2E,2′E)-2,2′-(1,2,4-Thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-arylacrylonitriles]: Synthesis and Antidote Activity with Respect to 2,4-D Herbicide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Oxidation of ( Е )-3-aryl-2-cyanothioacrylamides under the action of the Et2S(O)-HCl system leads to the formation of (2 Е ,2' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-arylacrylonitriles] in 54-91% yields. Structure of the obtained compounds was confirmed by the two-dimensional NMR spectroscopy data. A plausible reaction mechanism was discussed. Two compounds showed a pronounced antidote effect against 2,4-D herbicide in a laboratory experiment on sunflower seedlings in the absence of growth-stimulating activity.

About the authors

P. G Dahno

Kuban State University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

V. V Dotsenko

Kuban State University, North Caucasus Federal University

V. D Strelkov

Kuban State University, North Caucasus Federal University

V. K Vasilin

Kuban State Technological University

N. A Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V Aksenova

North Caucasus Federal University

References

  1. Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1965. Vol. 5. P. 119. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60409-2
  2. Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 32. P. 285. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60656-X
  3. Castro A., Castaño T., Encinas A., Porcal W., Gil C. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 5. P. 1644. doi: 10.1016/j.bmc.2005.10.012
  4. Tam T.F., Leung-Toung R., Li W., Spino M., Karimian K. // Mini Rev. Med. Chem. 2005. Vol. 5. N 4. P. 367. doi: 10.2174/1389557053544056.
  5. Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 19. P. 2670. doi: 10.1002/ejoc.201601642
  6. Radzuhn B., Lyr H. // Pestic. Biochem. Physiol. 1984. Vol. 22. N 1. P. 14. doi: 10.1016/0048-3575(84)90004-X
  7. Reregistration eligibility decision (RED) Etridiazole (Terrazole®) (2000) US EPA 738-R-00-019.
  8. Parsons J. Pat. US3770754 (1973).
  9. Hagiwara K., Ishimitsu K., Hashimoto S., Shimoda S. Pat. GB 2124212A (1984).
  10. Matthews I.R., Bacon D.P. Pat. WO 9505368 (1995).
  11. Ihara H., Sakamoto N. Pat. WO 2004041798 (2004).
  12. Davison E.K., Sperry J. // Org. Chem. Front. 2016. Vol. 3. N 1. P. 38. doi: 10.1039/c5qo00367a
  13. Casertano M., Imperatore C., Luciano P., Aiello A., Putra M.Y., Gimmelli R., Ruberti G., Menna M. // Marine Drugs. 2019. Vol. 17. N 5. P. 278. doi: 10.3390/md17050278
  14. Anstis D.G., Lindsay A.C., Söhnel T., Sperry J. // J. Nat. Prod. 2020. Vol. 83. N 5. P. 1721. doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00166
  15. Iizawa Y., Okonogi K., Hayashi R., Iwahi T., Yamazaki T., Imada A. // Antimicrob. Agents chemother. 1993. Vol. 37. N 1. P. 100. doi: 10.1128/AAC.37.1.100
  16. Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Rudakova E.V., Stupina T.S., Terentiev A.A., Serkov I.V., Proshin A.N., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Bachurin S.O., Richardson R.J. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 94. Paper 103387. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103387
  17. Kovaleva N., Proshin A., Rudakova E., Boltneva N., Serkov I., Makhaeva G. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 3. Paper e00027. doi: 10.18097/BMCRM00027
  18. Махаева Г.Ф., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Лущекина С.В., Болтнева Н.П., Прошин А.Н., Щеголь0ков Е.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 967
  19. Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Proshin A.N., Shchegolkov E.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 967. doi: 10.1007/s11172-019-2507-2
  20. Махаева Г.Ф., Григорьев В.В., Прошин А.Н., Ковалева Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Серков И.В., Бачурин С.О. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 6. С. 749
  21. Makhaeva G.F., Grigoriev V.V., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Doklady. Biochem. Biophys. 2017. Vol. 477. P. 405. doi: 10.1134/S1607672917060163
  22. Pragathi Y.J., Sreenivasulu R., Veronica D., Raju R.R. // Arab. J. Sci. Eng. 2021. Vol. 46. N 1. P. 225. doi: 10.1007/s13369-020-04626-z.
  23. Shahinshavali S., Sreenivasulu R., Guttikonda V.R., Kolli D., Rao M.V.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 324. doi: 10.1134/S1070363219020257
  24. Boulhaoua M., Pasinszki T., Torvisco A., Oláh-Szabó R., Bősze S., Csámpai A. // RSC Adv. Vol. 11. N 46. P. 28685. doi: 10.1039/d1ra05095h
  25. Devi E.R., Sreenivasulu R., Rao M.V., Rao K.P., Nadh R.V., Sireesha M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 1105. doi: 10.1134/S1070363221060189
  26. Прошин А.Н., Трофимова Т.П., Зефирова О.Н., Жиркина И.В., Скворцов Д.А., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 510
  27. Proshin A.N., Trofimova T.P., Zefirova O.N., Zhirkina I.V., Skvortsov D.A., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 3. P. 510. doi: 10.1007/s11172-021-3116-4
  28. Прошин А.Н., Серков И.В., Петрова Л.Н., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 5. С. 1148
  29. Proshin A.N., Serkov I.V., Petrova L.N., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 5. P. 1148. doi: 10.1007/s11172-014-0563-1
  30. Григорьев В.В., Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Ковалёва Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Габрельян А.В., Леднев Б.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 7. С. 1308
  31. Grigoriev V.V., Makhaeva G.F., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Gabrel'yan A.V., Lednev B.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2017. Vol. 66. N 7. P. 1308. doi: 10.1007/s11172-017-1890-9
  32. Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Болтнева Н.П., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Серебрякова О.Г., Серков И.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 6. С. 1586
  33. Makhaeva G.F., Proshin A.N., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 6. P. 1586. doi: 10.1007/s11172-016-1486-9
  34. Surov A.O., Voronin A.P., Vasilev N.A., Ilyukhin A.B., Perlovich G.L. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. N 6. P. 3034. doi: 10.1039/D0NJ05644H
  35. Volkova T.V., Terekhova I.V., Silyukov O.I., Proshin A.N., Bauer-Brandl A., Perlovich G.L. // Med. Chem. Comm. 2017. Vol. 8. P. 162. doi: 10.1039/C6MD00545D
  36. Leung-Toung R., Wodzinska J., Li W., Lowrie J., Kukreja R., Desilets D., Karimian K., Tam T.F. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 24. P. 5529. doi: 10.1016/j.bmc.2003.09.040
  37. Pomeislová A., Otmar M., Rubešová P., Benýšek J., Matoušová M., Mertlíková-Kaiserová H., Pohl R., Poštová Slavětínská L., Pomeisl K., Krečmerová M. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 32. Paper 115998. doi: 10.1016/j.bmc.2021.115998
  38. John G.W., Létienne R., Le Grand B., Pignier C., Vacher B., Patoiseau J.F., Colpaert F.C., Coulombe A. // Cardiovasc. Drug Rev. 2004. Vol. 22. N 1. P. 17. doi: 10.1111/j.1527-3466.2004.tb00129.x
  39. Shetnev A., Tarasenko M., Kotlyarova V., Baykov S., Geyl K., Kasatkina S., Sibinčić N., Sharoyko V., Rogacheva E.V., Kraeva L.A. // Mol. Divers. 2022. doi: 10.1007/s11030-022-10445-1.
  40. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. // Macroheterocycles. 2010. Vol. 3. N 1. P. 68. doi: 10.6060/mhc2010.1.68
  41. Suvorova Y.V., Kustova T.V., Danilova E.A., Mileeva M.N. // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. N 3. P. 234. doi: 10.6060/mhc200494s
  42. Guo R., Zhang W., Zhang Q., Lv X., Wang L. // Front. Optoelectron. 2018. Vol. 11. N 4. P. 375. doi: 10.1007/s12200-018-0855-4
  43. Bogdanowicz K.A., Jewłoszewicz B., Iwan A., Dysz K., Przybyl W., Januszko A., Marzec M., Cichy K., Świerczek K., Kavan L., Zukalová M., Nadazdy V., Subair R., Majkova E., Micusik M., Omastova M., Özeren M.D., Kamarás K., Heo D.Y., Kim S.Y. // Materials. 2020. Vol. 13. N 11. Paper 2440. doi: 10.3390/ma13112440
  44. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
  45. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
  46. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  47. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
  48. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  49. Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
  50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
  52. Гринштейн В.Я., Шеринь Л.А. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1963. № 4. С. 469
  53. Grinsteins V., Serina L. // Latvijas PSR Zinatnu Akad. Vestis Kim. 1964. Vol. 60. 5391h.
  54. Brunskill J.S.A., De A., Ewing D.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. Vol. 6. P. 629. doi: 10.1039/p19780000629
  55. Bloxham J., Dell C.P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. N 8. P. 989. doi: 10.1039/P19940000989.
  56. Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
  57. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi: 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
  58. Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi: 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
  59. Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi: 10.1070/RCR4760
  60. Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 2. С. 190
  61. Bibik I.V., Bibik E.Yu., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 154. doi: 10.1134/S107036322102002X
  62. Пахолка Н.А., Абраменко В.Л., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 3. С. 386
  63. Pakholka N.A., Abramenko V.L., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 3. P. 357. doi: 10.1134/S1070363221030038
  64. Пахолка Н.А., Доценко В.В., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 4. C. 522
  65. Pakholka N.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko B.S., Frolov K.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 606. doi: 10.1134/S1070363221040058
  66. Dotsenko V.V., Bespalov A.V., Vashurin A.S., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 48. P. 32571. doi: 10.1021/acsomega.1c04141
  67. Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Мязина А.В., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 72
  68. Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Myazina A.V., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2588. doi: 10.1134/S1070363221120306
  69. Доценко В.В., Чигорина Е.А., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1199
  70. Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1411. doi: 10.1134/S107036322008006X
  71. Takikawa Y., Shimada K., Sato K., Sato S., Takizawa S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol. 58. N 3. P. 995. doi: 10.1246/bcsj.58.995
  72. Forlani L., Lugli A., Boga C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37. N 1. P. 63. doi: 10.1002/jhet.5570370110
  73. Forlani L., Boga C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. N 4. P. 768. doi: 10.1039/B111538N
  74. Boga C., Forlani L., Silvestroni C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. P. 1363. doi: 10.1039/A809086F
  75. Liedholm B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 17. P. 2235. doi: 10.1039/P19920002235
  76. Zhou J., Tang D., Bian M. // Synlett. 2020. Vol. 31. N 14. P. 1430. doi: 10.1055/s-0040-1707169
  77. Tanaka S., Yasuda M., Baba A. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 800. doi: 10.1021/jo052004y
  78. Liu J., Tang Y., Fu X. // Starch-Stärke. 2015. Vol. 67. N 9-10. P. 765. doi: 10.1002/star.201400235
  79. Chaban V.V. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. Vol. 20. N 36. P. 23754. doi: 10.1039/C8CP04012E
  80. Chaban V.V., Andreeva N.A. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 349. Paper 118110. doi: 10.1016/j.molliq.2021.118110
  81. Chaban V.V. // Comput. Theor. Chem. 2022. Vol. 1211. Paper 113683. doi: 10.1016/j.comptc.2022.113683
  82. Зыкова А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1283
  83. Zykova A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1483. doi: 10.1134/S1070363220080150
  84. Ткачёва А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 2. С. 283
  85. Tkacheva A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 277. doi: 10.1134/S107036321902018X
  86. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 7. С. 1152
  87. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 7. P. 1309. doi: 10.1134/S1070363222070209
  88. Ткачёва А.Р., Шарутин В.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. № 3. С. 59. doi: 10.14529/chem180307
  89. Ткачёва А.Р. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 1. С. 25. doi: 10.14529/chem190103s
  90. Ярыгина Д.М., Баталов А.Е., Сенчурин В.С. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. №. 3. С. 51. doi: 10.14529/chem180306
  91. Chu L., Yue X., Qing F.L. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 7. P. 1644. doi: 10.1021/ol100449c
  92. Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
  93. Liebscher J., Hartmann H. // Lieb. Ann. 1977. N 6. P. 1005. doi: 10.1002/jlac.197719770614
  94. Pavlik J.W., Changtong C., Tantayanon S. // J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 39. N 1. P. 237. doi: 10.1002/jhet.5570390135
  95. Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
  96. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79.
  97. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. Т. 48. № 2. С. 328
  98. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 2. P.309. doi: 10.1007/s10593-012-0991-5

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».