Copper(II) complexes with mono- and doubly reduced forms of 3,5-di-tert-octyl-o-benzoquinone

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Copper(II) complexes on the basis of 3,5-di-tert-octyl-o-benzoquinone (3,5-tOc-Q) have been synthesised. Derivatives of the composition: (3,5-tOc-SQ)2Cu (I), (3,5-tOc-Cat)Cu(Phen) (II), (3,5-tOc-Cat)Cu(DPQ) (III) and (3,5-tOc-Cat)Cu(DPPZ) (IV), where 3,5-tOc-SQ is the anion radical of 3,5-di-tert-octyl-o-benzoquinone, 3,5-tOc-Cat is the dianion of 3,5-di-tert-octyl-o-benzoquinone, Phen is phenanthroline, DPQ is dipyrido[3,2-d: 2′,3′-f]quinoxaline, DPPZ — dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine. The molecular and crystal structures of complexes I and II were established by X-ray diffraction. The spectral characteristics of the synthesised copper(II) derivatives have been investigated by electronic absorption spectroscopy. Crystallographic data for compounds I and II have been deposited in the Cambridge Structural Data Bank (No. 2291614 for I and No. 2279045 for II).

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

O. Trofimova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

A. Maleeva

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

M. Arseniev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

T. Kocherova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

A. Cherkasov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

I. Yakushev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Moscow, 119991

P. Dorovatovski

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Moscow, 123182

A. Piskunov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: olesya@iomc.ras.ru
Rússia, Nizhny Novgorod, 603950

Bibliografia

  1. Nakada A., Matsumoto T., Chang H.-C. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 473. P. 214804. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214804
  2. Chaudhuri P., Verani C.N., Bill E. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 2213. https://doi.org/10.1021/ja003831d
  3. Mukherjee R. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 12961. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c00240
  4. Sproules S., Wieghardt K. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. P. 1358. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2009.12.012
  5. Eisenberg R. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 825. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.09.003
  6. Eisenberg R., Gray H.B. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9741. https://doi.org/10.1021/ic2011748
  7. Kusamoto T., Nishihara H. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 380. P. 419. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.09.012
  8. Kaim W., Schwederski B. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. P. 1580. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.01.009
  9. Kharisov B.I., Méndez-Rojas M.A., Garnovskii A.D. et al. // J. Coord. Chem. 2002. V. 55. P. 745. http://dx.doi.org/10.1080/0095897022000001511
  10. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I. // Molecules. 2022. V. 27. P. 3928.
  11. Monni N., Angotzi M.S., Oggianu M. et al. // J. Mater. Chem. C. 2022. V. 10. P. 1548. https://doi.org/10.1039/d1tc05335c
  12. Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216–217. P. 99. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00309-5
  13. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 6774. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b03757
  14. Барышникова С.В., Беллан Е.В., Поддельский А.И. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 474. № 1. С. 46. https://doi.org/10.7868/S0869565217130102
  15. Piskunov A.V., Maleeva A.V., Bogomyakov A.S. et al. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 715. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.10.045
  16. Piskunov A.V., Maleeva A.V., Fukin G.K. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2017. V. 455. P. 213. https://doi.org/10.1016/j.ica.2016.10.030
  17. Bellan E.V., Poddel’sky A.I., Protasenko N.A. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.001
  18. Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219–221. P. 415. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00342-3
  19. Bellan E.V., Poddel’sky A.I., Protasenko N.A. et al. // ChemistrySelect. 2016. V. 1. P. 2988. https://doi.org/10.1002/slct.201600506
  20. Protasenko N.A., Poddel’sky A.I. // Theor. Exp. Chem. 2020. V. 56. P. 338. https://doi.org/10.1007/s11237-020-09663-1
  21. Pierpont C.G., Buchanan R.M. // Coord. Chem. Rev. 1981. V. 38. P. 45. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80499-3
  22. Tezgerevska T., Alley K.G., Boskovic C. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 268. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.01.014
  23. Малеева А.В., Трофимова О.Ю., Якушев И.А. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 7. C. 412. https://doi.org/10.31857/S0132344X2260059X
  24. Ершова И.В., Малеева А.В., Айсин Р.Р. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 1. С. 193.
  25. Pashanova K.I., Ershova I.V., Trofimova O.Y. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8175. https://doi.org/10.3390/molecules27238175
  26. Maleeva A.V., Ershova I.V., Trofimova O.Y. et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 83. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.01.027
  27. Kirk M.L., Shultz D.A., Marri A.R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. P. 21005. https://doi.org/10.1021/jacs.2c09680
  28. Pashanova K.I., Bitkina V.O., Yakushev I.A. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 4622. https://doi.org/10.3390/molecules26154622
  29. Kirk M.L., Shultz D.A., Hewitt P. et al. // Chemical Science. 2021. V. 12. P. 13704. https://doi.org/10.1039/D1SC02965G
  30. Kirk M.L., Shultz D.A., Chen J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 10519. https://doi.org/10.1021/jacs.1c04149
  31. Черкасова А.В., Кожанов К.А., Золотухин А.А. и др. // Коорд. химия. 2019. Т. 45. № 7. С. 404. https://doi.org10.1134/S0132344X19070028
  32. Sobottka S., Nößler M., Ostericher A.L. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. P. 1314. https://doi.org/10.1002/chem.201903700
  33. Chiang L., Herasymchuk K., Thomas F. et al. // Inorg. Chem. 2015. V. 54. P. 5970. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b00783
  34. Kurahashi T., Fujii H. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 8307. https://doi.org/10.1021/ja2016813
  35. Linfoot C.L., Richardson P., McCall K.L. et al. // Solar Energy. 2011. V. 85. P. 1195. https://doi.org/10.1016/j.solener.2011.02.023
  36. Miao Q., Gao J., Wang Z. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2011. V. 376. P. 619. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.07.046
  37. Neuthe K., Popeney C.S., Bialecka K. et al. // Polyhedron. 2014. V. 81. P. 583. https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.07.015
  38. Cameron L.A., Ziller J.W., Heyduk A.F. // Chemical Science. 2016. V. 7. P. 1807. https://doi.org/10.1039/C5SC02703A
  39. Deibel N., Schweinfurth D., Fiedler J. et al. // Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 9925. https://doi.org/10.1039/C1DT10856E
  40. Tahara K., Ashihara Y., Higashino T. et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. P. 7367. https://doi.org/10.1039/C8DT05057K
  41. Romashev N.F., Abramov P.A., Bakaev I.V. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. P. 2105. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c03314
  42. Deibel N., Schweinfurth D., Hohloch S. et al. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 2388. https://doi.org/10.1039/C2CC15245B
  43. Yang J., Kersi D.K., Richers C.P. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. P. 13470. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b02087
  44. Shultz D.A., Stephenson R., Kirk M.L. // Dalton Trans. 2023. V. 52. P. 1970. https://doi.org/10.1039/D2DT03385B
  45. Scattergood P.A., Jesus P., Adams H. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 11705. https://doi.org/10.1039/C4DT03466J
  46. Бубнов М.П., Пискунов А.В., Золотухин А.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. С. 204. https://doi.org/10.31857/S0132344X20030019
  47. Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Арсеньев М.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 1192.
  48. Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Мартьянов К.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 2383.
  49. Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Шавырин А.С. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 916.
  50. Малеева А.В., Трофимова О.Ю., Кочерова Т.Н. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 11. С. 693. https://doi.org/10.31857/S0132344X23600315
  51. Климашевская А.В., Арсеньева К.В., Черкасов А.В. и др. // Журн. структур. химии. 2023. Т. 64. № 12. С. 118910. https://doi.org/10.26902/JSC_id118910
  52. Барышникова С.В., Арсеньев М.В., Дружков Н.О. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 12. (в печати)
  53. Van der Tol E.B., Van Ramesdonk H.J., Verhoeven J.W. et al. // Chem. Eur. J. 1998. V. 4. P. 2315.
  54. Rigaku Oxford Diffraction C.s.s., ver. 1.171.41.39a. Rigaku Corporation, Wroclaw, Poland. 2020.
  55. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. C71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  56. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. A71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  57. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. V. 55. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
  58. Kabsch W. // Acta Crystallogr., Sect. D. 2010. V. 66. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
  59. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  60. Ovcharenko V.I., Gorelik E.V., Fokin S.V. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 10512. https://doi.org/10.1021/ja072463b
  61. Veber S.L., Fedin M.V., Fokin S.V. et al. // Appl. Magn. Reson. 2010. V. 37. P. 693. https://doi.org/10.1007/s00723-009-0087-2
  62. Thompson J.S., Calabrese J.C. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 1903. https://doi.org/10.1021/ja00268a031
  63. Brown S.N. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 1251. https://doi.org/10.1021/ic202764j
  64. Hathaway B.J., Billing D.E. // Coord. Chem. Rev. 1970. V. 5. P. 143. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80135-6
  65. Piskunov A.V., Maleeva A.V., Mescheryakova I.N. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2012. P. 4318. https://doi.org/10.1002/ejic.201200535
  66. Chegerev M.G., Piskunov A.V., Maleeva A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. V. 2016. P. 3813. https://doi.org/10.1002/ejic.201600501
  67. Davidson R.A., Hao J., Rheingold A.L. et al. // Polyhedron. 2017. V. 136. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.10.003
  68. Жеребцов М.А., Арсеньев М.В., Баранов Е.В. и др. // Журн. структур. химии. 2023. Т. 64. № 11. С. 117710. https://doi.org/10.26902/JSC_id117710
  69. Verma P., Weir J., Mirica L. et al. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9816. https://doi.org/10.1021/ic200958g
  70. Бацанов С.С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. С. 3015.
  71. Трофимова О.Ю., Пашанова К.И., Ершова И.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. Т. 68. № 9. С. 1154. https://doi.org/10.31857/S0044457X23600846
  72. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. The molecular structure of complex I. Thermal ellipsoids are given with a 50% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Baixar (65KB)
Metadados
3. Fig. 2. The molecular structure of complex II. Thermal ellipsoids are given with a 50% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Baixar (115KB)
Metadados
4. Fig. 3. Intermolecular contacts in II.

Baixar (104KB)
Metadados
5. Fig. 4. Electronic absorption spectra of solutions of complexes I, II, IV (C = 6.3 × 10-4 mol/l) and III (C = 6.4 × 10-4 mol/l).

Baixar (100KB)
Metadados
6. Scheme 1.

Baixar (61KB)
Metadados
7. Scheme 2.

Baixar (134KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».