Three-dimensional metal-organic coordination polymers of Zn(II) based on 1,2-бис(4-pyridyl)ethylene and anions of iodoterephthalic and iodizophthalic acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

[Zn2(2-I-bdc)2bpen]n (1) and [Zn(I-ipa)bpen]n (2) are two new metal-organic frameworks based on zinc, 2-iodoterephthalate (2-I-bdc), 5-iodisophthalate (5-I-ipa), and 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene (bpen). Using single-crystal X-ray diffraction, crystal structures of 1 and 2 were determined.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Химия металл-органических координационных полимеров (МОКП) активно развивается на протяжении нескольких десятилетий [1–8]. Высокий интерес исследователей к МОКП вызван многими причинами, в том числе возможностью направленного дизайна структур, рекордными показателями площади удельной поверхности на трехмерных каркасах, относительно высокой стабильностью и т.д. [9–13]. Помимо этого, металл-органические координационные полимеры рассматриваются с точки зрения потенциального применения в таких областях, как хранение и разделение газов [14–18], катализ [19–23], сенсорные устройства [24–28] и др.

Важным преимуществом при работе с МОКП является возможность выбора как металлоцентра, так и органического лиганда, что позволяет получать соединения с заданными физико-химическими свойствами. Как правило, в роли металлоцентров выступают различные d- и f-элементы, а в качестве лигандов – поликарбоновые кислоты и N-донорные линкеры [29–32]. В последнее время интенсифицируются исследования, направленные на поиск новых и модификацию существующих “строительных блоков”, которые определяют возможные области применения металл-органических координационных полимеров и их физико-химические свойства [7, 33–35]. Одним из вариантов таких “строительных блоков” могут стать галогензамещенные карбоновые кислоты [36–38]. Интерес к ним связан с возможностью образования нековалентных взаимодействий типа галогенной связи [39–41]. Это, в свою очередь, может обеспечить взаимодействие со специфическими субстратами, что будет влиять на сорбционные и сенсорные свойства таких МОКП. Несмотря на небольшое количество работ по данной теме, опубликованные результаты показывают перспективность такого подхода [42–45].

Ранее нами были представлены металл-органические координационные полимеры с 2-иодтерефталатным [46, 47] и 5-иодизофталатным лигандами [48]. В продолжение работы с этими кислотами нами получены новые трехмерные координационные полимеры [Zn2(2-I-bdc)2bpen]n (1) и [Zn(5-I-ipa)bpen]n (2), строение которых установлено методом РСА.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Материалы и методы. Все реактивы получали из коммерчески доступных источников и использовали без дополнительной обработки. 2-Иодтерефталевая и 5-иодизофталевая кислоты были получены по методикам [49] и [50] соответственно.

Синтез 1. Zn(NO3)2 · 6H2O (0.25 ммоль, 74.5 мг), H2(2-I-bdc) (0.25 ммоль, 73.0 мг), bpen (0.125 ммоль, 23.0 мг) и 7.5 мл безводного ДМФА (N,N-диметилформамид) загружали в стеклянную ампулу, которую запаивали и помещали в ультразвуковую ванну на 10–15 мин, затем выдерживали при 120°С на протяжении 48 ч. После медленного охлаждения до комнатной температуры бесцветные кристаллы отбирали, промывали ДМФА и высушивали на воздухе. Получили 101 мг продукта (выход 76%).

Синтез 2. Zn(NO3)2 · 6H2O (0.3 ммоль, 89.4 мг), H2(5-I-ipa) (0.3 ммоль, 87.6 мг), bpen (0.3 ммоль, 55.2 мг) и 8 мл безводного ДМФА загружали в стеклянную ампулу, которую запаивали и помещали в ультразвуковую ванну на 10–15 мин, после чего выдерживали при 120°С на протяжении 48 ч. После медленного охлаждения до комнатной температуры бесцветные кристаллы отбирали, промывали ДМФА и высушивали на воздухе.

Рентгеноструктурный анализ. Рентгенодифракционные данные для монокристаллов соединений 1 и 2 были получены на дифрактометре Bruker D8 Venture при 150 K (0.5° ω- и φ-сканирование, трехкружный гониометр с фиксированным χ, КМОП-детектор PHOTON III, Mo-IμS 3.0 микрофокусный источник, фокусировка с помощью зеркал Монтеля, λ = 0.71073 Å, MoKα, азотный термостат). Интенсивности отражений измерены методом ω- и φ-сканирования. Поглощение учтено эмпирически с использованием SADABS. Структуры расшифрованы с помощью SHELXT [51] и уточнены полноматричным МНК в анизотропном для неводородных атомов приближении при помощи программы SHELXL 2017/1 [52] с графическим интерфейсом Olex2 [53]. Молекулы растворителя (ДМФА) в обоих случаях локализовать не удалось. Электронная плотность, соответствующая молекулам ДМФА, была удалена из уточнения при помощи утилиты Solvent Mask (Olex2). В соединении 1 объем полостей составляет 1736 Å3 в расчете на одну элементарную ячейку с числом электронов 464, что соответствует 1.5 молекулам ДМФА на формульную единицу. Объем полостей в кристаллической структуре соединения 2 составляет 1852 Å3, 475 электронов и три молекулы ДМФА на формульную единицу. Кристаллографические данные и детали экспериментов приведены в табл. 1. Сif-файлы депонированы в Кембриджском банке структурных данных (коды CCDC 2330432-2330433; https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures/).

 

Таблица 1. Кристаллографические данные и детали дифракционного эксперимента для монокристаллов соединений 1 и 2

Параметр

Соединение

1

2

Формула

C28H16I2N2O8Zn2 · 1.5[C3H7NO]

C20H13IN2O4Zn · 3[C3H7NO]

M

892.97

756.88

Т, K

150

150

Сингония

Моноклинная

Моноклинная

Пр. гр.

C2/c

P21/c

a, Å

14.2774(8)

13.6044(8)

b, Å

16.5172(8)

17.0033(9)

c, Å

32.5398(17)

15.2324(8)

α, β, γ, град

90, 91.241(2), 90

90, 104.203(2), 90

V, Å3

7671.8(7)

3415.8(3)

Z

8

4

ρвыч, г/см3

1.546

1.472

μ, мм–1

2.90

1.67

F(000)

3424

1528

Размер кристалла

0.17 × 0.1 × 0.08

0.14 × 0.03 × 0.03

Излучение

MoKα (λ = 0.71073)

MoKα (λ = 0.71073)

Область сбора данных по 2θ, град

33.156–1.977

27.160–1.954

Диапазоны h, k, l

−21 ≤ h ≤ 15, −24 ≤ k ≤ 25, −50 ≤ l ≤ 50

−17 ≤ h ≤ 17, −21 ≤ k ≤ 20, −19 ≤ l ≤ 19

Измерено отражений, независимых отражений, отражений с I > 2σ(I)

54878, 14617, 10567

36592, 7552, 4875

Число уточняемых параметров/ограничений

423/43

257/1

R-фактор (все данные)

R1 = 0.1017, wR2 = 0.2342

R1 = 0.0624, wR2 = 0.0937

R-фактор (I > 2σ(I))

R1 = 0.0800, wR2 = 0.2194

R1 = 0.0387, wR2 = 0.0871

GOOF по F2

1.030

0.948

∆ρmax/∆ρmin, e/Å3

2.34/−2.35

0.47/−0.48

 

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Соединения 1 и 2 были получены методом сольвотермального синтеза, который широко применяется в химии МОКП. Несмотря на многочисленные попытки, нам не удалось подобрать условия получения соединения 2 в чистом виде. Экспериментальная и рассчитанная на основе РСА дифрактограммы 1 представлены на рис. 1.

 

Рис. 1. Экспериментальная (красная) и рассчитанная на основе данных РСА (черная) дифрактограммы для 1.

 

Соединение 1 состоит из биядерных строительных блоков типа “китайский фонарик” состава {Zn2(2-I-bdc)4}, которые связаны между собой в трехмерный каркас с кубической топологией (тип pcu) молекулами 1,2-бис(4-пиридил)этилена, располагающимися вдоль кристаллографической оси с. Независимая часть ячейки МОКП 1 содержит две молекулы 2-I-bdc и одну молекулу bpen. Длины связей Zn–O составляют 2.028–2.049 Å, Zn–N – 2.024–2.030 Å. Атомы иода значительно разупорядочены в обеих молекулах иодтерефталевой кислоты по двум и трем позициям (рис. 2), заселенности составляют 0.53 : 0.47 и 0.42 : 0.34 : 0.24 соответственно. Одно из двух ароматических колец bpen также разупорядочено по двум позициям с заселенностями 0.74 и 0.26. МОКП Zn2+ с азотистым лигандом без двойной связи ([Zn2(2-I-bdc)2bpe], где bpe – 1,2-бис(4-пиридил)этан; лиганд был ошибочно уточнен как непредельный) демонстрирует схожее разупорядочение атомов иода и одного из циклов азотсодержащего лиганда [46]. В соединении с незамещенной терефталевой кислотой [Zn2(bdc)2(bpe)] [54] молекула bpe разупорядочена по восьми позициям, а общая симметрия структуры выше (тетрагональная сингония, пр. гр. P4/mmm).

 

Рис. 2. Строение биядерного строительного блока в структуре МОКП 1. Показаны все разупорядоченные атомы иода с соответствующими им заселенностями. Приведена только одна часть разупорядоченного фрагмента 1,2-бис(4-пиридил)этилена. Атомы водорода не показаны.

 

В МОКП 2 [Zn(5-I-ipa)bpen]n каждый атом цинка связан с четырьмя молекулами bpen и тремя молекулами 5-I-ipa. Координационная сфера имеет состав {Zn2+O4N2} и геометрию сильно искаженного октаэдра. Две молекулы кислоты связывают два атома Zn2+ в биядерный строительный блок по μ2-мостиковому типу (соответствующие расстояния Zn–O 2.061 и 2.071 Å) (рис. 3). Две другие молекулы кислоты хелатируют ионы Zn2+ (расстояния Zn–O 2.120, 2.348 Å). В литературе известно несколько примеров подобной координации в МОКП Zn2+ [55–58]. С другой стороны, данную структуру можно рассматривать как связывание двумерных полимеров состава {Zn2(5-I-ipa)2}n молекулами bpen в трехмерный полимер (рис. 4). Атомы иода в 5-I-ipa разупорядочены по двум позициям (заселенности 0.93 и 0.07). Известно как минимум одно соединение, построенное из таких же структурных блоков, что и МОКП 2. Оно заметно отличается своим строением ([Zn(5-I-ipa)(bpe)1.5]n) и было получено в водном растворе [59]. Аналогичное МОКП 2 соединение Zn2+ с незамещенной изофталевой кислотой содержит в своей структуре строительные блоки {Zn4O} и представляет собой взаимопроросший двумерный полимер [60].

 

Рис. 3. Строение строительного блока в структуре соединения 2.

 

Рис. 4. Кристаллическая упаковка в МОКП 2 вдоль осей а (а) и с (б).

 

Рассчитанные объемы возможных пустот в структурах составляют 22.3 и 54.2% для 1 и 2 соответственно. МОКП 1 является взаимопроросшим (рис. 5), что значительно уменьшает доступный объем, при этом никаких нековалентных контактов между двумя отдельными каркасами не обнаружено. В соответствующем соединении Zn2+ [Zn(bdc)(bpen)]n каркас является пятикратно проросшим [60]. Напротив, МОКП 2 не демонстрирует взаимопрорастания. Молекулы растворителя в структурах 1 и 2 локализовать не удалось, что делает невозможным анализ каких-либо нековалентных взаимодействий каркасов с гостевыми молекулами.

 

Рис. 5. Фрагмент упаковки МОКП 1 с взаимопроросшими каркасами, показанными синим и красным цветом. Атомы I пурпурного цвета.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Применение иодзамещенных производных карбоновых кислот позволяет получать новые металл-органические координационные полимеры различного строения. За счет наличия трехмерной структуры данные МОКП потенциально могут быть использованы в качестве сорбентов для разделения газов и различных сложных смесей.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Авторы благодарны А.С. Сухих за предоставление исходных данных, измеренных в рентгенодифракционном ЦКП ИНХ СО РАН.

ФИНАНСИРОВАНИЕ РАБОТЫ

Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (грант № 21-73-20019) и частично при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (структурная характеризация образцов, 121031700313-8, синтез лигандов, 720000Φ.99.1.БЗ85АА13000).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют, что у них нет конфликтов интересов.

