Synthesis of New Iminium Derivatives of Sulphonio-сloso-Decaborate Anion (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)R] (R = –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –Ph, –PhCH3)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New iminium derivatives of the sulfonio-closo-decaborate anion have been obtained in the form of tetrabutylammonium salts (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)R] (R = –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –Ph, –PhCH3), in which the iminium group acts as a protective group and allows further modification of the boron cluster anion without acting the sulfonium group. The compounds have been studied by elemental analysis, IR and 11B, 1H, 13C NMR spectroscopies. The structure of compounds (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)CH3] and (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)Ph] has been confirmed by X-ray diffraction analysis. The yield of final compounds is >80%.

About the authors

A. V. Golubev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

A. S. Kubasov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

A. A. Lukoshkova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

N. A. Sarkisov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; MIREA—Russian Technological University

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia; 119571, Moscow, Russia

I. V. Novikov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; MIREA—Russian Technological University

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia; 119571, Moscow, Russia

P. A. Starodubets

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Mendeleev University of Chemical Technology of Russia

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia; 125047, Moscow, Russia

A. Yu. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

A. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

K. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

N. T. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: golalekseival@mail.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/c1nj20228f
  2. Axtell J.C., Saleh L.M.A., Qian E.A. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 5. P. 2333. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02912
  3. Stogniy M.Y., Bogdanova E.V., Anufriev S.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1537. https://doi.org/10.1134/S0036023622600848
  4. Dash B.P., Satapathy R., Gaillard E.R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 18. P. 6578. https://doi.org/10.1021/ja101845m
  5. Bae Y.S., Spokoyny A.M., Farha O.K. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 20. P. 3478. https://doi.org/10.1039/b927499e
  6. Gao S., Zhu Y., Hosmane N. // Boron-Based Compd. Potential Emerg. Appl. Med. 2018. P. 371. https://doi.org/10.1002/9781119275602.ch3.4
  7. Jankowiak A., Kanazawa J., Kaszynski P. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 747. P. 195. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.05.034
  8. Goossens K., Lava K., Bielawski C.W. et al. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 8. P. 4643. https://doi.org/10.1021/cr400334b
  9. Ali F., S Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
  10. Matveev E.Y., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  11. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
  12. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 658. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
  13. Voinova V.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 3. P. 295. https://doi.org/10.1134/S0036023621030190
  14. Matveev E.Y., Retivov V.M., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 10. P. 1549. https://doi.org/10.1134/S0036023611100160
  15. Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. № March. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
  16. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Chempluschem. 2012. V. 77. № 12. P. 1075. https://doi.org/10.1002/cplu.201200257
  17. Neumolotov N.K., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1583. https://doi.org/10.1134/S0036023622600861
  18. Ivanov S.V., Miller S.M., Anderson O.P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 16. P. 4694. https://doi.org/10.1021/ja0296374
  19. Bolli C., Derendorf J., Jenne C. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4552. https://doi.org/10.1002/ejic.201700620
  20. Warneke J., Konieczka S.Z., Hou G.L. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. № 11. P. 5903. https://doi.org/10.1039/c8cp05313h
  21. Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
  22. Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
  23. Voinova V.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 678. https://doi.org/10.1134/S003602362360017X
  24. Schelhaas M., Waldmann H. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 18. P. 2056. https://doi.org/10.1002/anie.199620561
  25. Bols M., Pedersen C.M. // Beilstein J. Org. Chem. 2017. V. 13. P. 93. https://doi.org/10.3762/bjoc.13.12
  26. Davies J.S., Higginbotham C.L., Tremeer E.J. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992. № 22. P. 3043. https://doi.org/10.1039/p19920003043
  27. Dangerfield E.M., Plunkett C.H., Win-Mason A.L. et al. // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 16. P. 5470. https://doi.org/10.1021/jo100004c
  28. Reddy P.Y., Kondo S., Toru T. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 8. P. 2652. https://doi.org/https://doi.org/10.1021/jo962202c
  29. Zeysing B., Gosch C., Terfort A. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 13. P. 1843. https://doi.org/10.1021/ol0058902
  30. Greene T.W., Wuts P.G.M. // Protection for the Thiol Group, in: Prot. Groups Org. Synth., John Wiley, 1999: pp. 454–493. https://doi.org/10.1002/0471220574
  31. Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
  32. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison (WI), USA 2018 // n.d.
  33. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  34. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  35. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  36. Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
  37. Kubasov A.S., Golubev A.V., Bykov A.Y. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1241. P. 130591. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130591
  38. Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. – A Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
  39. Kultyshev R.G., Liu J., Meyers E.A. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3333. https://doi.org/10.1021/ic000198o
  40. Axhausen J., Ritter C., Lux K. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2013. V. 639. № 1. P. 65. https://doi.org/10.1002/zaac.201200419
  41. Chang H.C., Hsu Y.C., Chen C.H. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 48. P. 20808. https://doi.org/10.1039/c5dt03316k

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (54KB)
3.

Download (184KB)
4.

Download (139KB)
5.

Download (378KB)
6.

Download (1MB)
7.

Download (828KB)

Copyright (c) 2023 А.В. Голубев, А.С. Кубасов, А.А. Лукошкова, Н.А. Саркисов, И.В. Новиков, П.А. Стародубец, А.Ю. Быков, А.П. Жданов, К.Ю. Жижин, Н.Т. Кузнецов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».