Alkyl, aryl and hetaryl acetylenes - highly reactive multifunctional compounds (a review)

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The author’s data (2000-2022) on synthesis methods, reactivity and applied aspects of aryl- and hetarylacetylenes were summarized. The specificity of alkynylarenes (hetarenes) associated with the activation of the triple bond by acceptor groups were noted. Particular attention was paid to fundamentally important new reactions of heterocyclization and complete soft cleavage of the triple bond. The prospects for the use of alkynylarenes and -hetarenes and their modification products were reflected. The results of screening of the synthesized compounds were presented.

Sobre autores

S. Vasilevsky

Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: vasilev@kinetics.nsc.ru

A. Stepanov

Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Bibliografia

  1. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Вестн. СПбГУ. 2013. Т. 4. № 4. С. 181.
  2. Diederich F., Stang P.J., R.Tykwinski R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
  3. Белецкая И.П., Nájera C., Yus M. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 10. С. 1074
  4. Beleckaya I.P., Nájerab C., Yusb M. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. P. 1074. doi: 10.1070/RCR4953
  5. Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez E., Kawade R.K., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 6. P. 1036. doi: 10.3390/molecules24061036
  6. Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. № 1. С. 1
  7. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. P. RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
  8. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 2018. N 35. P. 4845. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  9. Harris T., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 29. N 3. P. 237. doi: 10.1016/j.mencom.2019.05.001
  10. Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi: 10.1002/ejoc.202001098
  11. Гусарова Н.К., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Малышева А.Г. Химия ацетилена. Новые главы. Новосибирск: Сибирское предприятие "Наука", 2013.
  12. Nicolaou K.C., Das D., Lu Y., Rout S., Pitsinos E.N., Lyssikatos J., Schammel A., Sandoval J., Hammond M., Aujay, M., Gavrilyuk J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 5. P. 2549. doi: 10.1021/jacs.9b12522
  13. Торозова А.С., Королькова А.А., Краснова И.Ю., Шифрина З.Б. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 1. С. 91
  14. Torozova A.S., Krasnova I.Y., Shifrina Z.B., Korolkova A.A. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 91. doi: 10.1007/s11172-020-2727-5
  15. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. // Asian J. Org. Chem. Vol. 11. N 5. P. e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
  16. Васильев А.А., Энгман Л., Серебряков Э.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 1. С. 169. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 169. doi: 10.1007/s11172-020-2739-1
  17. Gilmore K., Alabugin I.V. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 11. P. 6513. doi: 10.1021/cr200164y
  18. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Molecules. 23. N 10. P. 2442. doi: 10.3390/molecules23102442
  19. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 50. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
  20. Гвоздев В.Д., Шаврин К.Н., Егоров М.П., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 11. С. 2051
  21. Gvozdev V.D., Shavrin K.N., Egorov M.P., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 11. P. 2051. doi: 10.1007/s11172-021-3318-9
  22. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 3. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
  23. Brandsma L.,Vasilevsky S.F.,Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1998.
  24. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Vasilevsky S.F., Kobychev V.B., Sukhov B.G., Ushakov I.A. // Mendeleev Commun. 2007. Vol. 17. N 3. P. 181. doi: 10.1016/j.mencom.2007.05.017
  25. Trofimov B.A., Vasilevsky S.F., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. N 6. P. doi: 10.1016/j.mencom.2008.11.010
  26. Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Sutyrina A.O., Matveeva E.A., Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Gatilov Y.V., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 4. P. 443. doi: 10.1016/j.tet.2015.11.009
  27. Artem'ev A.V., Kuimov V.A., Matveeva E.A., Bagryanskaya I.Y., Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Rakhmanova M.I., Samultsev D.O., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Inorg. Chem. Commun. 2017. Vol. 86. N P. 94. doi: 10.1016/j.inoche.2017.09.008
  28. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Malysheva S.F., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Kuimov V.A. // Heteroatom Chem. 2018. Vol. 29. N 4. P. e21443. doi: 10.1002/hc.21443
  29. Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 37. P. 5363. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79093-9
  30. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N 4. P. 879. doi: 10.3987/COM-02-9698
  31. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. // Adv. Het. Chem. 2002. Vol. 82. N P. 1. doi: 10.1016/S0065-2725(02)82026-8
  32. De La Rosa M.A., Velarde E., Guzmán A. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 13. P. 2059. doi: 10.1080/00397919008053137
  33. Bleicher L., Cosford N.D.P. // Synlett. 1995. P. 1115. doi: 10.1055/s-1995-5220
  34. Wright J.L., Gregory T.F., Boxer P.A., Meltzer L.T., Serpa K.A., Wise L.D., Hong-Bae S., Huang J.C., Konkoy C.S., Upasani R.B., Whittemore E.R., Woodward R.M., Yang K.C., Zhou Z.-L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 19. P. 2815. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00482-5
  35. Dax S.L., Cook S.C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 7. P. 797. doi: 10.1016/0960-894X(96)00108-4
  36. Felding J., Kristensen J., Bjerregaard T., Sander L., Vedsø P., Begtrup M. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4196. doi: 10.1021/jo982160n
  37. Elguero J., Jaramillo C., Pardo C. // Synthesis. 1997. Vol. N P. 563. doi: 10.1055/s-00000084
  38. Castro C.E., Stephens R.D. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 8. P. 2163. doi: 10.1021/jo01047a008
  39. Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В. // Межвузовский сборник. 2004. C. 190.
  40. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis. 1980. Vol. 1980. N 8. P. 627. doi: 10.1055/s-1980-29145
  41. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles. 1988. Vol. 28. N 9. P. 2225. doi: 10.3987/REV-88-392
  42. Лозанова А.В., Степанов А.В., Мельник К.Е., Злоказов М.В., Веселовский В.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. T. 68. № 1. C. 64
  43. Lozanova A.V., Stepanov A.V., Mel'nik K.E., Zlokazov M.V., Veselovsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 64. doi: 10.1007/s11172-019-2416-4
  44. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 31. P. 6685. doi: 10.1016/j.tet.2004.05.093
  45. Cheng F., Tang N., Liu P., Hou N., Chen G. // Trans. Metal Chem. 2012. Vol. 37. N 3. P. 249. doi: 10.1007/s11243-012-9580-9
  46. Maeda H., Tanaka K., Aratani M., Segi M. // Photochem. Photobiol. 2019. Vol. 95. N 3. P. 762. doi: 10.1111/php.13071
  47. Schwarze T., Müller H., Schmidt D., Riemer J., Holdt H.-J. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. N 30. P. 7255. doi: 10.1002/chem.201605986
  48. Ведерников А.И., Лобова Н.А., Кузьмина Л.Г., Н.А., Александрова С.С.К., Ховард Д.А.К., Громов С.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. № 1. С. 146
  49. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 148. doi: 10.1007/s11172-012-0021-x
  50. Yan F., Chen F., Wu X.-H., Luo J., Zhou X.-S., Horsley J.R., Abell A.D., Yu J., Jin S., Mao B.-W. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 124. N 16. P. 8496. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11908
  51. Tretyakov E.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. Vol. N 24. P. 3713. doi: 10.1039/A903754C
  52. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 5. С. 831
  53. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001.Vol. 50. P. 868. doi: 10.1023/A:1011367311643
  54. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 9. С. 1579
  55. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 1720. doi: 10.1023/A:1021311824043
  56. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. //Arkivoc. 2003. Vol. N 13. P. 21. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.d04
  57. Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 1. С. 128
  58. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 135. doi: 10.1023/A:1015078217485
  59. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Фаворская Т.А. // ЖOpХ. 1969. № 5. С. 1148.
  60. Феденок Л.Г., Усов О.М., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 8. С. 1525
