Производные (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидов: синтез и экстракционные свойства по отношению к актинидам и лантанидам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Из коммерчески доступных реагентов – дифенилхлорфосфина и акриламидов синтезирована серия (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидов (КЭФО). Исследовано влияние на экстракционные свойства КЭФО по отношению к актинидам и лантанидам количества лигандирующих фрагментов Ph2P(O)(CH2)2C(O), природы олигоильного радикала, связывающего эти фрагменты, а также наличия в молекуле КЭФО дополнительных центров координации. Установлено, что наибольшей эффективностью при экстракции актинидов обладает N,N′-метилен-бис[3-(дифенилфосфорил)пропионамид] (III), в котором два дифенилфосфорилпропионильных радикала связаны жестким HNCH2NH-линкером (степень извлечения U(VI) достигает ~73%, а Th(IV) – ~85%), в то время как в случае лантанидов, напротив, существенное преимущества имеет лиганд V, содержащий максимальное количество такого рода фосфорилкарбонильных радикалов, присоединенных к конформационно-нежесткой азотистой гетероциклической матрице, а также КЭФО (II), содержащий дополнительную С=О-группу в алкильном радикале, присоединенном к атому азота карбамоильного фрагмента (при использовании этого соединения экстракция гадолиния близка к 92%). Полученные данные показывают, что на основе (2-карбамоилэтил)дифенилфосфиноксидной структуры могут быть созданы высокоэффективные и селективные экстрагенты как 4f-, так и 5f-элементов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. М. Сафиулина

Высокотехнологический научно-исследовательский институт неорганических материалов им. академика А.А. Бочвара; Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Автор, ответственный за переписку.
Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Рогова, 5а, Москва, 123098; Миусская пл., 9, Москва, 125047

А. В. Лизунов

Высокотехнологический научно-исследовательский институт неорганических материалов им. академика А.А. Бочвара

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Рогова, 5а, Москва, 123098

Е. И. Горюнов

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

Г. В. Бодрин

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

И. Б. Горюнова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

Т. В. Стрелкова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

М. С. Григорьев

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, корп. 4, Москва, 119071

В. К. Брель

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, стр. 1, Москва, 119334

И. Г. Тананаев

Федеральный исследовательский центр “Кольский научный центр РАН”; Институт химии и технологии редких элементов и минерального сырья им. И.В. Тананаева КНЦ РАН

Email: AMSafiulina@bochvar.ru
Россия, ул. Ферсмана, 14, Апатиты, 184209; Академгородок, 26а, Апатиты, 184209