×

About the authors

A. S. Zaguzin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090

M. A. Bondarenko

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090

N. A. Korobeynikov

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090

A. N. Usoltsev

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090

V. P. Fedin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090

S. A. Adonin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences; South Ural State University; Favorsky Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk, 630090; Chelyabinsk, 454080; Irkutsk, 664033

References

  1. Yutkin M.P., Dybtsev D.N., Fedin V.P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 11. P. 1009. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n11ABEH004193
  2. Rubtsova I.K., Melnikov S.N., Shmelev M.A. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 6. P. 722. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.11.011
  3. Rasheed T., Anwar M.T. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 480. P. 215011. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.215011
  4. Vasile Scaeteanu G., Maxim C., Badea M. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. P. 1132. https://doi.org/10.3390/molecules28031132
  5. Demakov P.A., Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 12. P. 2417. https://doi.org/10.1134/S0022476623120132
  6. Uvarova M.A., Lutsenko I.A., Shmelev M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 9. P. 555. https://doi.org/10.1134/S1070328423600122
  7. Demakov P.A., Ovchinnikova A.A., Fedin V.P. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 2. P. 199. https://doi.org/10.1134/S002247662302004X
  8. Trofimova O.Y., Maleeva A.V, Arsenyeva K.V. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 6. P. 1070. https://doi.org/10.1134/S0022476623060100
  9. Zav’yalova D.A., Kondratenko Y.A., Zolotarev A.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 8. P. 486. https://doi.org/10.1134/S1070328423600389
  10. Trofimova O.Y., Maleeva A.V., Arsen’eva K.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 5. P. 276. https://doi.org/10.1134/S1070328423600183
  11. Xu B., Yao W., Yu X. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 12. P. 771. https://doi.org/10.1134/S1070328423600316
  12. Mayorova E.A., Pak A.M., Nelyubina Y.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 3. P. 142. https://doi.org/10.1134/S1070328423700422
  13. Pak A.M., Zakharchenko E.N., Maiorova E.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 2. P. 97. https://doi.org/10.1134/S1070328422700257
  14. Ghanbari T., Abnisa F., Wan Daud W.M.A. // Sci. Total Environ. 2020. V. 707. P. 135090. https://doi.org/10.1016/J.SCITOTENV.2019.135090
  15. Sapianik A.A., Kovalenko K.A., Samsonenko D.G. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 59. P. 8241. https://doi.org/10.1039/d0cc03227a
  16. Kovalenko K.A., Potapov A.S., Fedin V.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 4. https://doi.org/10.1070/RCR5026
  17. Kazemi A., Moghadaskhou F., Pordsari M.A. et al. // Sci. Rep. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.1038/s41598-023-47221-6
  18. Esfahani H.J., Shahhosseini S., Ghaemi A. // Sci. Rep. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.1038/s41598-023-44076-9
  19. Wang R., Xu H., Zhang K. et al. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 364. P. 272. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2018.10.030
  20. Artem’ev A.V., Fedin V.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 6. P. 800. https://doi.org/10.1134/S1070428019060101
  21. Vlasenko E.S., Nikovskiy I.A., Nelyubina Y.V. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 3. P. 320. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.05.009
  22. Afkhami-Ardekani M., Naimi-Jamal M.R., Doaee S. et al. // Catalysts. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.3390/catal13010009
  23. Mohtasham H., Rostami M., Gholipour B. et al. // Chemosphere. 2023. V. 310. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.136625
  24. Yu X., Ryadun A.A., Potapov A.S. et al. // J. Hazard. Mater. 2023. V. 452. P. 131289. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2023.131289
  25. Yin H.Q., Yin X.B. // Acc. Chem. Res. 2020. V. 53. № 2. P. 485. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.9b00575
  26. Hu Z., Deibert B.J., Li J. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 16. P. 5815. https://doi.org/10.1039/c4cs00010b
  27. Sohrabi H., Ghasemzadeh S., Ghoreishi Z. et al. // Mater. Chem. Phys. 2023. V. 299. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2023.127512
  28. Sohrabi H., Maleki F., Khaaki P. et al. // Biosensors. 2023. V. 13. № 3. P. 347. https://doi.org/10.3390/bios13030347
  29. Dong W., Xiu C.F., Liu C.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 12. P. 1973. https://doi.org/10.1134/S0036023622100618
  30. Dong Y.J., Fu W.W., Gui S.Y. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 10. P. 659. https://doi.org/10.1134/S1070328422100013
