8-Allyl-1,3-benzoxazines as Hydrogen Sulfide Corrosion Inhibitors and Biocides in Crude Oil Extraction

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The inhibitor and bactericidal properties of a series of allyl-substituted 1,3-benzoxazines and their water-soluble derivatives in hydrogen sulfide saturated water–salt–hydrocarbon systems were studied. The inhibitor properties of the compounds with respect to St.3 steel (St3Gsp, GOST (State Standard) 380-2005) strongly depend on the number of methylene groups in the substituents bonded to the nitrogen atom in the 1,3-oxazine ring. The bactericidal activity toward the growth of sulfate-reducing bacteria (SRB) also strongly depends on the structure of the compounds. With an increase in the number of methylene groups in the molecule, the protective properties of the compounds increase, whereas the bactericidal properties decrease. Compounds with an aromatic substituent at the nitrogen atom of the 1,3-oxazine ring exhibit higher inhibiting (maximal degree of protection ~97%) and bactericidal (maximal degree of SRB growth suppression ~100%) power.

About the authors

G. M. Mekhtieva

Baku State University

Author for correspondence.
Email: mehdiyeva_gm@mail.ru
AZ-1148, Baku, Azerbaijan

References

  1. Аrya A.K., Jain R., Bisht S. Corrosion inhibitors in oil and gas industry - A critical review // Tailored Function mat. 2022. V. 15. P. 355-369. https://doi.org/10.1007/978-981-19-2572-6_27
  2. Al-Azzawi W.K., Salih S.M., Hamood A.F., AlAzzawi R.K., Kzar M.H., Jawoosh H.N., Shakier L.M., Al-Amiery A., Kadhum A.A.H., Isahak W.N.R.W., Takriff M.S. Adsorption and theoretical investigations of a Schiff base for corrosion inhibition of mild steel in an acidic environment // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2022. V. 11. № 3. P. 1063-1082. https://www.researchgate.net/publication/363117177
  3. Chapagain A., Acharya D., Das A.K., Chhetri K., Oli H.B., Yadav A.P. Alkaloid of rhynchostylis retusa as green inhibitor for mild steel corrosion in 1 M H2SO4 solution // Electrochem 2022. V. 3. P. 211-224. https://doi.org/10.3390/electrochem3020013
  4. Mehdiyeva G.M., Bairamov M.R., Hosseinzadeh Sh.B., Hasanova G.M. Allylphenoxypiperidinium halides as corrosion inhibitors of carbon steel and biocides // Turk J Chem. 2020. V. 44. № 3. P. 670-686. https://doi.org/10.3906/kim-2001-23
  5. Mekhtieva G.M., Magerramov A.M., Bairamov M.R., Agaeva M.A., Khoseinzade Sh.B., Gasanova G.M. Alkenylphenol-based pyridinium salts as hydrogen sulfide corrosion inhibitors and agents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in oil production // Petrol. Chemistry, 2015. V. 55. № 3. P. 247-251. https://doi.org/10.1134/S0965544115030081
  6. Алтунина Л.К., Кувшинов В.А. Физико-химические методы увеличения нефтеотдачи залежей высоковязких нефтей: проблемы и решения / Матер.XVIII Менд. Съезда. Москва. 2007. Т. 4. С. 496.
  7. Назина Т.Н., Соколова Д.Ш., Бабич Т.Л., Семенова Е.М., Ершов А.П., Биджиев С.Х., Борзенков И.А., Полтараус А.Б., Хисамеддинов М.Р., Тоурова Т.П. Микроорганизмы низкотемпературных месторождений тяжелой нефти (Россия) и возможности их применения для вытеснения нефти // Микробиология. 2017. Т. 86. № 6. С. 748-761
  8. Nazina T.N., Sokolova D.Sh., Babich T.L., Semenova E.M., Ershov A.P., Bidzhiev S.Kh., Borzenkov I.A., Poltaraus A.B., Khisametdinov M.R., Tourova T.P. Microorganisms of low-temperature heavy oil reservoirs (Russia) and their possible application for enhanced oil recovery // Мicrobiology. 2017. V. 86. № 6. P. 773. https://doi.org/10.1134/S0026261717060121.
  9. Левашова В.И., Мудрик Т.П. Реагенты для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 4. С. 479-483
  10. Levashova V.I., Pirogov N.V. Reagents for the suppression of growth of sulfate-reducing bacteria // Petrol. Chemistry. 2008. V. 48. № 6. P. 484-489. https://doi.org/10.1134/S0965544108060145.
  11. Кудрявцев Д.Б., Пантелеева А.Р., Юргина А.В., Волошина А.Д. Антикоррозионное действие и противомикробные свойства бромидов алкилдиметил(гидроксиалкил)аммония // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 4. С. 303-308
  12. Kudryavtsev D.B., Pantleeva A.R., Yurina A.V., Voloshina A.D., Lukashenko S.S., Zobov V.V., Khodyrev Yu.P., Mirgorodskaya A.B., Zakharova L.Ya. Anticorrosive еffects and antimicrobial properties of alkyldimethyl(hydroxyalkyl)ammonium bromides // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 4. P. 293-298. https://doi.org/10.1134/S096554411103008X.
  13. Нафикова Е.В., Левашова В.И., Дегтярь Т.Ф. Синтез бактерицидов и ингибиторов сероводородной коррозии на основе диэтиламина, гидрохлорида пиперилена и изопрена // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 5. С. 397-400
  14. Nafikova E.V., Levashova V.I., Dekhtyar T.F. Synthesis of bactericides and inhibitors of hydrogen sulfide corrosion from diethylamine and piperylene and isoprene hydrochlorides // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 5. P. 391-294. https://doi.org/10.1134/S0965544111050112.
  15. Велиев М.Г., Чалабиева А.З., Везирова И.А., Шатирова М.И., Гаджиева М.И. Функциональные производные ацетилена как реагенты для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий при нефтедобыче // Нефтехимия. 2010. Т. 50. № 6. С. 492-496
  16. Veliev M.G., Chalabieva A.Z., Vezirova I.A., Shatirova M.I., Gadzhieva M.I. Functional derivatives of acetylene as reagents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in oil production // Petrol. Chemistry. 2010. V. 50. № 5. P. 484-488. https://doi.org/10.1134/S0965544110060137.
  17. Дидух А.Г., Нефедов А.Н., Бондарь Г.П., Елеусизова Э.Д., Абдухалыков Д.Б., Ивашов Н.А., Шокатаева Д.Х. Исследование влияния ингибиторов коррозии на скорость коррозии металла и микробиологические показатели ингибирующего раствора // Ингибиторы коррозии. 2017. Т. 36. № 1. С. 32-36.
  18. Исмаилов О.Д. Исследование причин коррозии нефтепромыслового оборудования и разработка ингибиторов-бактерицидов на основе имидазолинов // SOCAR Proceedings. 2019. № 4. Р. 61-66. https://doi.org/10.5510/OGP20190400412
  19. Мехтиева Г.М. Синтез и антимикробная активность 3-замещенных 8-пропенилбензо[e][1,3]оксазинов // Журн. прикладной химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 253-259
  20. Mehdiyeva G.M. Synthesis and antimicrobial activity of 3-substituted 8-propenylbenzo[e][1,3]oxazines // Russian J. of Applied Chemistry. 2021. V. 95. № 2. P. 277-283. https://doi.org/10.1134/S1070427222020070.
  21. Burke W.J. 3,4-Dihydro-1,3,2-H-benzoxazines. reaction of p-substituted phenols with N,N-dimethylolamines // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 609-611.
  22. Burke W.J., Bishop J.L., Glennie E.L.M., Bauer W.N. A new aminoalkylation reaction. Condensation of phenols with dihydro-1,3-aroxazines // J. of Org. Chemistry. 1965. № 30. P. 3423-3427. https://doi.org/10.1021/jo01021a037
  23. Магеррамов М.Р., Байрамов М.Р., Хосеинзадэ Ш.Б., Агаева М.А., Мехтиева Г.М., Алиева С.Г. Синтез ингибиторов сероводородной коррозии для нефтедобычи // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 6. C. 473-475
  24. Magerramov A.M., Bairamov M.R., Khoseinzade Sh.B., Agaeva M.A., Mekhtieva G.M., Aliyeva S.G. Synthesis of hydrogen sulfide corrosion inhibitors for oil production // Petrol. Chemistry. 2013. V. 53. № 6. P. 423-425. https://doi.org/10.1134/S0965544113060121.
  25. Методика контроля микробиологической зараженности нефтепромысловых вод и оценка защитного и бактерицидного действия реагентов. РД 39-0147-103-350-89 // ВНИИСПТнефт, Уфа, 1989, 21 с.
  26. Миргородская А.Б., Лукашенко С.С., Яцкевич Е.И., Кулик Н.В., Волошина А.Д., Кудрявцев Д.Б., Пантелеева А.Р., Зобов В.В., Захарова Л.Я., Коновалов А.И. Агрегационное поведение, антикоррозионное действие и противомикробная активность бромидов алкилметилморфолиния // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2014. Т. 50. № 4. С. 434-439. https://doi.org/10.7868/S0044185614040111
  27. Мустафин А.Г., Хуснитдинов Р.Н., Фаттахов А.Х., Гимадиева А.Р., Абдрахманов И.Б. Способ защиты стали от сероводородной коррозии // Заявка на изобретение № 2543018 С1 РФ. 2015. Бюлл. изобретений № 6. 27.02.2015.
  28. Дубинская Е.В., Вигдорович В.И., Цыганкова Л.Е. Ингибиторная защита стали в сероводородных средах // Вестник ТГУ. 2013. Т. 18. № 5. С. 2814-2822.
  29. Азимов Н.А., Ахмедова А.В., Газиева Р.К., Ибрагимова Г.Б. Применение бактерицид-ингибитора серии "НЕФТЕГАЗ" для защиты от микробиологической коррозии подземного оборудования обводненных скважин месторождения "Нефтяные камни" // PROCEEDINGS. 2015. № 1. С. 40-45. https://doi.org/10.5510/OGP20150100232

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies