Карбоксониевые производные клозо-декаборатного аниона [2,6-B10H8O2CC6H4R]– на основе ароматических карбоновых кислот: синтез и физико-химические свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получен ряд карбоксониевых производных клозо-декаборатного аниона общего вида [2,6-B10H8O2CC6H4R]–, R = F, CH3, C3H7, C6H5. Для получения целевых систем использовано взаимодействие аниона [B10H11]– с ароматическими карбоновыми кислотами. Процесс протекает в две стадии через образование монозамещенного производного [2-B10H9OC(OH)C6H4R]–, где R = F, CH3, C3H7, C6H5, с последующей внутримолекулярной циклизацией, приводящей к образованию целевых дизамещенных карбоксониевых производных. Строение аниона [2,6-B10H8O2CC6H4-C6H5]– определено методом рентгеноструктурного анализа. Полученные карбоксониевые производные способны протонироваться с образованием нейтральных систем общего вида [2,6-B10H8O2CC6H4R(Hfac)]0, где R = F, CH3, C3H7, C6H5. При добавлении к раствору протонированного карбоксониевого производного ацетонитрила образуется тризамещенное производное [B10H7O2CC6H4R(NCCH3)]0.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Колбунова

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. С. Кубасов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. А. Селиванов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. Ю. Быков

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: klukinil@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Список литературы

  1. Hargittai I., Schultz G., Tremmel J. et al. // J.Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 9. P. 2895. https://doi.org/10.1021/ja00347a061
  2. Moss R.A. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. № 5. P. 2307. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02876
  3. Schneider H. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. https://doi.org/10.1002/poc.3846
  4. Prakash G.K.S. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 10. P. 3661. https://doi.org/10.1021/jo052657e
  5. Takami M., Ohshima Y., Yamamoto S. et al. // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988. V. 86. P. 1. https://doi.org/10.1039/dc9888600001
  6. Grommet A.B., Feller M., Klajn R. // Nat. Nanotechnol. 2020. V. 15. № 4. P. 256. https://doi.org/10.1038/s41565-020-0652-2
  7. Wiedemann S.H., Kang D.-H., Bergman R.G. et al. // J.Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 15. P. 4666. https://doi.org/10.1021/ja0682428
  8. Vasilyev A.V. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 3. P. 187. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n03ABEH004345
  9. McClelland R.A. // Org. React. Mech. Ser. 2010. P. 203. https://doi.org/10.1002/9780470669587.ch7
  10. Moss R.A. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. № 5. P. 374. https://doi.org/10.1002/poc.3290
  11. Lu M., Allemann O., Xu J. et al. // Org. Chem. Front. 2019. V. 6. № 15. P. 2640. https://doi.org/10.1039/C9QO00633H
  12. McNamee R.E., Frank N., Christensen K.E. et al. // Sci. Adv. 2024. V. 10. № 2. https://doi.org/10.1126/sciadv.adj9695
  13. Borch R.F. // J.Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 19. P. 5303. https://doi.org/10.1021/ja01021a062
  14. Wagen C.C., Jacobsen E.N. // Org. Lett. 2022. V. 24. № 48. P. 8826. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03622
  15. Qiu L., Su M., Wen Z. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 18. P. 2914. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900338
  16. Olah G.A., Prakash G.K.S., Sommer J. // Science. 1979. V. 206. № 4414. P. 13. https://doi.org/10.1126/science.206.4414.13
  17. Prakash G.K.S., Bae C., Rasul G. et al. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 4. P. 1297. https://doi.org/10.1021/jo0109974
  18. Laali K.K., Okazaki T., Hansen P.E. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 12. P. 3816. https://doi.org/10.1021/jo0001939
  19. Olah G.A., Burrichter A., Rasul G. et al. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 6. P. 1934. https://doi.org/10.1021/jo9516493
  20. Beringer F., Galton S. // J. Org. Chem. 1967. V. 32. № 8. P. 2630. https://doi.org/10.1021/jo01283a602
  21. Mezheritskaya L.V., Dorofeenko G.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1975. V. 11. № 7. P. 761. https://doi.org/10.1007/BF00497290
  22. Paulsen H., Höhne H., Durette P.L. // Chem. Ber. 1976. V. 109. № 2. P. 597. https://doi.org/10.1002/cber.19761090222
  23. Paulsen H., Dammeyer R. // Chem. Ber. 1973. V. 106. № 7. P. 2324. https://doi.org/10.1002/cber.19731060729
  24. Devillard M., Regnier V., Pecaut J. et al. // Org. Chem. Front. 2019. V. 6. № 18. P. 3184. https://doi.org/10.1039/C9QO00298G
  25. Hansmann M.M., Melen R.L., Rominger F. et al. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 55. P. 7243. https://doi.org/10.1039/C4CC01370K
  26. Stogniy M.Y., Anufriev S.A., Sivaev I.B. // Inorganics. 2023. V. 11. № 2. P. 72. https://doi.org/10.3390/inorganics11020072
  27. Stogniy M.Y., Anufriev S.A., Bogdanova E.V. et al. // Dalton Trans. 2024. V. 53. № 7. P. 3363. https://doi.org/10.1039/D3DT03549B
  28. Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
  29. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  30. Šícha V., Plešek J., Kvíčalová M. et al. // Dalton Trans. 2009. № 5. P. 851. https://doi.org/10.1039/B814941K
  31. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/b715363e
  32. Las’kova Y.N., Serdyukov A.A., Sivaev I.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 621. https://doi.org/10.1134/S0036023623600612
  33. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  34. Mahfouz N., Ghaida F.A., El Hajj Z. et al. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 21. https://doi.org/10.1002/slct.202200770
  35. Golub I.E., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 12. https://doi.org/10.3390/molecules26123754
  36. Binder H., Brellochs B., Frei B. et al. // Chem. Ber. 1989. V. 122. № 6. P. 1049. https://doi.org/10.1002/cber.19891220606
  37. Plešek J., Grüner B., Báča J. et al. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 649. № 2. P. 181. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01115-4
  38. Safronova E.F., Avdeeva V.V., Polyakova I.N. et al. // Dokl. Chem. 2013. V. 452. № 2. https://doi.org/10.1134/S0012500813110013
  39. Avdeeva V.V., Polyakova I.N., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 11. P. 1247. https://doi.org/10.1134/S0036023614110047
  40. Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Y. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
  41. Klyukin I.N., Kolbunova A.V., Novikov A.S. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 4. https://doi.org/10.3390/molecules28041757
  42. Kolbunova A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // New J. Chem. 2024. https://doi.org/10.1039/d4nj01048e
  43. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  44. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  45. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  46. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  47. Imai Y., Kamon K., Tajima N. et al. // J. Lumin. 2010. V. 130. № 6. P. 954. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2010.01.004
  48. Klyukin I.N., Kolbunova A.V., Novikov A.S. et al. // Inorganics. 2023. V. 11. № 5. https://doi.org/10.3390/inorganics11050201

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Получение карбоксониевых производных клозо-декаборатного аниона [2,6-B10H8O2CC6H4R]–

Скачать (136KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Упаковка анионов в кристаллической структуре ((n-C4H9)4N)[2,6-B10H8O2CC6H4–C6H5], тетрабутиламмониевые катионы не показаны для ясности (а). Межплоскостные расстояния (в Å) между фенильными кольцами в анионных димерах (б)

Скачать (356KB)
Метаданные
4. Схема 2. Получение тризамещенных производных клозо-декаборатного аниона [B10H7O2CC6H4R(NCCH3)]0

Скачать (157KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».