Алкил-, арил- и гетарилацетилены - высокореакционноспособные соединения многоцелевого назначения (обзор)
- Авторы: Василевский С.Ф1, Степанов А.А1
-
Учреждения:
- Институт химической кинетики и горения Сибирского отделения Российской академии наук
- Выпуск: Том 93, № 10 (2023)
- Страницы: 1479-1556
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247193
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23100013
- EDN: https://elibrary.ru/PLNVBG
- ID: 247193
Цитировать
Аннотация
Обобщены авторские данные (2000-2022 г. г.) по методам синтеза, реакционной способности и прикладным аспектам арил- и -гетарилацетиленов. Отмечена специфика алкиниларенов (гетаренов), связанная с активацией тройной связи акцепторными группами. Особое внимание уделено фундаментально значимым новым реакциям гетероциклизации и полного мягкого расщепления тройной связи. Отражены перспективы использования алкиниларенов и -гетаренов и продуктов их модификации. Приведены результаты скрининга синтезированных соединений.
Ключевые слова
Об авторах
С. Ф Василевский
Институт химической кинетики и горения Сибирского отделения Российской академии наук
Email: vasilev@kinetics.nsc.ru
А. А Степанов
Институт химической кинетики и горения Сибирского отделения Российской академии наук
Список литературы
- Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Вестн. СПбГУ. 2013. Т. 4. № 4. С. 181.
- Diederich F., Stang P.J., R.Tykwinski R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
- Белецкая И.П., Nájera C., Yus M. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 10. С. 1074
- Beleckaya I.P., Nájerab C., Yusb M. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. P. 1074. doi: 10.1070/RCR4953
- Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez E., Kawade R.K., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 6. P. 1036. doi: 10.3390/molecules24061036
- Василевский С.Ф., Степанов А.А. // Усп. хим. 2022. Т. 91. № 1. С. 1
- Vasilevsky S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. Vol. 91. P. RCR5020. doi: 10.1070/RCR5020
- Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 2018. N 35. P. 4845. doi: 10.1002/ejoc.201800850
- Harris T., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 29. N 3. P. 237. doi: 10.1016/j.mencom.2019.05.001
- Rodygin K.S., Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Lotsman K.A., Ananikov V.P. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 1. P. 43. doi: 10.1002/ejoc.202001098
- Гусарова Н.К., Михалева А.И., Шмидт Е.Ю., Малышева А.Г. Химия ацетилена. Новые главы. Новосибирск: Сибирское предприятие "Наука", 2013.
- Nicolaou K.C., Das D., Lu Y., Rout S., Pitsinos E.N., Lyssikatos J., Schammel A., Sandoval J., Hammond M., Aujay, M., Gavrilyuk J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 5. P. 2549. doi: 10.1021/jacs.9b12522
- Торозова А.С., Королькова А.А., Краснова И.Ю., Шифрина З.Б. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 1. С. 91
- Torozova A.S., Krasnova I.Y., Shifrina Z.B., Korolkova A.A. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 91. doi: 10.1007/s11172-020-2727-5
- Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. // Asian J. Org. Chem. Vol. 11. N 5. P. e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
- Васильев А.А., Энгман Л., Серебряков Э.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. № 1. С. 169. Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 169. doi: 10.1007/s11172-020-2739-1
- Gilmore K., Alabugin I.V. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 11. P. 6513. doi: 10.1021/cr200164y
- Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. // Molecules. 23. N 10. P. 2442. doi: 10.3390/molecules23102442
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 50. P. 4467. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
- Гвоздев В.Д., Шаврин К.Н., Егоров М.П., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 11. С. 2051
- Gvozdev V.D., Shavrin K.N., Egorov M.P., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 11. P. 2051. doi: 10.1007/s11172-021-3318-9
- Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. N 3. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
- Brandsma L.,Vasilevsky S.F.,Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1998.
