2Е,2′E)-2,2′-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис[3-арилакрилонитрилы]: синтез и антидотная активность в отношении гербицида 2,4-Д
- Авторы: Дахно П.Г1, Доценко В.В2, Стрелков В.Д2, Василин В.К3, Аксенов Н.А4, Аксенова И.В4
-
Учреждения:
- Кубанский государственный университет
- Кубанский государственный университет, Северо-Кавказский федеральный университет
- Кубанский государственный технологический университет
- Северо-Кавказский федеральный университет
- Выпуск: Том 93, № 1 (2023)
- Страницы: 11-21
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/144976
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X2301002X
- EDN: https://elibrary.ru/OXYSLZ
- ID: 144976
Цитировать
Аннотация
Об авторах
П. Г Дахно
Кубанский государственный университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
В. В Доценко
Кубанский государственный университет, Северо-Кавказский федеральный университет
В. Д Стрелков
Кубанский государственный университет, Северо-Кавказский федеральный университет
В. К Василин
Кубанский государственный технологический университет
Н. А Аксенов
Северо-Кавказский федеральный университет
И. В Аксенова
Северо-Кавказский федеральный университет
Список литературы
- Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1965. Vol. 5. P. 119. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60409-2
- Kurzer F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 32. P. 285. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60656-X
- Castro A., Castaño T., Encinas A., Porcal W., Gil C. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 5. P. 1644. doi: 10.1016/j.bmc.2005.10.012
- Tam T.F., Leung-Toung R., Li W., Spino M., Karimian K. // Mini Rev. Med. Chem. 2005. Vol. 5. N 4. P. 367. doi: 10.2174/1389557053544056.
- Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 19. P. 2670. doi: 10.1002/ejoc.201601642
- Radzuhn B., Lyr H. // Pestic. Biochem. Physiol. 1984. Vol. 22. N 1. P. 14. doi: 10.1016/0048-3575(84)90004-X
- Reregistration eligibility decision (RED) Etridiazole (Terrazole®) (2000) US EPA 738-R-00-019.
- Parsons J. Pat. US3770754 (1973).
- Hagiwara K., Ishimitsu K., Hashimoto S., Shimoda S. Pat. GB 2124212A (1984).
- Matthews I.R., Bacon D.P. Pat. WO 9505368 (1995).
- Ihara H., Sakamoto N. Pat. WO 2004041798 (2004).
- Davison E.K., Sperry J. // Org. Chem. Front. 2016. Vol. 3. N 1. P. 38. doi: 10.1039/c5qo00367a
- Casertano M., Imperatore C., Luciano P., Aiello A., Putra M.Y., Gimmelli R., Ruberti G., Menna M. // Marine Drugs. 2019. Vol. 17. N 5. P. 278. doi: 10.3390/md17050278
- Anstis D.G., Lindsay A.C., Söhnel T., Sperry J. // J. Nat. Prod. 2020. Vol. 83. N 5. P. 1721. doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00166
- Iizawa Y., Okonogi K., Hayashi R., Iwahi T., Yamazaki T., Imada A. // Antimicrob. Agents chemother. 1993. Vol. 37. N 1. P. 100. doi: 10.1128/AAC.37.1.100
- Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Rudakova E.V., Stupina T.S., Terentiev A.A., Serkov I.V., Proshin A.N., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Bachurin S.O., Richardson R.J. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 94. Paper 103387. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103387
- Kovaleva N., Proshin A., Rudakova E., Boltneva N., Serkov I., Makhaeva G. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 3. Paper e00027. doi: 10.18097/BMCRM00027
- Махаева Г.Ф., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Лущекина С.В., Болтнева Н.П., Прошин А.Н., Щеголь0ков Е.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 967
- Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Proshin A.N., Shchegolkov E.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 967. doi: 10.1007/s11172-019-2507-2
- Махаева Г.Ф., Григорьев В.В., Прошин А.Н., Ковалева Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Серков И.В., Бачурин С.О. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 6. С. 749
- Makhaeva G.F., Grigoriev V.V., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Doklady. Biochem. Biophys. 2017. Vol. 477. P. 405. doi: 10.1134/S1607672917060163
- Pragathi Y.J., Sreenivasulu R., Veronica D., Raju R.R. // Arab. J. Sci. Eng. 2021. Vol. 46. N 1. P. 225. doi: 10.1007/s13369-020-04626-z.
