Реакционная способность олефиновых функций дициклопентадиена в реакции Дильса–Альдера с тиониланилином
- Авторы: Илюшкина Е.К1, Веремейчик Я.В1, Лодочникова О.А2,3, Племенков В.В3
-
Учреждения:
- Высшая школа живых систем, Образовательно-научный кластер «Институт медицины и наук о жизни (МЕДБИО)», Балтийский федеральный университет имени И. Канта
- Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»
- Химический институт имени А. М. Бутлерова, Казанский федеральный (Приволжский) университет
- Выпуск: Том 93, № 5 (2023)
- Страницы: 659-663
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145042
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23050013
- EDN: https://elibrary.ru/DAMLHS
- ID: 145042
Цитировать
Аннотация
Реакцией тиониланилина с дициклопентадиеном получен аддукт Дильса-Альдера, который был окислен до соответствующего сульфонамида с бензотиазиновым фрагментом. Молекулярная и кристаллическая структура сульфонамида, полученного на основе аддукта тиониланилина с дициклопентадиеном, исследована методом РСА. Установлена более высокая реакционная способность олефиновой функции норборненового фрагмента и показано образование двух структурных изомеров.
Ключевые слова
Об авторах
Е. К Илюшкина
Высшая школа живых систем, Образовательно-научный кластер «Институт медицины и наук о жизни (МЕДБИО)», Балтийский федеральный университет имени И. Канта
Я. В Веремейчик
Высшая школа живых систем, Образовательно-научный кластер «Институт медицины и наук о жизни (МЕДБИО)», Балтийский федеральный университет имени И. Канта
Email: verem_yana@mail.ru
О. А Лодочникова
Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»;Химический институт имени А. М. Бутлерова, Казанский федеральный (Приволжский) университет
В. В Племенков
Химический институт имени А. М. Бутлерова, Казанский федеральный (Приволжский) университет
Список литературы
- Kotha S., Rao N.N., Ravikumar O., Sreevani G. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 13. P. 1283 doi: 10.1016/j.tetlet.2017.02.039
- Chernysheva G.N., Katerinich M.D., Ushakov I.A., Rozentsveig I.B. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. N 5. P. 618. doi: 10.1016/j.mencom.2020.09.022
- Meng F.Q., Feng X.J., Wang W.H., Bao M. // Chin. Chem. Lett. 2017. Vol. 28. N 4. P. 900. doi: 10.1016/j.cclet.2016.12.018
- Borsato G., De Lucchi O., Fabris F., Lucchini V., Frascella P., Zambon A. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 17. P. 3517. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00664-6
- Веремейчик Я.В., Шурпик Д.Н., Лодочникова О.А., Племенков В.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. Вып. 1. С. 99
- Veremeichik Y.V., Plemenkov V.V., Shurpik D.N., Lodochnikova O.A. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 1. P. 92. doi: 10.1134/S1070428016010176
- Тевс О.А., Веремейчик Я.В., Лодочникова О.А., Племенков В.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1915
- Tevs O.A., Veremeychik Y.V., Lodochnikova O.A., Litvinov I.A., Plemenkov V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2438. doi: 10.1134/S0044460X18110239
- Kresze G., Maschke A., Albrecht R., Bederke K., Patschke H.P., Smalla H., Trede A. // Angew. Chem. 1962. Vol. 74. N 4. P. 135. doi: 10.1002/ange.19620740403
- Deolka S., Tarannam N., Fayzullin R.R., Kozuch S., Khaskin E. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 11350. doi: 10.1039/C9CC06024C
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. 1999. Vol. 32. P. 837. doi: 10.1107/S0021889899006020
- APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program, Version 7.31A, Bruker Advansed X-ray Solutions, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.
- Spek A.L. // Acta Crystallogr. (D). 2009. Vol. 65. P. 148. doi: 10.1107/S090744490804362X