QUANTUM-CHEMICAL STUDY OF THE PENTAFLUORINATED DYE BORON DIFLUORIDE DIBENZOYLMETHANATE AND ITS EXCIPLEXES WITH BENZENE AND TOLUENE ON SILICA SURFACE

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

TDDFT calculations of 5F-DBMBF2 exciplexes with benzene and toluene in the gas phase and on the silica gel surface were performed. The formation energies of exciplexes and adsorption energies of the dye on silica gel, as well as the transition wavelengths in the fluorescence spectra of isolated and adsorbed exciplexes were calculated. The presence of different in magnitude and oppositely directed spectral shifts upon the adsorption of DBMBF2 and 5F-DBMBF2 exciplexes on silica was shown. The values of of Mulliken charges on atoms, electron density transfer in the exciplexes, and its change upon the adsorption of the exciplexes on silica were calculated. It is shown that the introduction of fluorine atoms as a strong acceptors, into the DBMBF2 molecule leads to an increase in the interaction energy of the dye molecule with the silica surface and in the energy of formation of the exciplexes, increases electron density transfer in the exciplexes and the bathochromic shift of the exciplex fluorescence spectrum compared to the spectrum of the free dye. Calculations predict an extremely weak hypsochromic shift in the fluorescence spectra of 5F-DBMBF2 exciplexes with benzene and a weak bathochromic shift in the spectra of 5F-DBMBF2 exciplexes with toluene upon adsorption on silica.

About the authors

A. A Samolyga

National Research Center Kurchatov Institute; Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University)

Email: ena.rykova@gmail.com
Moscow, Russia; Dolgoprudny, Russia

E. A Rykova

National Research Center Kurchatov Institute; Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University)

Author for correspondence.
Email: lena.rykova@gmail.com
Moscow, Russia; Dolgoprudny, Russia

A. A Safonov

National Research Center Kurchatov Institute

Email: ena.rykova@gmail.com
Moscow, Russia

References

  1. Chen P.-Z., Niu L.-Y., Chen Y.-Z., Yang Q.-Z. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 350. P. 196.
  2. Tanaka K., Chujo Y. // NPG Asia Mater. 2015. V. 7. № 11. P. e223.
  3. Li D., Zhang H., Wang Y. // Chem. Soc. Rev.2013. V. 42. № 21. P. 8416.
  4. Morris W.A., Liu T., Fraser C.L. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. № 2. P. 352.
  5. Sagawa T., Ito F., Sakai A., Ogata Y., Tanaka K., Ikeda H. // Photochem. Photobiol. Sci. 2016. V. 15. № 3. P. 420.
  6. Liu T., Chien A.D., Lu J., Zhang G., Fraser C.L. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. № 23. P. 8401.
  7. Mizuno Y., Yisilamu Y., Yamaguchi T., Tomura M., Funaki T., Sugihara H., Ono K. // Chem. – A Eur. J. 2014. V. 20. № 41. P. 13286.
  8. Samonina-Kosicka J., Weitzel D.H., Hofmann C.L., Hendargo H., Hanna G., Dewhirst M.W., Palmer G.M., Fraser C.L. // Macromol. Rapid Commun. 2015. V. 36. № 7. P. 694.
  9. Daly M.L., Kerr C., DeRosa C.A., Fraser C.L. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017. V. 9. № 37. P. 32008.
  10. Chaudhuri T., Salampuria S., Mukhopadhyay C., Tapaswi P. K., Chattopadhyay S., Banerjee M. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2012. V. 248. P. 55.
  11. Zhang X., Liu X., Lu R., Zhang H., Gong P. // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. № 3. P. 1167.
  12. Shen Z., Gao Yu, Li M., Zhang Ya., Xu K., Gong Sh., Wang Zh., Wang Sh. // Spectrochim. Acta A. 2022. V. 281. 121609.
  13. Sazhnikov V.A., Aristarkhov V.M., Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Alfimov M. V. // Dokl. Phys. Chem. 2011. V. 437. № 1. P. 35.
  14. Sazhnikov V.A., Muzafarov A.M., Kopysov V.N., Aristarkhov V.M., Kononevich Yu.N., Meshkov I.B., Voronina N.V., Alfimov M.V. // Nanotechnologies Russ. 2012. V. 7. № 1–2. P. 6.
  15. Ionov D.S., Sazhnikov V.A., Yurasik G.A., Antonov A.V., Kononevich Yu.N., Alfimov M.V. // High Energy Chem. 2015. V 49. № 3. P. 183.
  16. Sazhnikov V.A., Aristarkhov V.M., Safonov A.A., Bagatur’yants A.A., Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Alfimov M. V. // High Energy Chem. 2011. V. 45. № 4. P. 315.
  17. Kononevich Yu.N., Sazhnikov V.A., Belova A.S., Korlyukov A.A., Volodin A.D., Safonov A.A., Yurasik G.A., Ionov D.S., Muzafarov A.M. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 35. P. 13725.
  18. Kononevich Yu.N., Surin N.M., Sazhnikov V.A., Svidchenko E.A., Aristarkhov V.M., Safonov A.A., Bagaturyants A.A., Alfimov M.V., Muzafarov A.M. // Spectrochim. Acta A. 2017. V. 175. P. 177.
  19. Louis M., Guillot R., Metivier R., Allain C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. № 6. P. 822.
  20. Xu S., Evans R.E., Liu T., Zhang G., Demas J.N., Trindle C.O., Fraser C.L. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 7. P. 3597.
  21. Chibani S., Charaf-Eddin A., Mennucci B., Le Guennic B., Jacquemin D. // J. Chem. Theory Comput. 2014. V. 10. P. 805.
  22. D’Aleo A., Gachet D., Heresanu V., Giorgi M., Fages F. // Chem. A Eur. J. 2012. V. 18. № 40. P. 12764.
  23. Nagai A., Kokado K., Nagata Y., Arita M., Chujo Y. // J. Org. Chem. 2008 V. 73. № 21. P. 8605.
  24. Nagai A., Kokado K., Nagata Y., Chujo. Y. // Macromolecules. 2008. V. 41. № 22. P. 8295.
  25. Самолыга А.А. Структура и спектры эксиплексов дибензоилметаната дифторида бора, адсорбированного на силикагеле, с бензолом и толуолом по данным квантовохимических расчетов. Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых “Ломоносов-2022”, секция “Химия”. М.: Издательство “Перо”, 2022. – 72 МБ. [Электронное издание], ISBN 978-5-00204190-9, с. 739.
  26. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. № 1. P. 73.
  27. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci., 2017. V. 8. № 1. P. e1327.
  28. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 22. 224108.
  29. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 2. P. 1372.
  30. Liao M.-S., Lu Y., Parker V.D., Scheiner S. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. № 8. P. 8939.
  31. Liao M.-S., Lu Y., Scheiner S. // J. Comput. Chem. 2003. V. 24. № 5. P. 623.
  32. Safonov A.A., Bagaturyants A.A., Sazhnikov V.A. // J. Phys. Chem. A. 2015. V. 119. № 29. P. 8182.
  33. Safonov A.A., Bagaturyants A.A., Sazhnikov V.A. // J. Mol. Model. 2017. V. 23. № 4. P. 164.
  34. Safonov A.A., Bagaturyants A.A., Sazhnikov V.A. // High Energy Chem. 2014. V. 48. № 1. P. 24–29.
  35. Schaefer A., Horn H., Ahlrichs R. // J. Chem. Phys. 1992. V. 97. № 4. P. 2571.
  36. Schaefer A., Huber C., Ahlrichs R. // J. Chem. Phys. 1994. V. 100. № 8. P. 5829.
  37. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 8. P. 1456.
  38. Kruse H., Goerigk L., Grimme S. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. № 23. P. 10824.
  39. Chashchikhin V., Rykova E., Bagaturyants A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. № 4. P. 1440.
  40. Cogne-Laage E., Allemand J.-F., Ruel O., Baudin J.-B., Croquette V., Blanchard-Desce M., Jullien L. // Chemistry. 2004. V. 10. № 6. P. 1445–1455.
  41. Chow Y.L., Johansson C.I. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. № 49. P. 17558–17565.
  42. Ionov D.S., Sazhnikov V.A., Yurasik G.A., Antonov A.V., Kononevich Yu.N., Alfimov M. // High Energy Chem. 2015. V. 49. №. 3. P. 183–188.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».