Mechanochemical synthesis of organohalogen compounds: a synthetic chemist's view

封面

如何引用文章

全文:

详细

Data on the mechanochemical synthesis of halogen-containing organic compounds published mainly over the past 10 years are summarized and critically analyzed. The established views about the methods of activation of mechanochemical halogenation reactions are discussed. The mechanochemical fluorination, chlorination, bromination and iodination reactions of organic compounds are considered. Particular attention is paid to reaction mechanisms, selectivity problem and consideration of the mechanochemical approach as a promising trend of green chemistry. The review is devoted to applications of mechanochemistry in organic synthesis, while the fundamentals of mechanochemistry are beyond the scope of this publication.The bibliography includes 155 references.

作者简介

Gennady Borodkin

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistryof the Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Email: gibor@nioch.nsc.ru
Doctor of chemical sciences, Professor

参考

  1. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. (Ed. I.Ojima). (Chichester: Wiley, 2009)
  2. J.S.Walsh, G.T.Miwa. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 51, 145 (2011)
  3. H.Mei, J.Han, S.White, D.J.Graham, K.Izawa, T.Sato, S.Fustero, N.A.Meanwell, V.A.Soloshonok. Chem. – Eur. J., 26, 11349 (2020)
  4. Y.Zhou, J.Wang, Z.Gu, S.Wang, W.Zhu, J.L.Aceña, V.F.Soloshonok, K.Izawa, H.Liu. Chem. Rev., 116, 422 (2016)
  5. J.Wang, M.Sánchez-Roselló, J.L.Aceña, C.del Pozo, A.E.Sorochinsky, S.Fustero, V.A.Soloshonok, H.Liu. Chem. Rev., 114, 2432 (2014)
  6. P.Dhiman, N.Arora, P.V.Thanikachalam, V.Monga. Bioorg. Chem., 92, 103291 (2019)
  7. E.V.Nosova, G.N.Lipunova, V.N.Charushin, O.N.Chupakhin. J. Fluor. Chem., 131, 1267 (2010)
  8. P.Ferraboschi, S.Ciceri, P.Grisenti. Org. Prep. Proc. Int., 49, 69 (2017)
  9. P.K.Mykhailiuk. Chem. Rev., 121, 1670 (2021)
  10. P.A.Zaikin, G.I.Borodkin. In Late-Stage Fluorination of Bioactive Molecules and Biologically-Relevant Substrates. (Ed. Al Postigo). (Amsterdam: Elsevier, 2019). Р.105
  11. Y.Ma, E.Frutos-Beltrán, D.Kang, C.Pannecouque, E.De Clercq, E.L.Menéndez-Arias, X.Liu, P.Zhan. Chem. Soc. Rev., 50, 4514 (2021)
  12. D.B.Tiz, L.Bagnoli, O.Rosati, F.Marini, L.Sancineto, C.Santi. Molecules, 27, 1643 (2022)
  13. D.A.McNaughton, M.Fares, G.Picci, P.A.Gale, C.Caltagirone. Coord. Chem. Rev., 427, 213573 (2021)
  14. J.Jia, L.Wu. Tetrahedron Lett., 61, 152486 (2020)
  15. R.Kampes, S.Zechel, M.D.Hager, U.S.Schubert. Chem. Sci., 12, 9275 (2021)
  16. F.Li, M.Wang, S.Liu, Q.Zhao. Chem. Sci., 13, 2184 (2022)
  17. P.Jeschke. Eur. J. Org. Chem., e202101513 (2022)
  18. M.Kamigaito, Polymer J., 54, 1391 (2022)
  19. L.Martinelli, P.I.Nikel. Microbiol. Biotechnol., 12, 187 (2019)
  20. M.Kleoff, P.Voßnacker, S.Riedel. Angew. Chem., Int. Ed., 62, e202216586 (2023)
  21. M.D.Mashkovskii. Lekarstvennye Sredstva. (Medicines). Vols. 1, 2. (Mosxow: Novaya Volna, 2002)
  22. F.Salas-Lucia, A.C.Bianco. Front. Endocrinol., 13, 1, 1044691 (2022)
  23. D.Corinti, B.Chiavarino, M.Spano, A.Tintaru, S.Fornarini, M.E.Crestoni. Anal. Chem., 93, 14869 (2021)
  24. S.Mondal, G.Mugesh. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 10833 (2015)
  25. A.Cros, G.Alfaro-Espinoza, A.De Maria, N.T.Wirth, P.I.Nikel. Current Opin. Biotechn., 74, 180 (2022)
  26. P.Shah, A.D.Westwell. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 22, 527 (2007)
  27. D.Gimenez, C.A.Mooney, A.Dose, G.Graham Sandford, C.R.Coxon, S.L.Cobb. Org. Biomol. Chem., 15, 4086 (2017)
  28. A.S.Hudson, A.Hoose, C.R.Coxon, G.Sandford, S.L.Cobb. Tetrahedron Lett., 54, 4865 (2013)
  29. P.T.Lowe, D.O’Hagan. Chem. Soc. Rev., 52, 248 (2023)
  30. C.Varlow, D.Szames, K.Dahl, V.Bernard-Gauthierac, N.Vasdev. Chem. Commun., 54, 11835 (2018)
  31. C.Zhang, K.Yan, C.Fu, H.Peng, C.J.Hawker, A.K.Whittaker. Chem. Rev., 122, 167 (2022)
  32. S.Preshlock, M.Tredwell, V.Gouverneur. Chem. Rev., 116, 719 (2016)
  33. W.Lorpaiboon, P.Bovonsombat. Org. Biomol. Chem., 19, 7518 (2021)
  34. A.Varenikov, E.Shapiro, M.Gandelman. Chem. Rev., 121, 412 (2021)
  35. L.A.Segura-Quezada, K.R.Torres-Carbajal1, Y.Satkar, K.A.Juárez Ornelas,N.Mali, D.B.Patil, R.Gámez-Montaño, J.R.Zapata-Morales, S.Lagunas-Rivera, R.Ortíz-Alvarado, C.R.Solorio-Alvarado. Mini-Reviews Org. Chem., 18, 15 (2021)
  36. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. Chem. Rev., 88, 160 (2019)
  37. L.Zhang, T.Ritter. J. Am. Chem. Soc., 144, 2399 (2022)
  38. B.-Y.Qian, W.Zhang, J.-H.Lin, W.Cao, J.-C.Xiao. Chem. – Asian J., 17, e202200184 (2022)
  39. K.Jakhar. Curr. Org. Synth., 19, 849 (2022)
  40. M.E.Hirschberg, N.V.Ignat’ev, A.Wenda, H.Willner. J. Fluor. Chem., 137, 50 (2012)
  41. Y.-H.Oh, D.W.Kim, S.Lee. Molecules, 27, 5702 (2022)
  42. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. J. Org. Chem., 42, 1745 (2006)
  43. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Chem. Heterocyclic Comp., 58, 84 (2022)
  44. G.I.Borodkin, I.R.Elanov, V.G.Shubin. ARKIVOC, part ii, 60 (2018)
  45. G.I.Borodkin, I.R.Elanov, Y.V.Gatilov, V.G.Shubin. J. Fluor. Chem., 228, 109412 (2019)
  46. L.Yang, T.Dong, H.M.Revankar, C.-P.Zhang. Green Chem., 19, 3 (2017)
  47. J.B.Manley. In Scalable Green Chemistry: Case Studies from the Pharmaceutical Industry. (Ed. S.G.Koenig). (Stanford: Taylor & Francis Group, 2013). P. 1
  48. H.C.Erythropel, J.B.Zimmerman, T.M.de Winter, L.Petitjean, F.Melnikov, C.H.Lam, A.W.Lounsbury, K.E.Mellor, N.Z.Janković, Q.Tu, L.N.Pincus, M.M.Falinski, W.Shi, W.P.Coish, D.L.Plata, P.T.Anastas. Green Chem., 20, 1929 (2018)
  49. K.J.Ardila-Fierro, J.G.Hernández. ChemSusChem, 14, 2145 (2021)
  50. R.A.Sheldon. Pure Appl. Chem., 72, 1233 (2000)
  51. F.Gomollón-Bel. Chem. Int., 41, 12 (2019)
  52. M.Leonardi, M.Villacampa, J.C.Menéndez. Chem. Sci., 9, 2042 (2018)
  53. T.H.El-Sayed, A.Aboelnaga, M.A.El-Atawy, M.Hagar. Molecules, 23, 1348 (2018)
  54. T.K.Achar, A.Bose, P.Mal. Beilstein J. Org. Chem., 13, 1907 (2017)
  55. S.Zhao, Y.Li, C.Liu, Y.Zhao. Tetrahedron Lett., 59, 317 (2018)
  56. B.C.Ranu, T.Ghosh, S.Jalal. ARKIVOC, part iii, 79 (2019)
  57. I.N.Egorov, S.Santra, D.S.Kopchuk, I.S.Kovalev, G.V.Zyryanov, A.Majee, B.C.Ranu, V.L.Rusinov, O.N.Chupakhin. Green Chem., 22, 302 (2020)
  58. M.T.J.Williams, L.C.Morrill, D.L.Browne. ChemSusChem, 15, e202102157 (2022)
  59. V.Štrukil. Synlett, 29, 1281 (2018)
  60. T.Friščić, C.Mottillo, H.M.Titi. Angew. Chem., Int. Ed., 59, 1018 (2020)
  61. R.T.O’Neill, R.Boulatov. Nature Rev. Chem., 5, 148 (2021)
  62. P.Ying, J.Yu, W.Su. Adv. Synth. Catal., 363, 1246 (2021)
  63. Z.Kun, M.Yangjie, W.Fengwei, L.Shaojie, X.Danqian. Chin. J. Org. Chem., 41, 4623 (2021)
  64. S.Gupta, J.M.Khurana. Green Chem., 19, 4153 (2017)
  65. F.Puccetti, C.Schumacher, H.Wotruba, J.G.Hernández, C.Bolm. ACS Sust. Chem. Eng., 8, 7262 (2020)
  66. T.Seo, K.Kubota, H.Ito. J. Am. Chem. Soc., 142, 9884 (2020)
  67. S.Panja, B.Paul, S.Jalal, T.Ghosh, B.C.Ranu. ChemistrySelect 5, 14198 (2020)
  68. J.-H.Schöbel, W.Liang, D.Wöll, C.Bolm. J. Org. Chem., 85, 15760 (2020); https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02599
  69. J.-H.Schöbel, P.Elbers, K.-N.Truong, K.Rissanen, C.Bolm. Adv. Synth. Catal., 363, 1322 (2021)
  70. V.C.Basappa, S.Penubolu, D.K.Achutha, A.Kariyappa. J. Chem. Sci., 133, 55 (2021)
  71. S.Mkrtchyan, M.Jakubczyk, S.Lanka, M.Yar, K.Ayub, M.Shkoor, M.Pittelkow, V.O.Iaroshenko. Adv. Synth. Catal., 363, 5448 (2021)
  72. A.Zulfiqar, D.Ahmed. Asian J. Green Chem., 6, 40 (2022)
  73. D.Bhattacherjee, I.S.Kovalev, D.S.Kopchuk, M.Rahman, S.Santra, G.V.Zyryanov, P.Das, R.Purohit, V.L.Rusinov, O.N.Chupakhin. Molecules, 27, 7784 (2022)
  74. F.Casti, R.Mocci, A.Porcheddu. Beilstein J. Org. Chem., 18, 1210 (2022)
  75. G.Mlostoń, M.Celeda, H.Heimgartner, D.Duda, E.Obijalska, M.Jasiński. Catalysts, 12, 589 (2022)
  76. K.Ciesielska, M.Hoffmann, M.Kubicki, D.Pluskota-Karwatka. Molecules, 27, 4557 (2022)
  77. M.Molnar, M.Komar, I.Jerković. Molbank, 2022, M1500 (2022)
  78. I.N.Egorov, A.Mukherjee, S.Santra, D.S.Kopchuk, I.S.Kovalev, Y.Liu, G.V.Zyryanov, A.Majee, O.N.Chupakhin, B.C.Ranue. Adv. Synth. Catal., 364, 2462 (2022)
  79. L.Li, C.Niu, G.-W.Wang. Chin. J. Chem., 40, 2539 (2022)
  80. L.Takacs. Chem. Soc. Rev., 42, 7649 (2013)
  81. C.Xu, S.De, A.M.Balu, M.Ojeda, R.Luque. Chem. Commun., 51, 6698 (2015)
  82. G.Scholz. ChemTexts, 7,16 (2021)
  83. S.Hwang, S.Grätz, L.Borchardt. Chem. Commun., 58, 1661 (2022)
  84. M.Pérez-Venegas, E.Juaristi. ACS Sustainable Chem. Eng., 8, 8881 (2020)
  85. C.G.Avila-Ortiz, E.Juaristi. Molecules, 25, 3579 (2020)
  86. E.C.Gaudino, G.Grillo, M.Manzoli, S.Tabasso, S.Maccagnan, G.Cravotto. Molecules, 27, 449 (2022)
  87. O.Bento, F.Luttringer, T.M.El Dine, N.Petry, X.Bantreil, F.Lamaty. Eur. J. Org. Chem., e202101516 (2022)
  88. I.Priestley, C.Battilocchio, A.V.Iosub, F.Barreteau, G.W.Bluck, K.B.Ling, K.Ingram, M.Ciaccia, J.A.Leitch, D.L.Browne. Org. Process Res. Dev., 27, 269 (2023)
  89. J.L.Howard, Q.Cao, D.L.Brown. Chem. Sci., 9, 3080 (2018)
  90. D.Margetić, V.Štrukil. In Organic Synthesis – A Nascent Relooks. (Ed. B.P.Nandeshwarappa). (London: Books on Demand, 2020). P. 27
  91. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. J. Org. Chem., 57, 1369 (2021)
  92. S.Zangade, P.Patil, Curr. Org. Chem., 23, 2295 (2019)
  93. D.Y.Bae, E.Lee. J. Radiopharm Mol. Prob., 4, 11 (2018)
  94. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. Chem. Rev., 79, 259 (2010)
  95. C.B.McPake, G.Sandford. Org. Process Res. Dev., 16, 844 (2012)
  96. C.A.Ramsden. ARKIVOC, part i, 109 (2014)
  97. K.Yang, M.Song, A.I.M.Ali, S.M.Mudassir, H.Ge. Chem. – Asian J., 15, 729 (2020)
  98. T.Umemoto, Y.Yang, G.B.Hammond. Beilstein J. Org. Chem., 17, 1752 (2021)
  99. F.-L.Qing, X.-Y.Liu, J.-A.Ma, Q.Shen, Q.Song, P.Tang. CCS Chem., 4, 2518 (2022)
  100. J.L.Howard, Y.Sagatov, L.Repusseau, C.Schotten, D.L.Browne. Green Chem., 19, 2798 (2017)
  101. R.R.A.Bolt, J.A.Leitch, A.C.Jones, W.I.Nicholson. D.L.Browne. Chem. Soc. Rev., 51, 4243 (2022)
  102. Q.Cao, J.L.Howard, D.E.Crawford, S.L.James, D.L.Browne. Green Chem., 20, 4443 (2018)
  103. J.L.Howard, Y.Sagatov, D.L.Browne. Tetrahedron, 74, 3118 (2018)
  104. Y.Wang, H.Wang, Y.Jiang, C.Zhang, J.Shao, D.Xu. Green. Chem., 19, 1674 (2017)
  105. J.L.Howard, W.Nicholson, Y.Sagatov, D.L.Browne. Beilstein J. Org. Chem., 13, 1950 (2017)
  106. P.A.Zaikin, O.T.Dyan, I.R.Elanov, G.I.Borodkin. Molecules, 26, 5756 (2021)
  107. G.Tarantino, L.Botti, N.Dimitratos, C.Hammond. RSC Adv., 7, 30185 (2017)
  108. S.Min, B.Park, J.Nedsaengtip, S.H.Hong. Adv. Synth. Catal., 364, 1975 (2022)
  109. J.G.Hernández, K.J.Ardila-Fierro, D.Barišić, H.Geneste. Beilstein J. Org. Chem., 18, 182 (2022)
  110. P.A.Zaikin, O.T.Dyan, D.V.Evtushok, A.N.Usoltsev, G.I.Borodkin, E.V.Karpova, V.G.Shubin. Eur. J. Org. Chem., 2469(2017)
  111. G.Borodkin, I.Elanov, V.Shubin. In Sbornik Tezisov Dokladov na Vserossiiskoi Konferentsii s Mezhdunarodnym Uchastiem ‘Sovremeennye Problemy Organicheskoi Khimii’. (Collection of Abstracts of Reports at the All-Russian Conference with International Participation ‘Modern Problems of Organic Chemistry’). (Novosibirsk, 2021). P. 71
  112. D.Krištofíková, M.Mečiarová, E.Rakovský, R.Šebesta. ACS Sustainable Chem. Eng., 38, 14417 (2020)
  113. W.Riley, A.C.Jones, K.Singh, D.L.Browne, A.M.Stuart. Chem. Commun., 57, 7406 (2021)
  114. A.K.Mishra, H.Nagarajaiah, J.N.Moorthy. Eur. J. Org. Chem., 2733 (2015)
  115. I.Neogi, P.J.Das, F.Grynszpan. Synlett, 29, 1043 (2018)
  116. H.Nagarajaiah, A.K.Mishra, J.N.Moorthy. Org. Biomol. Chem., 14, 4129 (2016)
  117. M.Bilke, P.Losch, O.Vozniuk, A.Bodach, F.Schüth. J. Am. Chem. Soc., 141, 11212 (2019)
  118. Patent EP 3705467A1 (2020)
  119. R.Schmidt, A.Stolle, B.Ondruschka. Green Chem., 14, 1673 (2012)
  120. A.Bose, P.Mal. Tetrahedron Lett., 55, 2154 (2014)
  121. D.Das, A.A.Bhosle, A.Chatterjee, M.Banerjee. Beilstein J. Org. Chem., 18, 999 (2022)
  122. D.Barišić, M.Pajić, I.Halasz, D.Babić, M.Ćurić. Beilstein J. Org. Chem., 18, 680 (2022)
  123. S.K.Bera, P.Mal. J. Org. Chem., 86, 14144 (2021)
  124. D.R.Indukuri, G.R.Potuganti, M.Alla. Synlett, 30, 1573 (2019)
  125. J.Višňovský, P.Billik, R.Kubinec, P.Podolec, A.H.Szabó, M.Juriga, R.Čabala, J.Kubincová, J.Blaško. Tetrahedron Lett., 54, 7180,(2013)
  126. J.-X.Chen, Y.-T.Wang, C.-M.Chen, C.T.To. J. Chin. Chem. Soc., 1 (2023)
  127. I.C.B.Martin, M.Carta, S.Haferkamp, T.Feiler, F.Delogu, E.Colacin, F.Emmerling. ACS Sustainable Chem. Eng., 9, 37, 12591 (2021)
  128. S.Terhorst, T.Jansen, T.Langletz, C.Bolm. Org. Lett., 24, 4109 (2022)
  129. G.-W.Wang, J.Gao. Green Chem., 14, 1125 (2012)
  130. N.N.Pesyan, A.Gharib, A.Monfaredd, S.Azizid, H.Sanaee. Iran. Chem. Commun., 7, 251 (2019)
  131. K.J.Ardila-Fierro, L.Vugrin, I.Halasz, A.Palčić, J.G.Hernandez. Chem. – Methods, 2, e202200035 (2022)
  132. D.Barišić, I.Halasz, A.Bjelopetrović, D.Babić, M.Ćurić. Organometallics, 41, 1284, (2022)
  133. E.Bartalucci, C.Schumacher, L.Hendrickx, F.Puccetti, I.d’Anciães Almeida Silva, R.Dervişoğlu, R.Puttreddy, C.Bolm, T.Wiegand. Chem. – Eur. J., e202203466 (2023)
  134. J.G.Hernández, С.Bolm. Chem. Commun., 51, 12582 (2015)
  135. A.Bal, T.K.Dinda, P.Mal. Asian J. Org. Chem., 11, e202200046 (2022)
  136. J.Wong, Y.-Y.Yeung. RSC Adv., 11, 13564 (2021)
  137. S.Maitia, P.Mal. Synth. Commun., 44, 3461 (2014)
  138. G.Sereda, A.M.Sarkar, A.Hussain, N.Zefirov. Synthesis, 52, 1140 (2020)
  139. Z.Liu, H.Xu, G.-W.Wang. Beilstein J. Org. Chem., 14, 430 (2018)
  140. A.C.Mantovani, J.G.Hernandez, C.Bolm. Eur. J. Org. Chem., 2458 (2018)
  141. A.Halder, D.Maiti, S.D.Sarkar. Chem. – Asian J., 15, 577 (2020)
  142. E.Kolvari, A.Amoozadeh, N.Koukabi, S.Otokesh, M.Isari. Tetrahedron Lett., 55, 3648 (2014)
  143. V.Martinez, T.Stolar, B.Karadeniz, I.Brekalo, K.Užarević. Nature Rev. Chem., 7, 51 (2023)
  144. X.Liu, Y.Li, L.Zeng, X.Li, N.Chen, S.Bai, H.He, Q.Wang, C.Zhang. Adv. Mater., 34, 2108327 (2022)
  145. M.B.Gawande, V.D.B.Bonifácio, R.Luque, P.S.Branco, R.S.Varma. ChemSusChem, 7, 24 (2014)
  146. G.Cravotto, E.C.Gaudinoa, P.Cintas. Chem. Soc. Rev., 42, 7521 (2013)
  147. J.G.Hernández. Chem. – Eur. J., 23, 17157 (2017)
  148. T.Stauch, A.Dreuw. Acc. Chem. Res., 50, 1041 (2017)
  149. E.G.Avvakumov. Mekhanicheskie Metody Aktivatsii Khimicheskikh Protsessov. (Mechanical Methods for Activating Chemical Processes). (Moscow: Izd. LENAND, 2022)
  150. O.V.Lapshin, E.V.Boldyreva, V.V.Boldyrev. Russ. J. Inorg. Chem, 66, 433 (2021)
  151. O.V.Lapshin, V.V.Boldyrev, E.V.Boldyreva. Russ. J. Phys. Chem., 95, 2310 (2021)
  152. J.-L.Do, T.Friščić. Synlett, 28, 2066 (2017)
  153. K.D.M.Harris. Nature Chem., 5, 12 (2013); www.nature.com/naturechemistry
  154. B.S.Pladevall, A.de Aguirre, F.Maseras. ChemSusChem, 14, 2763 (2021)
  155. W.Quapp, J.M.Bofill. J. Comput. Chem., 37, 2467 (2016)

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».