Механохимический синтез галогенорганических соединений: взгляд синтетика

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Обобщены литературные сведения по механохимическому синтезу галогенсодержащих органических соединений, полученные преимущественно за последние 10 лет. Обсуждены сложившиеся представления о методах активации механохимических реакций галоидирования органических соединений. Рассмотрены механохимические реакции фторирования, хлорирования, бромирования и иодирования. Особое внимание уделено механизмам реакций, проблеме селективности и рассмотрению механохимического метода как одного из перспективных направлений развития "зеленой химии". Обзор посвящен применению механохимии в органическом синтезе и не рассматривает фундаментальные основы механохимии.Библиография — 155 ссылок.

Об авторах

Геннадий Иванович Бородкин

Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН

Email: gibor@nioch.nsc.ru
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. (Ed. I.Ojima). (Chichester: Wiley, 2009)
  2. J.S.Walsh, G.T.Miwa. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 51, 145 (2011)
  3. H.Mei, J.Han, S.White, D.J.Graham, K.Izawa, T.Sato, S.Fustero, N.A.Meanwell, V.A.Soloshonok. Chem. – Eur. J., 26, 11349 (2020)
  4. Y.Zhou, J.Wang, Z.Gu, S.Wang, W.Zhu, J.L.Aceña, V.F.Soloshonok, K.Izawa, H.Liu. Chem. Rev., 116, 422 (2016)
  5. J.Wang, M.Sánchez-Roselló, J.L.Aceña, C.del Pozo, A.E.Sorochinsky, S.Fustero, V.A.Soloshonok, H.Liu. Chem. Rev., 114, 2432 (2014)
  6. P.Dhiman, N.Arora, P.V.Thanikachalam, V.Monga. Bioorg. Chem., 92, 103291 (2019)
  7. E.V.Nosova, G.N.Lipunova, V.N.Charushin, O.N.Chupakhin. J. Fluor. Chem., 131, 1267 (2010)
  8. P.Ferraboschi, S.Ciceri, P.Grisenti. Org. Prep. Proc. Int., 49, 69 (2017)
  9. P.K.Mykhailiuk. Chem. Rev., 121, 1670 (2021)
  10. P.A.Zaikin, G.I.Borodkin. In Late-Stage Fluorination of Bioactive Molecules and Biologically-Relevant Substrates. (Ed. Al Postigo). (Amsterdam: Elsevier, 2019). Р.105
  11. Y.Ma, E.Frutos-Beltrán, D.Kang, C.Pannecouque, E.De Clercq, E.L.Menéndez-Arias, X.Liu, P.Zhan. Chem. Soc. Rev., 50, 4514 (2021)
  12. D.B.Tiz, L.Bagnoli, O.Rosati, F.Marini, L.Sancineto, C.Santi. Molecules, 27, 1643 (2022)
  13. D.A.McNaughton, M.Fares, G.Picci, P.A.Gale, C.Caltagirone. Coord. Chem. Rev., 427, 213573 (2021)
  14. J.Jia, L.Wu. Tetrahedron Lett., 61, 152486 (2020)
  15. R.Kampes, S.Zechel, M.D.Hager, U.S.Schubert. Chem. Sci., 12, 9275 (2021)
