Quantification of C10–C14 Adamantanes in High-Viscosity Naphthenic Oils

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The paraffin–naphthenic fractions (with boiling points below 310°C) prepared from three high-viscosity naphthenic crude oils, classified as types B1 and B2 (according to Petrov’s classification), were subjected to thiocarbamide complexation. The molecular composition of polycyclic hydrocarbon biomarkers and C11–C13 adamantanes in the oil samples suggested a predominantly marine genotype of the precursor organic matter (OM). The molecular composition also suggested source rocks of a clayey type. Nonetheless, the biomarkers detected in one sample indicated some contribution of terrigenous components to the precursor OM. All the oils were generated under the conditions of the main oil generation zone and, presumably, underwent microbial transformations in the deposits. The compositions of C10–C14 adamantanes in the initial paraffin–naphthenic fraction, in the thiocarbamide adduct, and in the filtrate that remained after the adduction were comparatively characterized for each oil sample. The test conditions allowed us to have adamantane more than 100-fold concentrated (in the adduct), to quantify it in the oils, and to evaluate the concentrations of C11–C14 alkyladamantanes in the oils using adamantane as an internal standard. C10–C14 adamantanes exhibited selective adduction ability, with the extraction ratios of individual components being different. Taking into account these extraction ratios, the component concentrations were evaluated on crude oil basis: 2.7 to 7.6×10–3 wt % for adamantane and 87 to 267×10–3 wt % for total C10–C14 adamantanes. The identification of adamantanes in the initial paraffin–naphthenic fractions, adducts, and filtrates revealed the presence of some other tricyclanes (probable precursors of alkyladamantanes) as well as decaline homologues. Like adamantanes, these compounds exhibited selective ability to complex with thiocarbamide.

About the authors

M. G. Kul'kov

V.I. Shpilman Research and Analytical Center for the Rational Use of the Subsoil; Yugra State University

Email: mgk83@bk.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

G. T. Salakhidinova

V.I. Shpilman Research and Analytical Center for the Rational Use of the Subsoil; Yugra State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

E. A. Vtorushina

Yugra State University;
Tyumen Petroleum Research Center

Email: petrochem@ips.ac.ru
628012, Khanty-Mansiysk, Russia; 625048, Tyumen, Russia

R. I. Butyrin

V.I. Shpilman Research and Analytical Center for the Rational Use of the Subsoil; Yugra State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia; 628012, Khanty-Mansiysk, Russia

A. E. Aliev

V.I. Shpilman Research and Analytical Center for the Rational Use of the Subsoil

Author for correspondence.
Email: petrochem@ips.ac.ru
628007, Khanty-Mansiysk, Russia

