Denitrogenation of Light Hydrocarbon Fractions with Natural Deep Eutectic Solvents Using Commercial Extraction Equipment

D. V. Lobovich; Лобович Д. В.; S. V. Solov’eva; Соловьева С. В.; N. A. Milevskii; Милевский Н. А.; Yu. A. Zakhodyaeva; Заходяева Ю. А.; A. A. Voshkin; Вошкин А. А.

doi:10.31857/S0040357123060131

Денитрогенизация легких углеводородных фракций природными глубокими эвтектическими растворителями на серийном экстракционном оборудовании

Авторы: Лобович Д.В.¹, Соловьева С.В.¹, Милевский Н.А.¹, Заходяева Ю.А.¹, Вошкин А.А.¹
Учреждения:
1. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Выпуск: Том 57, № 6 (2023)
Страницы: 646-660
Раздел: Статьи
Статья опубликована: 01.11.2023
URL: https://journals.rcsi.science/0040-3571/article/view/232290
DOI: https://doi.org/10.31857/S0040357123060131
EDN: https://elibrary.ru/AHLESB
ID: 232290

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Гидрофильные глубокие эвтектические растворители активно позиционируются как эффективные экстрагенты для удаления гетероциклических соединений из легких углеводородных фракций. Особый интерес вызывает подкласс натуральных глубоких эвтектических растворителей (Natural deep eutectic solvents, NaDES), поскольку в их состав входят вещества исключительно природного происхождения. Однако к настоящему времени отсутствуют систематические исследования этих процессов на экстракционном оборудовании. Для изучения процесса противоточной экстракции пиридина, хинолина и индола из модельного раствора легких углеводородных фракций на серийном оборудовании ряд NaDES на основе лимонной и яблочной кислот, ксилита и воды был впервые использован в данной работе. Продемонстрирована высокая экстракционная способность данных NaDES в лабораторных экспериментах, а также установлен механизм экстракции. Детальное исследование эффективности экстракции гетероциклов при варьировании различных условий позволило перейти к изучению процесса с использованием экстракторов типа смеситель–отстойник. Модельный раствор легких углеводородных фракций был очищен от пиридина, хинолина и индола до концентрации <1 ppm по схеме противоточной экстракции на каскаде из шести смесителей-отстойников.

Ключевые слова

денитрогенизация, жидкостная экстракция, легкие фракции углеводородов, глубокий эвтектический раствориель, NaDES, индол, хинолин, пиридин, экстракционное оборудование, противоточная экстракция, аппаратурное оформление

Список литературы

Federal Register :: Control of Air Pollution From Motor Vehicles: Tier 3 Motor Vehicle Emission and Fuel Standards. – URL: https://www.federalregister.gov/ documents/2013/05/21/2013-08500/controlof-air-pollution-from-motor-vehicles-tier-3-motorvehicle-emission-and-fuel-standards
World health statistics 2022: monitoring health for the SDGs, sustainable development goals. URL: https://www.who.int/publications-detail-redirect/97892-40051157.
Wang Z., Wang Z., Sun Z., Ma K., Du L., Yuan R. Evolution of S/N containing compounds in pyrolysis of highly oily petroleum sludge // Fuel. 2022. V. 318. P. 123687.
Rashidi S., Khosravi Nikou M.R., Anvaripour B. Adsorptive desulfurization and denitrogenation of model fuel using HPW and NiO-HPW modified aluminosilicate mesostructures // Microporous and Mesoporous Materials. 2015. V. 211. P. 134–141.
Jiang X., Zhu S., Gao J., Yu Y., Xiong C., Li C., Yang W. Extractive removal of both basic and non-basic nitrogens from fuel oil by dicarboxyl-modified polyethylene glycol: Performance and mechanism // Fuel. 2019. V. 254. P. 115626.
Gaile A.A., Kostenko A.V., Semenov L.V., Koldobskaya L.L. Extraction of 1-Methylnaphthalene, Benzothiophene, and Indole with N-Methylpyrrolidone from Their Mixtures with Alkanes // Russian J. Applied Chemistry. 2005. V. 78. № 9. P. 1403–1407.
Lemaoui T., Benguerba Y., Darwish A.S., Hatab F.A., Warrag S.E.E., Kroon M.C., Alnashef I.M. Simultaneous dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of diesel fuels using acidic deep eutectic solvents as extractive agents: A parametric study // Separation and Purification Technology. 2021. V. 256. P. 117861.
Mohsen-Nia M., Modarress H., Doulabi F., Bagheri H. Liquid + liquid equilibria for ternary mixtures of (solvent + aromatic hydrocarbon + alkane) // The J. Chemical Thermodynamics. 2005. V. 37. № 10. P. 1111–1118.
Mokhtar W.N.A.W., Bakar W.A.W.A., Ali R., Kadir A.A.A. Deep desulfurization of model diesel by extraction with N,N-dimethylformamide: Optimization by Box–Behnken design // J. Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2014. V. 45. № 4. P. 1542–1548.
Rodriguez N.R., Requejo P.F., Kroon M.C. Aliphatic–Aromatic Separation Using Deep Eutectic Solvents as Extracting Agents // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015. V. 54. № 45. P. 11404–11412.
Zakhodyaeva Yu.A., Solov’ev V.O., Zinov’eva I.V., Rudakov D.G., Timoshenko A.V., Voshkin A.A. Interphase Distribution of Thiophene, Toluene, and o-Xylene in the Hexane–Polymer–Water Extraction System // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2019. V. 53. № 4. P. 550–555.
Solov’ev V.O., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. On the Influence of Additives of Polymer, Sodium Nitrate, and 1-Methyl-2-Pyrrolidone on the Extraction of Thiophene in an n-Hexan–Water System // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2020. V. 54. № 5. P. 894–899.
Soloviev V.O., Solovieva S.V., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. Extraction of Thiophene with Methyl Ether of Polyethylene Glycol 350 // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2021. V. 55. № 6. P. 1178–1184.
Solov’ev V.O., Solov’eva S.V., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A. Extractive denitrogenization of liquid model fuel using polyethylene glycol methyl ether 350 // The Canadian J. Chemical Engineering. 2023. P. cjce.25096.
Kozhevnikova A.V., Zinov’eva I.V., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A. Complex extraction of rare earth elements from nitrate solutions with a tri-n-octylamine-octanoic acid bifunctional ionic liquid // J. Molecular. Liquids. 2023. V. 390. P. 123073.
Królikowski M., Więckowski M., Zawadzki M. Separation of organosulfur compounds from heptane by liquid–liquid extraction with tricyanomethanide based ionic liquids. Experimental data and NRTL correlation // The J. Chemical Thermodynamics. 2020. V. 149. P. 106149.
Zhang Z., Li Y., Gao J., Yohannes A., Song H., Yao S. Removal of Pyridine, Quinoline, and Aniline from Oil by Extraction with Aqueous Solution of (Hydroxy)quinolinium and Benzothiazolium Ionic Liquids in Various Ways // Separations. 2021. V. 8. № 11. P. 216.
Królikowska M., Królikowski M., Domańska U. Effect of Cation Structure in Quinolinium-Based Ionic Liquids on the Solubility in Aromatic Sulfur Compounds or Heptane: Thermodynamic Study on Phase Diagrams // Molecules. 2020. V. 25. № 23. P. 5687.
Rogošić M., Sander A., Pantaler M. Application of 1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide for desulfurization, denitrification and dearomatization of FCC gasoline // The J. Chemical Thermodynamics. 2014. V. 76. P. 1–15.
Wang H., Xie C., Yu S., Liu F. Denitrification of simulated oil by extraction with H2PO4-based ionic liquids // Chemical Engineering J. 2014. V. 237. P. 286–290.
Zhang T., Bing X., Wang D., Gao J., Zhang L., Xu D., Zhang Y., Wang Y. Extraction and multi-scale mechanism explorations for separating indole from coal tar via tetramethylguanidine-based ionic liquids // J. Environmental Chemical Engineering. 2021. V. 9. № 3. P. 105255.
Jiao T., Ren C., Lin S., Zhang L., Xu X., Zhang Y., Zhang W., Liang P. The extraction mechanism research for the separation of indole through the formation of deep eutectic solvents with quaternary ammonium salts // J. Molecular Liquids. 2022. V. 347. P. 118325.
Dai Y., Van Spronsen J., Witkamp G.-J., Verpoorte R., Choi Y.H. Natural deep eutectic solvents as new potential media for green technology // Analytica Chimica Acta. 2013. V. 766. P. 61–68.
Tang B., Bi W., Tian M., Row K.H. Application of ionic liquid for extraction and separation of bioactive compounds from plants // J. Chromatography B. 2012. V. 904. P. 1–21.
Zuo Y., Wu J., Chen X., Wei N., Tong J. Green and low-cost deep eutectic solvents for efficient extraction of basic and non-basic nitrides in simulated oils // Separation and Purification Technology. 2023. V. 325. P. 124714.
Chandran D., Khalid M., Walvekar R., Mubarak N.M., Dharaskar S., Wong W.Y., Gupta T.C.S.M. Deep eutectic solvents for extraction-desulphurization: A review // J. Molecular Liquids. 2019. V. 275. P. 312–322.
Milevskii N.A., Zinov’eva I.V., Kozhevnikova A.V., Zakhodyaeva Y.A., Voshkin A.A. Sm/Co Magnetic Materials: A Recycling Strategy Using Modifiable Hydrophobic Deep Eutectic Solvents Based on Trioctylphosphine Oxide // International J. Molecular Sciences, 2023. V. 24. № 18. P. 14032.
Zinov’eva I.V., Kozhevnikova A.V., Milevskii N.A., Zakhodyaeva Yu.A., Voshkin A.A. Extraction of Cu(II), Ni(II), and Al(III) with the Deep Eutectic Solvent D2EHPA/Menthol // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2022. V. 56. № 2. P. 221–229.
Ali M.C., Yang Q., Fine A.A., Jin W., Zhang Z., Xing H., Ren Q. Efficient removal of both basic and non-basic nitrogen compounds from fuels by deep eutectic solvents // Green Chemistry. 2016. V. 18. № 1. P. 157–164.
Darwish A.S., Abu Hatab F., Lemaoui T., A.Z. Ibrahim O., Almustafa G., Zhuman B., E.E. Warrag S., Hadj-Kali M.K., Benguerba Y., Alnashef I.M. Multicomponent extraction of aromatics and heteroaromatics from diesel using acidic eutectic solvents: Experimental and COSMO-RS predictions // J. Molecular Liquids. 2021. V. 336. P. 116575.
Santana A.P.R., Mora-Vargas J.A., Guimarães T.G.S., Amaral C.D.B., Oliveira A., Gonzalez M.H. Sustainable synthesis of natural deep eutectic solvents (NADES) by different methods // J. Molecular Liquids. 2019. V. 293. P. 111452.
Zhu S., Xu J., Cheng H., Gao J., Jiang X., Li C., Yang W. Poly(ethylene glycol) Diacid-Based Deep Eutectic Solvent with Excellent Denitrogenation Performance and Distinctive Extractive Behavior // Energy & Fuels. 2019. V. 33. № 10. P. 10380–10388.
Yao H., Yang D., Li C., Wang E. Intensification of water on the extraction of pyridine from n-hexane using ionic liquid // Chemical Engineering and Processing – Process Intensification. 2018. V. 130. P. 61–66.