Approximation of Alternating Melting Temperatures of Homologs Using Second-Order Recurrence Relations

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The first-order recurrence relations A(nC + 1) = aA(nC) + b are applicable for approximation of variations of various properties of organic compounds (A) in homologous series, otherwise, depending on the number of carbon atoms in molecules, nC. However, they are unsuitable for approximation of melting temperatures (Tmel) because of the alteration of their values in homologues with even and odd number of carbon atoms in molecules for many series. It is confirmed that the solution of this problem is possible using the second-order recurrence relations, A(nC + 2) = aA(nC) + b. An explanation of this fact is proposed: the algebraic nonrecurrence solution of this recurrence equation, contains the denominator (–√а)nC, the sign of which is a function of parity or oddness of the number of carbon atoms in the molecule. Such kind of functions for characterization of alternating properties of homologues is proposed for the first time. It is shown that in order to achieve the greatest accuracy of approximation, preliminary statistical processing of Tmelt values from different sources with calculation of mean values, their standard deviations, and rejection of unreliable data is necessary. As an example of such processing, the example of T(fused) of n-alkancarboxylic acids with 0 ≤ nC ≤ 35 is considered in detail. The errors of the recurrence approximation of Tplavl homologues by the characterized method do not exceed the standard deviations of randomized interlaboratory data.

About the authors

I. G. Zenkevich

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: izenkevich@yandex.ru
St. Petersburg, Russia

References

  1. Столяров Е.А., Орлова Н.Г. Расчет физико-химических свойств жидкостей. Справочник. Л.: Химия, 1976. 112 с.
  2. Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Пер. с англ. Л.: Химия, 1971. 703 с.
  3. Abramowitz R., Yalkowsky S.H. // Pharm. Res. 1990. V. 7. № 9. P. 942.
  4. Wei J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V. 39. P. 3116. doi: 10.1021/ie9909439.
  5. Chikos J.S., Nichols G. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. № 3. P. 562. doi: 10.1021/ie0002235.
  6. Bondarchuk S.V. // Fire Phys. Chem. 2023. V. 9. P. 160. doi: 10.1016/j.fpc.2021.11.001.
  7. Chickos J.S., Nichols G., Ruelle P. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. V. 42. № 2. P. 368. doi: 10.1021/ci010341b.
  8. Jain A., Yang G., Yalkowsly S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. № 23. P. 7618. doi: 10.1021/ie049378m.
  9. Akash J. Estimation of melting points of organic compounds. PhD Thesis. Arizona Univ. 2005. 183 p. http:// hdl.handle.net/10150/193516
  10. Jain A., Yalkowsky S.H. // J. Pharm. Sci. 2006. V. 95. № 12. P. 2562.
  11. Li H., Higashi H., Tamura K. // Fluid Phase Equil. 2006. V. 239. № 1. P. 213. doi: 10.1016/j.fluid.2005.11.004.
  12. Ponce A.A.P., Salfate I., Pulgar G., et al. // J. Eng. Thermodynam. 2013. V. 22. № 3. P. 226. doi: 10.1134/S1810232813030065.
  13. Yalkowsky S.H., Alantary D. // J. Pharm. Sci. 2018. V. 107. № 5. P. 1211. doi: 10.1018/j.xphs.2027.12.013.
  14. Crepnjak M., Tratnik N., Pletersek P.Z. // Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostructures. 2018. V. 26. № 5. P. 239.
  15. Dearden J.C. // Sci. Total Environ. 1991. V. 109–110. P. 59. doi: 10.1016/0048-9697(91)90170-j.
  16. Katritzky A.R., Maran U., Karelson M., Lobanov V.S. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V. 37. P. 913. doi: S0095-2338(97)00027-9.
  17. Paster I., Shacham M., Brauner N. // Proc. 18th European Symp. on Computer Aided Process Eng. – ESCAPE18. Lyon, France. 2008. P. 895.
  18. Karthikeyan M., Glen R., Bender A. // J. Chemometr. Inf. Modeling. 2005. V. 45. № 3. P. 581. doi: 10.1021/ci0500132.
  19. Nigsch F., Bender A., van Buuren B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. № 6. P. 2412. doi: 10.1021/ci0601149f.
  20. Habibi-Yangjen A., Pourbasheer E., Danandeh-Jenagharad M. // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. V. 29. № 4. P. 833.
  21. Lazzus J.A. // Chinese J. Chem. Phys. 2009. V. 22. № 1. P. 19. doi: 10.1088/1674-0068/22/01/19-26.
  22. Hasanzadeh-Nazarabadi Y., Modarresi S.M., Jafari S.B. // Proc. The 8th Int. Chem. Eng. Congress (IChEC2014). Kish, Iran. 2014.
  23. Tetko I.V., Lowe D.M., Williams A.J. // J. Cheminform. 2016. V. 8. № 2. doi: 10.1186/s13321-016-0113-y.
  24. Whiteside T.S., Hilal S.H., Brenner A., Carreira I.A. // // SAR & QSAR Environ. Res. 2016. V. 27. № 8. P. 677. doi: 10.1080/1062936X.2016.1217270.
  25. Klimanova O., Miryashkin T., Shapeev A. // Phys. Rev. B. 2023. V. 108. № 184103. doi: 10.1103/PhysRevB.108.184193.
  26. Romanova L.M. // Izv. Vysshikh Uchebn. Zaved. Ser. Fizika. 1975. № 8. P. 122.
  27. Tsuchiya Y., Hasegawa H., Iwatsubo T. // J. Chem. Phys. 2001. V. 114. P. 2484. doi: 10.1063/1.1338508.
  28. Zhang Y., Maginn E.J. // Ibid. 2012. V. 136. № 144116. doi: 10.1063/1.3702587.
  29. Slovokhotov Y.L., Neretin I.S., Howard J.A.K. // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 967. doi: 10.1039/B310787F.
  30. Slovokhotov Y.L., Batsanov A.S., Howard J.A.K. // Struct. Chem. 2007. V. 18. P. 477. doi: 10.1007/s11224-007-9167-9.
  31. McDonagh J.L., van Mourik T., Mitchell J.B.O. // Molecular Informatics. 2015. V. 34. № 11–12. P. 715. doi: 10.1002/minf.20150052.
  32. Brauner N., Shacham M. // AIChE J. 2013. V. 59. № 10. P. 3730.
  33. Dearden J.C. // Environ. Sci. Chem. 2003. V. 22. № 8. P. 1696. doi: 10.1897/01-363.
  34. Internet Melting Point Predictor. aatbio.com/tools/predictive-modeling/melting-point-predictor
  35. Etessam A.H., Sawyer M.F. // J. Soc. Petrol. Ind. 1939. V. 25. P. 253.
  36. Stallberg G., Stallberg-Stenhagen S., Stenhagen E. // Acta Chem. Scand. 1952. № 6. P. 313.
  37. Broadhurst M.G. // J. Res. Nat. Bureau Stand. A. Phys-Chem. 1962. V. 66A. № 3. P. 241.
  38. Somayajulu G.R. // Int. J. Thermophys. 1990. V. 11. P. 555.
  39. Вигдергауз М.С., Петрова Е.И. // Успехи химии. 1992. Т. 61. № 12. С. 2172.
  40. Larsson K. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1966. V. 43. № 10. P. 559. doi: 10.1007/BF02641187.
  41. Жданов Ю.А. Гомология в органической химии. М.: Изд. МГУ, 1950. 98 с.
  42. Boese R., Weiss H.-C, Blaser D. // Angew Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 7. P. 988. doi: 10.1002/(SICI)1521–3773(19990401)38:7.
  43. Bond A.D. // New J. Chem. 2004. V. 28. № 1. P. 104. doi: 10.1039/B307208H.
  44. Sedunov B., Brondz I. // Sci. Res. 2017. V. 3. № 1. P. 1. doi: 10.4236/vp.2017.31001.
  45. Tregubov D., Tarakhno O., Deineka V., Tregubova F. // Solid State Phenomena. 2022. V. 334. P. 124. doi: 10.4028/p-375133.
  46. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // Angew Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. № 5. P. 918. doi: 10.1002/(SICI)1521-37732000030339:5.
  47. Thalladi V.R., Nusse M., Boese R. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 38. P. 9227. doi: 10.1021/ja0011459.
  48. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 6. P. 1186. doi: 10.1021/ja9934221.
  49. Зенкевич И.Г. // Журн. общ. химии. 2006. Т. 76. № 11. С. 1816. [Zenkevich I.G. // Rus. J. Appl. Chem. 2006. V. 76. № 11. P. 1738. doi: 10.1134/S1070363206110119.].
  50. Zenkevich I.G. // Global J. Sci. Frontier Res.: B. Chemistry. 2024. V. 24. № 1. Version 1.0. P. 21. doi: 10.34257/GJSFRBVOL24IS1PG21.
  51. Lide D.R. (Ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. 2006. CD-ROM.
  52. Withnall M., Chen H., Tetko I.V. // ChemMedChem. 2017. V. 12. P. 1. doi: 10.1002/cmdc.201700303.
  53. Zenkevich I.G., Babushok V.I., Linstrom P.J., et al. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 6651. doi: 10.1016/j. chroma.2009.07.065.
  54. Зенкевич И.Г. // Вестн. СПбГУ. Сер. 4. Физ.-хим. 2016. Т. 3 (61). С. 419. [Zenkevich I.G. // Rep. St. Petersburg State Univ. Ser. 4.Phys.-Chem. 2016. V. 3 (61). P. 419. doi: 10.21638/11701.spbu04.2016.409.]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».