Трехмерные металл-органические координационные полимеры Zn(II) на основе 1,2-бис(4-пиридил)этилена и анионов иодтерефталевой и иодизофталевой кислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Получено два новых трехмерных металл-органических координационных полимера (МОКП) на основе цинка, 2-иодтерефталата (2-I-bdc), 5-иодизофталата (5-I-ipa) и 1,2-бис(4-пиридил)этилена (bpen): [Zn2(2-I-bdc)2bpen]n (1) и [Zn(I-ipa)bpen]n (2). Строение этих МОКП установлено методом РСА.

Полный текст

ВВЕДЕНИЕ

Химия металл-органических координационных полимеров (МОКП) активно развивается на протяжении нескольких десятилетий [1–8]. Высокий интерес исследователей к МОКП вызван многими причинами, в том числе возможностью направленного дизайна структур, рекордными показателями площади удельной поверхности на трехмерных каркасах, относительно высокой стабильностью и т.д. [9–13]. Помимо этого, металл-органические координационные полимеры рассматриваются с точки зрения потенциального применения в таких областях, как хранение и разделение газов [14–18], катализ [19–23], сенсорные устройства [24–28] и др.

Важным преимуществом при работе с МОКП является возможность выбора как металлоцентра, так и органического лиганда, что позволяет получать соединения с заданными физико-химическими свойствами. Как правило, в роли металлоцентров выступают различные d- и f-элементы, а в качестве лигандов – поликарбоновые кислоты и N-донорные линкеры [29–32]. В последнее время интенсифицируются исследования, направленные на поиск новых и модификацию существующих “строительных блоков”, которые определяют возможные области применения металл-органических координационных полимеров и их физико-химические свойства [7, 33–35]. Одним из вариантов таких “строительных блоков” могут стать галогензамещенные карбоновые кислоты [36–38]. Интерес к ним связан с возможностью образования нековалентных взаимодействий типа галогенной связи [39–41]. Это, в свою очередь, может обеспечить взаимодействие со специфическими субстратами, что будет влиять на сорбционные и сенсорные свойства таких МОКП. Несмотря на небольшое количество работ по данной теме, опубликованные результаты показывают перспективность такого подхода [42–45].

Ранее нами были представлены металл-органические координационные полимеры с 2-иодтерефталатным [46, 47] и 5-иодизофталатным лигандами [48]. В продолжение работы с этими кислотами нами получены новые трехмерные координационные полимеры [Zn2(2-I-bdc)2bpen]n (1) и [Zn(5-I-ipa)bpen]n (2), строение которых установлено методом РСА.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Материалы и методы. Все реактивы получали из коммерчески доступных источников и использовали без дополнительной обработки. 2-Иодтерефталевая и 5-иодизофталевая кислоты были получены по методикам [49] и [50] соответственно.

Синтез 1. Zn(NO3)2 · 6H2O (0.25 ммоль, 74.5 мг), H2(2-I-bdc) (0.25 ммоль, 73.0 мг), bpen (0.125 ммоль, 23.0 мг) и 7.5 мл безводного ДМФА (N,N-диметилформамид) загружали в стеклянную ампулу, которую запаивали и помещали в ультразвуковую ванну на 10–15 мин, затем выдерживали при 120°С на протяжении 48 ч. После медленного охлаждения до комнатной температуры бесцветные кристаллы отбирали, промывали ДМФА и высушивали на воздухе. Получили 101 мг продукта (выход 76%).

Синтез 2. Zn(NO3)2 · 6H2O (0.3 ммоль, 89.4 мг), H2(5-I-ipa) (0.3 ммоль, 87.6 мг), bpen (0.3 ммоль, 55.2 мг) и 8 мл безводного ДМФА загружали в стеклянную ампулу, которую запаивали и помещали в ультразвуковую ванну на 10–15 мин, после чего выдерживали при 120°С на протяжении 48 ч. После медленного охлаждения до комнатной температуры бесцветные кристаллы отбирали, промывали ДМФА и высушивали на воздухе.