- Trofimov B.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Vasilevsky S.F., Kobychev V.B., Sukhov B.G., Ushakov I.A. // Mendeleev Commun. 2007. Vol. 17. N 3. P. 181. doi: 10.1016/j.mencom.2007.05.017
- Trofimov B.A., Vasilevsky S.F., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. N 6. P. doi: 10.1016/j.mencom.2008.11.010
- Artem'ev A.V., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sukhov B.G., Sutyrina A.O., Matveeva E.A., Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Gatilov Y.V., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 4. P. 443. doi: 10.1016/j.tet.2015.11.009
- Artem'ev A.V., Kuimov V.A., Matveeva E.A., Bagryanskaya I.Y., Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Rakhmanova M.I., Samultsev D.O., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Inorg. Chem. Commun. 2017. Vol. 86. N P. 94. doi: 10.1016/j.inoche.2017.09.008
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Malysheva S.F., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Kuimov V.A. // Heteroatom Chem. 2018. Vol. 29. N 4. P. e21443. doi: 10.1002/hc.21443
- Okuro K., Furuune M., Miura M., Nomura M. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 37. P. 5363. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79093-9
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2003. Vol. 60. N 4. P. 879. doi: 10.3987/COM-02-9698
- Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Elguero J. // Adv. Het. Chem. 2002. Vol. 82. N P. 1. doi: 10.1016/S0065-2725(02)82026-8
- De La Rosa M.A., Velarde E., Guzmán A. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 13. P. 2059. doi: 10.1080/00397919008053137
- Bleicher L., Cosford N.D.P. // Synlett. 1995. P. 1115. doi: 10.1055/s-1995-5220
- Wright J.L., Gregory T.F., Boxer P.A., Meltzer L.T., Serpa K.A., Wise L.D., Hong-Bae S., Huang J.C., Konkoy C.S., Upasani R.B., Whittemore E.R., Woodward R.M., Yang K.C., Zhou Z.-L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. N 19. P. 2815. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00482-5
- Dax S.L., Cook S.C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 7. P. 797. doi: 10.1016/0960-894X(96)00108-4
- Felding J., Kristensen J., Bjerregaard T., Sander L., Vedsø P., Begtrup M. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 11. P. 4196. doi: 10.1021/jo982160n
- Elguero J., Jaramillo C., Pardo C. // Synthesis. 1997. Vol. N P. 563. doi: 10.1055/s-00000084
- Castro C.E., Stephens R.D. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 8. P. 2163. doi: 10.1021/jo01047a008
- Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В. // Межвузовский сборник. 2004. C. 190.
- Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. // Synthesis. 1980. Vol. 1980. N 8. P. 627. doi: 10.1055/s-1980-29145
- Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles. 1988. Vol. 28. N 9. P. 2225. doi: 10.3987/REV-88-392
- Лозанова А.В., Степанов А.В., Мельник К.Е., Злоказов М.В., Веселовский В.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. T. 68. № 1. C. 64
- Lozanova A.V., Stepanov A.V., Mel'nik K.E., Zlokazov M.V., Veselovsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 64. doi: 10.1007/s11172-019-2416-4
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 31. P. 6685. doi: 10.1016/j.tet.2004.05.093
- Cheng F., Tang N., Liu P., Hou N., Chen G. // Trans. Metal Chem. 2012. Vol. 37. N 3. P. 249. doi: 10.1007/s11243-012-9580-9
- Maeda H., Tanaka K., Aratani M., Segi M. // Photochem. Photobiol. 2019. Vol. 95. N 3. P. 762. doi: 10.1111/php.13071
- Schwarze T., Müller H., Schmidt D., Riemer J., Holdt H.-J. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. N 30. P. 7255. doi: 10.1002/chem.201605986
- Ведерников А.И., Лобова Н.А., Кузьмина Л.Г., Н.А., Александрова С.С.К., Ховард Д.А.К., Громов С.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. № 1. С. 146
- Vasil'ev A.A., Serebryakov E.P., Engman L. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 148. doi: 10.1007/s11172-012-0021-x
- Yan F., Chen F., Wu X.-H., Luo J., Zhou X.-S., Horsley J.R., Abell A.D., Yu J., Jin S., Mao B.-W. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 124. N 16. P. 8496. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11908
- Tretyakov E.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. Vol. N 24. P. 3713. doi: 10.1039/A903754C
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 5. С. 831
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001.Vol. 50. P. 868. doi: 10.1023/A:1011367311643
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 9. С. 1579
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 1720. doi: 10.1023/A:1021311824043
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. //Arkivoc. 2003. Vol. N 13. P. 21. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.d04
- Клятская С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 1. С. 128
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 135. doi: 10.1023/A:1015078217485
- Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Фаворская Т.А. // ЖOpХ. 1969. № 5. С. 1148.
- Феденок Л.Г., Усов О.М., Шварцберг М.С. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 8. С. 1525
- Fedenok L.G., Usov O.M., Shvartsberg M.S. // Russ. Chem. Bull. 1995. Vol. 44. P. 1465.
- Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Chem. Commun. 2009. N 18. P. 2514. doi: 10.1039/b902267h
- Ovsyannikov A., Lang M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 1. P. 116. doi: 10.1039/c2dt31937c
- Бурилов В.А., Епифанова Н.А., Попова Е.В., Василевский С.Ф., Соловьева С.Е., Антипин И.С., Коновалов А.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2013. № 3. С. 766
- Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevsky S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. P. 767. doi: 10.1007/s11172-013-0104-3
- Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Appl. Magn. Res. 2011. Vol. 41. N 2. P. 467. doi: 10.1007/s00723-011-0264-y
- Sviridenko F.B., Stass D.V., Kobzeva T.V., Tretyakov E.V., Klyatskaya S.V., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Molin Y.N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 9. P. 2807. doi: 10.1021/ja037157m
- Третьяков Е.В., Новикова Т.В., Королев В.В., Усов О.М., Василевский С.Ф., Молин Ю.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. С. 1415
- Tretyakov E.V., Korolev V.V., Usov O.M., Vasilevsky S.F., Molin Yu.N., Novikova T.V. // Russ. Chem. Bull. 2000. Vol. 49. P. 1409. doi: 10.1007/BF02495088
- Кляцкая С.В., Третьяков Е.В., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 1. С. 122
- Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. P. 128. doi: 10.1023/A:1015026200647
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Stass D.V., Amitina S.A., Grigir'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 41. P. 7741. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.063
- Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Korovnikova O.L., Amitina S.A., Stass D.V., Grigor'ev I.A., Elguero J. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 18. P. 4597. doi: 10.1016/j.tet.2006.02.036
- Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Alabugin I.V. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 46. P. 8246. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.031
- Kulik L.V., Grishin Y.A., Dzuba S.A., Grigoryev I.A., Klyatskaya S.V., Vasilevsky S.F., Tsvetkov Y.D. // J. Magn. Reson. 2002. Vol. 157. N 1. P. 61. doi: 10.1006/jmre.2002.2579
- Buchachenko A.L., Berdinsky V.L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 47. P. 18292. doi: 10.1021/jp961008r
- Dulog L., Kim J.S. // Makromol. Chem. 1989. Vol. 190. N 10. P. 2609. doi: 10.1002/macp.1989.021901025
- Fujii A., Ishida T., Koga N., Iwamura H. // Macromol. 1991. Vol. 24. N 5. P. 1077. doi: 10.1021/ma00005a016
- Кривенко О.Л., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 10. С. 2051
- Krivenko O.L., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 2123. doi: 10.1007/s11172-007-0333-4
- Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. // Усп. хим. 2020. Т. 89. № 1. С. 125
- Danilkina N.A., Vasileva A.A., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89. N 1. P. 125. doi: 10.1070/RCR4902
- Dembitsky V.M., Levitsky D.O. // Nat. Prod. Commun. 2006. Vol. 1. P. 405. doi: 10.1177/1934578x0600100512
- Balova I.A., Morozkina S.N., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 1. P. 107. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02496-6
- Балова И.А., Морозкина С.Н., Воскресенский С.В., Ремизова Л.А. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 10. С. 1466
- Balova I.A., Morozkina S.N., Voskresenskii S.V., Remizova L.A. // Russ. J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 1428.
