Phytochemical analysis of extracts from several plants growing in Russia using deep eutectic solvents

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Medicinal plants are an important source of biologically active compounds used in medicine for the prevention and treatment of various diseases. The main classes of such compounds—alkaloids, glycosides, flavonoids, essential oils, tannins, polyphenols, and polysaccharides—exhibit a wide range of pharmacological activities (antimicrobial, anti-inflammatory, antiseptic, antioxidant, etc.). Phytochemical screening of plant extracts is essential for identifying these compounds and developing new highly active therapeutic agents. Spectrophotometric phytochemical screening was conducted for alkaloids, tannins, flavonoids, phenolic compounds, steroidal cardiac glycosides, and polysaccharides, along with the determination of antioxidant activity in extracts of three medicinal plants from different families: milky ripe oats (Avena sativa L.), madder root (Rubia tinctorum L.), and common heather (Calluna vulgaris L.). High-performance liquid chromatography was employed for a more detailed analysis of the extracts. Both traditional solvents (methanol, ethanol, water-ethanol mixture, water, acetonitrile) and a new class of solvents—deep eutectic solvents—were used as extractants. Extraction of biologically active compounds was performed using ultrasound at 40–80 °C for 10–60 minutes. Optimal extraction conditions for the main compound groups were established: 80 °C and 60 minutes for traditional solvents; 50°C for 30 minutes (heather) and 60°C for 30 minutes (madder root and oats) when using deep eutectic solvents. Deep eutectic solvents enable the extraction of target bioactive compounds under milder conditions, demonstrating their potential as environmentally friendly extractants in phytochemical studies.

About the authors

T. N. Bochko

Saint Petersburg State University, Institute of Chemistry; Baranovichi Maternity Hospital

Email: tatibochko@yandex.ru
Saint Petersburg, Russia; Baranovichi, Belarus

N. A. Ogrenich

Baranovichi Maternity Hospital

Email: tatibochko@yandex.ru
Baranovichi, Belarus

M. A. Malyshko

16th City Clinical Polyclinic

Email: tatibochko@yandex.ru
Minsk, Belarus

A. Yu. Shishov

Saint Petersburg State University, Institute of Chemistry

Author for correspondence.
Email: tatibochko@yandex.ru
Saint Petersburg, Russia

References

  1. Tsvetov N., Paukshta O., Fokina N., Volodina N., Samarov A. Application of natural deep eutectic solvents for extraction of bioactive components from Rhodiola rosea (L.) // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 912. https://doi.org/10.3390/molecules28020912
  2. Koigerova A., Gosteva A., Samarov A., Tsvetov N. Deep eutectic solvents based on carboxylic acids and glycerol or propylene glycol as green media for extraction of bioactive substances from Chamaenerion angustifolium (L.) Scop. // Molecules. 2023. V. 28. № 19. P. 6978. https://doi.org/10.3390/molecules28196978
  3. Azmir J. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review // J. Food Eng. 2013. V. 117. № 4. P. 426. https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2013.01.014
  4. Ivanović M. Innovative extraction techniques using deep eutectic solvents and analytical methods for the isolation and characterization of natural bioactive compounds from plant material // Plants. 2020. V. 9. № 11. P. 1428. https://doi.org/10.3390/plants9111428
  5. Бессонова Е.А., Карпицкий Д.А., Карцова Л.А. Современные подходы к извлечению и концентрированию биологически активных веществ из растительных объектов с применением методов микроэкстракции для их хромато-масс-спектрометрического определения // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 10. С. 883 (Bessonova E., Karpitskii D., Kartsova L. Modern approaches to the extraction and preconcentration of biologically active compounds from plant samples by microextraction methods for their determination by chromatography–mass spectrometry // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 1295.)
  6. Назарова Д.В., Темердашев З.А., Виницкая Е.А., Киселева Н.В., Нагалевский М.В. Сравнительный анализ химического состава экстрактов из образцов растений рода MENTHA L. После гидродистилляции и субкритической экстракции методом газовой хромато-масс-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 9. С. 837 (Nazarova D., Temerdashev Z., Vinitskaya E., Kiseleva N., Nagalevskii M. Comparative analysis of chemical compositions of mentha l. plant extracts by gas chromatography–mass spectrometry after hydrodistillation and subcritical extraction // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 1174.)
  7. Kozhevnikova A., Lobovich D., Milevskii N., Fedulov I., Zakhodyaeva Y., Voshkin A. Kinetics and reusability of hydrophobic eutectic solvents in continuous extraction processes in a pilot setting // Processes. 2024. V. 12. № 12. P. 2879. doi.org/10.3390/pr12122879
  8. Zinov’eva I., Chikineva T., Zakhodyaeva Y., Voshkin A. Bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid/phenol deep eutectic solvent: Physicochemical properties and application prospects for the extraction of trivalent rare earth elements // J. Mol. Liq. 2025. V. 423. Article 126984 doi.org/10.1016/j.molliq.2025.126984
  9. Lanjwani M., Tuzen M., Khuhawar M., Mogaddam M., Farajzadeh M. Deep eutectic solvents for extraction and preconcentration of organic and inorganic species in water and food samples: A review // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. V. 54. № 5. P. 1290. https://doi.org/10.1080/10408347.2022.2111655
  10. Hosseininezhad B., Nemati M., Farajzadeh M., Khosrowshahi E., Mogaddam M. Deep eutectic solvent applications in sample preparation of different analytes before gas and liquid chromatography instruments coupled with mass spectrometry and tandem mass spectrometry // TrAC, Trends Anal. Chem. 2023. V. 169. Article 117346. https://doi.org/10.1016/j.trac.2023.117346
  11. Panche A. N. Flavonoids: Аn overview // J. Nutr. Sci. 2016. V. 5. P. 47. https://doi.org/10.1017/jns.2016.41
  12. Якупова Э.Н., Зиятдинова Г.К. Современные методы и направления развития аналитической химии флаванонов // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 4. С. 291 (Yakupova E. N., Ziyatdinova G. K. Modern methods and current trends in the analytical chemistry of flavanones // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 403. https://doi.org/10.1134/S1061934823040159
  13. Munawar A. Natural polyphenols: An overview // Int. J. Food Prop. 2016. V. 20. № 8. P. 1689. https://doi.org/10.1080/10942912.2016.1220393
  14. Calderón-Montaño J. M. Evaluating the cancer therapeutic potential of cardiac glycosides // BioMed Res. Int. 2014. Article 794930. https://doi.org/10.1155/2014/794930
  15. Bribi N. Pharmacological activity of alkaloids: A review // Asian J. Bot. 2018. V. 1. P. 467. https://doi.org/10.63019/ajb.v1i2.467
  16. Baştemur G., Akpınar R., Kır E., Özkorucuklu S. Development and validation of the HPLC-DAD method for the simultaneous determination of anthraquinones in Rumex crispus L. and Rumex acetosella L. plants and evaluation of their antioxidant capacities // J. Anal. Chem. 2024. V. 79. P. 180.
  17. Ling C., Gangliang H. Antitumor activity of polysaccharides: an overview // Current Drug Targets. 2018. V. 19. № 1. P. 89. https://doi.org/10.2174/1389450118666170704143018
  18. Shaikh J.R., Patil M.K. Qualitative tests for preliminary phytochemical screening: An overview // Int. J. Chem. Stud. 2020. V. 8. № 2. P. 603. https://doi.org/10.22271/chemi.2020.v8.i2i.8834
  19. Mursaliyeva V. K. Total content of saponins, phenols and flavonoids and antioxidant and antimicrobial activity of in vitro culture of Allochrusa gypsophiloides (Regel) Schischk compared to wild plants // Plants. 2023. V. 12. P. 3521. https://doi.org/10.3390/plants12203521
  20. Sohch P. Spectrophotometric determination of cardiac glycosides by flow-injection analysis // Anal. Chim. Acta. 1992. V. 269 P. 199.
  21. Le Trung Khoang, Hoang Thi Thu Huyen, Huynh Van Chung, Le Xuan Duy, Tran Quoc Toan, Hoang Thi Bich, Pham Thi Hong Minh, Dung Thuy Nguyen Pham, Tran Thien Hien. Optimization of total saponin extraction from Polyscias fruticosa roots using the ultrasonic-assisted method and response surface methodology // Processes. 2022. V. 10. P. 2034. https://doi.org/10.3390/pr10102034
  22. Shamsa F. Spectrophotometric determination of total alkaloids in some Iranian medicinal plants // Thai J. Pharm. Sci. 2008. V. 32. P. 17.
  23. Кахраманова С. Д., Боков Д. О., Самылина И. А. Количественное определение полисахаридов в лекарственном растительном сырье // Фармация. 2020. Т. 69. № 8. С. 5. https://doi.org/10/29296/25419218-2020-08-01
  24. Owades J. L., Rubin G., Brenner M.W. Food tannins measurement, determination of food tannins by ultraviolet spectrophotometry // J. Agric. Food Chem. 1958. V. 6. P 44. https://doi.org/10.1021/jf60083a008
  25. Baliyan S., Mukherjee R., Priyadarshini A. Determination of antioxidants by DPPH radical scavenging activity and quantitative phytochemical analysis of Ficus religiose // Molecules. 2022. V. 27. P. 1326. https://doi.org/10.3390/molecules27041326
  26. Paudel D. A review of health-beneficial properties of oats // Foods. 2021. V. 10. P. 2591. https://doi.org/10.3390/foods10112591
  27. Zohra H. F. Biological activities and chemical composition of Rubia tinctorum (L.) root and aerial part extracts thereof // Acta Biol. Colomb. 2022. V. 27. P. 403. https://doi.org/10.15446/abc.v27n3.95476
  28. Cucu A. A., Baci GM, Cucu A. B. Calluna vulgaris as a valuable source of bioactive compounds: Exploring its phytochemical profile, biological activities and apitherapeutic potential // Plants (Basel). 2022. V. 11. № 15. P. 1993. https://doi.org/10.3390/plants11151993
  29. Ghareeb D. Evaluation of the anti-fusarium effect of Cinnamoum zeilanicum, Berberise vulgaris and Calluna vulgaris ethanolic extracts // J. Cancer. 2020. V. 4. P. 143.
  30. Mandim F., Barros L., Heleno S. A. Phenolic profile and effects of acetone fractions obtained from the inflorescences of Calluna vulgaris (L.) Hull on vaginal pathogenic and non-pathogenic bacteria // Food Funct. 2019. V. 10. № 5. P. 2399. https://doi.org/10.1039/c9fo00415g
  31. Rodrigues F. The phytochemical and bioactivity profiles of wild Calluna vulgaris L. flowers // Food Res. Int. 2018. V. 111. P. 724. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2018.06.012
  32. Общая фармакопейная статья (ОФС) ОФС.1.1.0011.15 Хранение лекарственного растительного сырья и лекарственных растительных препаратов. Государственная фармакопея Российской Федерации XV издания. Приказ Минздрава России от 20.07.2023. № 377.
  33. Общая фармакопейная статья (ОФС) ОФС.1.5.3.0007.15 Определение влажности лекарственного растительного сырья // Государственная фармакопея Российской Федерации XIII издания. Приказ Минздрава России от 29.10.2015. № 771.
  34. Han M. Advancing green extraction of bioactive compounds using deep eutectic solvent-based ultrasound-assisted matrix solid-phase dispersion: Application to UHPLC-PAD analysis of alkaloids and organic acids in Coptidis rhizome // Talanta. 2024. V. 274. Article 125983. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2024.125983
  35. Zhang X. A green method of extracting and recovering flavonoids from Acanthopanax senticosus using deep eutectic solvents // Molecules. 2022. V. 27. P. 923. https://doi.org/10.3390/molecules27030923
  36. Tsvetov N., Paukshta O. Application of natural deep eutectic solvents for extraction of bioactive components from Rhodiola rosea (L.) // Molecules. 2023. V. 28. P. 912. https://doi.org/10.3390/molecules28020912
  37. Amerizadeh A. Effect of oat (Avena sativa L.) consumption on lipid profile with focus on triglycerides and high-density lipoprotein cholesterol (HDL-C): An updated systematic review // Curr. Probl. Cardiol. 2023. V. 48. № 7. Article 101153. https://doi.org/10.1016/j.cpcardiol.2022.101153
  38. Russo P., de Chiara M. Lactobacillus plantarum strains for multifunctional oat-based foods LWT // Food Sci. Technol. 2016. V. 68. P. 288.
  39. Kaunaite V. Phytochemical diversity and antioxidant potential of wild heather (Calluna vulgaris L.) aboveground parts // Plants (Basel). 2022. V. 11. № 17. P. 2207. https://doi.org/10.3390/plants11172207
  40. Yuan X. Efficient short extraction and purification procedures of kinsenoside from Anoectochilus roxburghii with deep eutectic solvent by column chromatographic extraction // Ind. Crops Prod. 2022. V. 182. Article 114866. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2022.114866

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».