Synthesis of Conjugates of Cationic meso-Arylporphyrins with Substituted closo-Decaborate Anion Derivative [B10H9NH=C(CH3)CH2C≡CH]–

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A click reaction-based approach to the synthesis of water-soluble conjugates of cationic meso-arylporphyrins of A3B type and closo-decaborate anion derivatives [B10H9NH=C(CH3)NHCH2C≡CH]– is presented. The structure of the conjugates was established by advanced methods of analysis. Their main absorption and luminescence characteristics were investigated.

About the authors

Yu. S. Bortnevskaya

MIREA—Russian Technological University

Email: zhizhin@igic.ras.ru
119571, Moscow, Russia

N. S. Zakharov

MIREA—Russian Technological University

Email: zhizhin@igic.ras.ru
119571, Moscow, Russia

A. P. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhizhin@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

M. S. Grigoriev

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhizhin@igic.ras.ru
117342, Moscow, Russia

K. A. Zhdanova

International Tomography Center, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanova_k@mirea.ru
630090, Novosibirsk, Russia

N. A. Bragina

MIREA—Russian Technological University

Email: zhizhin@igic.ras.ru
119571, Moscow, Russia

K. Yu. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhizhin@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Vaccarella S., Georges D., Bray F. et al. // The Lancet Regional Health – Europe. 2022. P. 100551. https://doi.org/10.1016/j.lanepe.2022.100551
  2. Prasad R., Jain N.K., Conde J. et al. // Mater. Today Adv. 2020. 100087. https://doi.org/10.1016/j.mtadv.2020.100087
  3. Trotti A., Pajak T.F., Gwede C.K. et al. // The Lancet Oncology. 2007. V. 8. № 7. P. 613. https://doi.org/10.1016/S1470-2045(07)70144-4
  4. Chen C., Wu C., Yu J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 461. P. 214495. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214495
  5. Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Vyalba F.Yu. et al. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 269. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15010269
  6. Barth R., Mi P., Yang W. et al. // Cancer Commun. 2018. V. 38. № 35. P. 1. https://doi.org/10.1186/s40880-018-0299-7
  7. Suzuki M. // Int. J. Clin. Oncol. 2020. V. 25. P. 43. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4
  8. Dąbrowski J.M., Arnaut L.G. // Photochem. Photobiol. Sci. 2015. V. 14. № 10. P. 1765. https://doi.org/10.1039/c5pp00132c
  9. Mironov A.F., Zhdanova K.A., Bragina N.A. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 859. https://doi.org/10.1070/RCR4811
  10. Worm D.J., Hoppenz P., Els-Heindl S. et al. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. № 5. P. 2358. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01136
  11. Zhou Z., Zhang L., Zhang Z. et al. // Asian J. Pharm. 2021. V. 16. P. 668. https://doi.org/10.1016/j.ajps.2020.12.003
  12. Matveev E.Yu., Novikov S.S., Levitskaya V.Y. et al. // Fine Chemical Technologies. 2022. V. 17. № 5. P. 427. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-5-427-438
  13. Нелюбин А.В., Соколов М.С., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1562.
  14. Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Быков А.Ю. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1588.
  15. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluor. 2021. V. 31. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5
  16. Matsumoto Y., Hattori K., Arima H. et al. // Appl. Radiat. Isot. 2020. V. 163. P. 109201. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2020.109201
  17. Li Y., Chyan M.-K., Hamlin D.K. et al. // Nucl. Med. Biol. 2021. V. 92. P. 217. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2020.04.005
  18. Lee W., Sarkar S., Ahn H. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020. V. 522. № 3. P. 669. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2019.11.144
  19. Korolkov I.V., Ludzik K., Kozlovskiy A.L. et al. // Mater. Today Commun. 2020. V. 24. P. 101247. https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2020.101247
  20. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 35.
  21. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 194. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0413-1
  22. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Yu., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. P. 505. https://doi.org/10.6060/mhc171254z
  23. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. № 14. P. 2596. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596:: AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
  24. Polevaya Y.P., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. № 1. P. 20. https://doi.org/10.1142/S1088424613500636
  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/doi.org/10.1107/S2053273314026370
  26. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  27. Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C.// Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 4969. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)85109-6
  28. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1987. P. S1. https://doi.org/10.1039/p298700000s1

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (65KB)
Indexing metadata
3.

Download (431KB)
Indexing metadata
4.

Download (150KB)
Indexing metadata
5.

Download (122KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Ю.С. Бортневская, Н.С. Захаров, А.П. Жданов, М.С. Григорьев, К.А. Жданова, Н.А. Брагина, К.Ю. Жижин

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».