Synthesis, Structures, Optical, and Electrochemical Properties of Bis-Cyclometallated Iridium(III) Complexes with N-Benzylbenzimidazoles

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A series of bis-cyclometallated iridium(III) complexes with various 2-aryl-1-benzylbenzimidazoles (aryl is 4-chlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl) and 4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyridine have been prepared. The synthesized complexes have been studied by 1H NMR spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, X-ray diffraction analysis, spectrophotometry, luminescent spectroscopy, and cyclic voltammetry. In the electronic spectra of the complexes, the absorption bands show a noticeable bathochromic shift with an increase in the electron-donating properties of the benzimidazole ligand. In solution, the complexes exhibit photoluminescence in the yellow–red region of the spectrum with a quantum yield in the range of 0.4–7.7% and an excited state lifetime in the range of 71–408 ns. According to cyclic voltammetry data, quasi-reversible redox transitions are observed in solutions of the studied complexes (Eox = 1.16–1.57 V vs. SHE, acetonitrile).

Авторлар туралы

D. Smirnov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

S. Tatarin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

M. Kiseleva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University

Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia; 119991, Moscow, Russia

I. Taydakov

P.N. Lebedev Physical Institute, Russian Academy of Sciences; N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

M. Metlin

P.N. Lebedev Physical Institute, Russian Academy of Sciences

Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

S. Bezzubov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: bezzubov@igic.ras.ru
119991, Moscow, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Zysman-Colman E. (ed.). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. Chichester: Wiley, 2017. 753 p. https://doi.org/10.1002/9781119007166
  2. Zhang C., Liu R., Zhang D. et al. // Adv. Funct. Mater. 2020. V. 30. № 33. P. 1907156. https://doi.org/10.1002/adfm.201907156
  3. Kabir E., Wu Y., Sittel S. et al. // Inorg. Chem. Front. 2020. V. 7. № 6. P. 1362. https://doi.org/10.1039/C9QI01584A
  4. Zhang Y., Qiao J. // iScience. 2021. V. 24. № 8. P. 102858. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102858
  5. Schreier M.R., Guo X., Pfund B. et al. // Acc. Chem. Res. 2022. V. 55. № 9. P. 1290. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.2c00075
  6. Hassan M.M., Guria S., Dey S. et al. // Sci. Adv. 2023. V. 9. № 16. P. 3311. https://doi.org/10.1126/sciadv.adg3311
  7. Fan Z., Xie J., Sadhukhan T. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 3. P. e202103346. https://doi.org/10.1002/chem.202103346
  8. Ho P.-Y., Lee S.-Y., Kam C. et al. // Adv. Healthcare Mater. 2021. V. 10. № 24. P. 2100706. https://doi.org/10.1002/adhm.202100706
  9. Busto N., Vigueras G., Cutillas N et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 25. P. 9653. https://doi.org/10.1039/D2DT00752E
  10. He P., Chen Y., Li X.-N. et al. // Chemosensors. 2023. V. 11. № 3. P. 177. https://doi.org/10.3390/chemosensors11030177
  11. Legalite F., Escudero D., Pellegrin Y. et al. // Dyes Pigm. 2019. V. 171. P. 107693. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107693
  12. Cai Y., Zhang Y., Wang H. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2021. V. 4. № 8. P. 6103. https://doi.org/10.1021/acsabm.1c00445
  13. Sen A., Putra M.H., Biswas A.K. et al. // Dyes Pigments. 2023. V. 213. P. 111087. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111087
  14. Wahyuono R.A., Amthor S., Müller C. et al. // ChemPhotoChem. 2020. V. 4. № 8. P. 618. https://doi.org/10.1002/cptc.202000038
  15. Bobo M.V., Paul A., Robb A.J. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 9. P. 6351. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c00456
  16. Zhou Y., He P., Mo X.-F. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 9. P. 6266. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c03812
  17. Kobayashi A., Muramatsu E., Yoshida M. et al. // Energies. 2021. V. 14. № 9. P. 2425. https://doi.org/10.3390/en14092425
  18. Zhao J.-H., Hu Y.-X., Lu H.-Y. et al. // Org. Electron. 2017. V. 41. P. 56. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2016.11.039
  19. Liao H.-S., Xia X., Hu Y.-X. et al. // Synth. Met. 2022. V. 291. P. 117195. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2022.117195
  20. Laha P., Husain A., Patra S. // J. Mol. Liq. 2022. V. 349. P. 118446. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.118446
  21. Lavrova M.A., Mishurinskiy S.A., Smirnov D.E. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 46. P. 16935. https://doi.org/10.1039/D0DT03564E
  22. Bezzubov S.I., Doljenko V.D., Troyanov S.I. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2014. V. 415. P. 22. https://doi.org/10.1016/j.ica.2014.02.024
  23. Tatarin S.V., Kalle P., Taydakov I.V. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 20. P. 6889. https://doi.org/10.1039/D1DT00820J
  24. Martìnez-Vollbert E., Ciambrone C., Lafargue-Dit-Hauret W. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 7. P. 3033. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02968
  25. Билялова А.А., Татарин С.В., Калле П. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 2. С. 172.
  26. Беззубов С.И., Долженко В.Д., Киселев Ю.М. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 6. С. 749.
  27. Brunen S., Grell Y., Steinlandt P.S. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 7. P. 1822. https://doi.org/10.3390/molecules26071822
  28. Fu-Quan H., Chun-Miao H., Hui X. // Chin. Chem. Lett. 2016. V. 27. P. 1193. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.07.009
  29. Martínez-Alonso M., Cerdá J., Momblona C. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 17. P. 10298. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01167
  30. Liao H.-S., Hu Y.-X., Xia X. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 957. P. 122157. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.122157
  31. Bezzubov S.I., Kiselev Y.M., Churakov A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. V. 2016. № 3. P. 347. https://doi.org/10.1002/ejic.201501068
  32. Bezzubov S.I., Zharinova I.S., Khusyainova A.A. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2020. V. 2020. № 34. P. 3277. https://doi.org/10.1002/ejic.202000372
  33. Tatarin S.V., Smirnov D.E., Taydakov I.V. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 19. P. 6435. https://doi.org/10.1039/D3DT00200D
  34. Zijian L., Si-Wei Z., Meng Z. et al. // Front. Chem. 2021. V. 9. P. 758357. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.758357
  35. Henwood A.F., Pal A.K., Cordes D.B. et al. // J. Mater. Chem. C. 2017. V. 5. № 37. P. 9638. https://doi.org/10.1039/C7TC03110F
  36. Penconi M., Cazzaniga M., Kesarkar S. et al. // Photochem. Photobiol. Sci. 2017. V. 16. P. 1220. https://doi.org/10.1039/c7pp00119c
  37. Park Y., Lee G.S., Lee W. et al. // Sci. Rep. 2023. V. 13. P. 1369. https://doi.org/10.1038/s41598-023-27487-6
  38. Hasan K., Zysman-Colman E. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. № 22. P. 12560. https://doi.org/10.1021/ic301998t
  39. Henwood A.F., Hu Y., Sajjad M.T. et al. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. № 52. P. 19128. https://doi.org/10.1002/chem.201503546
  40. Kalle P., Kiseleva M.A., Tatarin S.V. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3201. https://doi.org/10.3390/molecules27103201
  41. Oki A.R., Morgan R.J. // Synth. Commun. 1995. V. 25. № 24. P. 4093. https://doi.org/10.1080/00397919508011487
  42. Беззубов С.И., Билялова А.А., Кузнецова И.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 8. С. 1087.
  43. Sheldrick G.M. // SADABS. Version 2008/1. 2008. Bruker AXS Inc. Germany.
  44. Sheldrick G.M. // Acta Cryst., Sect. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  45. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2015. V. C71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  46. Spek A.L. // Acta Cryst. 2015. V. C71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929
  47. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  48. He Y., Chen J., Yu X. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S0036023622080162

Қосымша файлдар


© Д.Е. Смирнов, С.В. Татарин, М.А. Киселева, И.В. Тайдаков, М.Т. Метлин, С.И. Беззубов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».