Effect of Protonation on the Spectral–Luminescent and Photochemical Properties of a Bis(styrylbenzoquinoline) Dyad with the Naphthylene Framework and of Corresponding Dibenzoquinolylcyclobutane

I. V. Sulimenkov; Сулименков И. В.; M. F. Budyka; Будыка М. Ф.; V. M. Li; Ли В. М.; N. I. Potashova; Поташова Н. И.; T. N. Gavrishova; Гавришова Т. Н.; V. I. Kozlovskii; Козловский В. И.

doi:10.31857/S0023119323050029

Влияние протонирования на спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства бис-стирилбензохинолиновой диады с нафтиленовым каркасом и соответствующего дибензохинолилциклобутана

Авторы: Сулименков И.В.¹, Будыка М.Ф.², Ли В.М.², Поташова Н.И.², Гавришова Т.Н.², Козловский В.И.¹
Учреждения:
1. Филиал Федерального исследовательского центра химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук в Черноголовке
2. Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Выпуск: Том 57, № 5 (2023)
Страницы: 355-362
Раздел: ФОТОХИМИЯ
URL: https://journals.rcsi.science/0023-1193/article/view/139979
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323050029
EDN: https://elibrary.ru/MSSPWW
ID: 139979

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Исследованы фотофизические и фотохимические свойства протонированных форм ковалентно-связанной бифотохромной диады D44N, содержащей два стирилбензо[f]хинолиновых (SBQ) фотохрома, и соответствующего циклобутана CB44N, содержащего два бензо[f]хинолиновых (BQ) заместителя. CB44N образуется из D44N в результате обратимой реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП). Диада и циклобутан содержат в качестве мостиковой группы фрагмент 3-окси-2-нафтойной кислоты (NA). Показано, что протонирование атомов азота в SBQ и BQ группах приводит к батохромным сдвигам спектров поглощения и батофлорным сдвигам спектров флуоресценции диады и циклобутана. В протонированной диаде квантовый выход реакции ФЦП уменьшается, предположительно, вследствие кулоновского отталкивания, которое препятствует сближению катионов протонированных SBQ фотохромов. В протонированном циклобутане квантовый выход обратной реакции раскрытия четырехчленного цикла (ретро-ФЦП), наоборот, увеличивается, вследствие отсутствия конкурентного процесса переноса энергии от BQ к NA, который ранее наблюдался в нейтральном циклобутане.

Ключевые слова

диарилэтилен, стирилбензохинолин, протонированная форма, бифотохромная диада, флуоресценция, перенос энергии, фотоизомеризация, [2+2]-фотоциклоприсоединение, циклобутан

Список литературы

Poplata S., Troster A., Zou Y.Q., Bach T. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 9748.
Hoffmann N. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 1052.
Ramamurthy V., Sivaguru J. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 9914.
Doi T., Kawai H., Murayama K., Kashida H., Asanuma H. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 10533.
Kashida H., Doi T., Sakakibara T., Hayashi T., Asanuma H. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 7960.
Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
Budyka M.F., Gavrishova T.N., Potashova N.I., Li V.M. // ChemistrySelect. 2018, 3, 10651.
Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Ushakov E.N. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 3218.
Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.
Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Федулова Ю.А. // Химия высоких энергий. 2019. Т. 53. С. 206.
Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Поташова Н.И., Федулова Ю.А. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. С. 317.
Tervola E., Truong K.-N., Ward J.S., Priimagi A., Rissanen K. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 29385.
Dodonov A.F., Kozlovski V.I., Soulimenkov I.V., Raznikov V.V., Loboda A.V., Zhou Zhen, Horwath T., Wollnik H. // Eur. J. Mass Spectrom. 2000. V. 6. P. 481.
Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А., Козловский В.И. // Химия высоких энергий. 2021. Т. 55. С. 13.
Kozlovski V.I., Brusov V.S., Sulimenkov I.V., Pikhtelev A.R., Dodonov A.F. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V. 18. P. 780.
Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.
Nakamizo M. // Spectrochim. Acta. 1966. V. 22. P. 2039.
Marzzacco C.J., Deckey G., Colarulli R., Siuzdak G., Halpern A.M. // J. Phys. Chem. 1989. V. 93. P. 2935.
Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.
Yamada S., Kusafuka M., Sugawara M. // Tetrah. Lett. 2013. V. 54. P. 3997.
Mondal B., Captain B., Ramamurthy V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. V. 10. P. 891.
Ortega G., Hernandez J., Gonzalez T., Dorta R., Briceno A. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 670.