Methacrylate-Containing n-Derivatives of N,N-Diethyl-4-(Phenyldiazenyl)Aniline as Initiators in Two-Photon Polymerization

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The possibility of using a number of methacrylate-containing N,N-diethyl-4-(phenyldiazenyl)anilines with various para-substituents with respect to the azo group (-H, -Br, -NO2) as photoinitiators of radical polymerization is considered. The electrochemical and photoluminescent properties of these compounds have been studied. In the presence of azo dyes, two-photon photopolymerization of pentaerythritol triacrylate was carried out by focused radiation from a femtosecond laser with a wavelength of 780 nm. Structures with minimum linear element sizes of 94 ± 5 nm were obtained by DLW nanolithography, as well as 3D microstructures of complex architecture.

Full Text

Restricted Access

About the authors

M. V. Arsenyev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

E. R. Zhiganshin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

D. A. Kolymagin

Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University)

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Dolgoprudny

V. A. Ilyichev

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

R. S. Kovylin

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

A. G. Vitukhnovsky

Moscow Institute of Physics and Technology (National Research University); P.N. Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Dolgoprudny; Moscow

S. A. Chesnokov

G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhiganshinae@mail.ru
Russian Federation, Nizhny Novgorod

References

  1. Jaiswal A., Rastogi C. K., Rani S., Singh G. P. et al. // iScience. 2023. V. 26. № 106374.
  2. Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Chesnokov S.A. // Polym. Sci., B. 2023. V. 65. P. 247.
  3. Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Chubich D.A. et al. // Eur. Polym. J. 2021. V. 162. P. 110917.
  4. Liu Y.J., Yang J.Y., Nie Y.M. et al. // Microfluid Nanofluidics. 2015. V. 18. P. 427.
  5. Sakellari I., Yin X., Nesterov M.L., Terzaki K. et al. // Adv. Opt. Mater. 2017. V. 5. № 1700200.
  6. Rakhymzhanov A., Gueddida A., Alonso-Redondo E., et al. // Appl. Phys. Lett. 2016. V.108. № 201901.
  7. Zheng C., Jin F., Zhao Yu. et al. // Sens. Actuators B Chem. 2020. V. 304. № 127345.
  8. Otuka A.J.G., Torres B.B.M., Dipold J. et al. // Opt. Mater. Express. 2020. V. 10. № 8. P. 1792.
  9. Fominykh O.D., Sharipova A.V., Balakina M.Yu. // Comput. Mater. Sci. 2019. V. 168. P. 32.
  10. Lu Y., Hasegawa F., Goto T. et al. // J. Mater. Chem. 2003. V. 14. P. 75.
  11. Beharry A.A., Sadovski O., Woolley G.A. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19684.
  12. Vivas M.G., Silva D.L., De Boni L. et al. // J. Phys. Chem. B. 2012. V. 116. P. 14677.
  13. Zhou L., Mao J., Ren Y. et al. // Small. 2018. V. 14. № 1703126.
  14. Ghanavatkar C.W., Mishra V.R., Nagaiyan S. // Dyes Pigm. 2021. V. 191. № 109367.
  15. Xu L., Zhang J., Yin L. et al. // J. Mater. Chem. C. 2020. V. 8. P. 6342.
  16. McKenzie L.K., Bryant H.E., Weinstein J.A. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 379. P. 2.
  17. Balakina M.Yu., Shalin N.I., Sharipova A.V., Fominykh O.D. // Mol. Phys. 2020. V. 118. № 21–22. P. 1.
  18. Mendonca C.R., Baldacchini T., Tayalia P., Mazur E. // J. Appl. Phys. 2007. V. 102. № 1. P. 013109.
  19. Tribuzi V., Fonseca R.D., Correa D.S., Mendonca C.R. // Opt. Mater. Express. 2013. V. 3. № 1. P. 21.
  20. Turro N.J. Modern Molecular Photochemistry. University Science Books, 1991. P. 628.
  21. Vijayakumar C., Balan B., Kim M.-J., Takeuchi M. // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. P. 4533.
  22. Lim S.L., Li N.-J., Lu J.-M. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2009. V. 1. № 1. P. 60.
  23. Qiu F.X., Zhang Q., Yang D.Y. // Mater. Sci. Forum. 2010. V. 663–665. P. 645.
  24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals. Amsterdam: Elsevier Inc. Butterworth-Heinemann, 2003.
  25. Eltaboni F., Bader N., El-Kailany R. et al. // J. Chem. Rev. 2022. V. 4. № 4. Р. 313.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1

Download (121KB)
3. Fig. 1. CVA curves of azo dyes 1 (a), 2 (b), 3 (c) and 4 (d). MeCN, Ag/AgCl/KCl(us.), 0.1 M (NBu4)ClO4, scanning speed – 200 mV s-1

Download (245KB)
4. Fig. 2. Luminescence spectra of polymer samples based on PET and azo dyes 1 (a), 2 (b), 3 (c), 4 (d). In all graphs: curve 1 – Polypet without azo dye; curve 2 – spectrum of polypet with dye registered at room temperature; 3 – spectrum A polypet with a dye registered at 77 K. The excitation wavelength is 405 nm, the radiation power is 100 MW

Download (391KB)
5. Fig. 3. SEM-image of linear elements from the composition K5 at magnification × 18000 times

Download (201KB)
6. Fig. 4. SEM images of cylindrical spiral 3D microstructures obtained on the K5 composition at magnification of ×400 (a) and ×2500 (b) times

Download (151KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».