Synthesis of Ph3Sb(O2CR)2 Compounds with Unsaturated Carboxylic Acids and Use of Triphenylantimony Dicrotonate for the Production of Sb-Containing Polymers

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The reaction of triphenylantimony with ROOH peroxides (R = t -Bu, H) and unsaturated carboxylic acids afforded triphenylantimony dicarboxylates Ph3Sb(O2CCH=CH2)2, Ph3Sb(O2CCMe=CH2)2, Ph3Sb(O2CCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH=CHPh)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC6H4NO2-3)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC4H3O)2, Ph3Sb(O2CCH=CH-C6H4OMe-4)2, Ph3Sb(O2CCH=CHCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH2CH=CH2)2, p -Tol3Sb(O2CCH=CHPh)2 with yields of 35-86%. The comparison of the obtained compounds structure using the structural parameter τ (from the X-ray diffraction data), as well as the difference in the values of νas(COO) and νs(COO) (from the IR data) was investigated. In all compounds, the coordination of the antimony atom occupies an intermediate position between the trigonal-bipyramidal and tetragonal-pyramidal. In all compounds, there is an additional coordination of the antimony atom on carbonyl oxygen atoms. Intermolecular interactions in acrylate, methacrylate, crotonate and triphenylantimony sorbate with the participation of C=C double bonds of unsaturated carboxylate fragments of neighboring molecules located on top of each other were revealed. Antimony-containing transparent polymers - polymethyl methacrylate and polystyrene, which may be of practical value for the creation of new composite materials, have been synthesized on the basis of triphenylantimony dicrotonate. The molecular mass characteristics of polymers, the absorption of X-rays, UV light by the obtained polymers were measured.

Sobre autores

A. Gushchin

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: gushchin4@yandex.ru

A. Maleeva

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

V. Vakhitov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

P. Andreev

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

N. Somov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Bibliografia

  1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579
  2. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. // Russ.J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi: 10.1134/S1070328420100012
  3. Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Чагарова О.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2011. Вып. 6. С. 47.
  4. Silvestru C., Haiduc I., Tiekink R.T., de Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Appl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. N 7. P. 597. doi: 10.1002/aoc.590090715
  5. Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. // Appl. Organomet. Chem. 2003. Vol. 17. N 9. P. 662. doi: 10.1002/aoc.491
  6. Wang G.C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 9. P. 1631. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  7. Mishra J., Saxena A., Singh S. // Curr. Med. Chem. 2007. Vol. 14. N 10. P. 1153. doi: 10.2174/092986707780362862
  8. Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Rodrigues B., Beraldo H., Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009. doi: 10.3390/molecules19056009
  9. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi: 10.1039/c3dt51382c
  10. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // Polyhedron. 2022. Vol. 213. P. 115627. doi: 10.1016/j.poly.2021.115627
  11. Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
  12. Passarelli J., Murphy M., Re R.D., Sortland M., Dousharm L., Vockenhuber M., Ekinci, Y., Neisser M., Freedman D.A., Brainard R.L. // Adv. Pattern. Mater. Proc. XXXII. 2015. Vol. 9425. N 94250T. doi: 10.1117/12.2086599
  13. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Klabunde K.J. // Polym. Bull. 1991. Vol. 25 N 3. P. 315. doi: 10.1007/BF00316900
  14. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Tagle L.H. // Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 233. doi: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q
  15. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
  16. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2007. Vol. 40. N 5. P. 1372. doi: 10.1021/ma0622332
  17. Котон М.М. Металлоорганические соединения и радикалы М.: Наука, 1985. С. 21.
  18. Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры. М.: Мир, 1981. 352 с.
  19. Додонов В.А., Гущин А.В., Кузнецова Ю.Л., Моругова В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2004. Вып. 1(4). С. 86.
  20. Kensuke N., Akiko N., Yoshiki C. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
  21. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. N 7. P. 1349. doi: 10.1039/DT9840001349
  22. Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi: 10.1023/А:1011625728803
  23. Гущин А.В., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 128
  24. Gushchin A.V., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 85. doi: 10.1134/S1070363222010121
  25. Oswald I.D.H., Urquhart A.J. // Cryst. Eng. Comm. 2011. Vol. 13. P. 4503. doi: 10.1039/c1ce05295k.
  26. Shimizu S., Kekka S., Kashino S., Haisa M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 7. P. 1627. doi: 10.1246/bcsj.47.1627
  27. Bryan R.F., Freyberg D.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. Vol. 2. P. 1835. doi: 10.1039/P29750001835
  28. Udaya Lakshmi K., Thamotharan S., Srinivasan M., Ramamurthi K., Varghesec B. // Acta Crystallogr. (E). 2005. Vol. 61. P. 3636. doi: 10.1107/S1600536805031879
  29. Filippakis S.E., Schmidt G.M.J. // J. Chem. Soc. (B). 1967. P. 229. doi: 10.1039/J29670000229.
  30. Cox P.J. // Acta Crystallogr. (C). 1994. Vol. 50. P. 1620. doi: 10.1107/S0108270194002891
  31. Гущин А.В., Прыткова Л.К., Шашкин Д.В., Додонов В.А., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2010. Вып. 3 (1). С. 95.
  32. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Прыткова Л.К., Сомов Н.В., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 3. С. 397
  33. Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Rykalin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 3. P. 493. doi: 10.1134/S107036321103008X
  34. Гущин А.В., Калистратова О.С., Верховых Р.А., Сомов Н.В., Шашкин Д.В., Додонов В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2013. Вып. 1 (1). С. 86.
  35. Гущин А.В., Малеева А.И., Калистратова О.С., Хамалетдинова Н.М. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2021. Т. 13. № 1. С. 5. doi: 10.14529/chem210101
  36. Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С., Андреев П.В., Сомов Н.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2019. Т. 11. № 3. С. 66
  37. Maleeva A.I., Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Andreev P.V., Somov N.V. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2019. Vol. 11. N 3. P. 66. doi: 10.14529/chem190308
  38. Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S., Gushchin A.V., Chuprunov E.V. // Acta Crystallogr. (E). 2013. Vol. 69. N 6. P. m333. doi: 10.1107/S1600536813013317.
  39. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S., Gushchin A.V. // Struct. Chem. 2016. Vol. 27. N 1. Р. 357. doi: 10.1007/s11224-015-0604-x.
  40. Розенберг А.С., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Докл. АH. 1997. Т. 356. № 1. С. 66.
  41. Савостьянов В.С., Василец В.Н., Ермаков О.В., Соколов Е.А., Помогайло А.Д., Крицкая Д.А., Пономарев А.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. Т. 41. № 9. С. 2073
  42. Savost'yanov V.S., Vasilets V.N., Ermakov O.V., Sokolov E.A., Pomogailo A.D., Kritskaya D.A., Ponomarev A.N. // Russ. Chem. Bull. 1992. Vol. 41. N 9. P. 1615.
  43. Новиков Г.Ф., Чернов И.А., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Конденсированные среды и межфазные границы. 2005. Т. 7. № 3. С. 239.
  44. Шкловер В.Е., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 8. С. 1368.
  45. Silvestru С., Haiduc I., Tiekink E.R.T., De Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Apl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. P. 597.
  46. Yadav R.N.P. // Global J. Sci. Front. Res. 2015. Vol. 15. N 3. P. 35.
  47. Калистратова О.С., Андреев П.В., Гущин А.В., Сомов Н.В., Чупрунов Е.В. // Кристаллография. 2016. Т. 61. № 3. С. 396
  48. Kalistratova O.S., Andreev P.V., Gushchin A.V., Somov N.V., Chuprunov E.V. // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61. N 3. P. 391. doi: 10.1134/S1063774516030135.
  49. Мургин А.Л., Овсецина Т.И., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В., Гущин А.В. // Кристаллография. 2020. Т. 65. № 3. С. 462.
  50. Murgin A.L., Ovsetsina T.I., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V., Gushchin A.V. // Crystallogr. Rep. 2020. Vol. 65. N 3. P. 462. doi: 10.1134/s1063774520030220

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».