- Балова И.А., Морозкина С.Н., Сорокоумов В.Н., Виноградова О.В., Василевский С.Ф. // ЖOpХ. 2003. Т. 39. № 11. С. 1683
- Balova I.A., Morozkina S.N., Sorokoumov V.N., Vinogradova O.V., Vasilevskii S.F. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. P. 1613. doi: 10.1023/B:RUJO.0000013136.99262.26
- Balova I.A., Sorokoumov V.N., Morozkina S.N., Vinogradova O.V., Knight D.W., Vasilevsky S.F. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005. N 5. P. 882. doi: 10.1002/ejoc.200400688
- Küçükgüzel Ş., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
- Govdi A.I., Kulyashova A.E., Vasilevsky S.А., Balova I.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 8. P. 762. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.01.032
- Рябухин Д.С., Васильевa А.В. // Усп. хим. 2016. Т. 85. № 6. С. 637
- Ryabukhin D.S., Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 637. doi: 10.1070/RCR4550
- Pitt W.R., Parry D.M., Perry B.G., Groom C.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 2952. doi: 10.1021/jm801513z
- Vasilevsky S., Gornostaev L., Stepanov A., Arnold E., Alabugin I. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N P. 1867. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.12.129
- Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок Л.Г. // Усп. xим. 2004. Т. 73. № 2. С. 171
- Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. // Russ. Chem. Rev. 2004. Vol. 73. P. 161. doi: 10.1070/RC2004v073n02ABEH000788
- Приходько Т.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. Т. 50. № 7. С. 1210
- Prikhodko T.A., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. P. 1268. doi: 10.1023/A:1014071226473
- Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // ХГС. 2009. № 1. С. 67
- Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 45. P. 55. doi: 10.1007/s10593-009-0225-7
- Vasilevsky S.F., Mikhailovskaya T.F., Mamatyuk V.I., Salnikov G.E., Bogdanchikov G.A., Manoharan M., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 21. P. 8106. doi: 10.1021/jo901551g
- Михайловская Т.Ф., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 3. С. 618
- Mikhailovskaya T.F., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. P. 632. doi: 10.1007/s11172-010-0133-0
- Vasilevsky S.F., Gold B., Mikhailovskaya T.F., Alabugin I.V. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. N 11. P. 998. doi: 10.1002/poc.2990
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. //J. Het. Chem. 2002. Vol. 39. N 6. P. 1229. doi: 10.1002/jhet.5570390617
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Mamatyuk V.I., Romanenko G.V., Elguero J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 26. P. 4457. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.127
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V., Elguero J. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. N 12. P. 2255. doi: 10.1002/chin.200314142
- Yamaguchi M., Koga T., Kamei K., Akima M., Maruyama N., Kuroki T., Hamana M., Ohi N. // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 9. P. 1850. doi: 10.1248/cpb.42.1850
- Yamaguchi M., Kamei K., Koga T., Akima M., Kuroki T., Ohi N. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 25. P. 4052. doi: 10.1021/jm00077a008
- Dyck B., Markison S., Zhao L., Tamiya J., Grey J., Rowbottom M.W., Zhang M., Vickers T., Sorensen K., Norton C., Wen J., Heise C.E., Saunders J., Conlon P., Madan A., Schwarz D., Goodfellow V.S. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 13. P. 3753. doi: 10.1021/jm051263c
- Olmo E.d., Barboza B., Ybarra M.I., López-Pérez J.L., Carrón R., Sevilla M.A., Boselli C., Feliciano A.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 10. P. 2786. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.02.003
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian 03, Revision E.01. Wallingford: CT, 2004.
- Becke A.D. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
- Pakulska W., Malinowski Z., Szczesniak A.K., Czarnecka E., Epsztajn J. // Arch. Pharmazie. 2009. Vol. 342. N 1. P. 41. doi: 10.1002/ardp.200800016
- Knight D.W., Lewis P.B.M., Malik K.M.A., Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F. // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. N 50. P. 9187. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02254-2
- Mshvidobadze E.V., Vasilevsky S.F., Elguero J. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 51. P. 11875. doi: 10.1016/j.tet.2004.09.104
- Василевский С.Ф., Михайловская Т.Ф., Степанов А.А., Маматюк В.И., Фадеев Д.С. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 4. С. 518
- Vasilevskii S.F., Mikhailovskaya T.F., Stepanov A.A., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 506. doi: 10.1134/S1070428014040101
- Vasilevsky S.F., Mshvidobadze E.V. Modern Problems of Organic Chemistry, Collection of reviews / Eds A.A. Potekhin, R.R. Kostikov. St. Peterburg, 2004.
- Stepanov A.A., Gornostaev L.M., Vasilevsky S.F., Arnold E.V., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gold B., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 21. P. 8737. doi: 10.1021/jo2014214
- Василевский С.Ф., Степанов А.А., Фадеев Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 11. С. 2071
- Vasilevsky S.F., Stepanov A.A., Fadeev D.S. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. P. 2088. doi: 10.1007/s11172-012-0292-2
- Tuttle T., Kraka E., Cremer D.J. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N P. 9469. doi: 10.1021/ja046251f
- Richter V. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
- Виноградова О.В., Сорокоумов В.Н., Василевский С.Ф., Балова И.А. // Изв АН Сер. Хим. 2008. № 8. С. 1693
- Vinogradova O.V., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Vasilevskii S.F. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 1725. doi: 10.1007/s11172-008-0228-z
- Ruchelman A.L., Singh S.K., Ray A., Wu X., Yang J.-M., Zhou N., Liu A., Liu L.F., LaVoie E.J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. Vol. 12. N 4. P. 795. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.061
- Narayana B., Raj K., Vijaya K., Ashalatha, Kumari B.V., Suchetha N. // Ind. J. Chem. (B). 2006. Vol. N 7. P. 1704. doi: 10.1002/chin.200647170
- Rehse K., Gonska H. // Arch. Pharmazie. 2005. Vol. 338. N 12. P. 590. doi: 10.1002/ardp.200500152
- Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. 1995. Vol. N P. 775. doi: 10.1002/jlac.1995199505113
- Caspers L.D., Nachtsheim B.J. // Chem. Asian J. 13. N 10. P. 1231. doi: 10.1002/asia.201800102.
- Волков П.А., Храпова К.О., Бидусенко И.А., Тележкин А.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. С. 1514
- Volkov P.A., Khrapova K.O., Bidusenko I.A., Telezhkin A.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1514. doi: 10.1007/s11172-022-3558-3
- Roy S., Davydova M.P., Pal R., Gilmore K., Tolstikov G.A., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. N 18. P. 7482. doi: 10.1021/jo201259j
- Давыдова М.П., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 1. С. 180
- Davydova M.P., Vasilevskii S.F., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 188. doi: 10.1007/s11172-011-0030-1
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tomilin D.N., Sobenina L.N., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V. // Arkivoc. 2014. Vol. 5. P. 132. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.663
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatuyk V.I., Pleshkova N.V., Fadeev D.S., Alabugin I.V. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. N 5. P. 377. doi: 10.1016/j.mencom.2015.09.021
- Davydova M.P., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // J. Fluor. Chem. 2016. Vol. 190. N P. 61. doi: 10.1016/j.jfluchem.2016.08.008
- Linderman R.J., Kirollos K.S. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 16. P. 2049. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93708-6
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 16. P. 6143. doi: 10.1021/jo9008904
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Mamatyuk V.I., Tsvetkov N., Hughes A., Baranov D.S., Alabugin I.V. // Aust. J. Chem. 2017. Vol. 70. N 4. P. 421. doi: 10.1071/CH17026
- Peterson J.R., Zjawiony J.K., Liu S., Hufford C.D., Clark A.M., Rogers R.D. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 22. P. 4069. doi: 10.1021/jm00100a012
- Баранов Д.С., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 5. C. 1008
- Baranov D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. N 59. P. 1031. doi: 10.1007/s11172-010-0200-6
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Gatilov Y.V., Stepanov A.A., Vasilieva N.V., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 3. P. 1618. doi: 10.1021/jo502543b
- Podlech J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 12. P. 3137. doi: 10.1002/anie.201700616
- Baranov D.S., Mamatyuk V.I., Gatilov Y.V., Vasilevsky S.F. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. N 19. P. 326. doi: 10.1016/j.mencom.2009.11.011
- Baranov D.S., Gold B., Vasilevsky S.F., Alabugin I.V. // J. Org. Chem. 2013. Vol. N 78. P. 2074. doi: 10.1021/jo302146r
- Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 12. P. 4071. doi: 10.1021/jo01350a045
- Shchekotikhin A.E., Glazunova V.A., Dezhenkova L.G., Luzikov Y.N., Sinkevich Y.B., Kovalenko L.V., Buyanov V.N., Balzarini J., Huang F.C., Lin J.J., Huang H.S., Shtil A.A., Preobrazhenskaya M.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 5. P. 1861. doi: 10.1016/j.bmc.2009.01.047
- Baranov D.S., Vasilevsky S.F., Gold B., Alabugin I.V. // RSC Adv. 2011. Vol. N 1. P. 1745. doi: 10.1039/C1RA00622C
- Vasilevsky S.F., Krivenko O.L., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Alabugin I.V. // Molecules 2021. Vol. 26. N P. 6883. 10.3390/molecules26226883
- Saxena B.B., Zhu L., Hao M., Kisilis E., Katdare M., Oktem O., Bomshteyn A., Rathnam P. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 18. P. 6349. doi: 10.1016/j.bmc.2006.05.048
- Шинтяпина А.Б., Шульц.Э.Э., Петренко Н.И., Узенкова Н.В., Толстиков Г.А., Пронкина Н.В., Кожевников В.С., Покровский А.Г. // Биоорг. xим. 2007. Т. 33. С. 624
- Shintyapina A.B., Shults E.E., Petrenko N.I., Uzenkova N.V., Tolstikov G.A., Pronkina N.V., Kozhevnikov V.S., Pokrovsky A.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2007. Vol. 33. P. 579. doi: 10.1134/S1068162007060076
- Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Shults E.E., Shakirov M.M., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 14. P. 5164. doi: 10.1016/j.bmc.2009.05.059
- Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 477.
- Говди А.И., Василевский С.Ф., Ненайденко В.Г., Соколова Н.В., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2011. № 11. С. 2354
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G., Sokolova N.V., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. P. 2401. doi: 10.1007/s11172-011-0369-3
- Vasilevsky S.F., Govdi A.I., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Baev D.S., Tolstikov G.A., Mamatuyk V.I., Alabugin I.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 1. P. 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.11.072
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Nenajdenko V.G. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 260. doi: 10.1016/j.mencom.2013.09.007
- Govdi A.I., Sokolova N.V., Sorokina I.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F., Nenajdenko V.G. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. N 1. P. 230. doi: 10.1039/c4md00236a
- Говди А.И., Сорокина И.В., Баев Д.С., Брызгалов А.О., Толстикова Т.Г., Толстиков Г.А., Василевский С.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 6. С. 1327
- Govdi A.I., Vasilevsky S.F., Sorokina I.V., Baev D.S., Bryzgalov A.O., Tolstikova T.G., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 1327. doi: 10.1007/s11172-015-1013-4
- Василевский С.Ф., Говди А.И., Шульц Э.Э., Шакиров М.М., Алабугин И.В., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2009. Т. 424. № 5. С. 631
- Vasilevskii S.F., Govdi A.I., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Alabugin I.V. // Doklady Chem. 2009. N 424. P. 39. doi: 10.1134/S0012500809020050
- Musso D.L., Clarke M.J., Kelley J.L., Evan Boswell G., Chen G. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 3. P. 498. doi: 10.1039/b209165h
- Finn M.G., Fokin V.V. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. N 4. P. 1231. doi: 10.1039/c003740k
- Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. In: A. Padwa, Ed., Wiley, New York, 1984. 1521 p.
- Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. N 14. P. 2596. doi: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO
- 2-4
- Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. N 9. P. 3057. doi: 10.1021/jo011148j
- Матени Д.П., Аксенов А.В., Рубинa М.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. № 6. С. 1046
- Matheny J.P., Aksenov A.V., Rubin M. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1046. doi: 10.1007/s11172-021-3184-5
- Sokolova N.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Nenajdenko V.G. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 13. P. 4921ю doi: 10.1039/c0ob01188f
- Nenajdenko V.G., Gulevich A.V., Sokolova N.V., Mironov A.V., Balenkova E.S. // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. N 8. P. 1445. doi: 10.1002/ejoc.200901326
- Trapp S., Croteau R. // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. Vol. 52. N 1. P. 689. doi: 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
- Vasilevsky S., Baranov D., Govdi A., Sorokina I., Tolstikova T., Tolstikov G., Alabugin I. // Arcivoc. 2014. Vol. 2014. P. 145. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.471
- Вафина Г.Ф., Фазлыев P.P., Галин Ф.З., Спирихин Л.B. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 4. С. 515
- Vafina G.F., Fazlyev R.R., Galin F.Z., Spirikhin L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. P. 500. doi: 10.1134/S1070428009040058
- Василевский С.Ф., Баранов Д.С., Говди А.И., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 97
- Vasilevsky S.F., Baranov D.S., Govdi A.I, SorokinaI.V., TolstikovaT.G. // Russ. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 83. doi: 10.1134/S1068162015010148
- Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. хим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70 doi: 10.7868/S0132342315010030
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2006.
- Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Василевский С.Ф., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 344
- Osadchii S.A., Shul'ts E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 356. doi: 10.1007/s11172-007-0058-4
- Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Шакиров М.М., Василевский С.Ф., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 6. С. 1215
- Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Shakirov M.M., Tolstikov G.A., Vasilevskii S.F., Stepanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. P. 1261. doi: 10.1007/s11172-007-0191-0
- Василевский С.Ф., Осадчий С.А., Шульц Э.Э., Полухина Е.В., Степанов А.А., Толстиков Г.А. // Докл. АН. 2007. Т. 415. № 4. С. 491
- Vasilevskii S.F., Stepanov A.A., Osadchii S.A., Shults E.E., Polukhina E.V., Tolstikov G.A. // Doklady Chem. 2007. Vol. 415. № 2. P. 181. doi: 10.1134/S0012500807080010
- Степанов А.А., Василевский С.Ф., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. № 4. С. 505.
- Galm U., Hager M.H., Van Lanen S.G., Ju.J., Thorson J.S., Shen B. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 739. doi: 10.1021/cr030117g
- Schlotgauer A.A., Klimentiev V.I., Kornievskaya V.S., Polyakov N.E., Stepanov A.A., Vasilevsky S.F., Leshina T.V. // Appl. Magn. Reson. 2015. Vol. 46. N 5. P. 559. doi 0.1007/s00723-015-0644-9
- Ageeva A.A., Khramtsova E.A., Plyusnin V.F., Stepanov A.A., Leshina T.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. Vol. 17. N 2. P. 192. doi: 10.1039/c7pp00366h
- Василевский С.Ф., Давыдова М.П., Толстиков Г.А. // ХГС. 2008. T. 10. C. 1545
- Vasilevsky S.F., Davydova M.P., Tolstikov G.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. N 10. P. 1257. doi: 10.1007/s10593-009-0171-4
- Давыдова М.П., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Маматюк В.И., Фадеев Д.С., Василевский С.Ф. // Биоорг. xим. 2015. Т. 41. № 1. С. 82
- Davydova M.P., Sorokina I.V., Tolstikova T.G., Mamatyuk V.I., Fadeev D.S., Vasilevsky S.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2015. Vol. 41. P. 70. doi: 10.1134/S1068162015010033
- Wang L., Woods K.W., Li Q., Barr K.J., McCroskey R.W., Hannick S.M., Gherke L., Credo R.B., Hui Y.-H., Marsh K., Warner R., Lee J.Y., Zielinski-Mozng N., Frost D., Rosenberg S.H., Sham H.L. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 8. P. 1697. doi: 10.1021/jm010523x
- Tanaka K., Konno Y., Kuraishi Y., Kimura I., Suzuki T., Kiniwa M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. N 4. P. 623. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00810-1
- Geronikaki A., Lagunin A., Poroikov V., Filimonov D., Hadjipavlou-litina D., Vicini P. // SAR and QSAR in Environmental Research. 2002. Vol. 13. N 3-4. P. 457. doi: 10.1080/10629360290014322
- Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.-D., Gloriozova T.A., Lagunin A.A., Borodina Y.V., Stepanchikova A.V., Nicklaus M.C. // J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003. Vol. 43. N 1. P. 228. doi: 10.1021/ci020048r
- Geronikaki A., Vasilevsky S., Hadjipavlou-Litina D., Lagunin A., Poroikov B.V. // Chem. Het. Compd. 2006. Vol. 42. N 5. P. 675. doi: 10.1007/s10593-006-0145-8
- Swager T.M., Luppino S.P. // Synfacts. 2015. Vol. 11. N 4. P. 384. doi: 10.1055/s-0034-13802922/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4