Борсодержащие кумарины (обзор)

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Обобщены методы синтеза, свойства и области применения различных борсодержащих производных кумарина. Особое внимание уделено производным с различными полиэдрическими борными кластерами в качестве заместителей, такими как карбораны, металлакарбораны и клозо-додекаборатный анион. Рассмотрены также производные кумарина с простыми борорганическими заместителями – бороновые кислоты и их эфиры.

Авторлар туралы

Ю. Ласькова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Москва, ул. Вавилова, 28

А. Сердюков

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН; Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова,
Российский технологический университет

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Москва, ул. Вавилова, 28; Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

И. Сиваев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН; Российский экономический университет им. Г.В. Плеханова

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Москва, ул. Вавилова, 28; Россия, 115093, Москва, Стремянный пер., 36

Әдебиет тізімі

  1. Терпеноиды и кумарины / Под ред. Ред. Пигулевский Г.В. Л.: Наука, 1965. 196 с.
  2. Murray R.D.H., Mendez J. The Natural Coumarins: Occurrence Chemistry and Biochemistry. Chichester: John Wiley and Sons, 1982. 702 p.
  3. Murray R.D.H. Naturally occurring coumarins. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, V. 72, Springer-Verlag, Wien, 1997. P. 1–119. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-6527-0_1
  4. Murray R.D.H. The naturally occurring coumarins // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. V. 83. Wien: Springer-Verlag, 2002. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-6172-2
  5. Sarker S.D., Nahar L. Progress in the chemistry of naturally occurring coumarins // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. V. 106. Cham: Springer Int. Publ. AG, 2017. P. 241. https://doi.org/10.1007/978-3-319-59542-9_3
  6. Hoult J.R.S., Payá M. // Gen. Pharmacol.: The Vascular System. 1996. V. 27. № 4. P. 713. https://doi.org/10.1016/0306-3623(95)02112-4
  7. Lacy A., O’Kennedy R. // Curr. Pharm. Design. 2004. V. 10. № 30. P. 3797. https://doi.org/10.2174/1381612043382693
  8. Borges F., Roleira F., Milhazes N. et al. // Curr. Med. Chem. 2005. V. 12. № 8. P. 887. https://doi.org/10.2174/0929867053507315
  9. Musa M.A., Cooperwood J.S., Khan M.O.F. // Curr. Med. Chem. 2008. V. 15. № 26. P. 2664. https://doi.org/10.2174/092986708786242877
  10. Borges M.F.M., Roleira F.M.F., da Silva Pereira Milhazes N.J. et al. // Front. Med. Chem. 2009. V. 4. P. 23. https://doi.org/10.2174/978160805207310904010023
  11. Kostova I., Bhatia S., Grigorov P. et al. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. № 25. P. 3929. https://doi.org/10.2174/092986711803414395
  12. Peng X.-M., Damu G.L.V., Zhou C.-H. // Curr. Pharm. Design. 2013. V. 19. № 21. P. 3884. https://doi.org/10.2174/1381612811319210013
  13. Bansal Y., Sethi P., Bansal G. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. № 7. P. 3049. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0321-6
  14. Sandhu S., Bansal Y., Silakari O., Bansal G. // Bioorg. Med. Chem. 2014. V. 22. № 15. P. 3806. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.05.032
  15. Thakur A., Singla R., Jaitak V. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 101. P. 476. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.07.010
  16. Grovera J., Jachak S.M. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 49. P. 38892. https://doi.org/10.1039/C5RA05643H
  17. Hassan M.Z., Osman H., Ali M.A., Ahsan M.J. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 123. P. 236. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.07.056
  18. Fotopoulos I., Hadjipavlou-Litina D. // Med. Chem. 2020. V. 16. № 3. P. 272. https://doi.org/10.2174/1573406415666190416121448
  19. Qin H.-L., Zhang Z.-W., Ravindar L., Rakesh K.P. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 207. 112832. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112832
  20. Feng D., Zhang A., Yang Y., Yang P. // Arch. Pharm. 2020. V. 353. e1900380. https://doi.org/10.1002/ardp.201900380
  21. Mishra S., Pandey A., Manvati S. // Heliyon. 2020. V. 6. № 1. e03217. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2020.e03217
  22. Dorababu A. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2021. V. 2. 100006. https://doi.org/10.1016/j.ejmcr.2021.100006
  23. Sharifi-Rad J., Cruz-Martins N., López-Jornet P. et al. // Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2021. V. 2021. 6492346. https://doi.org/10.1155/2021/6492346
  24. Sahoo C.R., Sahoo J., Mahapatra M. et al. // Arab. J. Chem. 2021. V. 14. № 2. 102922. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2020.102922
  25. Li Z., Kong D., Liu Y., Li M. // Genes Deseases. 2022. V. 9. № 1. P. 80. https://doi.org/10.1016/j.gendis.2021.03.007
  26. Rostom B., Karaky R., Kassab I., Sylla-Iyarreta Veitía M. // Eur. J. Pharm. 2022. V. 922. 174867. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2022.174867
  27. Keri R.S., Budagumpi S., Somappa S.B. // J. Clin. Pharm. Ther. 2022. V. 47. № 7. P. 915. https://doi.org/10.1111/jcpt.13644
