Effect of Different Factors on Predicting Constants of Acidity of Low-Molecular Organic Compounds by Means of Machine Learning

D. D. Matyushin; Матюшин Д. Д.; A. Yu. Sholokhova; Шолохова А. Ю.; A. K. Buryak; Буряк А. К.

doi:10.31857/S0044453723020152

Влияние различных факторов на предсказание констант кислотности низкомолекулярных органических соединений с помощью машинного обучения

Авторы: Матюшин Д.Д.¹, Шолохова А.Ю.¹, Буряк А.К.¹
Учреждения:
1. Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
Выпуск: Том 97, № 2 (2023)
Страницы: 262-269
Раздел: ХЕМОИНФОРМАТИКА И КОМПЬЮТЕРНОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ
Статья получена: 15.10.2023
Статья опубликована: 01.02.2023
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4537/article/view/136524
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723020152
EDN: https://elibrary.ru/ECXZUI
ID: 136524

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучено влияние способа стандартизации структуры молекулы и параметров расчета молекулярных отпечатков пальцев на точность предсказания константы кислотности. Показано, что стандартизация, т.е. выбор таутомерной формы и способа записи структуры молекулы, с помощью OpenEye QuacPac дает наилучшие результаты, однако библиотека RDKit позволяет достигнуть сравнимой точности. Установлено, что способ выбора зарядового состояния оказывает большое влияние на точность предсказания. Исследована точность предсказания в зависимости от радиуса (размера подструктур) круговых молекулярных отпечатков пальцев, лучшие результаты достигаются при использовании радиуса r = 2. Использован случайный лес – один из алгоритмов машинного обучения. Кроме того, показано, что метод опорных векторов также дает достаточно высокую точность при оптимизации гиперпараметров.

Ключевые слова

константа кислотности, машинное обучение, таутомеры

Список литературы

Baltruschat M., Czodrowski P. // F1000Res. 2020. V. 9. P. 113. https://doi.org/10.12688/f1000research.22090.2
Mansouri K., Cariello N.F., Korotcov A. et al. // J. Cheminform. 2019. V. 11. № 1. P. 60. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0384-1
Mayr F., Wieder M., Wieder O. et al. // Front. Chem. 2022. V. 10. P. 866585. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.866585
Lu Y., Anand S., Shirley W. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. № 11. P. 4706. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00498
Rupp M., Korner R., Tetko I. // CCHTS. 2011. V. 14. № 5. P. 307. https://doi.org/10.2174/138620711795508403
Lionta E., Spyrou G., Vassilatis D. et al. // CTMC. 2014. V. 14. № 16. P. 1923. https://doi.org/10.2174/1568026614666140929124445
Bahi M., Batouche M. // 2018 3rd International Conference on Pattern Analysis and Intelligent Systems (PAIS). Tebessa: IEEE, 2018. P. 1–5. https://doi.org/10.1109/PAIS.2018.8598488
Yang Q., Ji H., Fan X. et al. // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1656. P. 462536. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462536
Fedorova E.S., Matyushin D.D., Plyushchenko I.V. et al. // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1664. P. 462792. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462792
Milyushkin A.L., Matyushin D.D., Buryak A.K. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1613. P. 460724. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460724
Zenkevich I.G., Nikitina D.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2021. V. 95. № 2. P. 395. https://doi.org/ Зенкевич И.Г., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 285.https://doi.org/10.1134/S003602442102028X
Angra S., Ahuja S. // 2017 International Conference on Big Data Analytics and Computational Intelligence (ICBDAC). Chirala, Andhra Pradesh, India: IEEE, 2017. P. 57. https://doi.org/10.1109/ICBDACI.2017.8070809
Mansouri K., Grulke C.M., Judson R.S. et al. // J. Cheminform. 2018. V. 10. № 1. P. 10. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0263-1
Parmar A., Katariya R., Patel V. // International Conference on Intelligent Data Communication Technologies and Internet of Things (ICICI) 2018 / Ed. Hemanth J., Fernando X., Lafata P. et al. Cham: Springer International Publishing, 2019. V. 26. P. 758. https://doi.org/10.1007/978-3-030-03146-6_86
Cereto-Massagué A., Ojeda M.J., Valls C. et al. // Methods. 2015. V. 71. P. 58. https://doi.org/10.1016/j.ymeth.2014.08.005
Rogers D., Hahn M. // J. Chem. Inf. Model. 2010. V. 50. № 5. P. 742. https://doi.org/10.1021/ci100050t
Xiong J., Li Z., Wang G. et al. // Bioinformatics / Ed. by Z. Lu. 2022. V. 38. № 3. P. 792. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btab714
Pan X., Wang H., Li C. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2021. V. 61. № 7. P. 3159. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c00075
Reza Ghiasi, Zamani A., Shamami M.K. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. № 8. P. 1537. https://doi.org/10.1134/S0036024419080247
Prasad S., Huang J., Zeng Q. et al. // J. Comput. Aided Mol. Des. 2018. V. 32. № 10. P. 1191. https://doi.org/10.1007/s10822-018-0167-1
Pracht P., Wilcken R., Udvarhelyi A. et al. // J. Comput. Aided Mol. Des. 2018. V. 32. № 10. P. 1139. https://doi.org/10.1007/s10822-018-0145-7
Pedregosa F., Varoquaux G., Gramfort A. et al. Scikit-learn: Machine Learning in Python: arXiv:1201.0490. arXiv, 2018. https://arxiv.org/abs/1201.0490
Bento A.P., Hersey A., Félix E. et al. // J. Cheminform. 2020. V. 12. № 1. P. 51. https://doi.org/10.1186/s13321-020-00456-1
Chang C.-C., Lin C.-J. // ACM Trans. Intell. Syst. Technol. 2011. V. 2. № 3. P. 1. https://doi.org/10.1145/1961189.1961199
Willighagen E.L., Mayfield J.W., Alvarsson J. et al. // J. Cheminform. 2017. V. 9. № 1. P. 33. https://doi.org/10.1186/s13321-017-0220-4
https://github.com/czodrowskilab/Machine-learning-meets-pKa
Heller S., McNaught A., Stein S. et al. // J. Cheminform. 2013. V. 5. № 1. P. 7. https://doi.org/10.1186/1758-2946-5-7
Matyushin D.D., Buryak A.K. // IEEE Access. 2020. V. 8. P. 223140. https://doi.org/10.1109/ACCESS.2020.3045047