Определение содержания адамантановых углеводородов С10–С14 в составе высоковязких нафтеновых нефтей

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методом комплексообразования с тиокарбамидом проведена обработка парафино-нафтеновых фракций (т. кип. до 310°С) трех высоковязких нафтеновых нефтей, относящихся к типам Б1 и Б2 по классификации Ал. А. Петрова. По особенностям молекулярного состава полициклических углеводородов-биомаркеров и адамантанов С11-С13 выбранных нефтей определен преимущественно морской генотип их исходного органического вещества (ОВ) и глинистый состав нефтематеринских пород; при этом в составе одного из образцов обнаружены маркеры, отражающие некоторый вклад террагенных компонентов в нефтематеринское ОВ. Показано, что все нефти образованы в условиях главной зоны нефтеобразования и предположительно подвергались микробиальной трансформации в залежах. Выполнено сравнительное исследование состава адамантановых углеводородов С10-С14 в исходной парафино-нафтеновой фракции, образовавшемся тиокарбамидном аддукте, а также в фильтрате (после выделения аддукта) каждого из образцов нефти. Условия проведенного эксперимента обеспечили степень концентрирования адамантана в аддукте более чем в 100 раз, что позволило определить его содержание в нефти количественно и, используя его как внутренний стандарт, оценить содержание в нефти алкиладамантанов С11-С14. Показано, что среди адамантанов С10-С14 способность к образованию аддукта селективна; при этом коэффициенты извлечения отдельных компонентов различны. Найденные с учетом коэффициентов извлечения концентрации адамантана в расчете на нефть составили (2.7-7.6) × 10-3 мас. %, для суммы адамантанов С10-С14 - (87-267) × 10-3 мас. %. В ходе идентификации адамантановых углеводородов (УВ) в исходных парафино-нафтеновых фракциях, аддуктах и фильтратах выявлен ряд других трицикланов (возможных предшественников алкиладамантанов), а также декалиновых УВ, для которых, как и в случае с адамантанами, прослеживается селективная способность к комплексообразованию с тиокарбамидом.

Об авторах

М. Г. Кульков

АУ Научно-аналитический центр рационального недропользования им. В.И. Шпильмана;Югорский государственный университет

Email: mgk83@bk.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

Г. Т. Салахидинова

АУ Научно-аналитический центр рационального недропользования им. В.И. Шпильмана;Югорский государственный университет

Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

Э. А. Вторушина

Югорский государственный университет;ООО Тюменский нефтяной научный центр

Email: petrochem@ips.ac.ru
628012, Khanty-Mansiysk, Russia; 625048, Tyumen, Russia

Р. И. Бутырин

АУ Научно-аналитический центр рационального недропользования им. В.И. Шпильмана;Югорский государственный университет

Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

А. Э. Алиев

АУ Научно-аналитический центр рационального недропользования им. В.И. Шпильмана

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia

Список литературы

  1. Landa S., Macháček V. Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1933. № 5. P. 1-5. https://doi.org/10.1135/cccc19330001
  2. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 254 c.
  3. Толкачева А.В. Постадийный контроль производства и стандартизация лекарственного средства кемантан. Дис. … канд. фарм. наук. Перый МГМУ им. И.М. Сеченрва. М. 2015. 214 с.
  4. Багрий Е.И., Маравин Г.Б. Адамантансодержащие сложные эфиры как возможные компоненты термостойких смазочных масел // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 6. С. 467-472. https://doi.org/10.7868/S0028242113060026
  5. Bagrii E.I., Maravin G.B. Adamantane-containing esters as potential components of thermostable lubricating oils // Petrol. Chemistry. 2013. V. 53. № 6. P. 418-422. https://doi.org/10.1134/S0965544113060029.
  6. Ohshita J., Hino K., Inata K., Kunai A., Maehara T. Palladium-catalyzed silation of adamantine di- and triol, leading to adamantane-siloxane alternating polymers with high heat resistance // Polymer. 2007. № 48(15). P. 4301-4304. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2007.05.052
  7. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Малиновская Ю.А., Климочкин Ю.Н., Тыщенко В.А., Куликова И.А., Поздняков В.В., Овчинников К.А. Синтез, физико-химические свойства и термоокислительная стабильность сложных триэфиров 1,3,5-адамантантриола и 7-этил-1,3,5-адамантантриола // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 6. С. 684-689. https://doi.org/10.1134/S002824211906008X
  8. Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Malinovskaya Y.A., Klimochkin, Y.N., Tyshchenko V.A., Kulikova, I.A., Pozdnyakov V.V., Ovchinnikov K.A. Synthesis, physicochemical properties, and thermo-oxidative stability of triesters of 1,3,5-adamantanetriol and 7-ethyl-1,3,5-adamantanetriol // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59. № 11. P. 1235-1239. https://doi.org/10.1134/S0965544119110082.
  9. Podehradska J., Vodička L., Štěpina V. Synthesis and properties of adamantane synthetic lubricants // J. of Synthetic Lubrication. 1989. V. 6. № 2. P. 123-131. https://doi.org/10.1002/jsl.3000060204
  10. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. High density alkyl diamondoid fuels synthesized by catalytic cracking of alkanes in the presence of adamantane // Energy & Fuels. 2018. V. 32. № 7. P. 7786-7791. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  11. Гируц М.В. Алмазоподобные углеводороды в нефтях и моделирование процессов их образования. Дис. … д-ра хим. наук. РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. М. 2015. 280 с.
  12. Бакланова О.Н., Лавренов А.В., Каширцев В.А., Горбунова О.В., Василевич А.В., Кудря Е.Н., Нестеров И.И., Меленевский В.Н., Фурсенко Е.А. Выделение адамантановых углеводородов из нефти сеноманских отложений Русского месторождения // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 2. С. 115-119. https://doi.org/10.7868/S0028242116020039
  13. Baklanova O.N., Lavrenov A.V., Gorbunova O.V., Vasilevich A.V., Kudrya E.N., Kashirtsev V.A., Nesterov I.I., Melenevskii V.N., Fursenko E.A. Isolation of adamantane hydrocarbons from cenomanian oil of the Russkoe oilfield // Petrol. Chemistry. 2016. V. 56. № 2. P. 96-100. https://doi.org/10.1134/S0965544116020031.
  14. Вишнякова Д.Р. Мухаматдинова Р.Э. Выделение адамантанов методом аддуктообразования из непреобразованных нефтей // Фундаментальная и прикладная наука: состояние и тенденции развития: сборник статей XVI Межд. науч.-практ. конф., Петрозаводск, 13 декабря 2021 г. 2021. С. 330-336.
  15. Nguyen T.X., Philp R.P. Separation of diamondoids in crude oils using molecular sieving techniques to allow compound-specific isotope analysis // Organic Geochemistry. 2016. V. 95. P. 1-12. https://doi.org/10.1016/j.orggeochem.2016.02.005
  16. Чалая О.Н., Лифшиц С.Х., Каширцев В.А. Адамантановые углеводороды в нефтях и конденсатах Западной Якутии // Природные ресурсы Арктики и Субарктики. 2014. № 4 (76). С. 16-21.
  17. Гаджиев Г.А. Особенности процессов образования адамантанов нефти. Дис. … канд. хим. наук. РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. М. 2022. 115 с.
  18. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Кошелев В.Н. Органическая геохимия углеводородов: Учеб. пособие для вузов: В 2 кн. М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. 2012. 695 с.
  19. Гаджиев Г.А., Гируц М.В., Вылекжанина Д.С., Буров Е.А., Гордадзе Г.Н. К вопросу идентификации адамантанов С11-С13 в нефтях // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 5. С. 606-610. https://doi.org/10.31857/S0028242121050038
  20. Gadzhiev G.A., Giruts M.V., Vylekzhanina D.S., Burov E.A., Gordadze G.N. On identification of C11-C13 adamantanes in crude oils // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. № 9. P. 989-993. https://doi.org/10.1134/S096554412109005X.
  21. Nekhaev A.I., Maksimov A.L. Diamondoids in oil and gas condensates // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59. № 10. P. 1108-1117. https://doi.org/10.1134/S0965544119100098
  22. Huang L., Zhang S., Wang H., Fu X., Zhang W., Xu Y., Wei C. A novel method for isolation of diamondoids from crude oils for compound-specific isotope analysis // Organic Geochemistry. 2011. V. 42. № 5. P. 566-571. https://doi.org/10.1016/j.orggeochem.2011.02.010
  23. Bender A.O., Said E.Z., Abdulsada A.K. Gas chromatographic identification of adamantanes in some Iraqi crude oils // Analyst. 1986. V. 111. № 5. P. 575-576.
  24. Ковязин В.Е. Разделение смесей насыщенных углеводородов методом комплексообразования с тиокарбамидом // Современные методы исследования нефтей. Под ред. А.И. Богомолова, М.Б. Тмянко, Л.И. Хотыгцевой. Л.: Недра, 1984. С.107-109.
  25. Dahl J.E.P., Moldowan J.M., Wei Z., Lipton P.A., Denisevich P., Gat R., Liu S., Schreiner P.R., Carlson R.M.K. Synthesis of higher diamondoids and implications for their formation in petroleum // Angewandte Chemie. 2010. V. 122. № 51. P. 10077-10081. https://doi.org/10.1002/ange.201004276
  26. Wang Z., Stout A.S., Fingas M. Forensic Fingerprinting of biomarkers for oil spill characterization and source identification // Environmental Forensics. 2006. № 7. P. 105-146. https://doi.org/10.1080/15275920600667104
  27. Каширцев В.А., Нестеров И.И., Меленевский В.Н., Фурсенко Е.А., Казаков М.О., Лавренов А.В. Биомаркеры и адамантаны в нефтях из сеноманских отложений Западной Сибири // Геология и геофизика. 2013. T. 54. № 8. С. 1227-1235.
  28. Петров А.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 263 с.
  29. Салахидинова Г.Т., Кульков М.Г., Вторушина Э.А. Повышение достоверности оценки степени катагенеза органического вещества баженовской свиты путем комплексирования пиролитических и молекулярных параметров (в пределах северо-западной части территории Ханты-Мансийского автономного округа - Югры) // Геология нефти и газа. 2022. № 6. С. 85-98. https://doi.org/10.31087/0016-7894-2022-6-85-98
  30. Peters K.E., Walters С.C., Moldowan J.M. The Biomarker Guide. 2nd ed. V. 2. New York: Cambridge University Press, 2005. 713 p.
  31. Матвеева И.А., Петров Ал.А. Геохимическое значение стеранов состава С21-С22 // Геохимия. 1997. № 4. С. 456-461.
  32. Volkman J.К., Baпks М.R., Denwer К., Aquino Neto F.R. Biomarker composition аnd depositional setting Tasmanite oil shale from northern Tasmania, Australia // 14th International Meeting on Organic Geochemistry, Paris, September 18-22. Paris, 1989. Abstract № 168.
  33. Каширцев В.А., Конторович А.Э., Филп Р.П., Чалая О.Н., Зуева И.Н., Иванова И.К., Меметова Н.П. Биодеградация насыщенных циклических хемофоссилий // Геология и геофизика. 2001. Т. 42. № 11-12. С. 1792-1800.
  34. Ким Н.С., Родченко А.П. Гопановые углеводороды в битумоидах мезозойских отложений западной части Енисей-Хатангского регионального прогиба // Геология и геофизика. 2016. Т. 57. № 4. С. 758-770. https://doi.org/10.15372/GiG20160408
  35. Schiessler R.W., Flitter D. Urea and thiourea adduction of C5-C42-hydrocarbons // Journal of the American Chemical Society. 1952. V. 74. № 7. P. 1720-1723. https://doi.org/10.1021/ja01127a033
  36. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. 312 с.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах