Carboxonium derivatives of closo-decaborate anion [2,6-B10H8O2CC6H4R]– based on aromatic carboxylic acids: synthesis and physicochemical properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The series of carboxonium derivatives of the closo-decaborate anion of the general form [2,6-B10H8O2CC6H4R]–, R=F, CH3, C3H7, C6H5 was obtained. To obtain the target systems, the interaction of the [B10H11]– anion with aromatic carboxylic acids was used. This process took place in two stages through the formation of a monosubstituted derivative of the general form [2-B10H9OC(OH)C6H4R]–, R=F, CH3, C3H7, C6H5, followed by intramolecular cyclization, leading to the formation of the target disubstituted carboxonium derivatives. The structure of the [2,6-B10H8O2CC6H4-C6H5] anion was confirmed by X-ray diffraction analysis. The resulting carboxonium derivatives are capable of protonation to form neutral systems of the general form [2,6-B10H8O2CC6H4R(Hfac)]0, R=F, CH3, C3H7, C6H5. When a protonated carboxonium derivative of acetonitrile is added to a solution, a trisubstituted derivative of the general form [B10H7O2CC6H4R(NCCH3)]0 is formed.

Full Text

Restricted Access

About the authors

А. V. Kolbunova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

I. N. Klyukin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. S. Kubasov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. А. Selivanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. Yu. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

K. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. T. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: klukinil@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

References

  1. Hargittai I., Schultz G., Tremmel J. et al. // J.Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 9. P. 2895. https://doi.org/10.1021/ja00347a061
  2. Moss R.A. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. № 5. P. 2307. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02876
  3. Schneider H. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. https://doi.org/10.1002/poc.3846
  4. Prakash G.K.S. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 10. P. 3661. https://doi.org/10.1021/jo052657e
  5. Takami M., Ohshima Y., Yamamoto S. et al. // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988. V. 86. P. 1. https://doi.org/10.1039/dc9888600001
  6. Grommet A.B., Feller M., Klajn R. // Nat. Nanotechnol. 2020. V. 15. № 4. P. 256. https://doi.org/10.1038/s41565-020-0652-2
  7. Wiedemann S.H., Kang D.-H., Bergman R.G. et al. // J.Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 15. P. 4666. https://doi.org/10.1021/ja0682428
  8. Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 3. P. 187. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n03ABEH004345
  9. McClelland R.A. // Org. React. Mech. Ser. 2010. P. 203. https://doi.org/10.1002/9780470669587.ch7
  10. Moss R.A. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. № 5. P. 374. https://doi.org/10.1002/poc.3290
  11. Lu M., Allemann O., Xu J. et al. // Org. Chem. Front. 2019. V. 6. № 15. P. 2640. https://doi.org/10.1039/C9QO00633H
  12. McNamee R.E., Frank N., Christensen K.E. et al. // Sci. Adv. 2024. V. 10. № 2. https://doi.org/10.1126/sciadv.adj9695
  13. Borch R.F. // J.Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 19. P. 5303. https://doi.org/10.1021/ja01021a062
  14. Wagen C.C., Jacobsen E.N. // Org. Lett. 2022. V. 24. № 48. P. 8826. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03622
  15. Qiu L., Su M., Wen Z. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 18. P. 2914. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900338
  16. Olah G.A., Prakash G.K.S., Sommer J. // Science. 1979. V. 206. № 4414. P. 13. https://doi.org/10.1126/science.206.4414.13
  17. Prakash G.K.S., Bae C., Rasul G. et al. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 4. P. 1297. https://doi.org/10.1021/jo0109974
  18. Laali K.K., Okazaki T., Hansen P.E. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 12. P. 3816. https://doi.org/10.1021/jo0001939
  19. Olah G.A., Burrichter A., Rasul G. et al. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 6. P. 1934. https://doi.org/10.1021/jo9516493
  20. Beringer F., Galton S. // J. Org. Chem. 1967. V. 32. № 8. P. 2630. https://doi.org/10.1021/jo01283a602
  21. Mezheritskaya L.V., Dorofeenko G.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1975. V. 11. № 7. P. 761. https://doi.org/10.1007/BF00497290
  22. Paulsen H., Höhne H., Durette P.L. // Chem. Ber. 1976. V. 109. № 2. P. 597. https://doi.org/10.1002/cber.19761090222
  23. Paulsen H., Dammeyer R. // Chem. Ber. 1973. V. 106. № 7. P. 2324. https://doi.org/10.1002/cber.19731060729
  24. Devillard M., Regnier V., Pecaut J. et al. // Org. Chem. Front. 2019. V. 6. № 18. P. 3184. https://doi.org/10.1039/C9QO00298G
  25. Hansmann M.M., Melen R.L., Rominger F. et al. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 55. P. 7243. https://doi.org/10.1039/C4CC01370K
  26. Stogniy M.Y., Anufriev S.A., Sivaev I.B. // Inorganics. 2023. V. 11. № 2. P. 72. https://doi.org/10.3390/inorganics11020072
  27. Stogniy M.Y., Anufriev S.A., Bogdanova E.V. et al. // Dalton Trans. 2024. V. 53. № 7. P. 3363. https://doi.org/10.1039/D3DT03549B
  28. Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
  29. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  30. Šícha V., Plešek J., Kvíčalová M. et al. // Dalton Trans. 2009. № 5. P. 851. https://doi.org/10.1039/B814941K
  31. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/b715363e
  32. Las’kova Y.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 621. https://doi.org/10.1134/S0036023623600612
  33. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  34. Mahfouz N., Ghaida F.A., El Hajj Z. et al. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 21. https://doi.org/10.1002/slct.202200770
  35. Golub I.E., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 12. https://doi.org/10.3390/molecules26123754
  36. Binder H., Brellochs B., Frei B. et al. // Chem. Ber. 1989. V. 122. № 6. P. 1049. https://doi.org/10.1002/cber.19891220606
  37. Plešek J., Grüner B., Báča J. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 649. № 2. P. 181. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01115-4
  38. Safronova E.F., Avdeeva V.V., Polyakova I.N. et al. // Dokl. Chem. 2013. V. 452. № 2. https://doi.org/10.1134/S0012500813110013
  39. Avdeeva V.V., Polyakova I.N., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 11. P. 1247. https://doi.org/10.1134/S0036023614110047
  40. Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Y. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
  41. Klyukin I.N., Kolbunova A.V., Novikov A.S. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 4. https://doi.org/10.3390/molecules28041757
  42. Kolbunova A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // New J. Chem. 2024. https://doi.org/10.1039/d4nj01048e
  43. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  44. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  45. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  46. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  47. Imai Y., Kamon K., Tajima N. et al. // J. Lumin. 2010. V. 130. № 6. P. 954. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2010.01.004
  48. Klyukin I.N., Kolbunova A.V., Novikov A.S. et al. // Inorganics. 2023. V. 11. № 5. https://doi.org/10.3390/inorganics11050201

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Preparation of carboxonium derivatives of the closo-decaborate anion [2,6-B10H8O2CC6H4R]–

Download (136KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Packing of anions in the crystal structure of ((n-C4H9)4N)[2,6-B10H8O2CC6H4–C6H5], tetrabutylammonium cations are not shown for clarity (a). Interplanar distances (in Å) between phenyl rings in anionic dimers (b)

Download (356KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2. Preparation of trisubstituted derivatives of the closo-decaborate anion [B10H7O2CC6H4R(NCCH3)]0

Download (157KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».