Рентгеноструктурный анализ. Рентгенодифракционные данные для монокристаллов соединений 1 и 2 были получены на дифрактометре Bruker D8 Venture при 150 K (0.5° ω- и φ-сканирование, трехкружный гониометр с фиксированным χ, КМОП-детектор PHOTON III, Mo-IμS 3.0 микрофокусный источник, фокусировка с помощью зеркал Монтеля, λ = 0.71073 Å, MoKα, азотный термостат). Интенсивности отражений измерены методом ω- и φ-сканирования. Поглощение учтено эмпирически с использованием SADABS. Структуры расшифрованы с помощью SHELXT [51] и уточнены полноматричным МНК в анизотропном для неводородных атомов приближении при помощи программы SHELXL 2017/1 [52] с графическим интерфейсом Olex2 [53]. Молекулы растворителя (ДМФА) в обоих случаях локализовать не удалось. Электронная плотность, соответствующая молекулам ДМФА, была удалена из уточнения при помощи утилиты Solvent Mask (Olex2). В соединении 1 объем полостей составляет 1736 Å3 в расчете на одну элементарную ячейку с числом электронов 464, что соответствует 1.5 молекулам ДМФА на формульную единицу. Объем полостей в кристаллической структуре соединения 2 составляет 1852 Å3, 475 электронов и три молекулы ДМФА на формульную единицу. Кристаллографические данные и детали экспериментов приведены в табл. 1. Сif-файлы депонированы в Кембриджском банке структурных данных (коды CCDC 2330432-2330433; https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures/).

 

Таблица 1. Кристаллографические данные и детали дифракционного эксперимента для монокристаллов соединений 1 и 2

Параметр

Соединение

1

2

Формула

C28H16I2N2O8Zn2 · 1.5[C3H7NO]

C20H13IN2O4Zn · 3[C3H7NO]

M

892.97

756.88

Т, K

150

150

Сингония

Моноклинная

Моноклинная

Пр. гр.

C2/c

P21/c

a, Å

14.2774(8)

13.6044(8)

b, Å

16.5172(8)

17.0033(9)

c, Å

32.5398(17)

15.2324(8)

α, β, γ, град

90, 91.241(2), 90

90, 104.203(2), 90

V, Å3

7671.8(7)

3415.8(3)

Z

8

4

ρвыч, г/см3

1.546

1.472

μ, мм–1

2.90

1.67

F(000)

3424

1528

Размер кристалла

0.17 × 0.1 × 0.08

0.14 × 0.03 × 0.03

Излучение

MoKα (λ = 0.71073)

MoKα (λ = 0.71073)

Область сбора данных по 2θ, град

33.156–1.977

27.160–1.954

Диапазоны h, k, l

−21 ≤ h ≤ 15, −24 ≤ k ≤ 25, −50 ≤ l ≤ 50

−17 ≤ h ≤ 17, −21 ≤ k ≤ 20, −19 ≤ l ≤ 19

Измерено отражений, независимых отражений, отражений с I > 2σ(I)

54878, 14617, 10567

36592, 7552, 4875

Число уточняемых параметров/ограничений

423/43

257/1

R-фактор (все данные)

R1 = 0.1017, wR2 = 0.2342

R1 = 0.0624, wR2 = 0.0937

R-фактор (I > 2σ(I))

R1 = 0.0800, wR2 = 0.2194

R1 = 0.0387, wR2 = 0.0871

GOOF по F2

1.030

0.948

∆ρmax/∆ρmin, e/Å3

2.34/−2.35

0.47/−0.48

 

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Соединения 1 и 2 были получены методом сольвотермального синтеза, который широко применяется в химии МОКП. Несмотря на многочисленные попытки, нам не удалось подобрать условия получения соединения 2 в чистом виде. Экспериментальная и рассчитанная на основе РСА дифрактограммы 1 представлены на рис. 1.

 

Рис. 1. Экспериментальная (красная) и рассчитанная на основе данных РСА (черная) дифрактограммы для 1.

 

Соединение 1 состоит из биядерных строительных блоков типа “китайский фонарик” состава {Zn2(2-I-bdc)4}, которые связаны между собой в трехмерный каркас с кубической топологией (тип pcu) молекулами 1,2-бис(4-пиридил)этилена, располагающимися вдоль кристаллографической оси с. Независимая часть ячейки МОКП 1 содержит две молекулы 2-I-bdc и одну молекулу bpen. Длины связей Zn–O составляют 2.028–2.049 Å, Zn–N – 2.024–2.030 Å. Атомы иода значительно разупорядочены в обеих молекулах иодтерефталевой кислоты по двум и трем позициям (рис. 2), заселенности составляют 0.53 : 0.47 и 0.42 : 0.34 : 0.24 соответственно. Одно из двух ароматических колец bpen также разупорядочено по двум позициям с заселенностями 0.74 и 0.26. МОКП Zn2+ с азотистым лигандом без двойной связи ([Zn2(2-I-bdc)2bpe], где bpe – 1,2-бис(4-пиридил)этан; лиганд был ошибочно уточнен как непредельный) демонстрирует схожее разупорядочение атомов иода и одного из циклов азотсодержащего лиганда [46]. В соединении с незамещенной терефталевой кислотой [Zn2(bdc)2(bpe)] [54] молекула bpe разупорядочена по восьми позициям, а общая симметрия структуры выше (тетрагональная сингония, пр. гр. P4/mmm).

 

Рис. 2. Строение биядерного строительного блока в структуре МОКП 1. Показаны все разупорядоченные атомы иода с соответствующими им заселенностями. Приведена только одна часть разупорядоченного фрагмента 1,2-бис(4-пиридил)этилена. Атомы водорода не показаны.

 

В МОКП 2 [Zn(5-I-ipa)bpen]n каждый атом цинка связан с четырьмя молекулами bpen и тремя молекулами 5-I-ipa. Координационная сфера имеет состав {Zn2+O4N2} и геометрию сильно искаженного октаэдра. Две молекулы кислоты связывают два атома Zn2+ в биядерный строительный блок по μ2-мостиковому типу (соответствующие расстояния Zn–O 2.061 и 2.071 Å) (рис. 3). Две другие молекулы кислоты хелатируют ионы Zn2+ (расстояния Zn–O 2.120, 2.348 Å). В литературе известно несколько примеров подобной координации в МОКП Zn2+ [55–58]. С другой стороны, данную структуру можно рассматривать как связывание двумерных полимеров состава {Zn2(5-I-ipa)2}n молекулами bpen в трехмерный полимер (рис. 4). Атомы иода в 5-I-ipa разупорядочены по двум позициям (заселенности 0.93 и 0.07). Известно как минимум одно соединение, построенное из таких же структурных блоков, что и МОКП 2. Оно заметно отличается своим строением ([Zn(5-I-ipa)(bpe)1.5]n) и было получено в водном растворе [59]. Аналогичное МОКП 2 соединение Zn2+ с незамещенной изофталевой кислотой содержит в своей структуре строительные блоки {Zn4O} и представляет собой взаимопроросший двумерный полимер [60].

 

Рис. 3. Строение строительного блока в структуре соединения 2.

 

Рис. 4. Кристаллическая упаковка в МОКП 2 вдоль осей а (а) и с (б).

 

Рассчитанные объемы возможных пустот в структурах составляют 22.3 и 54.2% для 1 и 2 соответственно. МОКП 1 является взаимопроросшим (рис. 5), что значительно уменьшает доступный объем, при этом никаких нековалентных контактов между двумя отдельными каркасами не обнаружено. В соответствующем соединении Zn2+ [Zn(bdc)(bpen)]n каркас является пятикратно проросшим [60]. Напротив, МОКП 2 не демонстрирует взаимопрорастания. Молекулы растворителя в структурах 1 и 2 локализовать не удалось, что делает невозможным анализ каких-либо нековалентных взаимодействий каркасов с гостевыми молекулами.

 

Рис. 5. Фрагмент упаковки МОКП 1 с взаимопроросшими каркасами, показанными синим и красным цветом. Атомы I пурпурного цвета.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Применение иодзамещенных производных карбоновых кислот позволяет получать новые металл-органические координационные полимеры различного строения. За счет наличия трехмерной структуры данные МОКП потенциально могут быть использованы в качестве сорбентов для разделения газов и различных сложных смесей.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Авторы благодарны А.С. Сухих за предоставление исходных данных, измеренных в рентгенодифракционном ЦКП ИНХ СО РАН.

ФИНАНСИРОВАНИЕ РАБОТЫ

Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (грант № 21-73-20019) и частично при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (структурная характеризация образцов, 121031700313-8, синтез лигандов, 720000Φ.99.1.БЗ85АА13000).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют, что у них нет конфликтов интересов.

×

Об авторах

А. С. Загузин

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

М. А. Бондаренко

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

Н. А. Коробейников

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

А. Н. Усольцев

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

В. П. Федин

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

С. А. Адонин

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН; Южно-Уральский государственный университет; Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Email: korobeynikov@niic.nsc.ru
Россия, пр-т Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090; пр-т Ленина, 76, Челябинск, 454080; ул. Фаворского, 1, Иркутск, 664033

Список литературы

  1. Yutkin M.P., Dybtsev D.N., Fedin V.P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 11. P. 1009. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n11ABEH004193
  2. Rubtsova I.K., Melnikov S.N., Shmelev M.A. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 6. P. 722. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.11.011
  3. Rasheed T., Anwar M.T. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 480. P. 215011. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.215011
  4. Vasile Scaeteanu G., Maxim C., Badea M. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. P. 1132. https://doi.org/10.3390/molecules28031132
  5. Demakov P.A., Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 12. P. 2417. https://doi.org/10.1134/S0022476623120132
  6. Uvarova M.A., Lutsenko I.A., Shmelev M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 9. P. 555. https://doi.org/10.1134/S1070328423600122
  7. Demakov P.A., Ovchinnikova A.A., Fedin V.P. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 2. P. 199. https://doi.org/10.1134/S002247662302004X
  8. Trofimova O.Y., Maleeva A.V, Arsenyeva K.V. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 6. P. 1070. https://doi.org/10.1134/S0022476623060100
  9. Zav’yalova D.A., Kondratenko Y.A., Zolotarev A.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 8. P. 486. https://doi.org/10.1134/S1070328423600389
  10. Trofimova O.Y., Maleeva A.V., Arsen’eva K.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 5. P. 276. https://doi.org/10.1134/S1070328423600183
  11. Xu B., Yao W., Yu X. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 12. P. 771. https://doi.org/10.1134/S1070328423600316
  12. Mayorova E.A., Pak A.M., Nelyubina Y.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 3. P. 142. https://doi.org/10.1134/S1070328423700422
  13. Pak A.M., Zakharchenko E.N., Maiorova E.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 2. P. 97. https://doi.org/10.1134/S1070328422700257
  14. Ghanbari T., Abnisa F., Wan Daud W.M.A. // Sci. Total Environ. 2020. V. 707. P. 135090. https://doi.org/10.1016/J.SCITOTENV.2019.135090
  15. Sapianik A.A., Kovalenko K.A., Samsonenko D.G. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 59. P. 8241. https://doi.org/10.1039/d0cc03227a
  16. Kovalenko K.A., Potapov A.S., Fedin V.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 4. https://doi.org/10.1070/RCR5026
  17. Kazemi A., Moghadaskhou F., Pordsari M.A. et al. // Sci. Rep. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.1038/s41598-023-47221-6
  18. Esfahani H.J., Shahhosseini S., Ghaemi A. // Sci. Rep. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.1038/s41598-023-44076-9
  19. Wang R., Xu H., Zhang K. et al. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 364. P. 272. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2018.10.030
  20. Artem’ev A.V., Fedin V.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 6. P. 800. https://doi.org/10.1134/S1070428019060101
  21. Vlasenko E.S., Nikovskiy I.A., Nelyubina Y.V. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 3. P. 320. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.05.009
  22. Afkhami-Ardekani M., Naimi-Jamal M.R., Doaee S. et al. // Catalysts. 2023. V. 13. № 1. https://doi.org/10.3390/catal13010009
  23. Mohtasham H., Rostami M., Gholipour B. et al. // Chemosphere. 2023. V. 310. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.136625
  24. Yu X., Ryadun A.A., Potapov A.S. et al. // J. Hazard. Mater. 2023. V. 452. P. 131289. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2023.131289
  25. Yin H.Q., Yin X.B. // Acc. Chem. Res. 2020. V. 53. № 2. P. 485. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.9b00575
  26. Hu Z., Deibert B.J., Li J. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 16. P. 5815. https://doi.org/10.1039/c4cs00010b
  27. Sohrabi H., Ghasemzadeh S., Ghoreishi Z. et al. // Mater. Chem. Phys. 2023. V. 299. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2023.127512
  28. Sohrabi H., Maleki F., Khaaki P. et al. // Biosensors. 2023. V. 13. № 3. P. 347. https://doi.org/10.3390/bios13030347
  29. Dong W., Xiu C.F., Liu C.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 12. P. 1973. https://doi.org/10.1134/S0036023622100618
  30. Dong Y.J., Fu W.W., Gui S.Y. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 10. P. 659. https://doi.org/10.1134/S1070328422100013
  31. Bazyakina N.L., Sokolov V.G., Moskalev M.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. № 7. P. 397. https://doi.org/10.1134/S1070328422600620
  32. Egambaram Dhivya, Saravanan S., Aman N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № S2. P. S141. https://doi.org/10.1134/S0036023622602756
  33. Abasheeva K.D., Demakov P.A., Polyakova E.V. et al. // Nanomaterials. 2023. V. 13. № 20. P. 2773. https://doi.org/10.3390/nano13202773
  34. Sapianik A.A., Dudko E.R., Kovalenko K.A. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021. V. 13. № 12. P. 14768. https://doi.org/10.1021/acsami.1c02812
  35. Spek A.L. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929
  36. Novikov A.S., Sakhapov I.F., Zaguzin A.S. et al. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. № 11. P. 1880. https://doi.org/10.1134/S002247662211018X
  37. Babarao R., Coghlan C.J., Rankine D. et al. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 24. P. 3238. https://doi.org/10.1039/C4CC00700J
  38. Norouzi F., Khavasi H.R. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 21. P. 8937. https://doi.org/10.1039/D0NJ01149E
  39. Desiraju G.R., Ho P.S., Kloo L. et al. // Pure Appl. Chem. 2013. V. 85. № 8. P. 1711. https://doi.org/10.1351/PAC-REC-12-05-10
  40. Aliyarova I.S., Tupikina E.Y., Ivanov D.M. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 5. P. 2558. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c03482
  41. Baykov S.V, Presnukhina S.I., Novikov A.S. et al. // Cryst. Growth Des. 2021. V. 21. № 4. P. 2526. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.1c00184
  42. Bondarenko M.A., Zherebtsov D.A., Novikov A.S. et al. // J. Struct. Chem. 2023. V. 64. № 1. P. 112. https://doi.org/10.1134/S0022476623010079
  43. Shan H., Zhou L., Ji W. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2021. V. 12. № 44. P. 10808. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.1c03069
  44. Zang S.-Q., Dong M.-M., Fan Y.-J. et al. // Cryst. Growth Des. 2012. V. 12. № 3. P. 1239. https://doi.org/10.1021/cg201257j
  45. Zhang X., Zhang L., Wang M.-J. et al. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 9. P. 776. https://doi.org/10.1107/S2053229615014655
  46. Zaguzin A.S., Sukhikh T.S., Sakhapov I.F. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 4. https://doi.org/10.3390/molecules27041305
  47. Zaguzin A.S., Sukhikh T.S., Kolesov B.A. et al. // Polyhedron. 2022. V. 212. P. 115587. https://doi.org/10.1016/J.POLY.2021.115587
  48. Zaguzin A.S., Spiridonova D.V., Novikov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 1. P. 177. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3722-4
  49. Christine T., Tabey A., Cornilleau T. et al. // Tetrahedron. 2019. V. 75. № 52. P. 130765. https://doi.org/10.1016/J.TEТ. 2019.130765
  50. Wang H., Deng T., Cai C. // J. Fluor. Chem. 2014. V. 168. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.09.024
  51. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  53. Dolomanov O.V.O.V., Bourhis L.J.L.J., Gildea R.J.R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  54. Liu B., Zhou H.-F., Guan Z.-H. et al. // Green Chem. 2016. V. 18. № 20. P. 5418. https://doi.org/10.1039/C6GC01686C
  55. Hijikata Y., Horike S., Sugimoto M. et al. // Chem. – Eur. J. 2011. V. 17. № 18. P. 5138. https://doi.org/10.1002/chem.201003734
  56. Sánchez-Férez F., Rius-Bartra J.M., Ayllón J.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 4. P. 1365. https://doi.org/10.3390/molecules27041365
  57. Ejarque D., Sánchez-Férez F., Félez-Guerrero N. et al. // CrystEngComm. 2023. V. 25. № 18. P. 2739. https://doi.org/10.1039/d3ce00104k
  58. Dey A., Bairagi D., Biradha K. // Cryst. Growth Des. 2017. V. 17. № 7. P. 3885. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b00502
  59. Zang S.Q., Fan Y.J., Li J. Bin et al. // Cryst. Growth Des. 2011. V. 11. № 8. P. 3395. https://doi.org/10.1021/cg200022j
  60. Liu D., Li H.X., Chen Y. et al. // Chin. J. Chem. 2008. V. 26. № 12. P. 2173. https://doi.org/10.1002/cjoc.200890387

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Экспериментальная (красная) и рассчитанная на основе данных РСА (черная) дифрактограммы для 1.

Скачать (144KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Строение биядерного строительного блока в структуре МОКП 1. Показаны все разупорядоченные атомы иода с соответствующими им заселенностями. Приведена только одна часть разупорядоченного фрагмента 1,2-бис(4-пиридил)этилена. Атомы водорода не показаны.

Скачать (179KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Строение строительного блока в структуре соединения 2.

Скачать (132KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Кристаллическая упаковка в МОКП 2 вдоль осей а (а) и с (б).

Скачать (494KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Фрагмент упаковки МОКП 1 с взаимопроросшими каркасами, показанными синим и красным цветом. Атомы I пурпурного цвета.

Скачать (595KB)
Метаданные
7. Приложение 1
Скачать (150KB)
Метаданные
8. Приложение 2
Скачать (110KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).