  61. Fedenok L.G., Usov O.M., Shvartsberg M.S. // Russ. Chem. Bull. 1995. Vol. 44. P. 1465.
  62. Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Chem. Commun. 2009. N 18. P. 2514. doi: 10.1039/b902267h
  63. Ovsyannikov A., Lang M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 1. P. 116. doi: 10.1039/c2dt31937c
  64. Бурилов В.А., Епифанова Н.А., Попова Е.В., Василевский С.Ф., Соловьева С.Е., Антипин И.С., Коновалов А.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2013. № 3. С. 766
  65. Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevsky S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 767. doi: 10.1007/s11172-013-0104-3
  66. Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Appl. Magn. Res. 2011. Vol. 41. N 2. P. 467. doi: 10.1007/s00723-011-0264-y
  67. Sviridenko F.B., Stass D.V., Kobzeva T.V., Tretyakov E.V., Klyatskaya S.V., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Molin Y.N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 9. P. 2807. doi: 10.1021/ja037157m
  68. Третьяков Е.В., Новикова Т.В., Королев В.В., Усов О.М., Василевский С.Ф., Молин Ю.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. С. 1415
  69. Tretyakov E.V., Korolev V.V., Usov O.M., Vasilevsky S.F., Molin Yu.N., Novikova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2000. Vol. 49. P. 1409. doi: 10.1007/BF02495088
  70. Кляцкая С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 1. С. 122
  71. Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 128. doi: 10.1023/A:1015026200647
  72. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Stass D.V., Amitina S.A., Grigir'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 41. P. 7741. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.063
  73. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Amitina S.A., Stass D.V., Grigor'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 18. P. 4597. doi: 10.1016/j.tet.2006.02.036
  74. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Alabugin I.V. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 46. P. 8246. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.031
  75. Kulik L.V., Grishin Y.A., Dzuba S.A., Grigoryev I.A., Klyatskaya S.V., Vasilevsky S.F., Tsvetkov Y.D. // J. Magn. Reson. 2002. Vol. 157. N 1. P. 61. doi: 10.1006/jmre.2002.2579
  76. Buchachenko A.L., Berdinsky V.L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 47. P. 18292. doi: 10.1021/jp961008r
  77. Dulog L., Kim J.S. // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. N 10. P. 2609. doi: 10.1002/macp.1989.021901025
  78. Fujii A., Ishida T., Koga N., Iwamura H. // Macromol. 1991. Vol. 24. N 5. P. 1077. doi: 10.1021/ma00005a016
  79. Кривенко О.Л., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. С. 2051
  80. Krivenko O.L., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 2123. doi: 10.1007/s11172-007-0333-4
  81. Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 1. С. 125
  82. Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. N 1. P. 125. doi: 10.1070/RCR4902
  83. Dembitsky V.M., Levitsky D.O. // Nat. Prod. Commun. 2006. Vol. 1. P. 405. doi: 10.1177/1934578x0600100512
  84. Balova I.A., Morozkina S.N., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 1. P. 107. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02496-6
  85. Балова И.А., Морозкина С.Н., Воскресенский С.В., Ремизова Л.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. С. 1466
  86. Balova I.A., Morozkina S.N., Voskresenskii S.V., Remizova L.A. // Russ. J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 1428.
  87. Балова И.А., Морозкина С.Н., Сорокоумов В.Н., Виноградова О.В., Василевский С.Ф. // ЖOpХ. 2003. Т. 39. № 11. С. 1683
  88. Balova I.A., Morozkina S.N., Sorokoumov V.N., Vinogradova O.V., Vasilevskii S.F. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. P. 1613. doi: 10.1023/B:RUJO.0000013136.99262.26
  89. Balova I.A., Sorokoumov V.N., Morozkina S.N., Vinogradova O.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005. N 5. P. 882. doi: 10.1002/ejoc.200400688
  90. Küçükgüzel Ş., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  91. Govdi A.I., Kulyashova A.E., Vasilevsky S.А., Balova I.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 8. P. 762. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.032
  92. Рябухин Д.С., Васильевa А.В. // Усп. хим. 2016. Т. 85. № 6. С. 637
  93. Ryabukhin D.S., Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 637. doi: 10.1070/RCR4550
  94. Pitt W.R., Parry D.M., Perry B.G., Groom C.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 2952. doi: 10.1021/jm801513z
  95. Vasilevsky S., Gornostaev L., Stepanov A., Arnold E., Alabugin I. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N P. 1867. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.12.129
  96. Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок Л.Г. // Усп. xим. 2004. Т. 73. № 2. С. 171
  97. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Russ. Chem. Rev. 2004. Vol. 73. P. 161. doi: 10.1070/RC2004v073n02ABEH000788
  98. Приходько Т.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 7. С. 1210
  99. Prikhodko T.A., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. P. 1268. doi: 10.1023/A:1014071226473
  100. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // ХГС. 2009. № 1. С. 67
  101. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 45. P. 55. doi: 10.1007/s10593-009-0225-7
  102. Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F., Mamatyuk V.I., Salnikov G.E., Bogdanchikov G.A., Manoharan M., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 21. P. 8106. doi: 10.1021/jo901551g
  103. Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 3. С. 618
  104. Mikhailovskaya T.F., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. P. 632. doi: 10.1007/s11172-010-0133-0
  105. Vasilevsky S.F., Gold B., Mikhailovskaya T.F., Alabugin I.V. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. N 11. P. 998. doi: 10.1002/poc.2990
  106. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. //J. Het. Chem. 2002. Vol. 39. N 6. P. 1229. doi: 10.1002/jhet.5570390617
  107. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Mamatyuk V.I., Romanenko G.V., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 26. P. 4457. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.127
  108. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. N 12. P. 2255. doi: 10.1002/chin.200314142
  109. Yamaguchi M., Koga T., Kamei K., Akima M., Maruyama N., Kuroki T., Hamana M., Ohi N. // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 9. P. 1850. doi: 10.1248/cpb.42.1850
  110. Yamaguchi M., Kamei K., Koga T., Akima M., Kuroki T., Ohi N. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 25. P. 4052. doi: 10.1021/jm00077a008
  111. Dyck B., Markison S., Zhao L., Tamiya J., Grey J., Rowbottom M.W., Zhang M., Vickers T., Sorensen K., Norton C., Wen J., Heise C.E., Saunders J., Conlon P., Madan A., Schwarz D., Goodfellow V.S. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 13. P. 3753. doi: 10.1021/jm051263c
  112. Olmo E.d., Barboza B., Ybarra M.I., López-Pérez J.L., Carrón R., Sevilla M.A., Boselli C., Feliciano A.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 10. P. 2786. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.02.003
  113. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision E.01. Wallingford: CT, 2004.
  114. Becke A.D. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  115. Pakulska W., Malinowski Z., Szczesniak A.K., Czarnecka E., Epsztajn J. // Arch. Pharmazie. 2009. Vol. 342. N 1. P. 41. doi: 10.1002/ardp.200800016
  116. Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik K.M.A., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 50. P. 9187. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02254-2
  117. Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 51. P. 11875. doi: 10.1016/j.tet.2004.09.104
  118. Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф., Степанов А.А., Маматюк В.И., Фадеев Д.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 518
  119. Vasilevskii S.F., Mikhailovskaya T.F., Stepanov A.A., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 506. doi: 10.1134/S1070428014040101
  120. Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V. Modern Problems of Organic Chemistry, Collection of reviews / Eds A.A. Potekhin, R.R. Kostikov. St. Peterburg, 2004.
  121. Stepanov A.A., Gornostaev L.M., Vasilevsky S.F., Arnold E.V., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gold B., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 21. P. 8737. doi: 10.1021/jo2014214
  122. Василевский С.Ф., Степанов А.А., Фадеев Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 11. С. 2071
  123. Vasilevsky S.F., Stepanov A.A., Fadeev D.S. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 2088. doi: 10.1007/s11172-012-0292-2
  124. Tuttle T., Kraka E., Cremer D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N P. 9469. doi: 10.1021/ja046251f
  125. Richter V. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
  126. Виноградова О.В., Сорокоумов В.Н., Василевский С.Ф., Балова И.А. // Изв АН Сер. Хим. 2008. № 8. С. 1693
  127. Vinogradova O.V., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 1725. doi: 10.1007/s11172-008-0228-z
  128. Ruchelman A.L., Singh S.K., Ray A., Wu X., Yang J.-M., Zhou N., Liu A., Liu L.F., LaVoie E.J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 4. P. 795. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.061
  129. Narayana B., Raj K., Vijaya K., Ashalatha, Kumari B.V., Suchetha N. // Ind. J. Chem. (B). 2006. Vol. N 7. P. 1704. doi: 10.1002/chin.200647170
  130. Rehse K., Gonska H. // Arch. Pharmazie. 2005. Vol. 338. N 12. P. 590. doi: 10.1002/ardp.200500152
  131. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. 1995. Vol. N P. 775. doi: 10.1002/jlac.1995199505113
  132. Caspers L.D., Nachtsheim B.J. // Chem. Asian J. 13. N 10. P. 1231. doi: 10.1002/asia.201800102.
  133. Волков П.А., Храпова К.О., Бидусенко И.А., Тележкин А.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. С. 1514
  134. Volkov P.A., Khrapova K.O., Bidusenko I.A., Telezhkin A.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1514. doi: 10.1007/s11172-022-3558-3
  135. Roy S., Davydova M.P., Pal R., Gilmore K., Tolstikov G.A., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 18. P. 7482. doi: 10.1021/jo201259j
  136. Давыдова М.П., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 1. С. 180
  137. Davydova M.P., Vasilevskii S.F., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 188. doi: 10.1007/s11172-011-0030-1
  138. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tomilin D.N., Sobenina L.N., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V. // Arkivoc. 2014. Vol. 5. P. 132. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.663
  139. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V., Fadeev D.S., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. N 5. P. 377. doi: 10.1016/j.mencom.2015.09.021
  140. Davydova M.P., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 190. N P. 61. doi: 10.1016/j.jfluchem.2016.08.008
  141. Linderman R.J., Kirollos K.S. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 16. P. 2049. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93708-6
  142. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 16. P. 6143. doi: 10.1021/jo9008904
  143. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatyuk V.I., Tsvetkov N., Hughes A., Baranov D.S., Alabugin I.V. // Aust. J. Chem. 2017. Vol. 70. N 4. P. 421. doi: 10.1071/CH17026
  144. Peterson J.R., Zjawiony J.K., Liu S., Hufford C.D., Clark A.M., Rogers R.D. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 22. P. 4069. doi: 10.1021/jm00100a012
  145. Баранов Д.С., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 5. C. 1008
  146. Baranov D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. N 59. P. 1031. doi: 10.1007/s11172-010-0200-6
  147. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gatilov Y.V., Stepanov A.A., Vasilieva N.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 3. P. 1618. doi: 10.1021/jo502543b
  148. Podlech J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 12. P. 3137. doi: 10.1002/anie.201700616
  149. Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Vasilevsky S.F. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. N 19. P. 326. doi: 10.1016/j.mencom.2009.11.011
  150. Baranov D.S., Gold B., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2013. Vol. N 78. P. 2074. doi: 10.1021/jo302146r
  151. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 12. P. 4071. doi: 10.1021/jo01350a045
  152. Shchekotikhin A.E., Glazunova V.A., Dezhenkova L.G., Luzikov Y.N., Sinkevich Y.B., Kovalenko L.V., Buyanov V.N., Balzarini J., Huang F.C., Lin J.J., Huang H.S., Shtil A.A., Preobrazhenskaya M.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 5. P. 1861. doi: 10.1016/j.bmc.2009.01.047
  153. Baranov D.S., Vasilevsky S.F., Gold B., Alabugin I.V. // RSC Adv. 2011. Vol. N 1. P. 1745. doi: 10.1039/C1RA00622C
  154. Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Alabugin I.V. // Molecules 2021. Vol. 26. N P. 6883. 10.3390/molecules26226883
  155. Saxena B.B., Zhu L., Hao M., Kisilis E., Katdare M., Oktem O., Bomshteyn A., Rathnam P. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 18. P. 6349. doi: 10.1016/j.bmc.2006.05.048
  156. Шинтяпина А.Б., Шульц.Э.Э., Петренко Н.И., Узенкова Н.В., Толстиков Г.А., Пронкина Н.В., Кожевников В.С., Покровский А.Г. // Биоорг. xим. 2007. Т. 33. С. 624
  157. Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2007. Vol. 33. P. 579. doi: 10.1134/S1068162007060076
  158. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Shults E.E., Shakirov M.M., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 14. P. 5164. doi: 10.1016/j.bmc.2009.05.059
  159. Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 477.
  160. Говди А.И., Василевский С.Ф., Ненайденко В.Г., Соколова Н.В., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2011. № 11. С. 2354
  161. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G., Sokolova N.V., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 2401. doi: 10.1007/s11172-011-0369-3
  162. Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Mamatuyk V.I., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 1. P. 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.11.072
  163. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Nenajdenko V.G. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 260. doi: 10.1016/j.mencom.2013.09.007
  164. Govdi A.I., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. N 1. P. 230. doi: 10.1039/c4md00236a
  165. Говди А.И., Сорокина И.В., Баев Д.С., Брызгалов А.О., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 6. С. 1327
  166. Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sorokina I.V., Baev D.S., Bryzgalov A.O., Tolstikova T.G., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 1327. doi: 10.1007/s11172-015-1013-4
  167. Василевский С.Ф., Говди А.И., Шульц Э.Э., Шакиров М.М., Алабугин И.В., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2009. Т. 424. № 5. С. 631
  168. Vasilevskii S.F., Govdi A.I., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Doklady Chem. 2009. N 424. P. 39. doi: 10.1134/S0012500809020050
  169. Musso D.L., Clarke M.J., Kelley J.L., Evan Boswell G., Chen G. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 3. P. 498. doi: 10.1039/b209165h
  170. Finn M.G., Fokin V.V. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. N 4. P. 1231. doi: 10.1039/c003740k
  171. Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. In: A. Padwa, Ed., Wiley, New York, 1984. 1521 p.
  172. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. N 14. P. 2596. doi: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO
  173. -4
  174. Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 9. P. 3057. doi: 10.1021/jo011148j
  175. Матени Д.П., Аксенов А.В., Рубинa М.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. № 6. С. 1046
  176. Matheny J.P., Aksenov A.V., Rubin M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1046. doi: 10.1007/s11172-021-3184-5
  177. Sokolova N.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Nenajdenko V.G. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 13. P. 4921ю doi: 10.1039/c0ob01188f
  178. Nenajdenko V.G., Gulevich A.V., Sokolova N.V., Mironov A.V., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. N 8. P. 1445. doi: 10.1002/ejoc.200901326
  179. Trapp S., Croteau R. // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. Vol. 52. N 1. P. 689. doi: 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
  180. Vasilevsky S., Baranov D., Govdi A., Sorokina I., Tolstikova T., Tolstikov G., Alabugin I. // Arcivoc. 2014. Vol. 2014. P. 145. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.471
  181. Вафина Г.Ф., Фазлыев P.P., Галин Ф.З., Спирихин Л.B. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 4. С. 515
  182. Vafina G.F., Fazlyev R.R., Galin F.Z., Spirikhin L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. P. 500. doi: 10.1134/S1070428009040058
  183. Василевский С.Ф., Баранов Д.С., Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 97
  184. Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Govdi A.I, SorokinaI.V., TolstikovaT.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 83. doi: 10.1134/S1068162015010148
  185. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. хим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
  186. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70 doi: 10.7868/S0132342315010030
  187. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2006.
  188. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Василевский С.Ф., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 344
  189. Osadchii S.A., Shul'ts E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 356. doi: 10.1007/s11172-007-0058-4
  190. Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Шакиров М.М., Василевский С.Ф., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 6. С. 1215
  191. Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 1261. doi: 10.1007/s11172-007-0191-0
  192. Василевский С.Ф., Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2007. Т. 415. № 4. С. 491
  193. Vasilevskii S.F., Stepanov A.A., Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A. // Doklady Chem. 2007. Vol. 415. № 2. P. 181. doi: 10.1134/S0012500807080010
  194. Степанов А.А., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 505.
  195. Galm U., Hager M.H., Van Lanen S.G., Ju.J., Thorson J.S., Shen B. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 739. doi: 10.1021/cr030117g
  196. Schlotgauer A.A., Klimentiev V.I., Kornievskaya V.S., Polyakov N.E., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F., Leshina T.V. // Appl. Magn. Reson. 2015. Vol. 46. N 5. P. 559. doi 0.1007/s00723-015-0644-9
  197. Ageeva A.A., Khramtsova E.A., Plyusnin V.F., Stepanov A.A., Leshina T.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. Vol. 17. N 2. P. 192. doi: 10.1039/c7pp00366h
  198. Василевский С.Ф., Давыдова М.П., Толстиков Г.А. // ХГС. 2008. T. 10. C. 1545
  199. Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tolstikov G.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. N 10. P. 1257. doi: 10.1007/s10593-009-0171-4
  200. Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
  201. Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70. doi: 10.1134/S1068162015010033
  202. Wang L., Woods K.W., Li Q., Barr K.J., McCroskey R.W., Hannick S.M., Gherke L., Credo R.B., Hui Y.-H., Marsh K., Warner R., Lee J.Y., Zielinski-Mozng N., Frost D., Rosenberg S.H., Sham H.L. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 8. P. 1697. doi: 10.1021/jm010523x
  203. Tanaka K., Konno Y., Kuraishi Y., Kimura I., Suzuki T., Kiniwa M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 4. P. 623. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00810-1
  204. Geronikaki A., Lagunin A., Poroikov V., Filimonov D., Hadjipavlou-litina D., Vicini P. // SAR and QSAR in Environmental Research. 2002. Vol. 13. N 3-4. P. 457. doi: 10.1080/10629360290014322
  205. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003. Vol. 43. N 1. P. 228. doi: 10.1021/ci020048r
  206. Geronikaki A., Vasilevsky S., Hadjipavlou-Litina D., Lagunin A., Poroikov B.V. // Chem. Het. Compd. 2006. Vol. 42. N 5. P. 675. doi: 10.1007/s10593-006-0145-8
  207. Swager T.M., Luppino S.P. // Synfacts. 2015. Vol. 11. N 4. P. 384. doi: 10.1055/s-0034-13802922/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Este site utiliza cookies

Ao continuar usando nosso site, você concorda com o procedimento de cookies que mantêm o site funcionando normalmente.

Informação sobre cookies