Molybdenum-Containing Catalysts Based on Porous Aromatic Frameworks as Catalysts of Oxidation of Sulfur-Containing Compounds

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New molybdenum-containing catalysts based on PAF-30 mesoporous carbon material for oxidation of sulfur-containing compounds (SCs) in a model fuel were synthesized. The PAF-30 support was modified with functional groups containing a positively charged nitrogen atom with various substituents. The modified supports were studied by the methods of low-temperature nitrogen adsorption/desorption, IR spectroscopy, and elemental analysis. The major factors affecting the oxidation were considered: reaction temperature and time, oxidant amount, catalyst dosage, and kind of sulfur-containing substrate. For the Мо/PAF-30-NEt3 catalyst, optimum conditions were found for oxidation of various classes of SCs in model mixtures: H2O2 : S molar ratio 6 : 1, 60°С, 60 min. The Мо/PAF-30-NEt3 catalyst operates in dibenzothiophene (DBT) oxidation during five cycles without appreciable activity loss.

About the authors

A. V Akopyan

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

E. A Eseva

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: esevakatya@mail.ru
119991, Moscow, Russia

M. O Lukashov

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

L. A Kulikov

Department of Chemistry, Moscow State University

Author for correspondence.
Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Filippis P.D., Scarsella M. Oxidative desulfurization: oxidation reactivity of sulfur compounds in different organic matrixes // Energy & Fuels. 2003. V. 17. № 6. P. 1452-1455. https://doi.org/10.1021/ef0202539
  2. Рудякова Е.В. Система оценки качества топлива, масел и специальных жидкостей. Иркутск: Изд-во Иркутского гос. техн. университета, 2013. 56 с.
  3. Kilanowski D.R., Teeuwen H., Beer V.H.J., Gates B.C., Schuit G.C.A., Kwart H. Hydrodesulfurization of thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, and related compounds catalyzed by sulfided CoO-MoO3/γ-Al2О3: low-pressure reactivity studies // J. of Catalysis. 1978. V. 55. № 2. P. 129-137. https://doi.org/10.1016/0021-9517(78)90199-9
  4. Ghubayra R., Nuttall C., Hodgkiss S., Craven M., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. Oxidative desulfurization of model diesel fuel catalyzed by carbon-supported heteropoly acids // App. Catal. B: Environ. 2019. V. 253. P. 309-316. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2019.04.063
  5. Lin L., Hong L., Jianhua Q., Jinjuan X. Progress in the technology for desulfurization of crude oil // China Petr. Proces. Petrochem. Tech. 2010. V. 12. № 4. P. 1-6.
  6. Babich I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review // Fuel. 2003. V. 82. № 6. P. 607-631. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(02)00324-1
  7. Гриднева Е.С. Десульфурация нефтепродуктов под действием ультразвука. Автореф. дис. канд. техн. наук (05.17.08). Московский гос. ун-тет инженерной экологии (МГУИЭ). М., 2010. 28 с.
  8. Chica A., Corma A., Domine M.E. Catalytic oxidative desulfurization (ODS) of diesel fuel on a continuous fixed-bed reactor // J. of Catalysis. 2006. V. 242. № 2. P. 299-308. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2006.06.013
  9. Otsuki S., Nonaka T., Takashima N., Qian W., Ishihara A., Imai T., Kabe T. Oxidative desulfurization of light gas oil and vacuum gas oil by oxidation and solvent extraction // Energy & Fuels. 2000. V. 14. № 6. P. 1232-1239. https://doi.org/10.1021/ef000096i
  10. Mokhtar W.W., Kader A.A., Bakar A.W. Effect of transition metal oxides catalysts on oxidative desulfurization of model diesel // Fuel Proces. Tech. 2012. V. 101. P. 78-84. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2012.04.004
  11. Bösmann A., Datsevich L., Jess A., Lauter A., Schmitz C., Wasserscheid P. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids // Chem. Comm. 2001. № 23. P. 2494-2495. https://doi.org/10.1039/B108411A
  12. Sano Y., Sugahara K., Choi K., Korai Y., Mochida I. Two-step adsorption process for deep desulfurization of diesel oil // Fuel. 2005. V. 84. № 7-8. P. 903-910. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2004.11.019
  13. Park J.G., Chang H.K., Yi K.B., Park J., Han S., Cho S., Kim J. Reactive adsorption of sulfur compounds in diesel on nickel supported on mesoporous silica // App. Catal. B: Environ. 2008. V. 81. № 3-4. P. 244-250. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2007.12.014
  14. Li F., Zhang Z., Feng J., Cai X., Xu P. Biodesulfurization of DBT in tetradecane and crude oil by a facultative thermophilic bacterium Mycobacterium goodii X7B // J. of Biotechnology. 2007. V. 127. № 2. P. 222-228. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2006.07.002
  15. Kareem S.A., Aribike D.S., Nwachukwu S.C.U., Latinwo G.K. Microbial desulfurization of diesel by Desulfobacterium indolicum // J. Environ. Sci. Eng. 2012. V. 54. № 1. P. 98-103.
  16. Komintarachat C., Trakarnpruk. W. Oxidative desulfurization using polyoxometalates // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. № 6. P. 1853-1856. https://doi.org/10.1021/ie051199x
  17. Zhao P. P., Zhang M. J., Wu Y. J., Wang J. Heterogeneous selective oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by ionic liquid-based polyoxometalate salts // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 19. P. 6641-6647. https://doi.org/10.1021/ie202232j
  18. Ghorbani N., Moradi G. Oxidative desulfurization of model and real oil samples using Mo supported on hierarchical alumina-silica: process optimization by Box-Behnken experimental design // Chinese J. Chem. Eng. 2019. V. 27. № 11. P. 2759-2770. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2019.01.037
  19. Рахманов Э.В., Тараканова А.В., Валиева Т., Акопян А.В., Анисимов А.В. Окислительное обессеривание дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии катализаторов на основе переходных металлов // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 1. С. 49-51. https://doi.org/10.7868/S0028242114010110
  20. Rakhmanov E.V., Tarakanova A.V., Valieva T., Akopyan A.V., Litvinova V.V., Maksimov A.L., Anisimov A.V., Vakarin S.V., Semerikova O.L., Zaikov Yu.P. Oxidative desulfurization of diesel fraction with hydrogen peroxide in the presence of catalysts based on transition metals // Petrol. Chemistry. 2014. V. 54. № 1. P. 48-50. https://doi.org/10.1134/S0965544114010101.
  21. Акопян А.В., Домашкин А.А., Поликарпова П.Д., Тараканова А.В., Анисимов А.В., Караханов Э.А. Пероксидное окислительное обессеривание негидроочищенного вакуумного газойля // Химическая технология. 2017. Т. 18. № 12. С. 545-548. https://doi.org/10.1134/S0040579518050020
  22. Garcıa-Gutierrez J.L., Fuentes G.A., HernandezTeran M.E., Garcia P., Murrieta-Guevara F., Jimenez-Cruz F. Ultra-deep oxidative desulfurization of diesel fuel by the Mo/Al2O3-H2O2 system: the effect of system parameters on catalytic activity // App. Catal. A: Gen. 2008. V. 334. № 1-2. P. 366-373. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.10.024
  23. Sundararaman R., Song C. Catalytic oxidative desulfurization of diesel fuels using air in a two-step approach // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. № 5. P. 1890-1899. https://doi.org/10.1021/ie403445f
  24. Sikarwar P., Kumar U.K.A., Gosu V., Subbaramaiah V. Catalytic oxidative desulfurization of DBT using green catalyst (Mo/MCM-41) derived from coal fly ash // J. Environ. Chem. Eng. 2018. V. 6. № 2. P. 1736-1744. https://doi.org/10.1016/j.jece.2018.02.021
  25. Akopyan A.V., Polikarpova P.D., Arzyaeva N.V., Anisimov A.V., Maslova O.V., Senko O.V., Efremenko E.N. Model fuel oxidation in the presence of molybdenum-containing catalysts based on SBA-15 with hydrophobic properties // ACS Omega. 2021. V. 6. № 41. P. 26932-26941. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c03267
  26. Dadashi M., Mazloom G., Akbari A., Banisharif F. The performance of micro-meso-pore HY zeolite for supporting Mo toward oxidation of dibenzothiophene // Environ. Sci. Pol. Res. 2020. V. 27. № 24. P. 30600-30614. https://doi.org/10.1007/s11356-020-09266-2
  27. Taghizadeh M., Mehrvarz E., Taghipour A. Polyoxometalate as an effective catalyst for the oxidative desulfurization of liquid fuels: a critical review // Rev. Chem. Eng. 2020. V. 36. № 7. P. 831-858. https://doi.org/10.1515/revce-2018-0058
  28. Ben T., Ren H., Ma S., Cao D., Lan J., Jing X., Wang W., Xu J., Deng F., Simmons J.M., Qiu S., Zhu G. Targeted synthesis of a porous aromatic framework with high stability and exceptionally high surface area // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 50. P. 9457-9460. https://doi.org/10.1002/anie.200904637
  29. Merino E., Verde-Sesto E., Maya E.M., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. Mono-functionalization of porous aromatic frameworks to use as compatible heterogeneous catalysts in one-pot cascade reactions // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 469. P. 206-212. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.052
  30. Maximov A., Zolotukhina A., Kulikov L., Kardasheva Y., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on mesoporous aromatic frameworks for the hydrogenation of arenes // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2016. V. 117. P. 729-743. https://doi.org/10.1007/s11144-015-0956-7
  31. Plietzsch O., Schilling C.I., Tolev M., Nieger M., Richert C., Muller T., Brase S. Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies // Org. Biomol. Chem. 2009. V. 7. P. 4734-4743. https://doi.org/10.1039/B912189G
  32. Bazhenova M.A., Kulikov L.A., Bolnykh Y.S., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Palladium catalysts based on porous aromatic frameworks for vanillin hydrogenation: tuning the activity and selectivity by introducing functional groups // Catal. Comm. 2022. V. 170. P. 106486. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2022.106486
  33. Lu W., Sculley J.P., Yuan D., Krishna R., Wei Z., Zhou H. Polyamine-tethered porous polymer networks for carbon dioxide capture from flue gas // Angewandte Chemie. 2012. V. 51. № 30. P. 7480-7484. https://doi.org/10.1002/anie.201202176
  34. Chen K., Xie S., Iglesia E., Bell A.T. Structure and properties of zirconia-supported molybdenum oxide catalysts for oxidative dehydrogenation of propane // J. Catal. 2000. V. 189. № 2. P. 421-430. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2720
  35. Akopyan A., Polikarpova P., Vutolkina A., Cherednichenko K., Stytsenko V., Glotov A. Natural clay nanotube supported Mo and W catalysts for exhaustive oxidative desulfurization of model fuels // Pure Appl. Chem. 2021. V. 93. № 2. P. 231-241. https://doi.org/10.1515/pac-2020-0901
  36. Houda S., Lancelot C., Blanchard P., Poinel L., Lamonier C. Oxidative desulfurization of heavy oils with high sulfur content: a review // Catalysts. 2018. V. 8. № 9. P. 344-369. https://doi.org/10.3390/catal8090344
  37. Jiang W., Dong L., Liu W., Guo T., Li H.P., Zhang M., Zhu W.S., Li H.M. Designing multifunctional SO3H-based polyoxometalate catalysts for oxidative desulfurization in acid deep eutectic solvents // RSC Advances. 2017. V. 7. P. 55318-55325. https://doi.org/10.1039/c7ra10125b
  38. Zhu W.S.A., Li H.M., Gu Q.Q., Wu P.W., Zhu G.P., Yan Y.S., Chen G.Y. Kinetics and mechanism for oxidative desulfurization of fuels catalyzed by peroxo-molybdenum amino acid complexes in water-immiscible ionic liquids // J. of Molecular Catalysis A: Chemical. 2011. V. 336. P. 16-22. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.12.003

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».