References

  1. Landa S., Macháček V. Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1933. № 5. P. 1-5. https://doi.org/10.1135/cccc19330001
  2. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 254 c.
  3. Толкачева А.В. Постадийный контроль производства и стандартизация лекарственного средства кемантан. Дис. … канд. фарм. наук. Перый МГМУ им. И.М. Сеченрва. М. 2015. 214 с.
  4. Багрий Е.И., Маравин Г.Б. Адамантансодержащие сложные эфиры как возможные компоненты термостойких смазочных масел // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 6. С. 467-472. https://doi.org/10.7868/S0028242113060026
  5. Bagrii E.I., Maravin G.B. Adamantane-containing esters as potential components of thermostable lubricating oils // Petrol. Chemistry. 2013. V. 53. № 6. P. 418-422. https://doi.org/10.1134/S0965544113060029.
  6. Ohshita J., Hino K., Inata K., Kunai A., Maehara T. Palladium-catalyzed silation of adamantine di- and triol, leading to adamantane-siloxane alternating polymers with high heat resistance // Polymer. 2007. № 48(15). P. 4301-4304. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2007.05.052
  7. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Малиновская Ю.А., Климочкин Ю.Н., Тыщенко В.А., Куликова И.А., Поздняков В.В., Овчинников К.А. Синтез, физико-химические свойства и термоокислительная стабильность сложных триэфиров 1,3,5-адамантантриола и 7-этил-1,3,5-адамантантриола // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 6. С. 684-689. https://doi.org/10.1134/S002824211906008X
  8. Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Malinovskaya Y.A., Klimochkin, Y.N., Tyshchenko V.A., Kulikova, I.A., Pozdnyakov V.V., Ovchinnikov K.A. Synthesis, physicochemical properties, and thermo-oxidative stability of triesters of 1,3,5-adamantanetriol and 7-ethyl-1,3,5-adamantanetriol // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59. № 11. P. 1235-1239. https://doi.org/10.1134/S0965544119110082.
  9. Podehradska J., Vodička L., Štěpina V. Synthesis and properties of adamantane synthetic lubricants // J. of Synthetic Lubrication. 1989. V. 6. № 2. P. 123-131. https://doi.org/10.1002/jsl.3000060204
  10. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. High density alkyl diamondoid fuels synthesized by catalytic cracking of alkanes in the presence of adamantane // Energy & Fuels. 2018. V. 32. № 7. P. 7786-7791. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  11. Гируц М.В. Алмазоподобные углеводороды в нефтях и моделирование процессов их образования. Дис. … д-ра хим. наук. РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. М. 2015. 280 с.
  12. Бакланова О.Н., Лавренов А.В., Каширцев В.А., Горбунова О.В., Василевич А.В., Кудря Е.Н., Нестеров И.И., Меленевский В.Н., Фурсенко Е.А. Выделение адамантановых углеводородов из нефти сеноманских отложений Русского месторождения // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 2. С. 115-119. https://doi.org/10.7868/S0028242116020039
  13. Baklanova O.N., Lavrenov A.V., Gorbunova O.V., Vasilevich A.V., Kudrya E.N., Kashirtsev V.A., Nesterov I.I., Melenevskii V.N., Fursenko E.A. Isolation of adamantane hydrocarbons from cenomanian oil of the Russkoe oilfield // Petrol. Chemistry. 2016. V. 56. № 2. P. 96-100. https://doi.org/10.1134/S0965544116020031.
  14. Вишнякова Д.Р. Мухаматдинова Р.Э. Выделение адамантанов методом аддуктообразования из непреобразованных нефтей // Фундаментальная и прикладная наука: состояние и тенденции развития: сборник статей XVI Межд. науч.-практ. конф., Петрозаводск, 13 декабря 2021 г. 2021. С. 330-336.
  15. Nguyen T.X., Philp R.P. Separation of diamondoids in crude oils using molecular sieving techniques to allow compound-specific isotope analysis // Organic Geochemistry. 2016. V. 95. P. 1-12. https://doi.org/10.1016/j.orggeochem.2016.02.005
  16. Чалая О.Н., Лифшиц С.Х., Каширцев В.А. Адамантановые углеводороды в нефтях и конденсатах Западной Якутии // Природные ресурсы Арктики и Субарктики. 2014. № 4 (76). С. 16-21.
  17. Гаджиев Г.А. Особенности процессов образования адамантанов нефти. Дис. … канд. хим. наук. РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. М. 2022. 115 с.
  18. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Кошелев В.Н. Органическая геохимия углеводородов: Учеб. пособие для вузов: В 2 кн. М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. 2012. 695 с.
  19. Гаджиев Г.А., Гируц М.В., Вылекжанина Д.С., Буров Е.А., Гордадзе Г.Н. К вопросу идентификации адамантанов С11-С13 в нефтях // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 5. С. 606-610. https://doi.org/10.31857/S0028242121050038
  20. Gadzhiev G.A., Giruts M.V., Vylekzhanina D.S., Burov E.A., Gordadze G.N. On identification of C11-C13 adamantanes in crude oils // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. № 9. P. 989-993. https://doi.org/10.1134/S096554412109005X.
  21. Nekhaev A.I., Maksimov A.L. Diamondoids in oil and gas condensates // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59. № 10. P. 1108-1117. https://doi.org/10.1134/S0965544119100098
  22. Huang L., Zhang S., Wang H., Fu X., Zhang W., Xu Y., Wei C. A novel method for isolation of diamondoids from crude oils for compound-specific isotope analysis // Organic Geochemistry. 2011. V. 42. № 5. P. 566-571. https://doi.org/10.1016/j.orggeochem.2011.02.010
  23. Bender A.O., Said E.Z., Abdulsada A.K. Gas chromatographic identification of adamantanes in some Iraqi crude oils // Analyst. 1986. V. 111. № 5. P. 575-576.
  24. Ковязин В.Е. Разделение смесей насыщенных углеводородов методом комплексообразования с тиокарбамидом // Современные методы исследования нефтей. Под ред. А.И. Богомолова, М.Б. Тмянко, Л.И. Хотыгцевой. Л.: Недра, 1984. С.107-109.
  25. Dahl J.E.P., Moldowan J.M., Wei Z., Lipton P.A., Denisevich P., Gat R., Liu S., Schreiner P.R., Carlson R.M.K. Synthesis of higher diamondoids and implications for their formation in petroleum // Angewandte Chemie. 2010. V. 122. № 51. P. 10077-10081. https://doi.org/10.1002/ange.201004276
  26. Wang Z., Stout A.S., Fingas M. Forensic Fingerprinting of biomarkers for oil spill characterization and source identification // Environmental Forensics. 2006. № 7. P. 105-146. https://doi.org/10.1080/15275920600667104
  27. Каширцев В.А., Нестеров И.И., Меленевский В.Н., Фурсенко Е.А., Казаков М.О., Лавренов А.В. Биомаркеры и адамантаны в нефтях из сеноманских отложений Западной Сибири // Геология и геофизика. 2013. T. 54. № 8. С. 1227-1235.
  28. Петров А.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 263 с.
  29. Салахидинова Г.Т., Кульков М.Г., Вторушина Э.А. Повышение достоверности оценки степени катагенеза органического вещества баженовской свиты путем комплексирования пиролитических и молекулярных параметров (в пределах северо-западной части территории Ханты-Мансийского автономного округа - Югры) // Геология нефти и газа. 2022. № 6. С. 85-98. https://doi.org/10.31087/0016-7894-2022-6-85-98
  30. Peters K.E., Walters С.C., Moldowan J.M. The Biomarker Guide. 2nd ed. V. 2. New York: Cambridge University Press, 2005. 713 p.
  31. Матвеева И.А., Петров Ал.А. Геохимическое значение стеранов состава С21-С22 // Геохимия. 1997. № 4. С. 456-461.
  32. Volkman J.К., Baпks М.R., Denwer К., Aquino Neto F.R. Biomarker composition аnd depositional setting Tasmanite oil shale from northern Tasmania, Australia // 14th International Meeting on Organic Geochemistry, Paris, September 18-22. Paris, 1989. Abstract № 168.
  33. Каширцев В.А., Конторович А.Э., Филп Р.П., Чалая О.Н., Зуева И.Н., Иванова И.К., Меметова Н.П. Биодеградация насыщенных циклических хемофоссилий // Геология и геофизика. 2001. Т. 42. № 11-12. С. 1792-1800.
  34. Ким Н.С., Родченко А.П. Гопановые углеводороды в битумоидах мезозойских отложений западной части Енисей-Хатангского регионального прогиба // Геология и геофизика. 2016. Т. 57. № 4. С. 758-770. https://doi.org/10.15372/GiG20160408
  35. Schiessler R.W., Flitter D. Urea and thiourea adduction of C5-C42-hydrocarbons // Journal of the American Chemical Society. 1952. V. 74. № 7. P. 1720-1723. https://doi.org/10.1021/ja01127a033
  36. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. 312 с.

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies