Реакция Биджинелли в синтезе этил-4-(6-арил-5-бензоил-4-гидрокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксамидо)бензоатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Трехкомпонентная реакция Биджинелли этил-4-(2,4-диоксо-4-фенилбутанамидо)бензоата, ароматического альдегида и тиомочевины в уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия приводит к образованию этил-4-(6-арил-5-бензоил-4-гидрокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксамидо)бензоатов. Строение полученных соединений установлено методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии.

Об авторах

В. Л Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия

Email: geinvl48@mail.ru

Т. М Замараева

Пермская государственная фармацевтическая академия

Е. В Горгопина

Пермская государственная фармацевтическая академия

М. В Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Список литературы

  1. Kappe C.O. // Multicomponent Reactions. 2005. P. 95. doi: 10.1002/3527605118.ch4
  2. Kappe C.O. // Tetrahedron 1993. Vol. 49. N 32. P. 6937. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
  3. Kappe C.O. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 12. P. 1043. doi: 10.1016/s0223-5234(00)01189-2
  4. Wan J.-P., Liu Y. // Synthesis 2010. N 23. P. 3943. doi: 10.1055/s-0030-1258290
  5. Nagarajaiah H., Mukhopadhyay A., Moorthy J.N. // Tetrahedron Lett. 2016. 57. N 47. P. 5135. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.047
  6. Вдовина С.В., Мамедов В.А. // Усп. хим. 2008. Т. 77. № 12. С. 1091
  7. Vdovina S.V., Mamedov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2008. Vol. 77. P. 1017. doi: 10.1070/RC2008v077n12ABEH003894
  8. Гейн В.Л., Крылова И.В., Цыплякова Е.П., Гайфуллина А.Р., Варкентин Л.И., Вахрин М.И. // ХГС. 2009. № 7. С. 1046
  9. Gein V.L., Krylova I.V., Tsypliakova E.P., Gaifullina A.R., Varkentin L.I., Vakhrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 7. P. 829. doi: 10.1007/S10593-009-0353-0
  10. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Горгопина Е.В., Дмитриев М.В. // ХГС. 2020. Т. 56. № 3. С. 339
  11. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 339. doi: 10.1007/s10593-020-02665-w
  12. Zohdi H.F., Rateb N.M., Elnagdy S.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. 46. N 11. P. 5636. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.09.036
  13. Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Bondarenko S.S., Ostapchuk E.N., Grygorenko O.O., Shishkin O.V., Tolmachev A.A. // Tetrahedron Lett. 2010. 51. N 32. P. 4229. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.032
  14. El-Malah A., Mahmoud Z., Hamed Salem H., Abdou A.M., Soliman Mona M.H., Hassan R.A. // Green Chem. Lett. Rev. 2021. Vol. 14. N 2. P. 2. doi: 10.1080/17518253.2021.1896789
  15. Lauro G., Strocchia M., Terracciano S., Bruno I., Fischer K., Pergola C., Werz O., Riccio R., Bifulco G. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 407. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.061
  16. Колосов М.А., Ал-Огаили М.Д.К., Пархоменко В.С., Орлов В.Д. // ХГС. 2013. № 10. С. 1599
  17. Kolosov M.A., Al-Ogaili M.J.K., Parkhomenko V.S., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. N 10. P. 1484. doi: 10.1007/s10593-014-1399-1
  18. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Волкова Е.С., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. N 5. С. 740
  19. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Volkova E.S., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 730. doi: 10.1134/S1070428016050195
  20. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».