Low-energy excited singlet states of para-aminothiophenol in methanol and n-hexane solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Optical absorption spectra of para-aminothiophenol in n-hexane and methanol solutions have been obtained. The calculation has been carried out using the TDDFT B3LYP/6-311+G(d,p) method taking into account the polarizable continuum model of the electronic spectra of the p-aminothiophenol molecule in n-hexane and its hydrogen-bonded complex with two methanol molecules in a methanol solution. Based on these calculations, the main absorption bands are interpreted and it is shown that the second excited singlet state is formed by a π → σ* electronic transition, which makes a significant contribution to the first absorption band of p-aminothiophenol in these solutions.

Full Text

Restricted Access

About the authors

S. N. Tseplina

Institute of Molecular and Crystal Physics, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: SN_Tseplina@mail.ru
Russian Federation, Ufa

E. E. Tseplin

Institute of Molecular and Crystal Physics, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: SN_Tseplina@mail.ru
Russian Federation, Ufa

References

  1. Yan X., Zhao H., Song H., Ma J., Shi X. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 281. № 15, 121566.
  2. Wang H., Liu Y., Rao G., Wang Y., Du X., Hu A., et al. // Analyst. 2021. V. 146, № 16. P. 5008.
  3. Itoh T., Procházka M., Dong Z.-C., Ji W., Yamamoto Y.S., Zhang Y., Ozaki Y. // Chem. Rev. 2023. V. 123. № 4. Р. 1552.
  4. Al-Shammari R.M., Baghban M.A., Alattar N., Gowen A., Gallo K., Rice J.H., Rodriguez B.J. // ACS Applied Materials & Interfaces. 2018. V. 10. № 36. Р. 30871.
  5. File N., Carmicheal J., Krasnoslobodtsev A.V., Japp N.C., Souchek J.J., Chakravart S., et al. // Biosensors. 2022. V. 12. № 1. Р. 25.
  6. Valério E., Abrantes L.M., Viana A.S. // Electroanalysis. 2008. V. 20. №. 22. P. 2467.
  7. Park W.-H., Kim Z.H. // Nano Letters. 2010. V. 10. № 10. Р. 4040.
  8. Tsutsui M., Taniguchi M., Kawai T. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 30. Р. 10552.
  9. Bhadoria P., Ramanathan V. // Chem. Phys. 2023. V. 571. 111910.
  10. Alessandri I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 28. e202205013.
  11. Watanabe S., Kaneko S., Fujii S., Nishino T., Kasai S., Tsukagoshi K., Kiguchi M. // Japanese Journal of Applied Physics. 2017. V. 56. № 6. 065202.
  12. Zhao L.-B., Huang R., Huang Y.-F., Wu D.-Y., Ren B., Tian Z.-Q. // J. Chem. Phys. 2011. V. 135. № 13. 134707.
  13. Osawa M., Matsuda N., Yoshii K., Uchida I. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. № 48. P. 12702.
  14. Cramer C.J., Truhlar D.G. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 8. P. 2161.
  15. Tomasi J., Persico M. // Chem. Rev. 1994. V. 94. № 7. P. 2027.
  16. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 8. P. 2999.
  17. Vetta M., Menger M.F.S.J., Nogueira J.J., Gonzalez L. // J. Phys. Chem. B. 2018. V. 122. № 11. P. 2975.
  18. Gustavsson T., Banyasz A., Lazzarotto E., Markovitsi D., Scalmani G., Frisch M.J., et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 2. P. 607.
  19. Sancho M.I., Almandoz M.C., Blanco S.E., Castro E.A. // Int. J. Mol. Sci. 2011. V. 12. P. 8895.
  20. Цеплина С.Н., Цеплин E.E. // Опт. и спектр. 2021. Т. 129. № 5. С. 599.
  21. Tseplin E.E., Tseplina S.N. // Chem. Phys. Lett. 2019. V. 716. P. 142.
  22. Цеплин E.E., Цеплина С.Н., Хвостенко O.Г. // Опт. и спектр. 2018. Т. 125. № 4. С. 485.
  23. Improta R., Barone V. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. №. 44. P. 14320.
  24. Цеплина С.Н., Цеплин E.E. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. № 6. С. 517.
  25. Цеплин E.E., Цеплина С.Н., Хвостенко O.Г. // Опт. и спектр. 2016. Т. 120. № 2. С. 286.
  26. Reichardt C., Welton T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Weinheim WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011. 718 p.
  27. Merlen A., Gadenne V., Romann J., Chevallier V., Patrone L., Valmalette J.C. // Nanotechnology. 2009. V. 20. № 21. 215705.
  28. Yamamoto Y.S., Kayano Y., Ozaki Y., Zhang Z., Kozu T., Itoh T., Nakanishi S. Single-Molecule Surface-Enhanced Raman Scattering Spectrum of Non-Resonant Aromatic Amine Showing Raman Forbidden Bands. 2016. http://arxiv.org/abs/1610.08270
  29. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., et al, Gaussian 09, Revision C.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  30. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft version 1.7 [Электронный ресурс] Режим доступа: https://www.chemcraftprog.com

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. (a) Optical absorption spectrum of p-aminothiophenol in n-hexane solution; insert – low-energy part of the spectrum with concentration increased by 3 times, decomposed into Gaussian curves; (b) calculation by PCM TDDFT B3LYP/6-311+G(d,p) method of the electronic spectrum of p-aminothiophenol molecule in n-hexane; the upper part of the figure shows the geometric structure of the molecule optimized for total energy.

Download (281KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. (a) Optical absorption spectrum of p-aminothiophenol in methanol solution, with decomposition of the low-energy part of the spectrum into Gaussian curves; (b) calculation by the PCM TDDFT B3LYP/6-311+G(d,p) method in methanol solution of the electronic spectrum of the hydrogen complex of the p-aminothiophenol molecule with two methanol molecules; the upper part of the figure shows the geometric structure of the calculated hydrogen complex optimized for the total energy.

Download (285KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».