  28. Pereira A., Martins S., Caldeira A.T. Coumarins as fluorescent labels of biomolecules. // Phytochemicals in Human Health. London: IntechOpen, 2020. https://doi.org/10.5772/intechopen.85973
  29. Hawthorne M.F. // Angew. Chem. Int. Ed. 1993. V. 32. № 7. P. 950. https://doi.org/10.1002/anie.199309501
  30. Soloway A.H., Tjarks W., Barnum B.A. et al. // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 7. P. 1515. https://doi.org/10.1021/cr941195u
  31. Hu K., Yang Z., Zhang L. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. 213139. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213139
  32. Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. № 11. P. 1433. https://doi.org/10.1002/ejic.200900003
  33. Issa F., Kassiou M., Rendina L.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 9. P. 5701. https://doi.org/10.1021/cr2000866
  34. Scholz M., Hey-Hawkins E. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 11. P. 7035. https://doi.org/10.1021/cr200038x
  35. Leśnikowski Z.J. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 17. P. 7738. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01932
  36. Fink K., Uchman M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. 213684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213684
  37. Murphy N., McCarthy E., Dwyer R., Farràs P. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 218. 111412. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111412
  38. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 1. С. 33.
  39. Chen Y., Du F., Tang L. et al. // Mol. Ther. Oncolytics. 2022. V. 24. P. 400. https://doi.org/10.1016/j.omto.2022.01.005
  40. Cebula J., Fink K., Boratynski J., Goszczynski T.M. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 477. 214940. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214940
  41. Shatenshtein A.I., Zakharkin L.I., Petrov E.S. et al. // J. Organomet. Chem. 1970. V. 23. № 2. P. 313. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)92944-9
  42. Kresge A.J., Pruszynski P., Stang P.J., Williamson B.L. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 15. P. 4808. https://doi.org/10.1021/jo00015a048
  43. Казанцев А.В., Отращенков Е.А., Аксартов М.М. и др. // Журн. орган. химии. 2002. Т. 38. № 11. С. 1691.
  44. Justus E., Izteleuova D.T., Kasantsev A.V. et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2007. V. 72. № 12. P. 1740. https://doi.org/10.1135/cccc200071740
  45. Казанцев А.В., Нарамбекова А., Епп А.А. // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84. № 8. С. 1307.
  46. Казанцев А.В., Аксартов М.М., Алимбеков А.З. // Вест. Караганд. универ., Сер. Химия. 2010. № 2. С. 21.
  47. Казанцев А.В., Бутякин В.В., Отращенков Е.А., Мудлахметов З.М. // Изв. Акад. наук, Сер. хим. 1995. № 10. С. 2058.
  48. Казанцев А.В., Изтелеуова Д.Т., Аксартов М.М. и др. // Хим. журн. Казахстана. 2005. № 5. С. 224.
  49. Корольков И.В., Горин Е.Г., Казанцев А.В. и др. // Хим. журн. Казахстана. 2019. № 2. С. 219.
  50. Казанцев А.В., Нарембекова А. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. № 4. С. 700.
  51. Казанцев А.В., Казьяхметова Д.Т., Аксартов М.М., Алимбеков А.З. // Вест. Караганд. универ., Сер. Химия. 2010. № 4. С. 58.
  52. Казанцев А.В., Изтелеуова Д.Т., Аксартов М.М. // Вест. Караганд. универ., Сер. Химия. 2007. № 2. С. 55.
  53. Wu A., Kolanowski J.L., Boumelhem B.B. et al. // Chem. Asian J. 2017. V. 12. № 14. P. 1704. https://doi.org/10.1002/asia.201700423
  54. Marfavi A., Yeo J.H., Leslie K.G. et al. // Aust. J. Chem. 2022. V. 75. № 8–9. P. 716. https://doi.org/10.1071/CH21320
  55. Sauerwein W.A.G., Bet P.M., Wittig A. // Neutron Capture Therapy. Principles and Berlin: Applications Springer-Verlag, 2012. P. 117. https://doi.org/10.1007/978-3-642-31334-9_8
  56. Сиваев И.Б., Брегадзе В.И., Кузнецов Н.Т. // Изв. Акад. наук, Сер. хим. 2002. № 8. С. 1256.
  57. Nakamura H., Ueno M., Lee J.-D. et al. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 18. P. 3151. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.03.043
  58. Justus E., Awad D., Hohnholt M. et al. // Bioconjugate Chem. 2007. V. 18. № 4. P. 1287. https://doi.org/10.1021/bc070040t
  59. Lee J.-D., Ueno M., Miyajima Y., Nakamura H. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 2. P. 323. https://doi.org/10.1021/ol062840+
  60. Hattori Y., Kusaka S., Mukumoto M. et al. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. № 15. P. 6980. https://doi.org/10.1021/jm300749q
  61. Fujimura A., Yasui S., Igawa K. et al. // Cells. 2020. V. 9. № 10. 2149. https://doi.org/10.3390/cells9102149
  62. Kitamatsu M., Inoue K., Yamagata N., Michiue H. // Processes. 2022. V. 10. № 11. 2200. https://doi.org/10.3390/pr10112200
  63. Sivaev I.B., Semioshkin A.A., Brellochs B. et al. // Polyhedron. 2000. V. 19. № 6. P. 627. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)00293-X
  64. Sivaev I.B., Kulikova N.Yu., Nizhnik E.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 3. P. 519. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.11.027
  65. Liu X., Xu Z., Cole J.M. // J. Phys. Chem. C. 2013. V. 117. № 32. P. 16584. https://doi.org/10.1021/jp404170w
  66. Kosenko I., Laskova J., Kozlova A. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 921. 121370. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121370
  67. Serdyukov A., Kosenko A., Druzina A. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946–947. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
  68. Laskova J., Serdyukov A., Kosenko I. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 23. 8575. https://doi.org/10.3390/molecules27238575
  69. Grimes R.N. Carboranes. London, Academic Press, 2016. P. 179. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-801894-1.00007-X
  70. Stogniy M.Yu., Sivaev I.B. // Reactions. 2022. V. 3. № 1. P. 172. https://doi.org/10.3390/reactions3010013
  71. Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1999. V. 64. № 5. P. 783. https://doi.org/10.1135/cccc19990783
  72. Dash B.P., Satapathy R., Swain B.R. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 849–850. P. 170. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.04.006
  73. Fuentes I., Garcia-Mendiola T., Sato S. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 65. P. 17239. https://doi.org/10.1002/chem.201803178
  74. Друзина А.А., Шмалько А.В., Сиваев И.Б., Брегадзе В.И. // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 7. С. 785.
  75. Zielonka J., Sikora A., Hardy M. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2012. V. 25. № 9. P. 1793. https://doi.org/10.1021/tx300164j
  76. Gatin-Fraudeta B., Ottenweltera R., Le Saux T. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2021. V. 118. № 50. e2107503118. https://doi.org/10.1073/pnas.210750311
  77. Li Y., Ren L., Gao T. et al. // Tetrahedron Lett. 2023. V. 114. 154291. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2022.154291
  78. Weber M., Yamada N., Tian X. et al. // Front. Chem. 2020. V. 8. P. 39. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00039
  79. Lo L.-C., Chu C.-Y. // Chem. Commun. 2003. № 21. P. 2728. https://doi.org/10.1039/B309393J
  80. Y L.D., Y N.N., Li M., Wang B. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. № 8. P. 1152. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.12.049
  81. Modrzejewska J., Szala M., Grzelakowska A. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 19. 5940. https://doi.org/10.3390/molecules26195940
  82. Grzelakowska A., Modrzejewska J., Kolinska J. et al. // Free Radical Biol. Med. 2022. V. 179. P. 34. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2021.12.260
  83. Zhu H., Tamura T., Fujisawa A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. № 37. P. 15711. https://doi.org/10.1021/jacs.0c02547
  84. Shen Y., Zhang X., Zhang Y. et al. // Sensors Actuators B: Chem. 2018. V. 255. № 1. P. 42. https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.08.020
  85. Albers A.E., Okreglak V.S., Chang C.J. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 30. P. 9640. https://doi.org/10.1021/ja063308k
  86. Xu K., He L., Yang X. et al. // Analyst. 2018. V. 143. № 15. P. 3555. https://doi.org/10.1039/C8AN00842F
  87. Du Y., Wang, B., Jin D. et al. // Analyt. Chim. Acta. 2020. V. 1103. P. 174. https://doi.org/10.1016/j.aca.2019.12.059
  88. Niu P., Liu J., Xu F. et al. // ACS Appl. Bio Mater. 2022. Vol. 5. № 4. P.1683. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c00058
  89. Li C., Wang S., Huang Y. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. № 14. P. 5595. https://doi.org/10.1039/C3DT53498G
  90. Saxon E., Peng X. // ChemBioChem. 2021. V. 23. № 3. e202100366. https://doi.org/10.1002/cbic.202100366
  91. Messina M.S., Quargnali G., Chang C.J. // ACS Bio Med Chem Au. 2022. V. 2. № 6. P. 548. https://doi.org/10.1021/acsbiomedchemau.2c00052
  92. Wang L., Hou X., Fang H., Yang X. // Current Med. Chem. 2022. V. 29. № 14. P. 2476. https://doi.org/10.2174/0929867328666210902101642
  93. Lin C., Zhang M, Yan X. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2020. V. 646. № 23–24. P. 1892. https://doi.org/10.1002/zaac.202000135
  94. Secor K.E., Glass T.E. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 21. P. 3727. https://doi.org/10.1021/ol048625f
  95. Tran T.M., Alan Y., Glass T.E. // Chem. Commun. 2015. V. 51. № 37. P. 7915. https://doi.org/10.1039/C5CC00415B
  96. Cambray S., Bandyopadhyay A., Gao J. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 93. P. 12532. https://doi.org/10.1039/C7CC07389E
  97. Zhang H., Luo Q., Mao Y. et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2017. V. 346. P. 10. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.05.039
  98. Sharma S.J., Sekar N. // Dyes and Pigments. 2022. V. 202. 110306. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110306
  99. Goeva L.V., Zhuchkova A.F., Malinin E.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 67. № 8. P. 1144. https://doi.org/10.1134/S0036023622080149
  100. Au Y.K., Lyu H., Quan Y., Xie Z. // Chin. J. Chem. 2020. V. 38. № 4. P. 383. https://doi.org/10.1002/cjoc.201900475
  101. Das B.C., Yadav P., Das S. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. 1052. https://doi.org/10.3390/molecules28031052
  102. Pedro G., Duarte F., Cheptsov D.A. et al. // Sensors. 2023. V. 23. № 3. 1689. https://doi.org/10.3390/s23031689

