Аппроксимация альтернированных температур плавления гомологов с использованием рекуррентных соотношений второго порядка

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рекуррентные соотношения первого порядка A(nC + 1) = aA(nC) + b применимы для аппроксимации вариаций различных свойств органических соединений (А) в гомологических рядах, иначе, в зависимости от числа атомов углерода в молекулах, nC. Однако они непригодны для аппроксимации температур плавления (Тплавл) из-за альтернирования их значений у гомологов с четным и нечетным числом атомов углерода в молекулах для многих рядов. Подтверждено, что решение этой задачи возможно с использованием рекуррентных соотношений второго порядка, A(nC + 2) = aA(nC) + b. Предложено объяснение этого факта: алгебраическое нерекуррентное решение этого рекуррентного уравнения, содержит сомножитель (–√а)nC, знак которого является функцией четности или нечетности числа атомов углерода в молекуле. Подобный вид функций для характеристики альтернированных свойств гомологов предложен впервые. Показано, что для достижения наибольшей точности аппроксимации необходима предварительная статистическая обработка значений Тплавл из разных источников с вычислением средних значений, их стандартных отклонений и отбраковкой ненадежных данных. В качестве примера такой обработки подробно рассмотрен пример Тплавл н-алканкарбоновых кислот с 0 ≤ nC ≤ 35. Ошибки рекуррентной аппроксимации Тплавл гомологов характеризуемым методом не превышают стандартных отклонений рандомизованных межлабораторных данных.

Об авторах

И. Г. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии

Email: izenkevich@yandex.ru
Санкт-Петербург, Россия

Список литературы

  1. Столяров Е.А., Орлова Н.Г. Расчет физико-химических свойств жидкостей. Справочник. Л.: Химия, 1976. 112 с.
  2. Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Пер. с англ. Л.: Химия, 1971. 703 с.
  3. Abramowitz R., Yalkowsky S.H. // Pharm. Res. 1990. V. 7. № 9. P. 942.
  4. Wei J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V. 39. P. 3116. doi: 10.1021/ie9909439.
  5. Chikos J.S., Nichols G. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. № 3. P. 562. doi: 10.1021/ie0002235.
  6. Bondarchuk S.V. // Fire Phys. Chem. 2023. V. 9. P. 160. doi: 10.1016/j.fpc.2021.11.001.
  7. Chickos J.S., Nichols G., Ruelle P. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. V. 42. № 2. P. 368. doi: 10.1021/ci010341b.
  8. Jain A., Yang G., Yalkowsly S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. № 23. P. 7618. doi: 10.1021/ie049378m.
  9. Akash J. Estimation of melting points of organic compounds. PhD Thesis. Arizona Univ. 2005. 183 p. http:// hdl.handle.net/10150/193516
  10. Jain A., Yalkowsky S.H. // J. Pharm. Sci. 2006. V. 95. № 12. P. 2562.
  11. Li H., Higashi H., Tamura K. // Fluid Phase Equil. 2006. V. 239. № 1. P. 213. doi: 10.1016/j.fluid.2005.11.004.
  12. Ponce A.A.P., Salfate I., Pulgar G., et al. // J. Eng. Thermodynam. 2013. V. 22. № 3. P. 226. doi: 10.1134/S1810232813030065.
  13. Yalkowsky S.H., Alantary D. // J. Pharm. Sci. 2018. V. 107. № 5. P. 1211. doi: 10.1018/j.xphs.2027.12.013.
  14. Crepnjak M., Tratnik N., Pletersek P.Z. // Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostructures. 2018. V. 26. № 5. P. 239.
  15. Dearden J.C. // Sci. Total Environ. 1991. V. 109–110. P. 59. doi: 10.1016/0048-9697(91)90170-j.
  16. Katritzky A.R., Maran U., Karelson M., Lobanov V.S. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V. 37. P. 913. doi: S0095-2338(97)00027-9.
  17. Paster I., Shacham M., Brauner N. // Proc. 18th European Symp. on Computer Aided Process Eng. – ESCAPE18. Lyon, France. 2008. P. 895.
  18. Karthikeyan M., Glen R., Bender A. // J. Chemometr. Inf. Modeling. 2005. V. 45. № 3. P. 581. doi: 10.1021/ci0500132.
  19. Nigsch F., Bender A., van Buuren B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. № 6. P. 2412. doi: 10.1021/ci0601149f.
  20. Habibi-Yangjen A., Pourbasheer E., Danandeh-Jenagharad M. // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. V. 29. № 4. P. 833.
  21. Lazzus J.A. // Chinese J. Chem. Phys. 2009. V. 22. № 1. P. 19. doi: 10.1088/1674-0068/22/01/19-26.
  22. Hasanzadeh-Nazarabadi Y., Modarresi S.M., Jafari S.B. // Proc. The 8th Int. Chem. Eng. Congress (IChEC2014). Kish, Iran. 2014.
  23. Tetko I.V., Lowe D.M., Williams A.J. // J. Cheminform. 2016. V. 8. № 2. doi: 10.1186/s13321-016-0113-y.
  24. Whiteside T.S., Hilal S.H., Brenner A., Carreira I.A. // // SAR & QSAR Environ. Res. 2016. V. 27. № 8. P. 677. doi: 10.1080/1062936X.2016.1217270.
  25. Klimanova O., Miryashkin T., Shapeev A. // Phys. Rev. B. 2023. V. 108. № 184103. doi: 10.1103/PhysRevB.108.184193.
  26. Romanova L.M. // Izv. Vysshikh Uchebn. Zaved. Ser. Fizika. 1975. № 8. P. 122.
  27. Tsuchiya Y., Hasegawa H., Iwatsubo T. // J. Chem. Phys. 2001. V. 114. P. 2484. doi: 10.1063/1.1338508.
  28. Zhang Y., Maginn E.J. // Ibid. 2012. V. 136. № 144116. doi: 10.1063/1.3702587.
  29. Slovokhotov Y.L., Neretin I.S., Howard J.A.K. // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 967. doi: 10.1039/B310787F.
  30. Slovokhotov Y.L., Batsanov A.S., Howard J.A.K. // Struct. Chem. 2007. V. 18. P. 477. doi: 10.1007/s11224-007-9167-9.
  31. McDonagh J.L., van Mourik T., Mitchell J.B.O. // Molecular Informatics. 2015. V. 34. № 11–12. P. 715. doi: 10.1002/minf.20150052.
  32. Brauner N., Shacham M. // AIChE J. 2013. V. 59. № 10. P. 3730.
  33. Dearden J.C. // Environ. Sci. Chem. 2003. V. 22. № 8. P. 1696. doi: 10.1897/01-363.
  34. Internet Melting Point Predictor. aatbio.com/tools/predictive-modeling/melting-point-predictor
  35. Etessam A.H., Sawyer M.F. // J. Soc. Petrol. Ind. 1939. V. 25. P. 253.
  36. Stallberg G., Stallberg-Stenhagen S., Stenhagen E. // Acta Chem. Scand. 1952. № 6. P. 313.
  37. Broadhurst M.G. // J. Res. Nat. Bureau Stand. A. Phys-Chem. 1962. V. 66A. № 3. P. 241.
  38. Somayajulu G.R. // Int. J. Thermophys. 1990. V. 11. P. 555.
  39. Вигдергауз М.С., Петрова Е.И. // Успехи химии. 1992. Т. 61. № 12. С. 2172.
  40. Larsson K. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1966. V. 43. № 10. P. 559. doi: 10.1007/BF02641187.
  41. Жданов Ю.А. Гомология в органической химии. М.: Изд. МГУ, 1950. 98 с.
  42. Boese R., Weiss H.-C, Blaser D. // Angew Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 7. P. 988. doi: 10.1002/(SICI)1521–3773(19990401)38:7.
  43. Bond A.D. // New J. Chem. 2004. V. 28. № 1. P. 104. doi: 10.1039/B307208H.
  44. Sedunov B., Brondz I. // Sci. Res. 2017. V. 3. № 1. P. 1. doi: 10.4236/vp.2017.31001.
  45. Tregubov D., Tarakhno O., Deineka V., Tregubova F. // Solid State Phenomena. 2022. V. 334. P. 124. doi: 10.4028/p-375133.
  46. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // Angew Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. № 5. P. 918. doi: 10.1002/(SICI)1521-37732000030339:5.
  47. Thalladi V.R., Nusse M., Boese R. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 38. P. 9227. doi: 10.1021/ja0011459.
  48. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 6. P. 1186. doi: 10.1021/ja9934221.
  49. Зенкевич И.Г. // Журн. общ. химии. 2006. Т. 76. № 11. С. 1816. [Zenkevich I.G. // Rus. J. Appl. Chem. 2006. V. 76. № 11. P. 1738. doi: 10.1134/S1070363206110119.].
  50. Zenkevich I.G. // Global J. Sci. Frontier Res.: B. Chemistry. 2024. V. 24. № 1. Version 1.0. P. 21. doi: 10.34257/GJSFRBVOL24IS1PG21.
  51. Lide D.R. (Ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. 2006. CD-ROM.
  52. Withnall M., Chen H., Tetko I.V. // ChemMedChem. 2017. V. 12. P. 1. doi: 10.1002/cmdc.201700303.
  53. Zenkevich I.G., Babushok V.I., Linstrom P.J., et al. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 6651. doi: 10.1016/j. chroma.2009.07.065.
  54. Зенкевич И.Г. // Вестн. СПбГУ. Сер. 4. Физ.-хим. 2016. Т. 3 (61). С. 419. [Zenkevich I.G. // Rep. St. Petersburg State Univ. Ser. 4.Phys.-Chem. 2016. V. 3 (61). P. 419. doi: 10.21638/11701.spbu04.2016.409.]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».