И.Ю., Шифрина З.Б. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 1. С. 91
- Torozova A.S., Krasnova I.Y., Shifrina Z.B., Korolkova A.A. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 91. doi: 10.1007/s11172-020-2727-5
- Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. // Asian J. Org. Chem. Vol. 11. N 5. P. e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
- Васильев А.А., Энгман Л., Серебряков Э.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 1. С. 169. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 169. doi: 10.1007/s11172-020-2739-1
- Gilmore K., Alabugin I.V. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 11. P. 6513. doi: 10.1021/cr200164y
- Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Molecules. 23. N 10. P. 2442. doi: 10.3390/molecules23102442
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 50. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
- Гвоздев В.Д., Шаврин К.Н., Егоров М.П., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 11. С. 2051
- Gvozdev V.D., Shavrin K.N., Egorov M.P., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 11. P. 2051. doi: 10.1007/s11172-021-3318-9
- Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 3. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
- Brandsma L.,Vasilevsky S.F.,Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1998.
- Trofimov B.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Vasilevsky S.F., Kobychev V.B., Sukhov B.G., Ushakov I.A. // Mendeleev Commun. 2007. Vol. 17. N 3. P. 181. doi: 10.1016/j.mencom.2007.05.017
- Trofimov B.A., Vasilevsky S.F., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. N 6. P. doi: 10.1016/j.mencom.2008.11.010
- Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Sutyrina A.O., Matveeva E.A., Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Gatilov Y.V., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 4. P. 443. doi: 10.1016/j.tet.2015.11.009
- Artem'ev A.V., Kuimov V.A., Matveeva E.A., Bagryanskaya I.Y., Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Rakhmanova M.I., Samultsev D.O., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Inorg. Chem. Commun. 2017. Vol. 86. N P. 94. doi: 10.1016/j.inoche.2017.09.008
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Malysheva S.F., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Kuimov V.A. // Heteroatom Chem. 2018. Vol. 29. N 4. P. e21443. doi: 10.1002/hc.21443
- Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 37. P. 5363. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79093-9
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N 4. P. 879. doi: 10.3987/COM-02-9698
- Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. // Adv. Het. Chem. 2002. Vol. 82. N P. 1. doi: 10.1016/S0065-2725(02)82026-8
- De La Rosa M.A., Velarde E., Guzmán A. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 13. P. 2059. doi: 10.1080/00397919008053137
- Bleicher L., Cosford N.D.P. // Synlett. 1995. P. 1115. doi: 10.1055/s-1995-5220
- Wright J.L., Gregory T.F., Boxer P.A., Meltzer L.T., Serpa K.A., Wise L.D., Hong-Bae S., Huang J.C., Konkoy C.S., Upasani R.B., Whittemore E.R., Woodward R.M., Yang K.C., Zhou Z.-L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 19. P. 2815. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00482-5
- Dax S.L., Cook S.C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 7. P. 797. doi: 10.1016/0960-894X(96)00108-4
- Felding J., Kristensen J., Bjerregaard T., Sander L., Vedsø P., Begtrup M. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4196. doi: 10.1021/jo982160n
- Elguero J., Jaramillo C., Pardo C. // Synthesis. 1997. Vol. N P. 563. doi: 10.1055/s-00000084
- Castro C.E., Stephens R.D. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 8. P. 2163. doi: 10.1021/jo01047a008
- Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В. // Межвузовский сборник. 2004. C. 190.
- Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis. 1980. Vol. 1980. N 8. P. 627. doi: 10.1055/s-1980-29145
- Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles. 1988. Vol. 28. N 9. P. 2225. doi: 10.3987/REV-88-392
- Лозанова А.В., Степанов А.В., Мельник К.Е., Злоказов М.В., Веселовский В.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. T. 68. № 1. C. 64
- Lozanova A.V., Stepanov A.V., Mel'nik K.E., Zlokazov M.V., Veselovsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 64. doi: 10.1007/s11172-019-2416-4
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 31. P. 6685. doi: 10.1016/j.tet.2004.05.093
- Cheng F., Tang N., Liu P., Hou N., Chen G. // Trans. Metal Chem. 2012. Vol. 37. N 3. P. 249. doi: 10.1007/s11243-012-9580-9
- Maeda H., Tanaka K., Aratani M., Segi M. // Photochem. Photobiol. 2019. Vol. 95. N 3. P. 762. doi: 10.1111/php.13071
- Schwarze T., Müller H., Schmidt D., Riemer J., Holdt H.-J. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. N 30. P. 7255. doi: 10.1002/chem.201605986
- Ведерников А.И., Лобова Н.А., Кузьмина Л.Г., Н.А., Александрова С.С.К., Ховард Д.А.К., Громов С.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. № 1. С. 146
- Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 148. doi: 10.1007/s11172-012-0021-x
- Yan F., Chen F., Wu X.-H., Luo J., Zhou X.-S., Horsley J.R., Abell A.D., Yu J., Jin S., Mao B.-W. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 124. N 16. P. 8496. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11908
- Tretyakov E.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. Vol. N 24. P. 3713. doi: 10.1039/A903754C
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 5. С. 831
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001.Vol. 50. P. 868. doi: 10.1023/A:1011367311643
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 9. С. 1579
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 1720. doi: 10.1023/A:1021311824043
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. //Arkivoc. 2003. Vol. N 13. P. 21. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.d04
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 1. С. 128
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 135. doi: 10.1023/A:1015078217485
- Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Фаворская Т.А. // ЖOpХ. 1969. № 5. С. 1148.
- Феденок Л.Г., Усов О.М., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 8. С. 1525
- Fedenok L.G., Usov O.M., Shvartsberg M.S. // Russ. Chem. Bull. 1995. Vol. 44. P. 1465.
- Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Chem. Commun. 2009. N 18. P. 2514. doi: 10.1039/b902267h
- Ovsyannikov A., Lang M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 1. P. 116. doi: 10.1039/c2dt31937c
- Бурилов В.А., Епифанова Н.А., Попова Е.В., Василевский С.Ф., Соловьева С.Е., Антипин И.С., Коновалов А.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2013. № 3. С. 766
- Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevsky S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 767. doi: 10.1007/s11172-013-0104-3
- Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Appl. Magn. Res. 2011. Vol. 41. N 2. P. 467. doi: 10.1007/s00723-011-0264-y
- Sviridenko F.B., Stass D.V., Kobzeva T.V., Tretyakov E.V., Klyatskaya S.V., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Molin Y.N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 9. P. 2807. doi: 10.1021/ja037157m
- Третьяков Е.В., Новикова Т.В., Королев В.В., Усов О.М., Василевский С.Ф., Молин Ю.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. С. 1415
- Tretyakov E.V., Korolev V.V., Usov O.M., Vasilevsky S.F., Molin Yu.N., Novikova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2000. Vol. 49. P. 1409. doi: 10.1007/BF02495088
- Кляцкая С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 1. С. 122
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 128. doi: 10.1023/A:1015026200647
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Stass D.V., Amitina S.A., Grigir'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 41. P. 7741. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.063
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Amitina S.A., Stass D.V., Grigor'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 18. P. 4597. doi: 10.1016/j.tet.2006.02.036
- Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Alabugin I.V. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 46. P. 8246. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.031
- Kulik L.V., Grishin Y.A., Dzuba S.A., Grigoryev I.A., Klyatskaya S.V., Vasilevsky S.F., Tsvetkov Y.D. // J. Magn. Reson. 2002. Vol. 157. N 1. P. 61. doi: 10.1006/jmre.2002.2579
- Buchachenko A.L., Berdinsky V.L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 47. P. 18292. doi: 10.1021/jp961008r
- Dulog L., Kim J.S. // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. N 10. P. 2609. doi: 10.1002/macp.1989.021901025
- Fujii A., Ishida T., Koga N., Iwamura H. // Macromol. 1991. Vol. 24. N 5. P. 1077. doi: 10.1021/ma00005a016
- Кривенко О.Л., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. С. 2051
- Krivenko O.L., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 2123. doi: 10.1007/s11172-007-0333-4
- Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 1. С. 125
- Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. N 1. P. 125. doi: 10.1070/RCR4902
- Dembitsky V.M., Levitsky D.O. // Nat. Prod. Commun. 2006. Vol. 1. P. 405. doi: 10.1177/1934578x0600100512
- Balova I.A., Morozkina S.N., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 1. P. 107. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02496-6
- Балова И.А., Морозкина С.Н., Воскресенский С.В., Ремизова Л.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. С. 1466
- Balova I.A., Morozkina S.N., Voskresenskii S.V., Remizova L.A. // Russ. J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 1428.
