Synthesis of Ph3Sb(O2CR)2 Compounds with Unsaturated Carboxylic Acids and Use of Triphenylantimony Dicrotonate for the Production of Sb-Containing Polymers
- Autores: Gushchin A.1, Maleeva A.1, Vakhitov V.1, Andreev P.1, Somov N.1
-
Afiliações:
- Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
- Edição: Volume 93, Nº 2 (2023)
- Páginas: 233-245
- Seção: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145001
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23020099
- EDN: https://elibrary.ru/QBSMKZ
- ID: 145001
Citar
Resumo
The reaction of triphenylantimony with ROOH peroxides (R = t -Bu, H) and unsaturated carboxylic acids afforded triphenylantimony dicarboxylates Ph3Sb(O2CCH=CH2)2, Ph3Sb(O2CCMe=CH2)2, Ph3Sb(O2CCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH=CHPh)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC6H4NO2-3)2, Ph3Sb(O2CCH=CHC4H3O)2, Ph3Sb(O2CCH=CH-C6H4OMe-4)2, Ph3Sb(O2CCH=CHCH=CHMe)2, Ph3Sb(O2CCH2CH=CH2)2, p -Tol3Sb(O2CCH=CHPh)2 with yields of 35-86%. The comparison of the obtained compounds structure using the structural parameter τ (from the X-ray diffraction data), as well as the difference in the values of νas(COO) and νs(COO) (from the IR data) was investigated. In all compounds, the coordination of the antimony atom occupies an intermediate position between the trigonal-bipyramidal and tetragonal-pyramidal. In all compounds, there is an additional coordination of the antimony atom on carbonyl oxygen atoms. Intermolecular interactions in acrylate, methacrylate, crotonate and triphenylantimony sorbate with the participation of C=C double bonds of unsaturated carboxylate fragments of neighboring molecules located on top of each other were revealed. Antimony-containing transparent polymers - polymethyl methacrylate and polystyrene, which may be of practical value for the creation of new composite materials, have been synthesized on the basis of triphenylantimony dicrotonate. The molecular mass characteristics of polymers, the absorption of X-rays, UV light by the obtained polymers were measured.
Sobre autores
A. Gushchin
Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
Email: gushchin4@yandex.ru
A. Maleeva
Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
V. Vakhitov
Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
P. Andreev
Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
N. Somov
Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
Bibliografia
- Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579
- Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. // Russ.J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi: 10.1134/S1070328420100012
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Чагарова О.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2011. Вып. 6. С. 47.
- Silvestru C., Haiduc I., Tiekink R.T., de Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Appl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. N 7. P. 597. doi: 10.1002/aoc.590090715
- Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. // Appl. Organomet. Chem. 2003. Vol. 17. N 9. P. 662. doi: 10.1002/aoc.491
- Wang G.C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // J. Organomet. Chem. 2004. Vol. 689. N 9. P. 1631. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
- Mishra J., Saxena A., Singh S. // Curr. Med. Chem. 2007. Vol. 14. N 10. P. 1153. doi: 10.2174/092986707780362862
- Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Rodrigues B., Beraldo H., Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009. doi: 10.3390/molecules19056009
- Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi: 10.1039/c3dt51382c
- Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // Polyhedron. 2022. Vol. 213. P. 115627. doi: 10.1016/j.poly.2021.115627
- Artem'eva E.V., Efremov A.N., Sharunina O.K., Sharutin V.V., Duffin R.N., Muniganti S., Andrews P.C. // J. Inorg. Biochem. 2022. Vol. 234. P. 111864. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2022.111864
- Passarelli J., Murphy M., Re R.D., Sortland M., Dousharm L., Vockenhuber M., Ekinci, Y., Neisser M., Freedman D.A., Brainard R.L. // Adv. Pattern. Mater. Proc. XXXII. 2015. Vol. 9425. N 94250T. doi: 10.1117/12.2086599
- Cardenas-Trivino G., Retamal C., Klabunde K.J. // Polym. Bull. 1991. Vol. 25 N 3. P. 315. doi: 10.1007/BF00316900
- Cardenas-Trivino G., Retamal C., Tagle L.H. // Thermochim. Acta. 1991. Vol. 176. P. 233. doi: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q
- Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
- Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2007. Vol. 40. N 5. P. 1372. doi: 10.1021/ma0622332
- Котон М.М. Металлоорганические соединения и радикалы М.: Наука, 1985. С. 21.
- Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры. М.: Мир, 1981. 352 с.
- Додонов В.А., Гущин А.В., Кузнецова Ю.Л., Моругова В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2004. Вып. 1(4). С. 86.
- Kensuke N., Akiko N., Yoshiki C. // Macromolecules. 2006. Vol. 39. N 24. P. 8257. doi: 10.1021/ma061220l
- Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. N 7. P. 1349. doi: 10.1039/DT9840001349
- Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. Vol. 37. N 9. P. 871. doi: 10.1023/А:1011625728803
- Гущин А.В., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 128
- Gushchin A.V., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 85. doi: 10.1134/S1070363222010121
- Oswald I.D.H., Urquhart A.J. // Cryst. Eng. Comm. 2011. Vol. 13. P. 4503. doi: 10.1039/c1ce05295k.
- Shimizu S., Kekka S., Kashino S., Haisa M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 7. P. 1627. doi: 10.1246/bcsj.47.1627
- Bryan R.F., Freyberg D.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. Vol. 2. P. 1835. doi: 10.1039/P29750001835
- Udaya Lakshmi K., Thamotharan S., Srinivasan M., Ramamurthi K., Varghesec B. // Acta Crystallogr. (E). 2005. Vol. 61. P. 3636. doi: 10.1107/S1600536805031879
- Filippakis S.E., Schmidt G.M.J. // J. Chem. Soc. (B). 1967. P. 229. doi: 10.1039/J29670000229.
- Cox P.J. // Acta Crystallogr. (C). 1994. Vol. 50. P. 1620. doi: 10.1107/S0108270194002891
- Гущин А.В., Прыткова Л.К., Шашкин Д.В., Додонов В.А., Фукин Г.К., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2010. Вып. 3 (1). С. 95.
- Гущин А.В., Шашкин Д.В., Прыткова Л.К., Сомов Н.В., Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 3. С. 397
- Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Rykalin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 3. P. 493. doi: 10.1134/S107036321103008X
- Гущин А.В., Калистратова О.С., Верховых Р.А., Сомов Н.В., Шашкин Д.В., Додонов В.А. // Вестн. ННГУ. Сер. хим. 2013. Вып. 1 (1). С. 86.
- Гущин А.В., Малеева А.И., Калистратова О.С., Хамалетдинова Н.М. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2021. Т. 13. № 1. С. 5. doi: 10.14529/chem210101
- Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С., Андреев П.В., Сомов Н.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. хим. 2019. Т. 11. № 3. С. 66
- Maleeva A.I., Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Andreev P.V., Somov N.V. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2019. Vol. 11. N 3. P. 66. doi: 10.14529/chem190308
- Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S., Gushchin A.V., Chuprunov E.V. // Acta Crystallogr. (E). 2013. Vol. 69. N 6. P. m333. doi: 10.1107/S1600536813013317.
- Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S., Gushchin A.V. // Struct. Chem. 2016. Vol. 27. N 1. Р. 357. doi: 10.1007/s11224-015-0604-x.
- Розенберг А.С., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Докл. АH. 1997. Т. 356. № 1. С. 66.
- Савостьянов В.С., Василец В.Н., Ермаков О.В., Соколов Е.А., Помогайло А.Д., Крицкая Д.А., Пономарев А.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. Т. 41. № 9. С. 2073
- Savost'yanov V.S., Vasilets V.N., Ermakov O.V., Sokolov E.A., Pomogailo A.D., Kritskaya D.A., Ponomarev A.N. // Russ. Chem. Bull. 1992. Vol. 41. N 9. P. 1615.
- Новиков Г.Ф., Чернов И.А., Джардималиева Г.И., Помогайло А.Д. // Конденсированные среды и межфазные границы. 2005. Т. 7. № 3. С. 239.
- Шкловер В.Е., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 8. С. 1368.
- Silvestru С., Haiduc I., Tiekink E.R.T., De Vos D., Biesemans M., Willem R., Gielen M. // Apl. Organomet. Chem. 1995. Vol. 9. P. 597.
- Yadav R.N.P. // Global J. Sci. Front. Res. 2015. Vol. 15. N 3. P. 35.
- Калистратова О.С., Андреев П.В., Гущин А.В., Сомов Н.В., Чупрунов Е.В. // Кристаллография. 2016. Т. 61. № 3. С. 396
- Kalistratova O.S., Andreev P.V., Gushchin A.V., Somov N.V., Chuprunov E.V. // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61. N 3. P. 391. doi: 10.1134/S1063774516030135.
- Мургин А.Л., Овсецина Т.И., Малеева А.И., Андреев П.В., Сомов Н.В., Гущин А.В. // Кристаллография. 2020. Т. 65. № 3. С. 462.
- Murgin A.L., Ovsetsina T.I., Maleeva A.I., Andreev P.V., Somov N.V., Gushchin A.V. // Crystallogr. Rep. 2020. Vol. 65. N 3. P. 462. doi: 10.1134/s1063774520030220