Biginelli reaction in the synthesis of ethyl 4-(6-aryl-5-benzoyl-4-hydroxy-2-thioxohexahydropyrimidine-4-carboxamido)benzoates
- 作者: Gein V.1, Zamaraeva T.1, Gorgopina E.1, Dmitriev M.2
-
隶属关系:
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Perm State National Research University
- 期: 卷 93, 编号 1 (2023)
- 页面: 43-49
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/144979
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23010055
- EDN: https://elibrary.ru/OYQSIM
- ID: 144979
如何引用文章
详细
Three-component Biginelli reaction of ethyl 4-(2,4-dioxo-4-phenylbutanamido)benzoate, aromatic aldehyde and thiourea in acetic acid in the presence of sodium acetate led to the formation of ethyl 4-(6-aryl-5-benzoyl4-hydroxy-2-thioxohexahydropyrimidine-4-carboxamido)benzoates. Structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR, 13C spectroscopy methods.
作者简介
V. Gein
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: geinvl48@mail.ru
T. Zamaraeva
Perm State Pharmaceutical Academy
E. Gorgopina
Perm State Pharmaceutical Academy
M. Dmitriev
Perm State National Research University
参考
- Kappe C.O. // Multicomponent Reactions. 2005. P. 95. doi: 10.1002/3527605118.ch4
- Kappe C.O. // Tetrahedron 1993. Vol. 49. N 32. P. 6937. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
- Kappe C.O. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 12. P. 1043. doi: 10.1016/s0223-5234(00)01189-2
- Wan J.-P., Liu Y. // Synthesis 2010. N 23. P. 3943. doi: 10.1055/s-0030-1258290
- Nagarajaiah H., Mukhopadhyay A., Moorthy J.N. // Tetrahedron Lett. 2016. 57. N 47. P. 5135. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.047
- Вдовина С.В., Мамедов В.А. // Усп. хим. 2008. Т. 77. № 12. С. 1091
- Vdovina S.V., Mamedov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2008. Vol. 77. P. 1017. doi: 10.1070/RC2008v077n12ABEH003894
- Гейн В.Л., Крылова И.В., Цыплякова Е.П., Гайфуллина А.Р., Варкентин Л.И., Вахрин М.И. // ХГС. 2009. № 7. С. 1046
- Gein V.L., Krylova I.V., Tsypliakova E.P., Gaifullina A.R., Varkentin L.I., Vakhrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 7. P. 829. doi: 10.1007/S10593-009-0353-0
- Гейн В.Л., Замараева Т.М., Горгопина Е.В., Дмитриев М.В. // ХГС. 2020. Т. 56. № 3. С. 339
- Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 339. doi: 10.1007/s10593-020-02665-w
- Zohdi H.F., Rateb N.M., Elnagdy S.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. 46. N 11. P. 5636. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.09.036
- Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Bondarenko S.S., Ostapchuk E.N., Grygorenko O.O., Shishkin O.V., Tolmachev A.A. // Tetrahedron Lett. 2010. 51. N 32. P. 4229. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.032
- El-Malah A., Mahmoud Z., Hamed Salem H., Abdou A.M., Soliman Mona M.H., Hassan R.A. // Green Chem. Lett. Rev. 2021. Vol. 14. N 2. P. 2. doi: 10.1080/17518253.2021.1896789
- Lauro G., Strocchia M., Terracciano S., Bruno I., Fischer K., Pergola C., Werz O., Riccio R., Bifulco G. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 407. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.061
- Колосов М.А., Ал-Огаили М.Д.К., Пархоменко В.С., Орлов В.Д. // ХГС. 2013. № 10. С. 1599
- Kolosov M.A., Al-Ogaili M.J.K., Parkhomenko V.S., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. N 10. P. 1484. doi: 10.1007/s10593-014-1399-1
- Гейн В.Л., Замараева Т.М., Волкова Е.С., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. N 5. С. 740
- Gein V.L., Zamaraeva T.M., Volkova E.S., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 730. doi: 10.1134/S1070428016050195
- CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726