Механохимический синтез производных  клозо -декаборатного аниона с пендантными функциональными группами

Матвеев Е. Ю.; Кубасов А. С.; Ничуговский А. И.; Авдеева В. В.; Жижин К. Ю.; Кузнецов Н. Т.

doi:10.31857/S0044457X22602243

Механохимический синтез производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами

Авторлар: Матвеев Е.¹^,2, Кубасов А.¹, Ничуговский А.², Авдеева В.¹, Жижин К.¹^,2, Кузнецов Н.¹
Мекемелер:
1. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
2. МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Шығарылым: Том 68, № 6 (2023)
Беттер: 724-736
Бөлім: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/136459
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X22602243
EDN: https://elibrary.ru/UETDTF
ID: 136459

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Тек жазылушылар үшін

Аннотация
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

Разработан новый метод получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, заключающийся во взаимодействии 1,4-диоксанового, тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового производных аниона [B₁₀H₁₀]^2– с С-, O-, S- и F-нуклеофильными реагентами (цианидом калия, гидроксидом калия, ацетатом натрия, гидросульфидом калия, тиоцианатом калия, тиосульфатом натрия и фторидом калия) в условиях механохимического синтеза. Показано, что данные реакции протекают через раскрытие экзополиэдрических заместителей оксониевого типа и приводят к образованию клозо-декаборатов с соответствующими С-, O-, S- и Hal-функциональными группами. Разработанный метод позволяет синтезировать производные аниона [B₁₀H₁₀]^2– с пендантными группами различного строения за малое время и без применения апротонных полярных растворителей, что значительно облегчает процесс выделения продуктов. Полученные клозо-декабораты за счет наличия донорных центров различного типа могут быть использованы в качестве полидентатных лигандов для получения комплексных соединений d-элементов. Также синтезированные соединения могут быть платформой для дальнейшей функционализации за счет реакционной способности присоединенных пендантных групп. Полученные производные аниона [B₁₀H₁₀]^2– были исследованы методами элементного анализа, ИК-, ¹¹B, ¹³C, ¹H ЯМР-спектроскопии и ESI масс-спектрометрии. Строение соединения Cs₂[B₁₀H₉O(CH₂)₂O(CH₂)₂SCN] определено с помощью метода РСА.

Негізгі сөздер

механохимический синтез, кластерные анионы бора, клозо-декаборатный анион, раскрытие циклического заместителя, клозо-декабораты с пендантной функциональной группой, ¹⁰B-нейтронозахватная терапия

Әдебиет тізімі

Zhao X., Yang Z., Chen H., Wang Z. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P.1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. V. 53. № 6. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9
Yan Y., Rentsch D., Battaglia C. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 37. P. 12434. https://doi.org/10.1039/C7DT02946B
Yan J., Yang W., Zhang Q. et al. // Chemical Communications. 2020. V. 56. № 79. P. 11720. https://doi.org/10.1039/D0CC04709K
Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/C1NJ20228F
Ould-Amar S., Peti E., Granie D. et al. // Renewable Energy. 2019. V. 143. P. 551. https://doi.org/10.1016/j.renene.2019.05.019
Goszczyński T.M., Fink K., Boratyński J. et al. // Expert Opin. Biol. Ther. 2018. V. 18. № 1. P. 205. https://doi.org/10.1080/14712598.2018.1473369
Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Res. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.
Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
Leśnikowski Z.J., Schinazi R.F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 24. P. 6531. https://doi.org/Leśnikowski.1021/jo00076a001
Lesnikowski Z.J., Shi J., Schinazi R.F. // J. Organometal. Chem. 1999. V. 581. P. 156. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00129-1
Sun Y.J., Zhang J.L., Zhang Y.B. et al. // Chemistry. 2018. V. 24. P. 10364 https://doi.org/10.1002/chem.201801602
Białek-Pietrasa M., Olejniczak A.B., Paradowska E. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 99. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.07.002
Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. хим. 2022. Т. 67. № 1. С. 33] https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
Tetsushi Totani, Katsutoshi Aono, Kiyoe Yamamoto, Katsuya Tawara // J. Med. Chem. 1981. V. 24. № 12. P. 1492. https://doi.org/10.1021/jm00144a024
Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.
Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.
Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // J. Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025
Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.
Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.018
Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С., и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.
Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorgan. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013
Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983 https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Transactions. 2022. V. 51. № 8. P. 3051.
Avdeeva V.V., Malinina E.A., Sivaev I.B. et al. // Crystals. 2016. V. 6. P. 60. https://doi.org/10.3390/cryst6050060
Malinina E.A., Avdeeva V.V., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. P. 2148. https://doi.org/10.1134/S0036023610140032
Kubasov A.S., Matveev E.Yu., Retivov V.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 187. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0412-2
Matveev E.Y., Novikov I.V., Kubasov AS. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 187. https://doi.org/10.1134/S0036023621020121
Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E
Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.
Prikaznov A.V., Las’kova Y.N., Semioshkin A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. № 12. P. 2550. https://doi.org/10.1007/s11172-011-0392-4
Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811.
Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.
Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017
Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A., Grin et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
Imperio D., Muz B., Azab et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412
Druzina A.A., Kosenko I.D., Zhidkova O.B. // INEOS Open. 2020. V. 3. № 2. P. 70. https://doi.org/10.32931/io2008a
Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.
Semioshki A., Laskov J., Zhidkov O. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 3. P. 370. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.10.038
Sivaev I.B., Kulikova N.Y., Nizhnik E.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 3. P. 519. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.11.027
Beillard A., Bantreil X., Métro T.X. et al. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 12. P. 7529. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00479
Friščić T., Mottillo C., Titi H.M. // Angew. Chem. 2020. V. 132. № 3. P. 1030. https://doi.org/10.1002/ange.201906755
Tan D., García F. // Chem. Rev. 2019. V. 48. № 8. P. 2274. https://doi.org/10.1039/C7CS00813A
Suárez-Alcántara K., Tena García J.R. // Materials. 2021. V. 14. № 10. P. 2561. https://doi.org/10.3390/ma14102561
Mal’tseva N.N., Generalova N.B., Masanov A.Yu. et al. // Rus. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 13. P. 1631. https://doi.org/10.1134/S0036023612130049
Huot J., Cuevas F., Deledda S. et al. // Materials. 2019. V. 12. № 17. P. 2778. https://doi.org/10.3390/ma12172778
Shin S., Um K., Ko G.H. et al. // Org. Lett. 2022. V. 24. № 17. P. 3128. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c00756
Sha Y., Zhou Z., Zhu M. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. P. e202203169.
Wang Q., Liu B., Feng K. et al. // Adv. Synthesis Catalysis. 2022. V. 364. № 24. P. 4174.
Volkov V.V., Myakishev K G. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V. 289. № 1–2. P. 51. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(99)00057-2
Borisov A.P., Makhaev V.D., Usyatinskii A.Y. et al. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 10. P. 1637. https://doi.org/10.1007/BF00697029
Volkov V.V., Myakishev K.G. // 8 Int. Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON VIII), Program and Abstracts, The University of Tennessee, Knoxville, USA, 1993, p. 151
Malinina E.A., Korolenko S.E., Kubasov A.S. et al. // J. Solid State Chem. 2021. V. 302. P. 122413. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2021.122413
Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.
Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.
Руководство по неорганическому синтезу. Пер. с нем. /Под ред. Брауэра Г. М.: Мир, 1985. Т. 2.
Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
Pretsch E., Clerc T., Seibl J. et al. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Springer Science & Business Media, 2013.