Список литературы

  1. Тананаев И.Г., Мясоедов Б.Ф. // Радиохимия. 2016. Т. 58. № 3. С. 257. [Tananaev I.G., Myasoedov B.F. // Radiochemistry. 2016. V. 58. № 3. P. 257. https://doi.org/10.1134/S1066362216030061]
  2. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. № 23. P. 7229. https://doi.org/10.1039/C7CS00574A
  3. Wang C.-Z., Shi W.-Q., Lan J.-H. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 19. P. 10904. https://doi.org/10.1021/ic400895d
  4. Wang C.-Zh., Lan J.-H., Zhao Yu.-L. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 1. P. 196. https://doi.org/10.1021/ic301592f
  5. Matveeva A.G., Kudryavtsev I.Yu., Pasechnik M.P. et al. // Polyhedron. 2018. V. 142. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.12.025
  6. Gorden A.E.V., DeVore II M.A., Maynard B.A. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 7. P. 3445. https://doi.org/10.1021/ic300887p
  7. Schurhammer R., Erhart V., Troxler L., Wipff G. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. № 11. Р. 2423. https://doi.org/10.1039/A906720E
  8. Кабачник М.И., Медведь Т.Я., Дятлова Н.М. и др. // Успехи химии. 1968. Т. 37. № 7. С. 1161. [Kabachnik M.I., Medved’ T.Ya., Dyatlova N.M. et al. // Russ. Chem. Rev. 1968. V. 37. № 7. P. 503. https://doi.org/10.1070/RC1968v037n07ABEH001662]
  9. Мастрюкова Т.А., Артюшин О.И., Одинец И.Л., Тананаев И.Г. // Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 2005. Т. 49. № 2. С. 86.
  10. Розен A.M., Николотова З.И., Карташева Н.А. // Докл. АН СССР. 1975. Т. 222. № 5. С. 1151.
  11. Розен A.M., Николотова З.И., Карташева Н.А. // Радиохимия. 1975. Т. 17. № 2. С. 237.
  12. Кабачник М.И., Мясоедов Б.Ф., Мастрюкова Т.А., Чмутова М.К. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2624.
  13. Розен А.М. // Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. 1996. Т. 40. № 6. С. 42.
  14. Розен А.М., Крупнов Б.В. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 11. С. 1052. [Rozen A.M., Krupnov B.V. // Russ. Chem. Rev. 1996. V. 65. № 11. P. 973. https://doi.org/10.1070/RC1996v065n11ABEH000241]
  15. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 2. С. 95. [Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. № 2. Р. 95. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004384]
  16. Matveev P., Mohapatra P.K., Kalmykov S.N., Petrov V. // Solvent Extr. Ion Exch. 2021. V. 39. № 7. Р. 679. https://doi.org/10.1080/07366299.2020.1856998
  17. Медведь Т.Я., Чмутова М.К., Нестерова Н.П. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 9. С. 2112.
  18. Chmutova М.К., Kochetkova N.E., Koiro O.E. et al. // J. Radioanal. Chem. 1983. V. 80. № 1–2. P. 63. https://doi.org/10.1007/BF02517648
  19. Myasoedov B.F., Chmutova М.К., Kochetkova N.E. et al. // Solvent Extr. Ion Exch. 1986. V. 4. № 1. Р. 61. https://doi.org/10.1080/07366298608917853
  20. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. и др. // Радиохимия. 2002. Т. 44. № 6. С. 506. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. et al. // Radiochemistry. 2002. V. 44. № 6. Р. 559.]
  21. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. и др. // Радиохимия. 2004. Т. 46. № 5. С. 427. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. et al. // Radiochemistry. 2004. V. 46. № 5. Р. 461. https://doi.org/10.1007/s11137-005-0010-0]
  22. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Яркевич А.Н. // Радиохимия. 2016. Т. 58. № 4. С. 336. [Turanov A.N., Karandashev V.K., Yarkevich A.N. // Radiochemistry. 2016. V. 58. № 4. Р. 338. https://doi.org/10.1134/s106636221604007x]
  23. Coupez B., Boehme C., Wipff G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. № 23. P. 5716. https://doi.org/ 10.1039b207177k
  24. Horwitz E.P., Martin K.A., Diamond H., Kaplan L. // Solvent Extr. Ion Exch. 1986. V. 4. № 3. Р. 449. https://doi.org/10.1080/07366298608917877
  25. Gatrone R.C., Kaplan L., Horwitz E.P. // Solvent Extr. Ion Exch. 1987. V. 5. № 6. Р. 1075. https://doi.org/ 10.1080/07366298708918611
  26. Gatrone R.C., Horwitz E.P., Rickert P.G., Diamond H. // Solvent Extr. Ion Exch. 1989. V. 7. № 5. Р. 793. https://doi.org/10.1080/07360298908962338
  27. Chiarizia R., Horwitz E.P. // Solvent Extr. Ion Exch. 1992. V. 10. № 1. Р. 108. http://dx.doi.org/10.1080/ 07366299208918094
  28. Саввин С.Б. Органические реагенты группы арсеназо III. М.: Атомиздат, 1971. 352 c.
  29. Matveeva A.G., Vologzhanina A.V., Goryunov E.I. et al. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 12. P. 5162. https://doi.org/10.1039/c5dt04963f
  30. Сафиулина А.М., Борисова Н.Е., Лизунов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 4. С. 513. [Safiulina A.M., Borisova N.E., Lizunov A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 4. Р. 524. https://doi.org/10.31857/S0044457X2204016X]
  31. Матвеева А.Г., Григорьев М.С., Дворянчикова Т.К. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 2. С. 397. [Matveeva A.G., Grigoriev M.S., Dvoryanchikova T.K. et al. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 2. P. 399. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0056-z]
  32. Яцимирский К.Б., Костромина Н.А., Шека З.А. и др. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наук. думка, 1966. 493 с.
  33. Сафиулина А.М., Синегрибова О.А., Матвеева А.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 1. С. 115. [Safiulina A.M., Sinegribova O.A., Matveeva A.G. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 1. P. 108. https://doi.org/10.1134/S0036023612010196
  34. Сафиулина А.М., Лизунов А.В., Алыпов И.В. и др. // Аналитика. 2022. Т. 12. № 5. С. 340. https://doi.org/10.22184/2227-572X.2022.12.5.340.350
  35. Сафиулина А.М., Борисова Н.Е., Лизунов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 9. С. 1283. [Safiulina A.M., Borisova N.E., Lizunov A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 9. Р. 1416. https://doi.org/10.31857/S0044457X22090100]
  36. Babecki R., Platt A.W.G., Russell D.R. // Inorg. Chim. Acta. 1990. V. 171. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84658-7
  37. Bowen S.M., Duesler E.N., Paine R.T. // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 61. P. 155. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)89134-3
  38. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Нелюбина Ю.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 9. С. 1856. [Sharova E.V., Artyushin O.I., Nelyubina Yu.V. et al. // Russ. Chemic. Bull. 2008. V. 57. № 9. P. 1890. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0255-9]
  39. Матросов Е.И., Горюнов Е.И., Баулина Т.В. и др. // Докл. АН. 2010. Т. 432. № 2. С. 191. [Matrosov E.I., Goryunov E.I., Baulina T.V. et al. // Dokl. Chem. 2010. V. 432. Part 1. P. 136. https://doi.org/10.1134/S0012500810050058]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Зависимость коэффициентов распределения урана(VI) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами соединений I–V в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л урана(VI) в исходном растворе.

Скачать (858KB)
3. Рис. 2. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения U(VI) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II, III и IV из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация нитрата уранила в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (753KB)
4. Рис. 3. Зависимость коэффициентов распределения тория(IV) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами соединений I–V в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л тория(IV) в исходном растворе.

Скачать (794KB)
5. Рис. 4. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения Th(VI) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II и III из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация нитрата тория в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (535KB)
6. Рис. 5. Зависимость коэффициентов распределения La(III), Nd(III), Gd(III), Ho(III) и Yb(III) от концентрации азотной кислоты при экстракции 0.01 моль/л растворами лигандов I (а), II (б), III (в), IV (г) и V (д) в хлороформе при содержании 0.025 ммоль/л лантанида в исходном растворе.

7. Рис. 6. Логарифмические зависимости коэффициентов распределения Gd(III) (а) и Nd(III) (б) от концентрации лиганда CL при экстракции соединениями II и V из 1 моль/л HNO3 в CHCl3 (исходная концентрация Ln(III) в водной фазе 0.025 ммоль/л).

Скачать (407KB)
8. Рис. 7. Коэффициенты распределения f-элементов при экстракции 0.01 моль/л растворами КЭФО I–V и КМФО в хлороформе из 5 моль/л HNO3.

Скачать (417KB)
9. Схемы

Скачать (533KB)

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах