PHASE RANGE AND EXTRACTIONAL PROPERTIES OF DEEP EUTEСTIC SOLVENTS IN ETHANOL-BENZOL SYSTEMS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Liquid-liquid phase equilibria in systems containing ethanol, benzene and deep eutectic solvents have been investigated. Deep eutectic solvents based on choline chloride combined with malonic acid, urea and glycerol were studied. Experiments were carried out at a temperature of 293.15 K and atmospheric pressure. The compositions of equilibrium liquid phases were determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. Distribution coefficients of ethanol and benzene, as well as selectivity of deep eutectic solvents were calculated, on the basis of which their extraction ability was compared. The results obtained have implications for the development of processes for the extraction separation of ethanol and benzene mixtures.

About the authors

A. A. Samarov

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: artemy.samarov@spbu.ru
St. Petersburg, Russia

N. Yu. Volodina

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: artemy.samarov@spbu.ru
St. Petersburg, Russia

I. V. Prikhodko

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: artemy.samarov@spbu.ru
St. Petersburg, Russia

A. M. Toikka

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Author for correspondence.
Email: artemy.samarov@spbu.ru
St. Petersburg, Russia

References

  1. Shen W.-C., Chien I.-L.Design and Control of Ethanol/Benzene Separation by Energy-Saving Extraction–Distillation Process Using Glycerol as an Effective Heavy Solvent. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. № 58. Р. 14295. doi: 10.1021/acs.iecr.9b03095.
  2. Gerbaud V., Rodriguez-Donis I., Hegely L., Lang P., Denes F., You, X.Review of Extractive Distillation. Process Design, Operation, Optimization and Control // Chem. Eng. Res. Des. 2019. № 141. Р. 229. doi: 10.1016/j.cherd.2018.09.020.
  3. Kotai B., Lang P., Modla G.Batch Extractive Distillation as a Hybrid Process: Separation of Minimum Boiling Azeotropes // Chem. Eng. Sci. 2007. № 62 Р. 6816. doi: 10.1016/j.ces.2006.10.002.
  4. Hua Y. Research Progress of Higher Alcohols as Alternative Fuels for Compression Ignition Engines // Fuel. 2024. № 357. Р. 129749. doi: 10.1016/j.fuel.2023.129749.
  5. Çakmak A.Comparative Research on Acetone-Butanol-Ethanol (ABE) and Butanol (Bu) as next-Generation Biofuels in Compression Ignition Engine // Therm. Sci. Eng. Prog.2024. № 55. Р. 102956. doi: 10.1016/j.tsep.2024.102956.
  6. Sprakel L.M.J., Schuur B.Solvent Developments for Liquid-Liquid Extraction of Carboxylic Acids in Perspective // Sep. Purif. Technol. 2019. № 211. Р. 935. doi: 10.1016/j.seppur.2018.10.023.
  7. Rykowska I., Ziemblińska J., Nowak I.Modern Approaches in Dispersive Liquid-Liquid Microextraction (DLLME) Based on Ionic Liquids: A Review // J. Mol. Liq. 2018. № 259 Р. 319. doi: 10.1016/j.molliq.2018.03.043.
  8. Julião D., Gomes A.C., Pillinger M., Lopes A.D., Valença R., Ribeiro J.C., Gonçalves I.S., Balula S.S.Desulfurization of Diesel by Extraction Coupled with Mo-Catalyzed Sulfoxidation in Polyethylene Glycol-Based Deep Eutectic Solvents // J. Mol. Liq. 2020. № 309. 113093, doi: 10.1016/j.molliq.2020.113093.
  9. Pena-Pereira F., Kloskowski A., Namieśnik J.Perspectives on the Replacement of Harmful Organic Solvents in Analytical Methodologies: A Framework toward the Implementation of a Generation of Eco-Friendly Alternatives // Green Chem.2015. № 17. Р. 3687. doi: 10.1039/C5GC00611B.
  10. Francisco M., van den Bruinhorst A., Kroon M.C.Low-Transition-Temperature Mixtures (LTTMs): A New Generation of Designer Solvents // Angew. Chemie Int.Ed. 2013. № 52. Р. 3074. doi: 10.1002/anie.201207548.
  11. Abbott A.P., Capper G., Davies D.L., Rasheed R.K., Tambyrajah V.Novel Solvent Properties of Choline Chloride/Urea Mixtures // Chem. Commun.2003. Р. 70. doi: 10.1039/b210714g.
  12. Florindo C., Oliveira F.S., Rebelo L.P.N., Fernandes A.M., Marrucho, I.M.Insights into the Synthesis and Properties of Deep Eutectic Solvents Based on Cholinium Chloride and Carboxylic Acids // ACS Sustain. Chem. Eng. 2014. № 2. Р. 2416. doi: 10.1021/sc500439w.
  13. Zhang Q., De Oliveira Vigier K., Royer S., Jérôme F.Deep Eutectic Solvents: Syntheses, Properties and Applications // Chem. Soc. Rev. 2012. № 41. Р. 7108. doi: 10.1039/c2cs35178a.
  14. Bystrzanowska M., Tobiszewski M.Assessment and Design of Greener Deep Eutectic Solvents – A Multicriteria Decision Analysis // J. Mol. Liq. 2021. № 321. Р. 114878. doi: 10.1016/j.molliq.2020.114878.
  15. Kareem M.A., Mjalli F.S., Hashim M.A., AlNashef I.M.Liquid–Liquid Equilibria for the Ternary System (Phosphonium Based Deep Eutectic Solvent–Benzene–Hexane) at Different Temperatures: A New Solvent Introduced // Fluid Phase Equilib.2012. № 314. Р. 52. doi: 10.1016/j.fluid.2011.10.024.
  16. Kareem M.A., Mjalli F.S., Hashim M.A., Hadj-Kali M.K.O.O., Ghareh Bagh F.S., Alnashef I.M.Phase Equilibria of Toluene/Heptane with Deep Eutectic Solvents Based on Ethyltriphenylphosphonium Iodide for the Potential Use in the Separation of Aromatics from Naphtha. // J. Chem. Thermodyn. 2013. № 65. Р. 138. doi: 10.1016/j.jct.2013.05.046.
  17. Oliveira F.S., Pereiro A.B., Rebelo L.P.N., Marrucho I.M.Deep Eutectic Solvents as Extraction Media for Azeotropic Mixtures // Green Chem. 2013. № 15. Р. 1326. doi: 10.1039/c3gc37030e.
  18. Samarov A.A., Shishaeva L.M., Toikka A.M. Phase Equilibria and Extraction Properties of Deep Eutectic Solvents in Alcohol–Ester Systems // Theor. Found. Chem. Eng.2020. № 54. Р. 551. doi: 10.1134/S0040579520040259.
  19. Samarov A.A., Smirnov M.A., Sokolova M.P., Toikka A.M.Liquid-Liquid Equilibrium Data for the System N-Octane + Toluene + DES at 293.15 and 313.15 K and Atmospheric Pressure // Theor. Found. Chem. Eng. 2018. № 52. Р. 258. doi: 10.1134/S0040579518020148.
  20. Lakshmi Papa Rao G., Mandal A., Pal N.Choline Chloride-Urea Based Deep Eutectic Solvent: Characterization, Interfacial Behavior and Synergism in Binary (Surfactant) Systems // Chem. Phys. 2025. № 588. Р. 112496. doi: 10.1016/j.chemphys.2024.112496.
  21. Kuddushi M., Nangala G.S., Rajput S., Ijardar S.P., Malek N.I.Understanding the Peculiar Effect of Water on the Physicochemical Properties of Choline Chloride Based Deep Eutectic Solvents Theoretically and Experimentally // J. Mol. Liq. 2019. № 278. Р. 607. doi: 10.1016/j.molliq.2019.01.053.
  22. Sanchez-Fernandez A., Prevost S., Wahlgren M.Deep Eutectic Solvents for the Preservation of Concentrated Proteins: The Case of Lysozyme in 1 : 2 Choline Chloride : Glycerol // Green Chem. 2022. № 24. Р. 4437. doi: 10.1039/D1GC04378A.
  23. Golikova A., Samarov A., Trofimova M., Rabdano S., Toikka M., Pervukhin O., Toikka A.Chemical Equilibrium for the Reacting System Acetic Acid–Ethanol–Ethyl Acetate–Water at 303.15 K, 313.15 K and 323.15 K. // J. Solution Chem. 2017. № 46. Р. 374. doi: 10.1007/s10953-017-0583-1.
  24. Florindo C., Oliveira F.S., Rebelo L.P.N., Fernandes A.M., Marrucho I.M.Insights into the Synthesis and Properties of Deep Eutectic Solvents Based on Cholinium Chloride and Carboxylic Acids // ACS Sustain. Chem. Eng. 2014 № 2. Р. 2416. doi: 10.1021/sc500439w.
  25. Abbott A.P., Harris R.C., Ryder K.S., D’Agostino C., Gladden L.F., Mantle M.D. Glycerol Eutectics as Sustainable Solvent Systems // Green Chem. 2011. № 13. Р. 82. doi: 10.1039/C0GC00395F.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».