Производные (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидов: синтез и экстракционные свойства по отношению к актинидам и лантанидам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Из коммерчески доступных реагентов – дифенилхлорфосфина и акриламидов синтезирована серия (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидов (КЭФО). Исследовано влияние на экстракционные свойства КЭФО по отношению к актинидам и лантанидам количества лигандирующих фрагментов Ph2P(O)(CH2)2C(O), природы олигоильного радикала, связывающего эти фрагменты, а также наличия в молекуле КЭФО дополнительных центров координации. Установлено, что наибольшей эффективностью при экстракции актинидов обладает N,N′-метилен-бис[3-(дифенилфосфорил)пропионамид] (III), в котором два дифенилфосфорилпропионильных радикала связаны жестким HNCH2NH-линкером (степень извлечения U(VI) достигает ~73%, а Th(IV) – ~85%), в то время как в случае лантанидов, напротив, существенное преимущества имеет лиганд V, содержащий максимальное количество такого рода фосфорилкарбонильных радикалов, присоединенных к конформационно-нежесткой азотистой гетероциклической матрице, а также КЭФО (II), содержащий дополнительную С=О-группу в алкильном радикале, присоединенном к атому азота карбамоильного фрагмента (при использовании этого соединения экстракция гадолиния близка к 92%). Полученные данные показывают, что на основе (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидной структуры могут быть созданы высокоэффективные и селективные экстрагенты как 4f-, так и 5f-элементов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. М. Сафиулина

Высокотехнологический научно-исследовательский институт неорганических материалов им. академика А.А. Бочвара; Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Автор, ответственный за переписку.
Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Рогова, 5а, Москва, 123098; Миусская пл., 9, Москва, 125047

А. В. Лизунов

Высокотехнологический научно-исследовательский институт неорганических материалов им. академика А.А. Бочвара

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Рогова, 5а, Москва, 123098

Е. И. Горюнов

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

Г. В. Бодрин

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

И. Б. Горюнова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

Т. В. Стрелкова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

М. С. Григорьев

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, корп. 4, Москва, 119071

В. К. Брель

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

И. Г. Тананаев

Федеральный исследовательский центр “Кольский научный центр РАН”; Институт химии и технологии редких элементов и минерального сырья им. И.В. Тананаева КНЦ РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Ферсмана, 14, Апатиты, 184209; Академгородок, 26а, Апатиты, 184209

Список литературы

  1. Тананаев И.Г., Мясоедов Б.Ф. // Радиохимия. 2016. Т. 58. № 3. С. 257. [Tananaev I.G., Myasoedov B.F. // Radiochemistry. 2016. V. 58. № 3. P. 257. https://doi.org/10.1134/S1066362216030061]
  2. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. № 23. P. 7229. https://doi.org/10.1039/C7CS00574A
  3. Wang C.-Z., Shi W.-Q., Lan J.-H. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 19. P. 10904. https://doi.org/10.1021/ic400895d
  4. Wang C.-Zh., Lan J.-H., Zhao Yu.-L. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 1. P. 196. https://doi.org/10.1021/ic301592f
  5. Matveeva A.G., Kudryavtsev I.Yu., Pasechnik M.P. et al. // Polyhedron. 2018. V. 142. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.12.025
  6. Gorden A.E.V., DeVore II M.A., Maynard B.A. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 7. P. 3445. https://doi.org/10.1021/ic300887p
  7. Schurhammer R., Erhart V., Troxler L., Wipff G. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. № 11. Р. 2423. https://doi.org/10.1039/A906720E
  8. Кабачник М.И., Медведь Т.Я., Дятлова Н.М. и др. // Успехи химии. 1968. Т. 37. № 7. С. 1161. [Kabachnik M.I., Medved’ T.Ya., Dyatlova N.M. et al. // Russ. Chem. Rev. 1968. V. 37. № 7. P. 503. https://doi.org/10.1070/RC1968v037n07ABEH001662]
  9. Мастрюкова Т.А., Артюшин О.И., Одинец И.Л., Тананаев И.Г. // Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 2005. Т. 49. № 2. С. 86.
  10. Розен A.M., Николотова З.И., Карташева Н.А. // Докл. АН СССР. 1975. Т. 222. № 5. С. 1151.
  11. Розен A.M., Николотова З.И., Карташева Н.А. // Радиохимия. 1975. Т. 17. № 2. С. 237.
  12. Кабачник М.И., Мясоедов Б.Ф., Мастрюкова Т.А., Чмутова М.К. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2624.
  13. Розен А.М. // Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 1996. Т. 40. № 6. С. 42.
  14. Розен А.М., Крупнов Б.В. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 11. С. 1052. [Rozen A.M., Krupnov B.V. // Russ. Chem. Rev. 1996. V. 65. № 11. P. 973. https://doi.org/10.1070/RC1996v065n11ABEH000241]
  15. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 2. С. 95. [Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. № 2. Р. 95. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004384]
  16. Matveev P., Mohapatra P.K., Kalmykov S.N., Petrov V. // Solvent Extr. Ion Exch. 2021. V. 39. № 7. Р. 679. https://doi.org/10.1080/07366299.2020.1856998
  17. Медведь Т.Я., Чмутова М.К., Нестерова Н.П. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 9. С. 2112.
  18. Chmutova М.К., Kochetkova N.E., Koiro O.E. et al. // J. Radioanal. Chem. 1983. V. 80. № 1–2. P. 63. https://doi.org/10.1007/BF02517648
  19. Myasoedov B.F., Chmutova М.К., Kochetkova N.E. et al. // Solvent Extr. Ion Exch. 1986. V. 4. № 1. Р. 61. https://doi.org/10.1080/07366298608917853
  20. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. и др. // Радиохимия. 2002. Т. 44. № 6. С. 506. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. et al. // Radiochemistry. 2002. V. 44. № 6. Р. 559.]
  21. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. и др. // Радиохимия. 2004. Т. 46. № 5. С. 427. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. et al. // Radiochemistry. 2004. V. 46. № 5. Р. 461. https://doi.org/10.1007/s11137-005-0010-0]
  22. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. // Радиохимия. 2016. Т. 58. № 4. С. 336. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. // Radiochemistry. 2016. V. 58. № 4. Р. 338. https://doi.org/10.1134/s106636221604007x]
  23. Coupez B., Boehme C., Wipff G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. № 23. P. 5716. https://doi.org/ 10.1039b207177k
  24. Horwitz E.P., Martin K.A., Diamond H., Kaplan L. // Solvent Extr. Ion Exch. 1986. V. 4. № 3. Р. 449. https://doi.org/10.1080/07366298608917877
  25. Gatrone R.C., Kaplan L., Horwitz E.P. // Solvent Extr. Ion Exch. 1987. V. 5. № 6. Р. 1075. https://doi.org/ 10.1080/07366298708918611
  26. Gatrone R.C., Horwitz E.P., Rickert P.G., Diamond H. // Solvent Extr. Ion Exch. 1989. V. 7. № 5. Р. 793. https://doi.org/10.1080/07360298908962338
  27. Chiarizia R., Horwitz E.P. // Solvent Extr. Ion Exch. 1992. V. 10. № 1. Р. 108. http://dx.doi.org/10.1080/ 07366299208918094
  28. Саввин С.Б. Органические реагенты группы арсеназо III. М.: Атомиздат, 1971. 352 c.
  29. Matveeva A.G., Vologzhanina A.V., Goryunov E.I. et al. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 12. P. 5162. https://doi.org/10.1039/c5dt04963f
  30. Сафиулина А.М., Борисова Н.Е., Лизунов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 4. С. 513. [Safiulina A.M., Borisova N.E., Lizunov A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 4. Р. 524. https://doi.org/10.31857/S0044457X2204016X]
  31. Матвеева А.Г., Григорьев М.С., Дворянчикова Т.К. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 2. С. 397. [Matveeva A.G., Grigoriev M.S., Dvoryanchikova T.K. et al. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 2. P. 399. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0056-z]
  32. Яцимирский К.Б., Костромина Н.А., Шека З.А. и др. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наук. думка, 1966. 493 с.
  33. Сафиулина А.М., Синегрибова О.А., Матвеева А.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 1. С. 115. [Safiulina A.M., Sinegribova O.A., Matveeva A.G. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 1. P. 108. https://doi.org/10.1134/S0036023612010196
  34. Сафиулина А.М., Лизунов А.В., Алыпов И.В. и др. // Аналитика. 2022. Т. 12. № 5. С. 340. https://doi.org/10.22184/2227-572X.2022.12.5.340.350
  35. Сафиулина А.М., Борисова Н.Е., Лизунов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 9. С. 1283. [Safiulina A.M., Borisova N.E., Lizunov A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 9. Р. 1416. https://doi.org/10.31857/S0044457X22090100]
  36. Babecki R., Platt A.W.G., Russell D.R. // Inorg. Chim. Acta. 1990. V. 171. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84658-7
  37. Bowen S.M., Duesler E.N., Paine R.T. // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 61. P. 155. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)89134-3
  38. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Нелюбина Ю.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 9. С. 1856. [Sharova E.V., Artyushin O.I., Nelyubina Yu.V. et al. // Russ. Chemic. Bull. 2008. V. 57. № 9. P. 1890. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0255-9]
  39. Матросов Е.И., Горюнов Е.И., Баулина Т.В. и др. // Докл. АН. 2010. Т. 432. № 2. С. 191. [Matrosov E.I., Goryunov E.I., Baulina T.V. et al. // Dokl. Chem. 2010. V. 432. Part 1. P. 136. https://doi.org/10.1134/S0012500810050058]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Зависимость коэффициентов распределения урана(VI) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами соединений I–V в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л урана(VI) в исходном растворе.

Скачать (858KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения U(VI) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II, III и IV из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация нитрата уранила в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (753KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость коэффициентов распределения тория(IV) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами соединений I–V в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л тория(IV) в исходном растворе.

Скачать (794KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения Th(VI) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II и III из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация нитрата тория в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (535KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Зависимость коэффициентов распределения La(III), Nd(III), Gd(III), Ho(III) и Yb(III) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами лигандов I (а), II (б), III (в), IV (г) и V (д) в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л лантанида в исходном растворе.

Скачать (1MB)
Метаданные
7. Рис. 6. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения Gd(III) (а) и Nd(III) (б) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II и V из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация Ln(III) в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (407KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Коэффициенты распределения f-элементов при экстракции 0.01 моль/л растворами КЭФО I–V и КМФО в хлороформе из 5 моль/л HNO3.

Скачать (417KB)
Метаданные
9. Схемы

Скачать (533KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».