- Shahinshavali S., Sreenivasulu R., Guttikonda V.R., Kolli D., Rao M.V.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 324. doi: 10.1134/S1070363219020257
- Boulhaoua M., Pasinszki T., Torvisco A., Oláh-Szabó R., Bősze S., Csámpai A. // RSC Adv. Vol. 11. N 46. P. 28685. doi: 10.1039/d1ra05095h
- Devi E.R., Sreenivasulu R., Rao M.V., Rao K.P., Nadh R.V., Sireesha M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 1105. doi: 10.1134/S1070363221060189
- Прошин А.Н., Трофимова Т.П., Зефирова О.Н., Жиркина И.В., Скворцов Д.А., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 510
- Proshin A.N., Trofimova T.P., Zefirova O.N., Zhirkina I.V., Skvortsov D.A., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. N 3. P. 510. doi: 10.1007/s11172-021-3116-4
- Прошин А.Н., Серков И.В., Петрова Л.Н., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 5. С. 1148
- Proshin A.N., Serkov I.V., Petrova L.N., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 5. P. 1148. doi: 10.1007/s11172-014-0563-1
- Григорьев В.В., Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Ковалёва Н.В., Рудакова Е.В., Болтнева Н.П., Габрельян А.В., Леднев Б.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 7. С. 1308
- Grigoriev V.V., Makhaeva G.F., Proshin A.N., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Gabrel'yan A.V., Lednev B.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2017. Vol. 66. N 7. P. 1308. doi: 10.1007/s11172-017-1890-9
- Махаева Г.Ф., Прошин А.Н., Болтнева Н.П., Рудакова Е.В., Ковалева Н.В., Серебрякова О.Г., Серков И.В., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 6. С. 1586
- Makhaeva G.F., Proshin A.N., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Serkov I.V., Bachurin S.O. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 6. P. 1586. doi: 10.1007/s11172-016-1486-9
- Surov A.O., Voronin A.P., Vasilev N.A., Ilyukhin A.B., Perlovich G.L. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. N 6. P. 3034. doi: 10.1039/D0NJ05644H
- Volkova T.V., Terekhova I.V., Silyukov O.I., Proshin A.N., Bauer-Brandl A., Perlovich G.L. // Med. Chem. Comm. 2017. Vol. 8. P. 162. doi: 10.1039/C6MD00545D
- Leung-Toung R., Wodzinska J., Li W., Lowrie J., Kukreja R., Desilets D., Karimian K., Tam T.F. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 24. P. 5529. doi: 10.1016/j.bmc.2003.09.040
- Pomeislová A., Otmar M., Rubešová P., Benýšek J., Matoušová M., Mertlíková-Kaiserová H., Pohl R., Poštová Slavětínská L., Pomeisl K., Krečmerová M. // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 32. Paper 115998. doi: 10.1016/j.bmc.2021.115998
- John G.W., Létienne R., Le Grand B., Pignier C., Vacher B., Patoiseau J.F., Colpaert F.C., Coulombe A. // Cardiovasc. Drug Rev. 2004. Vol. 22. N 1. P. 17. doi: 10.1111/j.1527-3466.2004.tb00129.x
- Shetnev A., Tarasenko M., Kotlyarova V., Baykov S., Geyl K., Kasatkina S., Sibinčić N., Sharoyko V., Rogacheva E.V., Kraeva L.A. // Mol. Divers. 2022. doi: 10.1007/s11030-022-10445-1.
- Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. // Macroheterocycles. 2010. Vol. 3. N 1. P. 68. doi: 10.6060/mhc2010.1.68
- Suvorova Y.V., Kustova T.V., Danilova E.A., Mileeva M.N. // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. N 3. P. 234. doi: 10.6060/mhc200494s
- Guo R., Zhang W., Zhang Q., Lv X., Wang L. // Front. Optoelectron. 2018. Vol. 11. N 4. P. 375. doi: 10.1007/s12200-018-0855-4
- Bogdanowicz K.A., Jewłoszewicz B., Iwan A., Dysz K., Przybyl W., Januszko A., Marzec M., Cichy K., Świerczek K., Kavan L., Zukalová M., Nadazdy V., Subair R., Majkova E., Micusik M., Omastova M., Özeren M.D., Kamarás K., Heo D.Y., Kim S.Y. // Materials. 2020. Vol. 13. N 11. Paper 2440. doi: 10.3390/ma13112440
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
- Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
- Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
- Гринштейн В.Я., Шеринь Л.А. // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1963. № 4. С. 469
- Grinsteins V., Serina L. // Latvijas PSR Zinatnu Akad. Vestis Kim. 1964. Vol. 60. 5391h.
- Brunskill J.S.A., De A., Ewing D.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978. Vol. 6. P. 629. doi: 10.1039/p19780000629
- Bloxham J., Dell C.P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. N 8. P. 989. doi: 10.1039/P19940000989.
- Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi: 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
- Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi: 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
- Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi: 10.1070/RCR4760
- Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 2. С. 190
- Bibik I.V., Bibik E.Yu., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 154. doi: 10.1134/S107036322102002X
- Пахолка Н.А., Абраменко В.Л., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 3. С. 386
- Pakholka N.A., Abramenko V.L., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 3. P. 357. doi: 10.1134/S1070363221030038
- Пахолка Н.А., Доценко В.В., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 4. C. 522
- Pakholka N.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko B.S., Frolov K.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 606. doi: 10.1134/S1070363221040058
- Dotsenko V.V., Bespalov A.V., Vashurin A.S., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 48. P. 32571. doi: 10.1021/acsomega.1c04141
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Мязина А.В., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 1. С. 72
- Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Myazina A.V., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 12. P. 2588. doi: 10.1134/S1070363221120306
- Доценко В.В., Чигорина Е.А., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1199
- Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1411. doi: 10.1134/S107036322008006X
- Takikawa Y., Shimada K., Sato K., Sato S., Takizawa S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol. 58. N 3. P. 995. doi: 10.1246/bcsj.58.995
- Forlani L., Lugli A., Boga C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37. N 1. P. 63. doi: 10.1002/jhet.5570370110
- Forlani L., Boga C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. N 4. P. 768. doi: 10.1039/B111538N
- Boga C., Forlani L., Silvestroni C., Corradi A.B., Sgarabotto P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. P. 1363. doi: 10.1039/A809086F
- Liedholm B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 17. P. 2235. doi: 10.1039/P19920002235
- Zhou J., Tang D., Bian M. // Synlett. 2020. Vol. 31. N 14. P. 1430. doi: 10.1055/s-0040-1707169
- Tanaka S., Yasuda M., Baba A. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 800. doi: 10.1021/jo052004y
- Liu J., Tang Y., Fu X. // Starch-Stärke. 2015. Vol. 67. N 9-10. P. 765. doi: 10.1002/star.201400235
- Chaban V.V. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. Vol. 20. N 36. P. 23754. doi: 10.1039/C8CP04012E
- Chaban V.V., Andreeva N.A. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 349. Paper 118110. doi: 10.1016/j.molliq.2021.118110
- Chaban V.V. // Comput. Theor. Chem. 2022. Vol. 1211. Paper 113683. doi: 10.1016/j.comptc.2022.113683
- Зыкова А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1283
- Zykova A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1483. doi: 10.1134/S1070363220080150
- Ткачёва А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 2. С. 283
- Tkacheva A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 2. P. 277. doi: 10.1134/S107036321902018X
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 7. С. 1152
- Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 7. P. 1309. doi: 10.1134/S1070363222070209
- Ткачёва А.Р., Шарутин В.В. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. № 3. С. 59. doi: 10.14529/chem180307
- Ткачёва А.Р. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 1. С. 25. doi: 10.14529/chem190103s
- Ярыгина Д.М., Баталов А.Е., Сенчурин В.С. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2018. Т. 10. №. 3. С. 51. doi: 10.14529/chem180306
- Chu L., Yue X., Qing F.L. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 7. P. 1644. doi: 10.1021/ol100449c
- Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
- Liebscher J., Hartmann H. // Lieb. Ann. 1977. N 6. P. 1005. doi: 10.1002/jlac.197719770614
- Pavlik J.W., Changtong C., Tantayanon S. // J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 39. N 1. P. 237. doi: 10.1002/jhet.5570390135
- Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
- Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79.
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. Т. 48. № 2. С. 328
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 2. P.309. doi: 10.1007/s10593-012-0991-5
![](/img/style/loading.gif)