- Балова И.А., Морозкина С.Н., Сорокоумов В.Н., Виноградова О.В., Василевский С.Ф. // ЖOpХ. 2003. Т. 39. № 11. С. 1683
- Balova I.A., Morozkina S.N., Sorokoumov V.N., Vinogradova O.V., Vasilevskii S.F. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. P. 1613. doi: 10.1023/B:RUJO.0000013136.99262.26
- Balova I.A., Sorokoumov V.N., Morozkina S.N., Vinogradova O.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005. N 5. P. 882. doi: 10.1002/ejoc.200400688
- Küçükgüzel Ş., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
- Govdi A.I., Kulyashova A.E., Vasilevsky S.А., Balova I.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 8. P. 762. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.032
- Рябухин Д.С., Васильевa А.В. // Усп. хим. 2016. Т. 85. № 6. С. 637
- Ryabukhin D.S., Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 637. doi: 10.1070/RCR4550
- Pitt W.R., Parry D.M., Perry B.G., Groom C.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 2952. doi: 10.1021/jm801513z
- Vasilevsky S., Gornostaev L., Stepanov A., Arnold E., Alabugin I. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N P. 1867. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.12.129
- Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок Л.Г. // Усп. xим. 2004. Т. 73. № 2. С. 171
- Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Russ. Chem. Rev. 2004. Vol. 73. P. 161. doi: 10.1070/RC2004v073n02ABEH000788
- Приходько Т.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 7. С. 1210
- Prikhodko T.A., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. P. 1268. doi: 10.1023/A:1014071226473
- Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // ХГС. 2009. № 1. С. 67
- Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 45. P. 55. doi: 10.1007/s10593-009-0225-7
- Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F., Mamatyuk V.I., Salnikov G.E., Bogdanchikov G.A., Manoharan M., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 21. P. 8106. doi: 10.1021/jo901551g
- Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 3. С. 618
- Mikhailovskaya T.F., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. P. 632. doi: 10.1007/s11172-010-0133-0
- Vasilevsky S.F., Gold B., Mikhailovskaya T.F., Alabugin I.V. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. N 11. P. 998. doi: 10.1002/poc.2990
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. //J. Het. Chem. 2002. Vol. 39. N 6. P. 1229. doi: 10.1002/jhet.5570390617
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Mamatyuk V.I., Romanenko G.V., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 26. P. 4457. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.127
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. N 12. P. 2255. doi: 10.1002/chin.200314142
- Yamaguchi M., Koga T., Kamei K., Akima M., Maruyama N., Kuroki T., Hamana M., Ohi N. // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 9. P. 1850. doi: 10.1248/cpb.42.1850
- Yamaguchi M., Kamei K., Koga T., Akima M., Kuroki T., Ohi N. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 25. P. 4052. doi: 10.1021/jm00077a008
- Dyck B., Markison S., Zhao L., Tamiya J., Grey J., Rowbottom M.W., Zhang M., Vickers T., Sorensen K., Norton C., Wen J., Heise C.E., Saunders J., Conlon P., Madan A., Schwarz D., Goodfellow V.S. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 13. P. 3753. doi: 10.1021/jm051263c
- Olmo E.d., Barboza B., Ybarra M.I., López-Pérez J.L., Carrón R., Sevilla M.A., Boselli C., Feliciano A.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 10. P. 2786. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.02.003
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision E.01. Wallingford: CT, 2004.
- Becke A.D. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
- Pakulska W., Malinowski Z., Szczesniak A.K., Czarnecka E., Epsztajn J. // Arch. Pharmazie. 2009. Vol. 342. N 1. P. 41. doi: 10.1002/ardp.200800016
- Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik K.M.A., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 50. P. 9187. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02254-2
- Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 51. P. 11875. doi: 10.1016/j.tet.2004.09.104
- Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф., Степанов А.А., Маматюк В.И., Фадеев Д.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 518
- Vasilevskii S.F., Mikhailovskaya T.F., Stepanov A.A., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 506. doi: 10.1134/S1070428014040101
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V. Modern Problems of Organic Chemistry, Collection of reviews / Eds A.A. Potekhin, R.R. Kostikov. St. Peterburg, 2004.
- Stepanov A.A., Gornostaev L.M., Vasilevsky S.F., Arnold E.V., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gold B., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 21. P. 8737. doi: 10.1021/jo2014214
- Василевский С.Ф., Степанов А.А., Фадеев Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 11. С. 2071
- Vasilevsky S.F., Stepanov A.A., Fadeev D.S. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 2088. doi: 10.1007/s11172-012-0292-2
- Tuttle T., Kraka E., Cremer D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N P. 9469. doi: 10.1021/ja046251f
- Richter V. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
- Виноградова О.В., Сорокоумов В.Н., Василевский С.Ф., Балова И.А. // Изв АН Сер. Хим. 2008. № 8. С. 1693
- Vinogradova O.V., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 1725. doi: 10.1007/s11172-008-0228-z
- Ruchelman A.L., Singh S.K., Ray A., Wu X., Yang J.-M., Zhou N., Liu A., Liu L.F., LaVoie E.J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 4. P. 795. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.061
- Narayana B., Raj K., Vijaya K., Ashalatha, Kumari B.V., Suchetha N. // Ind. J. Chem. (B). 2006. Vol. N 7. P. 1704. doi: 10.1002/chin.200647170
- Rehse K., Gonska H. // Arch. Pharmazie. 2005. Vol. 338. N 12. P. 590. doi: 10.1002/ardp.200500152
- Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. 1995. Vol. N P. 775. doi: 10.1002/jlac.1995199505113
- Caspers L.D., Nachtsheim B.J. // Chem. Asian J. 13. N 10. P. 1231. doi: 10.1002/asia.201800102.
- Волков П.А., Храпова К.О., Бидусенко И.А., Тележкин А.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. С. 1514
- Volkov P.A., Khrapova K.O., Bidusenko I.A., Telezhkin A.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1514. doi: 10.1007/s11172-022-3558-3
- Roy S., Davydova M.P., Pal R., Gilmore K., Tolstikov G.A., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 18. P. 7482. doi: 10.1021/jo201259j
- Давыдова М.П., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 1. С. 180
- Davydova M.P., Vasilevskii S.F., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 188. doi: 10.1007/s11172-011-0030-1
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tomilin D.N., Sobenina L.N., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V. // Arkivoc. 2014. Vol. 5. P. 132. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.663
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V., Fadeev D.S., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. N 5. P. 377. doi: 10.1016/j.mencom.2015.09.021
- Davydova M.P., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 190. N P. 61. doi: 10.1016/j.jfluchem.2016.08.008
- Linderman R.J., Kirollos K.S. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 16. P. 2049. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93708-6
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 16. P. 6143. doi: 10.1021/jo9008904
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatyuk V.I., Tsvetkov N., Hughes A., Baranov D.S., Alabugin I.V. // Aust. J. Chem. 2017. Vol. 70. N 4. P. 421. doi: 10.1071/CH17026
- Peterson J.R., Zjawiony J.K., Liu S., Hufford C.D., Clark A.M., Rogers R.D. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 22. P. 4069. doi: 10.1021/jm00100a012
- Баранов Д.С., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 5. C. 1008
- Baranov D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. N 59. P. 1031. doi: 10.1007/s11172-010-0200-6
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gatilov Y.V., Stepanov A.A., Vasilieva N.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 3. P. 1618. doi: 10.1021/jo502543b
- Podlech J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 12. P. 3137. doi: 10.1002/anie.201700616
- Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Vasilevsky S.F. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. N 19. P. 326. doi: 10.1016/j.mencom.2009.11.011
- Baranov D.S., Gold B., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2013. Vol. N 78. P. 2074. doi: 10.1021/jo302146r
- Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 12. P. 4071. doi: 10.1021/jo01350a045
- Shchekotikhin A.E., Glazunova V.A., Dezhenkova L.G., Luzikov Y.N., Sinkevich Y.B., Kovalenko L.V., Buyanov V.N., Balzarini J., Huang F.C., Lin J.J., Huang H.S., Shtil A.A., Preobrazhenskaya M.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 5. P. 1861. doi: 10.1016/j.bmc.2009.01.047
- Baranov D.S., Vasilevsky S.F., Gold B., Alabugin I.V. // RSC Adv. 2011. Vol. N 1. P. 1745. doi: 10.1039/C1RA00622C
- Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Alabugin I.V. // Molecules 2021. Vol. 26. N P. 6883. 10.3390/molecules26226883
- Saxena B.B., Zhu L., Hao M., Kisilis E., Katdare M., Oktem O., Bomshteyn A., Rathnam P. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 18. P. 6349. doi: 10.1016/j.bmc.2006.05.048
- Шинтяпина А.Б., Шульц.Э.Э., Петренко Н.И., Узенкова Н.В., Толстиков Г.А., Пронкина Н.В., Кожевников В.С., Покровский А.Г. // Биоорг. xим. 2007. Т. 33. С. 624
- Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2007. Vol. 33. P. 579. doi: 10.1134/S1068162007060076
- Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Shults E.E., Shakirov M.M., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 14. P. 5164. doi: 10.1016/j.bmc.2009.05.059
- Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 477.
- Говди А.И., Василевский С.Ф., Ненайденко В.Г., Соколова Н.В., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2011. № 11. С. 2354
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G., Sokolova N.V., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 2401. doi: 10.1007/s11172-011-0369-3
- Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Mamatuyk V.I., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 1. P. 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.11.072
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Nenajdenko V.G. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 260. doi: 10.1016/j.mencom.2013.09.007
- Govdi A.I., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. N 1. P. 230. doi: 10.1039/c4md00236a
- Говди А.И., Сорокина И.В., Баев Д.С., Брызгалов А.О., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 6. С. 1327
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sorokina I.V., Baev D.S., Bryzgalov A.O., Tolstikova T.G., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 1327. doi: 10.1007/s11172-015-1013-4
- Василевский С.Ф., Говди А.И., Шульц Э.Э., Шакиров М.М., Алабугин И.В., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2009. Т. 424. № 5. С. 631
- Vasilevskii S.F., Govdi A.I., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Doklady Chem. 2009. N 424. P. 39. doi: 10.1134/S0012500809020050
- Musso D.L., Clarke M.J., Kelley J.L., Evan Boswell G., Chen G. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 3. P. 498. doi: 10.1039/b209165h
- Finn M.G., Fokin V.V. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. N 4. P. 1231. doi: 10.1039/c003740k
- Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. In: A. Padwa, Ed., Wiley, New York, 1984. 1521 p.
- Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. N 14. P. 2596. doi: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO
- -4
- Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 9. P. 3057. doi: 10.1021/jo011148j
- Матени Д.П., Аксенов А.В., Рубинa М.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. № 6. С. 1046
- Matheny J.P., Aksenov A.V., Rubin M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1046. doi: 10.1007/s11172-021-3184-5
- Sokolova N.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Nenajdenko V.G. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 13. P. 4921ю doi: 10.1039/c0ob01188f
- Nenajdenko V.G., Gulevich A.V., Sokolova N.V., Mironov A.V., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. N 8. P. 1445. doi: 10.1002/ejoc.200901326
- Trapp S., Croteau R. // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. Vol. 52. N 1. P. 689. doi: 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
- Vasilevsky S., Baranov D., Govdi A., Sorokina I., Tolstikova T., Tolstikov G., Alabugin I. // Arcivoc. 2014. Vol. 2014. P. 145. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.471
- Вафина Г.Ф., Фазлыев P.P., Галин Ф.З., Спирихин Л.B. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 4. С. 515
- Vafina G.F., Fazlyev R.R., Galin F.Z., Spirikhin L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. P. 500. doi: 10.1134/S1070428009040058
- Василевский С.Ф., Баранов Д.С., Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 97
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Govdi A.I, SorokinaI.V., TolstikovaT.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 83. doi: 10.1134/S1068162015010148
- Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. хим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70 doi: 10.7868/S0132342315010030
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2006.
- Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Василевский С.Ф., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 344
- Osadchii S.A., Shul'ts E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 356. doi: 10.1007/s11172-007-0058-4
- Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Шакиров М.М., Василевский С.Ф., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 6. С. 1215
- Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 1261. doi: 10.1007/s11172-007-0191-0
- Василевский С.Ф., Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2007. Т. 415. № 4. С. 491
- Vasilevskii S.F., Stepanov A.A., Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A. // Doklady Chem. 2007. Vol. 415. № 2. P. 181. doi: 10.1134/S0012500807080010
- Степанов А.А., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 505.
- Galm U., Hager M.H., Van Lanen S.G., Ju.J., Thorson J.S., Shen B. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 739. doi: 10.1021/cr030117g
- Schlotgauer A.A., Klimentiev V.I., Kornievskaya V.S., Polyakov N.E., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F., Leshina T.V. // Appl. Magn. Reson. 2015. Vol. 46. N 5. P. 559. doi 0.1007/s00723-015-0644-9
- Ageeva A.A., Khramtsova E.A., Plyusnin V.F., Stepanov A.A., Leshina T.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. Vol. 17. N 2. P. 192. doi: 10.1039/c7pp00366h
- Василевский С.Ф., Давыдова М.П., Толстиков Г.А. // ХГС. 2008. T. 10. C. 1545
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tolstikov G.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. N 10. P. 1257. doi: 10.1007/s10593-009-0171-4
- Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70. doi: 10.1134/S1068162015010033
- Wang L., Woods K.W., Li Q., Barr K.J., McCroskey R.W., Hannick S.M., Gherke L., Credo R.B., Hui Y.-H., Marsh K., Warner R., Lee J.Y., Zielinski-Mozng N., Frost D., Rosenberg S.H., Sham H.L. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 8. P. 1697. doi: 10.1021/jm010523x
- Tanaka K., Konno Y., Kuraishi Y., Kimura I., Suzuki T., Kiniwa M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 4. P. 623. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00810-1
- Geronikaki A., Lagunin A., Poroikov V., Filimonov D., Hadjipavlou-litina D., Vicini P. // SAR and QSAR in Environmental Research. 2002. Vol. 13. N 3-4. P. 457. doi: 10.1080/10629360290014322
- Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003. Vol. 43. N 1. P. 228. doi: 10.1021/ci020048r
- Geronikaki A., Vasilevsky S., Hadjipavlou-Litina D., Lagunin A., Poroikov B.V. // Chem. Het. Compd. 2006. Vol. 42. N 5. P. 675. doi: 10.1007/s10593-006-0145-8
- Swager T.M., Luppino S.P. // Synfacts. 2015. Vol. 11. N 4. P. 384. doi: 10.1055/s-0034-13802922/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4