  16. F.Li, M.Wang, S.Liu, Q.Zhao. Chem. Sci., 13, 2184 (2022)
  17. P.Jeschke. Eur. J. Org. Chem., e202101513 (2022)
  18. M.Kamigaito, Polymer J., 54, 1391 (2022)
  19. L.Martinelli, P.I.Nikel. Microbiol. Biotechnol., 12, 187 (2019)
  20. M.Kleoff, P.Voßnacker, S.Riedel. Angew. Chem., Int. Ed., 62, e202216586 (2023)
  21. M.D.Mashkovskii. Lekarstvennye Sredstva. (Medicines). Vols. 1, 2. (Mosxow: Novaya Volna, 2002)
  22. F.Salas-Lucia, A.C.Bianco. Front. Endocrinol., 13, 1, 1044691 (2022)
  23. D.Corinti, B.Chiavarino, M.Spano, A.Tintaru, S.Fornarini, M.E.Crestoni. Anal. Chem., 93, 14869 (2021)
  24. S.Mondal, G.Mugesh. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 10833 (2015)
  25. A.Cros, G.Alfaro-Espinoza, A.De Maria, N.T.Wirth, P.I.Nikel. Current Opin. Biotechn., 74, 180 (2022)
  26. P.Shah, A.D.Westwell. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 22, 527 (2007)
  27. D.Gimenez, C.A.Mooney, A.Dose, G.Graham Sandford, C.R.Coxon, S.L.Cobb. Org. Biomol. Chem., 15, 4086 (2017)
  28. A.S.Hudson, A.Hoose, C.R.Coxon, G.Sandford, S.L.Cobb. Tetrahedron Lett., 54, 4865 (2013)
  29. P.T.Lowe, D.O’Hagan. Chem. Soc. Rev., 52, 248 (2023)
  30. C.Varlow, D.Szames, K.Dahl, V.Bernard-Gauthierac, N.Vasdev. Chem. Commun., 54, 11835 (2018)
  31. C.Zhang, K.Yan, C.Fu, H.Peng, C.J.Hawker, A.K.Whittaker. Chem. Rev., 122, 167 (2022)
  32. S.Preshlock, M.Tredwell, V.Gouverneur. Chem. Rev., 116, 719 (2016)
  33. W.Lorpaiboon, P.Bovonsombat. Org. Biomol. Chem., 19, 7518 (2021)
  34. A.Varenikov, E.Shapiro, M.Gandelman. Chem. Rev., 121, 412 (2021)
  35. L.A.Segura-Quezada, K.R.Torres-Carbajal1, Y.Satkar, K.A.Juárez Ornelas,N.Mali, D.B.Patil, R.Gámez-Montaño, J.R.Zapata-Morales, S.Lagunas-Rivera, R.Ortíz-Alvarado, C.R.Solorio-Alvarado. Mini-Reviews Org. Chem., 18, 15 (2021)
  36. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. Chem. Rev., 88, 160 (2019)
  37. L.Zhang, T.Ritter. J. Am. Chem. Soc., 144, 2399 (2022)
  38. B.-Y.Qian, W.Zhang, J.-H.Lin, W.Cao, J.-C.Xiao. Chem. – Asian J., 17, e202200184 (2022)
  39. K.Jakhar. Curr. Org. Synth., 19, 849 (2022)
  40. M.E.Hirschberg, N.V.Ignat’ev, A.Wenda, H.Willner. J. Fluor. Chem., 137, 50 (2012)
  41. Y.-H.Oh, D.W.Kim, S.Lee. Molecules, 27, 5702 (2022)
  42. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. J. Org. Chem., 42, 1745 (2006)
  43. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Chem. Heterocyclic Comp., 58, 84 (2022)
  44. G.I.Borodkin, I.R.Elanov, V.G.Shubin. ARKIVOC, part ii, 60 (2018)