  31. Bazyakina N.L., Sokolov V.G., Moskalev M.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 7. P. 397. https://doi.org/10.1134/S1070328422600620
  32. Egambaram Dhivya, Saravanan S., Aman N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № S2. P. S141. https://doi.org/10.1134/S0036023622602756
  33. Abasheeva K.D., Demakov P.A., Polyakova E.V. et al. // Nanomaterials. 2023. V. 13. № 20. P. 2773. https://doi.org/10.3390/nano13202773
  34. Sapianik A.A., Dudko E.R., Kovalenko K.A. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021. V. 13. № 12. P. 14768. https://doi.org/10.1021/acsami.1c02812
  35. Spek A.L. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929
  36. Novikov A.S., Sakhapov I.F., Zaguzin A.S. et al. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. № 11. P. 1880. https://doi.org/10.1134/S002247662211018X
  37. Babarao R., Coghlan C.J., Rankine D. et al. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 24. P. 3238. https://doi.org/10.1039/C4CC00700J
  38. Norouzi F., Khavasi H.R. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 21. P. 8937. https://doi.org/10.1039/D0NJ01149E
  39. Desiraju G.R., Ho P.S., Kloo L. et al. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 8. P. 1711. https://doi.org/10.1351/PAC-REC-12-05-10
  40. Aliyarova I.S., Tupikina E.Y., Ivanov D.M. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 5. P. 2558. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c03482
  41. Baykov S.V, Presnukhina S.I., Novikov A.S. et al. // Cryst. Growth Des. 2021. V. 21. № 4. P. 2526. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.1c00184
  42. Bondarenko M.A., Zherebtsov D.A., Novikov A.S. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 1. P. 112. https://doi.org/10.1134/S0022476623010079
  43. Shan H., Zhou L., Ji W. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2021. V. 12. № 44. P. 10808. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.1c03069
  44. Zang S.-Q., Dong M.-M., Fan Y.-J. et al. // Cryst. Growth Des. 2012. V. 12. № 3. P. 1239. https://doi.org/10.1021/cg201257j
  45. Zhang X., Zhang L., Wang M.-J. et al. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 9. P. 776. https://doi.org/10.1107/S2053229615014655
  46. Zaguzin A.S., Sukhikh T.S., Sakhapov I.F. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 4. https://doi.org/10.3390/molecules27041305
  47. Zaguzin A.S., Sukhikh T.S., Kolesov B.A. et al. // Polyhedron. 2022. V. 212. P. 115587. https://doi.org/10.1016/J.POLY.2021.115587
  48. Zaguzin A.S., Spiridonova D.V., Novikov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 1. P. 177. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3722-4
  49. Christine T., Tabey A., Cornilleau T. et al. // Tetrahedron. 2019. V. 75. № 52. P. 130765. https://doi.org/10.1016/J.TEТ. 2019.130765
  50. Wang H., Deng T., Cai C. // J. Fluor. Chem. 2014. V. 168. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.09.024
  51. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  53. Dolomanov O.V.O.V., Bourhis L.J.L.J., Gildea R.J.R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  54. Liu B., Zhou H.-F., Guan Z.-H. et al. // Green Chem. 2016. V. 18. № 20. P. 5418. https://doi.org/10.1039/C6GC01686C
  55. Hijikata Y., Horike S., Sugimoto M. et al. // Chem. – Eur. J. 2011. V. 17. № 18. P. 5138. https://doi.org/10.1002/chem.201003734
  56. Sánchez-Férez F., Rius-Bartra J.M., Ayllón J.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 4. P. 1365. https://doi.org/10.3390/molecules27041365
  57. Ejarque D., Sánchez-Férez F., Félez-Guerrero N. et al. // CrystEngComm. 2023. V. 25. № 18. P. 2739. https://doi.org/10.1039/d3ce00104k
  58. Dey A., Bairagi D., Biradha K. // Cryst. Growth Des. 2017. V. 17. № 7. P. 3885. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b00502
  59. Zang S.Q., Fan Y.J., Li J. Bin et al. // Cryst. Growth Des. 2011. V. 11. № 8. P. 3395. https://doi.org/10.1021/cg200022j
  60. Liu D., Li H.X., Chen Y. et al. // Chin. J. Chem. 2008. V. 26. № 12. P. 2173. https://doi.org/10.1002/cjoc.200890387

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Experimental (red) and calculated from PCA data (black) diffractograms for 1.

Download (144KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Structure of the biuclear building block in the structure of MOCP 1. All disordered iodine atoms with their corresponding occupancies are shown. Only one part of the disordered fragment of 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene is shown. Hydrogen atoms are not shown.

Download (179KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Structure of the building block in the structure of compound 2.

Download (132KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Crystal packing in MOCP2 along axes a (a) and c(b).

Download (494KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. A fragment of the MKP 1 package with interlaced frames shown in blue and red. The I atoms are purple in color.

Download (595KB)
Indexing metadata
7. Supplementary 1
Download (150KB)
Indexing metadata
8. Supplementary 2
Download (110KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».