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2.

Жүктеу (13KB)
Метадеректер
3.

Жүктеу (88KB)
Метадеректер
4.

Жүктеу (41KB)
Метадеректер
5.

Жүктеу (103KB)
Метадеректер
6.

Жүктеу (368KB)
Метадеректер
7.

Жүктеу (106KB)
Метадеректер
8.

Жүктеу (51KB)
Метадеректер
9.

Жүктеу (76KB)
Метадеректер
10.

Жүктеу (44KB)
Метадеректер
11.

Жүктеу (77KB)
Метадеректер
12.

Жүктеу (75KB)
Метадеректер
13.

Жүктеу (78KB)
Метадеректер
14.

Жүктеу (327KB)
Метадеректер
15.

Жүктеу (33KB)
Метадеректер
16.

Жүктеу (82KB)
Метадеректер
17.

Жүктеу (51KB)
Метадеректер
18.

Жүктеу (49KB)
Метадеректер
19.

Жүктеу (65KB)
Метадеректер
20.

Жүктеу (77KB)
Метадеректер
21.

Жүктеу (95KB)
Метадеректер
22.

Жүктеу (85KB)
Метадеректер
23.

Жүктеу (62KB)
Метадеректер
24.

Жүктеу (32KB)
Метадеректер
25.

Жүктеу (47KB)
Метадеректер
26.

Жүктеу (92KB)
Метадеректер
27.

Жүктеу (74KB)
Метадеректер
28.

Жүктеу (71KB)
Метадеректер
29.

Жүктеу (9KB)
Метадеректер
30.

Жүктеу (66KB)
Метадеректер
31.

Жүктеу (35KB)
Метадеректер
32.

Жүктеу (67KB)
Метадеректер
33.

Жүктеу (55KB)
Метадеректер
34.

Жүктеу (42KB)
Метадеректер
35.

Жүктеу (41KB)
Метадеректер
36.

Жүктеу (43KB)
Метадеректер
37.

Жүктеу (43KB)
Метадеректер
38.

Жүктеу (50KB)
Метадеректер
39.

Жүктеу (45KB)
Метадеректер
40.

Жүктеу (46KB)
Метадеректер
41.

Жүктеу (55KB)
Метадеректер
42.

Жүктеу (54KB)
Метадеректер
43.

Жүктеу (36KB)
Метадеректер
44.

Жүктеу (31KB)
Метадеректер
45.

Жүктеу (61KB)
Метадеректер
46.

Жүктеу (106KB)
Метадеректер
47.

Жүктеу (37KB)
Метадеректер
48.

Жүктеу (45KB)
Метадеректер
49.

Жүктеу (38KB)
Метадеректер
50.

Жүктеу (179KB)
Метадеректер

© Ю.Н. Ласькова, А.А. Сердюков, И.Б. Сиваев, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>