  45. G.I.Borodkin, I.R.Elanov, Y.V.Gatilov, V.G.Shubin. J. Fluor. Chem., 228, 109412 (2019)
  46. L.Yang, T.Dong, H.M.Revankar, C.-P.Zhang. Green Chem., 19, 3 (2017)
  47. J.B.Manley. In Scalable Green Chemistry: Case Studies from the Pharmaceutical Industry. (Ed. S.G.Koenig). (Stanford: Taylor & Francis Group, 2013). P. 1
  48. H.C.Erythropel, J.B.Zimmerman, T.M.de Winter, L.Petitjean, F.Melnikov, C.H.Lam, A.W.Lounsbury, K.E.Mellor, N.Z.Janković, Q.Tu, L.N.Pincus, M.M.Falinski, W.Shi, W.P.Coish, D.L.Plata, P.T.Anastas. Green Chem., 20, 1929 (2018)
  49. K.J.Ardila-Fierro, J.G.Hernández. ChemSusChem, 14, 2145 (2021)
  50. R.A.Sheldon. Pure Appl. Chem., 72, 1233 (2000)
  51. F.Gomollón-Bel. Chem. Int., 41, 12 (2019)
  52. M.Leonardi, M.Villacampa, J.C.Menéndez. Chem. Sci., 9, 2042 (2018)
  53. T.H.El-Sayed, A.Aboelnaga, M.A.El-Atawy, M.Hagar. Molecules, 23, 1348 (2018)
  54. T.K.Achar, A.Bose, P.Mal. Beilstein J. Org. Chem., 13, 1907 (2017)
  55. S.Zhao, Y.Li, C.Liu, Y.Zhao. Tetrahedron Lett., 59, 317 (2018)
  56. B.C.Ranu, T.Ghosh, S.Jalal. ARKIVOC, part iii, 79 (2019)
  57. I.N.Egorov, S.Santra, D.S.Kopchuk, I.S.Kovalev, G.V.Zyryanov, A.Majee, B.C.Ranu, V.L.Rusinov, O.N.Chupakhin. Green Chem., 22, 302 (2020)
  58. M.T.J.Williams, L.C.Morrill, D.L.Browne. ChemSusChem, 15, e202102157 (2022)
  59. V.Štrukil. Synlett, 29, 1281 (2018)
  60. T.Friščić, C.Mottillo, H.M.Titi. Angew. Chem., Int. Ed., 59, 1018 (2020)
  61. R.T.O’Neill, R.Boulatov. Nature Rev. Chem., 5, 148 (2021)
  62. P.Ying, J.Yu, W.Su. Adv. Synth. Catal., 363, 1246 (2021)
  63. Z.Kun, M.Yangjie, W.Fengwei, L.Shaojie, X.Danqian. Chin. J. Org. Chem., 41, 4623 (2021)
  64. S.Gupta, J.M.Khurana. Green Chem., 19, 4153 (2017)
  65. F.Puccetti, C.Schumacher, H.Wotruba, J.G.Hernández, C.Bolm. ACS Sust. Chem. Eng., 8, 7262 (2020)
  66. T.Seo, K.Kubota, H.Ito. J. Am. Chem. Soc., 142, 9884 (2020)
  67. S.Panja, B.Paul, S.Jalal, T.Ghosh, B.C.Ranu. ChemistrySelect 5, 14198 (2020)
  68. J.-H.Schöbel, W.Liang, D.Wöll, C.Bolm. J. Org. Chem., 85, 15760 (2020); https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02599
  69. J.-H.Schöbel, P.Elbers, K.-N.Truong, K.Rissanen, C.Bolm. Adv. Synth. Catal., 363, 1322 (2021)
  70. V.C.Basappa, S.Penubolu, D.K.Achutha, A.Kariyappa. J. Chem. Sci., 133, 55 (2021)
  71. S.Mkrtchyan, M.Jakubczyk, S.Lanka, M.Yar, K.Ayub, M.Shkoor, M.Pittelkow, V.O.Iaroshenko. Adv. Synth. Catal., 363, 5448 (2021)
  72. A.Zulfiqar, D.Ahmed. Asian J. Green Chem., 6, 40 (2022)
  73. D.Bhattacherjee, I.S.Kovalev, D.S.Kopchuk, M.Rahman, S.Santra, G.V.Zyryanov, P.Das, R.Purohit, V.L.Rusinov, O.N.Chupakhin. Molecules, 27, 7784 (2022)
  74. F.Casti, R.Mocci, A.Porcheddu. Beilstein J. Org. Chem., 18, 1210 (2022)
  75. G.Mlostoń, M.Celeda, H.Heimgartner, D.Duda, E.Obijalska, M.Jasiński. Catalysts, 12, 589 (2022)
  76. K.Ciesielska, M.Hoffmann, M.Kubicki, D.Pluskota-Karwatka. Molecules, 27, 4557 (2022)
  77. M.Molnar, M.Komar, I.Jerković. Molbank, 2022, M1500 (2022)
  78. I.N.Egorov, A.Mukherjee, S.Santra, D.S.Kopchuk, I.S.Kovalev, Y.Liu, G.V.Zyryanov, A.Majee, O.N.Chupakhin, B.C.Ranue. Adv. Synth. Catal., 364, 2462 (2022)
  79. L.Li, C.Niu, G.-W.Wang. Chin. J. Chem., 40, 2539 (2022)
  80. L.Takacs. Chem. Soc. Rev., 42, 7649 (2013)
  81. C.Xu, S.De, A.M.Balu, M.Ojeda, R.Luque. Chem. Commun., 51, 6698 (2015)
  82. G.Scholz. ChemTexts, 7,16 (2021)
  83. S.Hwang, S.Grätz, L.Borchardt. Chem. Commun., 58, 1661 (2022)
  84. M.Pérez-Venegas, E.Juaristi. ACS Sustainable Chem. Eng., 8, 8881 (2020)
  85. C.G.Avila-Ortiz, E.Juaristi. Molecules, 25, 3579 (2020)
  86. E.C.Gaudino, G.Grillo, M.Manzoli, S.Tabasso, S.Maccagnan, G.Cravotto. Molecules, 27, 449 (2022)
  87. O.Bento, F.Luttringer, T.M.El Dine, N.Petry, X.Bantreil, F.Lamaty. Eur. J. Org. Chem., e202101516 (2022)
  88. I.Priestley, C.Battilocchio, A.V.Iosub, F.Barreteau, G.W.Bluck, K.B.Ling, K.Ingram, M.Ciaccia, J.A.Leitch, D.L.Browne. Org. Process Res. Dev., 27, 269 (2023)
  89. J.L.Howard, Q.Cao, D.L.Brown. Chem. Sci., 9, 3080 (2018)
  90. D.Margetić, V.Štrukil. In Organic Synthesis – A Nascent Relooks. (Ed. B.P.Nandeshwarappa). (London: Books on Demand, 2020). P. 27
  91. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. J. Org. Chem., 57, 1369 (2021)
  92. S.Zangade, P.Patil, Curr. Org. Chem., 23, 2295 (2019)
  93. D.Y.Bae, E.Lee. J. Radiopharm Mol. Prob., 4, 11 (2018)
  94. G.I.Borodkin, V.G.Shubin. Russ. Chem. Rev., 79, 259 (2010)
  95. C.B.McPake, G.Sandford. Org. Process Res. Dev., 16, 844 (2012)
  96. C.A.Ramsden. ARKIVOC, part i, 109 (2014)
  97. K.Yang, M.Song, A.I.M.Ali, S.M.Mudassir, H.Ge. Chem. – Asian J., 15, 729 (2020)
  98. T.Umemoto, Y.Yang, G.B.Hammond. Beilstein J. Org. Chem., 17, 1752 (2021)
  99. F.-L.Qing, X.-Y.Liu, J.-A.Ma, Q.Shen, Q.Song, P.Tang. CCS Chem., 4, 2518 (2022)
  100. J.L.Howard, Y.Sagatov, L.Repusseau, C.Schotten, D.L.Browne. Green Chem., 19, 2798 (2017)
  101. R.R.A.Bolt, J.A.Leitch, A.C.Jones, W.I.Nicholson. D.L.Browne. Chem. Soc. Rev., 51, 4243 (2022)
  102. Q.Cao, J.L.Howard, D.E.Crawford, S.L.James, D.L.Browne. Green Chem., 20, 4443 (2018)
  103. J.L.Howard, Y.Sagatov, D.L.Browne. Tetrahedron, 74, 3118 (2018)
  104. Y.Wang, H.Wang, Y.Jiang, C.Zhang, J.Shao, D.Xu. Green. Chem., 19, 1674 (2017)
  105. J.L.Howard, W.Nicholson, Y.Sagatov, D.L.Browne. Beilstein J. Org. Chem., 13, 1950 (2017)
  106. P.A.Zaikin, O.T.Dyan, I.R.Elanov, G.I.Borodkin. Molecules, 26, 5756 (2021)
  107. G.Tarantino, L.Botti, N.Dimitratos, C.Hammond. RSC Adv., 7, 30185 (2017)
  108. S.Min, B.Park, J.Nedsaengtip, S.H.Hong. Adv. Synth. Catal., 364, 1975 (2022)
  109. J.G.Hernández, K.J.Ardila-Fierro, D.Barišić, H.Geneste. Beilstein J. Org. Chem., 18, 182 (2022)
  110. P.A.Zaikin, O.T.Dyan, D.V.Evtushok, A.N.Usoltsev, G.I.Borodkin, E.V.Karpova, V.G.Shubin. Eur. J. Org. Chem., 2469(2017)
  111. G.Borodkin, I.Elanov, V.Shubin. In Sbornik Tezisov Dokladov na Vserossiiskoi Konferentsii s Mezhdunarodnym Uchastiem ‘Sovremeennye Problemy Organicheskoi Khimii’. (Collection of Abstracts of Reports at the All-Russian Conference with International Participation ‘Modern Problems of Organic Chemistry’). (Novosibirsk, 2021). P. 71
  112. D.Krištofíková, M.Mečiarová, E.Rakovský, R.Šebesta. ACS Sustainable Chem. Eng., 38, 14417 (2020)
  113. W.Riley, A.C.Jones, K.Singh, D.L.Browne, A.M.Stuart. Chem. Commun., 57, 7406 (2021)
  114. A.K.Mishra, H.Nagarajaiah, J.N.Moorthy. Eur. J. Org. Chem., 2733 (2015)
  115. I.Neogi, P.J.Das, F.Grynszpan. Synlett, 29, 1043 (2018)
  116. H.Nagarajaiah, A.K.Mishra, J.N.Moorthy. Org. Biomol. Chem., 14, 4129 (2016)
  117. M.Bilke, P.Losch, O.Vozniuk, A.Bodach, F.Schüth. J. Am. Chem. Soc., 141, 11212 (2019)
  118. Patent EP 3705467A1 (2020)
  119. R.Schmidt, A.Stolle, B.Ondruschka. Green Chem., 14, 1673 (2012)
  120. A.Bose, P.Mal. Tetrahedron Lett., 55, 2154 (2014)
  121. D.Das, A.A.Bhosle, A.Chatterjee, M.Banerjee. Beilstein J. Org. Chem., 18, 999 (2022)
  122. D.Barišić, M.Pajić, I.Halasz, D.Babić, M.Ćurić. Beilstein J. Org. Chem., 18, 680 (2022)
  123. S.K.Bera, P.Mal. J. Org. Chem., 86, 14144 (2021)
  124. D.R.Indukuri, G.R.Potuganti, M.Alla. Synlett, 30, 1573 (2019)
  125. J.Višňovský, P.Billik, R.Kubinec, P.Podolec, A.H.Szabó, M.Juriga, R.Čabala, J.Kubincová, J.Blaško. Tetrahedron Lett., 54, 7180,(2013)
  126. J.-X.Chen, Y.-T.Wang, C.-M.Chen, C.T.To. J. Chin. Chem. Soc., 1 (2023)
  127. I.C.B.Martin, M.Carta, S.Haferkamp, T.Feiler, F.Delogu, E.Colacin, F.Emmerling. ACS Sustainable Chem. Eng., 9, 37, 12591 (2021)
  128. S.Terhorst, T.Jansen, T.Langletz, C.Bolm. Org. Lett., 24, 4109 (2022)
  129. G.-W.Wang, J.Gao. Green Chem., 14, 1125 (2012)
  130. N.N.Pesyan, A.Gharib, A.Monfaredd, S.Azizid, H.Sanaee. Iran. Chem. Commun., 7, 251 (2019)
  131. K.J.Ardila-Fierro, L.Vugrin, I.Halasz, A.Palčić, J.G.Hernandez. Chem. – Methods, 2, e202200035 (2022)
  132. D.Barišić, I.Halasz, A.Bjelopetrović, D.Babić, M.Ćurić. Organometallics, 41, 1284, (2022)
  133. E.Bartalucci, C.Schumacher, L.Hendrickx, F.Puccetti, I.d’Anciães Almeida Silva, R.Dervişoğlu, R.Puttreddy, C.Bolm, T.Wiegand. Chem. – Eur. J., e202203466 (2023)
  134. J.G.Hernández, С.Bolm. Chem. Commun., 51, 12582 (2015)
  135. A.Bal, T.K.Dinda, P.Mal. Asian J. Org. Chem., 11, e202200046 (2022)
  136. J.Wong, Y.-Y.Yeung. RSC Adv., 11, 13564 (2021)
  137. S.Maitia, P.Mal. Synth. Commun., 44, 3461 (2014)
  138. G.Sereda, A.M.Sarkar, A.Hussain, N.Zefirov. Synthesis, 52, 1140 (2020)
  139. Z.Liu, H.Xu, G.-W.Wang. Beilstein J. Org. Chem., 14, 430 (2018)
  140. A.C.Mantovani, J.G.Hernandez, C.Bolm. Eur. J. Org. Chem., 2458 (2018)
  141. A.Halder, D.Maiti, S.D.Sarkar. Chem. – Asian J., 15, 577 (2020)
  142. E.Kolvari, A.Amoozadeh, N.Koukabi, S.Otokesh, M.Isari. Tetrahedron Lett., 55, 3648 (2014)
  143. V.Martinez, T.Stolar, B.Karadeniz, I.Brekalo, K.Užarević. Nature Rev. Chem., 7, 51 (2023)
  144. X.Liu, Y.Li, L.Zeng, X.Li, N.Chen, S.Bai, H.He, Q.Wang, C.Zhang. Adv. Mater., 34, 2108327 (2022)
  145. M.B.Gawande, V.D.B.Bonifácio, R.Luque, P.S.Branco, R.S.Varma. ChemSusChem, 7, 24 (2014)
  146. G.Cravotto, E.C.Gaudinoa, P.Cintas. Chem. Soc. Rev., 42, 7521 (2013)
  147. J.G.Hernández. Chem. – Eur. J., 23, 17157 (2017)
  148. T.Stauch, A.Dreuw. Acc. Chem. Res., 50, 1041 (2017)
  149. E.G.Avvakumov. Mekhanicheskie Metody Aktivatsii Khimicheskikh Protsessov. (Mechanical Methods for Activating Chemical Processes). (Moscow: Izd. LENAND, 2022)
  150. O.V.Lapshin, E.V.Boldyreva, V.V.Boldyrev. Russ. J. Inorg. Chem, 66, 433 (2021)
  151. O.V.Lapshin, V.V.Boldyrev, E.V.Boldyreva. Russ. J. Phys. Chem., 95, 2310 (2021)
  152. J.-L.Do, T.Friščić. Synlett, 28, 2066 (2017)
  153. K.D.M.Harris. Nature Chem., 5, 12 (2013); www.nature.com/naturechemistry
  154. B.S.Pladevall, A.de Aguirre, F.Maseras. ChemSusChem, 14, 2763 (2021)
  155. W.Quapp, J.M.Bofill. J. Comput. Chem., 37, 2467 (2016)

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах