Anthracene-containing di- and tricyanoethylenes as photoinitiators of free radical photopolymerization

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of an additional cyano group in A-π-D dyes on optical, electrochemical, and radical polymerization initiating properties was demonstrated using anthracene-containing di- and tricyanoethylenes. It is shown that the transition from the di- to the tricyanoethylene derivative leads to a shift in the reduction potential by 0.47 V to the anodic region, a bathochromic shift of the long-wave absorption band from λmax = 427 nm to λmax = 525 nm in acetonitrile, and also to an increase in the initiation efficiency (maximum rate) of the polymerization of dimethacrylate OKM-2 under the action of LED@405 nm radiation by more than 5 times.

About the authors

E. R. Zhiganshina

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

T. S. Lyubova

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

S. A. Lermontova

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

A. E. Tarakanova

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

L. G. Klapshina

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

S. A. Chesnokov

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

M. V. Arsenyev

Federal State Budgetary Scientific Institution G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS

Author for correspondence.
Email: zhiganshinae@mail.ru
Nizhny Novgorod, Russia

References

  1. Xiao P., Zhang J., Dumur F., Tehfe M.A., Morlet-Savary F., Graff B., Gigmes D., Fouassier J.P., Lalevée J. // Prog. Polym. Sci. 2015. V. 41. P. 32.
  2. Ren X., Liu W., Yao Q., Wang S., Liu W., Gu H., Wang D., Fan J., Peng X. // Dyes Pigm. 2022. V. 200. № 110133.
  3. Yao Y., Cui H., Wang W., Xing B., Zhao Zh. // J. Eur. Ceram. Soc. 2024. V. 44 (16), №116795.
  4. Monteiro N., Thrivikraman G., Athirasala A., Tahayeri A., França C.M., Ferracane J.L., Bertassoni L.E. // Dent. Mater. 2018. V. 34 (3). P. 389.
  5. Tan N.C. S., Djordjevic I., Malley J.A., Kwang A.L. Q., Ikhwan S., Šolić I., Singh J., Wicaksono G., Lim S., Steele T.W. J. // Mater. Sci. Eng. C. 2021. V. 127. №112240.
  6. Zhou F.-L., Wu J.-M., Tian C., Li W.-K., Guo L., Qin X.Y., Lin X., Wang F., Xu H.-S., Shi Y.-S. // J. Eur. Ceram. Soc. 2024. V. 44 (13). P.7465.
  7. Lin Q. // Polymer. 2023. V. 286. №126395.
  8. Eloma L., Gerbeth L., Almalla A., Fribiczer N., Daneshgar A., Tang P., Hillebrandt K., Seiffert S., Sauer I.M., Siegmund B., Weinhart M. // Addit. Manuf. 2023. V. 64. №10 3439.
  9. Ressler A., Zakeri S., Dias J., Hannula M., Hyttinen J., Ivanković H., Ivanković M., Miettinen S., Schwentenwein M., Levänen E., Frankberg E.J. // Ceram. Int. 2024. V. 50 (15). P. 27403.
  10. Yahya M., Kurtay G., Suvitha A.R. // J. Phys. Org. Chem. 2022. V. 35. №e4403.
  11. Arslan Ö., Aydıner B., Yalçın E., Babür B., Seferoğlu N., Seferoğlu Z. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1149. P. 499.
  12. Xu C., Gong S., Wu X., Wu Yu., Liao Q., Xiong Y., Li Zh., Tang H. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. № 110039.
  13. Tehfe M.-A., Dumur F., Graff B., Morlet-Savary F., Fouassier J.-P., Gigmes D., Lalevée J. // Macromol. 2013. V. 46 (10). P. 3761.
  14. Abdallah M., Bui T.-T., Goubard F., Theodosopoulou D., Dumur F., Hijazi A., Fouassier J.-P., Lalevée J. // Polym. Chem. 2019. V. 10. № 6145.
  15. Mokbel H., Dumur F., Telitel S., Vidal L., Xiao P., Versace D.-L., Tehfe M.-A., Savary F.M., Graff B., Fouassier J.-P., Gigmes D., Toufaily J., Hamieh T., Lalevée J. // Polym. Chem. 2013. V. 4 (23). № 5679.
  16. Harvey M.D., Crawford T.D., Yee G.T. // Inorg. Chem. 2008. V. 47 (13). P. 5649.
  17. Lermontova S.A., Arsenyev M.V., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Afanasyev A.V., Yudintsev A.V., Grigoryev I.S., Ladilina E.Yu., Lyubova T.S., Shilyagina N.Yu., Balalaeva I.V., Klapshina L.G., Piskunov A.V. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. № 5818.
  18. Jiang L., Fu Y., Li H., Hu W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 3937.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».