Синтез производных Ph3Sb(O2CR)2 с непредельными кислотами и использование дикротоната трифенилсурьмы для получения Sb-содержащих полимеров

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием трифенилсурьмы с пероксидами ROOH (R = t -Bu, H) и непредельными карбоновыми кислотами синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы с выходами 35-86%: Ph3Sb(O2CCH=CH2)2, Ph3Sb(O2CCMe=CH2)2, Ph3Sb(O2CCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH=CHPh)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC6H4NO2-3)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC4H3O)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC6H4OMe-4)2, Ph3Sb(O2CCH=CHCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH2CH=CH2)2, p -Tol3Sb(O2CCH=CHPh)2. Проведено сравнение строения полученных соединений с применением структурного параметра τ (из данных РСА), а также разности значений волновых чисел валентных колебаний νas(СOO) и νs(СOO) (из данных ИК спектроскопии). Во всех соединениях координация атома сурьмы занимает промежуточное положение между тригонально-бипирамидальной и тетрагонально-пирамидальной. Во всех соединениях наблюдается дополнительная координация атома сурьмы на карбонильные атомы кислорода. Выявлены межмолекулярные взаимодействия в акрилате, метакрилате, кротонате и сорбате трифенилсурьмы с участием двойных связей С=С ненасыщенных карбоксилатных фрагментов соседних молекул, расположенных друг над другом. На основе дикротоната трифенилсурьмы синтезированы сурьмасодержащие прозрачные полимеры - полиметилметакрилат и полистирол, которые могут иметь практическую ценность для создания новых композиционных материалов. Измерены молекулярно-массовые характеристики полимеров, поглощение рентгеновских лучей, УФ света полученными полимерами.

Об авторах

А. В Гущин

Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

Email: gushchin4@yandex.ru

А. И Малеева

Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

В. Р Вахитов

Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

П. В Андреев

Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

Н. В Сомов

Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского

Список литературы

  1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579
  2. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. // Russ.J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi: 10.1134/S1070328420100012
  3. Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Чагарова О.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2011. Вып. 6. С. 47.
  4. Silvestru C., Haiduc I., Tiekink R.T., de Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Appl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. N 7. P. 597. doi: 10.1002/aoc.590090715
  5. Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. // Appl. Organomet. Chem. 2003. Vol. 17. N 9. P. 662. doi: 10.1002/aoc.491
  6. Wang G.C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 9. P. 1631. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  7. Mishra J., Saxena A., Singh S. // Curr. Med. Chem. 2007. Vol. 14. N 10. P. 1153. doi: 10.2174/092986707780362862
  8. Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Rodrigues B., Beraldo H., Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009. doi: 10.3390/molecules19056009
  9. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi: 10.1039/c3dt51382c
  10. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // Polyhedron. 2022. Vol. 213. P. 115627. doi: 10.1016/j.poly.2021.115627
  11. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  12. Passarelli J., Murphy M., Re R.D., Sortland M., Dousharm L., Vockenhuber M., Ekinci, Y., Neisser M., Freedman D.A., Brainard R.L. // Adv. Pattern. Mater. Proc. XXXII. 2015. Vol. 9425. N 94250T. doi: 10.1117/12.2086599
  13. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Klabunde K.J. // Polym. Bull. 1991. Vol. 25 N 3. P. 315. doi: 10.1007/BF00316900
  14. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Tagle L.H. // Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 233. doi: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q
  15. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
  16. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2007. Vol. 40. N 5. P. 1372. doi: 10.1021/ma0622332
  17. Котон М.М. Металлоорганические соединения и радикалы М.: Наука, 1985. С. 21.
  18. Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры. М.: Мир, 1981. 352 с.
  19. Додонов В.А., Гущин А.В., Кузнецова Ю.Л., Моругова В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2004. Вып. 1(4). С. 86.
  20. Kensuke N., Akiko N., Yoshiki C. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
  21. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. N 7. P. 1349. doi: 10.1039/DT9840001349
  22. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi: 10.1023/А:1011625728803
  23. Гущин А.В., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 128
  24. Gushchin A.V., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 85. doi: 10.1134/S1070363222010121
  25. Oswald I.D.H., Urquhart A.J. // Cryst. Eng. Comm. 2011. Vol. 13. P. 4503. doi: 10.1039/c1ce05295k.
  26. Shimizu S., Kekka S., Kashino S., Haisa M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 7. P. 1627. doi: 10.1246/bcsj.47.1627
  27. Bryan R.F., Freyberg D.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. Vol. 2. P. 1835. doi: 10.1039/P29750001835
  28. Udaya Lakshmi K., Thamotharan S., Srinivasan M., Ramamurthi K., Varghesec B. // Acta Crystallogr. (E). 2005. Vol. 61. P. 3636. doi: 10.1107/S1600536805031879
  29. Filippakis S.E., Schmidt G.M.J. // J. Chem. Soc. (B). 1967. P. 229. doi: 10.1039/J29670000229.
  30. Cox P.J. // Acta Crystallogr. (C). 1994. Vol. 50. P. 1620. doi: 10.1107/S0108270194002891
  31. Гущин А.В., Прыткова Л.К., Шашкин Д.В., Додонов В.А., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2010. Вып. 3 (1). С. 95.
  32. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Прыткова Л.К., Сомов Н.В., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 3. С. 397
  33. Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Rykalin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 3. P. 493. doi: 10.1134/S107036321103008X
  34. Гущин А.В., Калистратова О.С., Верховых Р.А., Сомов Н.В., Шашкин Д.В., Додонов В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2013. Вып. 1 (1). С. 86.
  35. Гущин А.В., Малеева А.И., Калистратова О.С., Хамалетдинова Н.М. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2021. Т. 13. № 1. С. 5. doi: 10.14529/chem210101
  36. Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С., Андреев П.В., Сомов Н.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2019. Т. 11. № 3. С. 66
  37. Maleeva A.I., Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Andreev P.V., Somov N.V. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2019. Vol. 11. N 3. P. 66. doi: 10.14529/chem190308
  38. Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S., Gushchin A.V., Chuprunov E.V. // Acta Crystallogr. (E). 2013. Vol. 69. N 6. P. m333. doi: 10.1107/S1600536813013317.
  39. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S., Gushchin A.V. // Struct. Chem. 2016. Vol. 27. N 1. Р. 357. doi: 10.1007/s11224-015-0604-x.
  40. Розенберг А.С., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Докл. АH. 1997. Т. 356. № 1. С. 66.
  41. Савостьянов В.С., Василец В.Н., Ермаков О.В., Соколов Е.А., Помогайло А.Д., Крицкая Д.А., Пономарев А.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. Т. 41. № 9. С. 2073
  42. Savost'yanov V.S., Vasilets V.N., Ermakov O.V., Sokolov E.A., Pomogailo A.D., Kritskaya D.A., Ponomarev A.N. // Russ. Chem. Bull. 1992. Vol. 41. N 9. P. 1615.
  43. Новиков Г.Ф., Чернов И.А., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Конденсированные среды и межфазные границы. 2005. Т. 7. № 3. С. 239.
  44. Шкловер В.Е., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 8. С. 1368.
  45. Silvestru С., Haiduc I., Tiekink E.R.T., De Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Apl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. P. 597.
  46. Yadav R.N.P. // Global J. Sci. Front. Res. 2015. Vol. 15. N 3. P. 35.
  47. Калистратова О.С., Андреев П.В., Гущин А.В., Сомов Н.В., Чупрунов Е.В. // Кристаллография. 2016. Т. 61. № 3. С. 396
  48. Kalistratova O.S., Andreev P.V., Gushchin A.V., Somov N.V., Chuprunov E.V. // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61. N 3. P. 391. doi: 10.1134/S1063774516030135.
  49. Мургин А.Л., Овсецина Т.И., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В., Гущин А.В. // Кристаллография. 2020. Т. 65. № 3. С. 462.
  50. Murgin A.L., Ovsetsina T.I., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V., Gushchin A.V. // Crystallogr. Rep. 2020. Vol. 65. N 3. P. 462. doi: 10.1134/s1063774520030220

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах