Фoтохимические и фотофизические процессы в фотохимиотерапии, поиск новых препаратов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

В обзоре обобщены и систематизированы данные по строению, фотохимическим и фотофизическим свойствам фурокумаринов (псораленов) и их аналогов, представлены современные представления о роли триплетных состояний и реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения при взаимодействии этих соединений с биомакромолекулами (ДНК, белками, липидами) после фотовозбуждения светом УФ-А диапазона (320–390 нм), а также реакции переноса электрона и взаимодействия триплетов фурокумаринов с кислородом c образованием активных форм кислорода. Взаимодействие триплетов фурокумаринов с биомакромолекулами является основой фотохимиотерапии (ПУВА-терапии). Использование в ПУВА-терапии фурокумаринов растительного происхождения выявило ряд нежелательных побочных явлений, поэтому в последние годы предпринимаются попытки синтеза новых соединений для фотохимиотерапии. В обзоре рассматриваются современные направления этих работ: это модифицированные псоралены, производные ангулярных фурокумаринов, ангелицина и аллопсоралена, и азотсодержащие изостеры псоралена, фурохинолиноны и фуродигидрохинолины.

Full Text

Restricted Access

About the authors

В. А. Кузьмин

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН

Email: shv85@mail.ru
Russian Federation, ул. Косыгина, д. 4, Москва, 119334

Т. Д. Некипелова

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН

Email: shv85@mail.ru
Russian Federation, ул. Косыгина, д. 4, Москва, 119334

Е. Н. Ходот

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: shv85@mail.ru
Russian Federation, Ленинский просп., д. 47, Москва, 119991

В. В. Шахматов

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН

Author for correspondence.
Email: shv85@mail.ru
Russian Federation, ул. Косыгина, д. 4, Москва, 119334

References

  1. Woodward R.B., Hoffmann R. // Angew. Chem., Int. Ed. 1969. V. 8. № 11. P. 781. https://doi.org/10.1002/anie.196907811
  2. Seeman J.I. // Chem. Rec. 2022. V. 22. № e202100212. https://doi.org/10.1002/tcr.202100212
  3. Poplata S., Tröster A., Zou Y.-Q., Bach T. // Chemical Reviews. 2016. V. 116. № 17. P. 9748. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00723
  4. Yang Q., Váňa J., Klán P. // Photochem. Photobiol. Sci. 2022. V. 21. № 8. P. 1481. https://doi.org/10.1007/s43630-022-00238-8
  5. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Поташова Н.И., Федулова Ю.А. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. № 5. С. 317. https://doi.org/10.1134/S0018143922050022
  6. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy. London: CRC Press, 2000. https://doi.org/10.1201/ 9781482296952
  7. Baptista M.S., Cadet J., Greer A., Thomas A.H. // Photochem. Photobiol. 2021. V. 97. № 6. P. 1456. https://doi.org/10.1111/php.13470
  8. Hamblin M.R. // Photochem. Photobiol. 2020. V. 96. № 3. P. 506. https://doi.org/10.1111/php.13190
  9. Richard E.G. // Dermatol. Clin. 2020. V. 38. № 1. P. 11. https://doi.org/10.1016/j.det.2019.08.002
  10. Bethea D., Fullmer B., Syed S., Seltzer G., Tiano J., Rischko C., Gillespie L., Brown D., Gasparro F.P. // J. Dermatol. Sci. 1999. V. 19. № 2. P. 78. https://doi.org/10.1016/S0923-1811(98)00064-4
  11. Monem el Mofty A. // J. Egypt. Med. Assoc. 1948. V. 31. № 8. P. 651. PMID: 18890453
  12. Sidi E., Bourgeois-Gavardin J. // J. Invest. Dermatol. 1952. V. 18. № 5. P. 391. https://doi.org/10.1038/jid.1952.46
  13. Kitamura N., Kohtani S., Nakagaki R. // J. Photochem. Photobiol. 2005. V. 6. № 2‒3. P. 168. https://doi.org/ 10.1016/j.jphotochemrev.2005.08.002
  14. Ren Y., Song X., Tan L., C. Guo, Wang M., Liu H., Cao Z., Li Y., Peng C. // Front. Pharmacol. 2020. V. 11. https://doi.org/10.3389/fphar.2020.571535
  15. Pathak M.A., Fitzpatrick T.B. // J. Photochem. Photobiol., B. 1992. V. 14. № 1‒2. P. 3. https://doi.org/ 10.1016/1011-1344(92)85080-E
  16. Michalek I.M., Loring B., John S.M. // J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2017. V. 31. № 2. P. 205. https://doi.org/10.1111/jdv.13854
  17. Musajo L., Rodighiero G., Caporale G. // Chimica e Industria (Milan). 1953. V. 35. P. 13.
  18. Lerner A.B., Denton C.R., Fitzpatrick T.B. // J. Invest. Dermatol. 1953. V. 20. № 4. P. 299. https://doi.org/ 10.1038/jid.1953.36
  19. Diekmann J., Gontcharov J., Fröbel S., Ziegenbein C.T., Zinth W., Gilch P. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. № 34. P. 13643. https://doi.org/10.1021/jacs.9b06521
  20. Kanne D., Straub K., Hearst J.E., Rapoport H. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 24. P. 6754. https://doi.org/10.1021/ja00388a046
  21. Westerhof W., Nieuweboer-Krobotova L. // Arch. Dermatol. 1997. V. 133. № 12. P. 1525. PMID: 9420536
  22. Stern R.S. // N. Engl. J. Med. 2007. V. 357. № 7. P. 682. https://doi.org /10.1056/NEJMct072317
  23. Stern R.S., Liebman E.J., Väkevä L. // JNCI, J. Natl. Cancer Inst. 1998. V. 90. № 17. P. 1278. https://doi.org/10.1093/jnci/90.17.1278
  24. Raquet N., Schrenk D. // Chem. Res. Toxicol. 2009. V. 22. № 9. P. 1639. https://doi.org/10.1021/tx9002287
  25. Chen X., Kagan J., Miolo G., Dall’Acqua F., Averbeck D., Bisagni E. // J. Photochem. Photobiol., B. 1994. V. 22. № 1. P. 51. https://doi.org/10.1016/1011-1344(93)06953-Z
  26. Derheimer F.A., Hicks J.K., Paulsen M.T., Canman C.E., Ljungman M. // Mol. Pharmacol. 2009. V. 75. № 3. P. 599. https://doi.org/10.1124/mol.108.051698
  27. Armstrong A.W., Puig L., Joshi A., Skup M., Williams D., Li J., Betts K.A., Augustin M. // JAMA Dermatol. 2020. V. 156. № 3. P. 258. https://doi.org/10.1001/jamadermatol.2019.4029
  28. Gordon K.B., Langley R.G., Warren R.B., Okubo Y., Stein Gold L., Merola J.F., Peterson L., Wixted K., Cross N., Deherder D., Thaçi D. // JAMA Dermatol. 2022. V. 158. № 7. P. 735. https://doi.org/10.1001/jamadermatol. 2022.1185
  29. Bertling J., Thom K.A., Geenen S., Jeuken H., Presser L., Müller T.J.J., Gilch P. // Photochem. Photobiol. 2021. V. 97. № 6. P. 1534. https://doi.org/10.1111/php.13480
  30. Lerche C.M., Al-Chaer R.N., Glud M., Philipsen P.A., Wulf H.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2021. V. 20. № 10. P. 1299. https://doi.org/10.1007/s43630-021-00105-y
  31. Buhimschi A.D., Gooden D.M., Jing H., Fels D.R., Hansen K.S., Beyer W.F., Dewhirst M.W., Walder H., Gasparro F.P. // Photochem. Photobiol. 2020. V. 96. № 5. P. 1014. https://doi.org/10.1111/php.13263
  32. Olsen E.A., Hodak E., Anderson T., Carter J.B., Henderson M., Cooper K., Lim H.W. // J. Am. Acad. Dermatol. 2016. V. 74. № 1. P. 27. https://doi.org/10.1016/j.jaad.2015.09.033
  33. Diekmann J., Theves I., Thom K.A., Gilch P. // Molecules. 2020. V. 25. № 22. P. 5242. https://doi.org/ 10.3390/molecules25225242
  34. Hanson C.V., Shen C.-k., Hearst J.E. // Science. 1976. V. 193. № 4247. P. 62. https://doi.org/10.1126/science.935855
  35. Cech T., Potter D., Pardue M.L. // Biochemistry. 1977. V. 16. № 24. P. 5313. https://doi.org/10.1021/bi00643a024
  36. Ling T.C., Clayton T.H., Crawley J., Exton L.S., Goulden V., Ibbotson S., McKenna K., Mohd Mustapa M.F., Rhodes L.E., Sarkany R., Dawe R.S. // Br. J. Dermatol. 2016. V. 174. № 1. P. 24. https://doi.org/10.1111/bjd.14317
  37. Lindelöf B., Sigurgeirsson B., Tegner E., Larkö O., Johannesson A., Berne B., Christensen O.B., Andersson T., Törngren M., Molin L., Nylander-Lundqvist E., Emtestam L. // Lancet. 1991. V. 338. № 8759. P. 91. https://doi.org/10.1016/0140-6736(91)90083-2
  38. Stern R.S., Lunder E.J. // Arch. Dermatol. 1998. V. 134. № 12. P. 1582. https://doi.org/10.1001/archderm. 134.12.1582
  39. Stern R.S. // J. Am. Acad. Dermatol. 2012. V. 66. № 4. P. 553. https://doi.org/10.1016/j.jaad.2011.04.004
  40. Marcil I., Stern R.S. // Lancet. 2001. V. 358. № 9287. P. 1042. https://doi.org/10.1016/S0140-6736(01) 06179-7
  41. Stern R.S., Bagheri S., Nichols K. // J. Am. Acad. Dermatol. 2002. V. 47. № 1. P. 33. https://doi.org/ 10.1067/mjd.2002.124618
  42. Stern R.S., Nichols K.T., Väkevä L.H. // N. Engl. J. Med. 1997. V. 336. № 15. P. 1041. https://doi.org/ 10.1056/NEJM199704103361501
  43. Morison W.L., Baughman R.D., Day R.M., Forbes P.D., Hoenigsmann H., Krueger G.G., Lebwohl M., Lew R., Naldi L., Parrish J.A., Piepkorn M., Stern R.S., Weinstein G.D., Whitmore S.E. // Arch. Dermatol. 1998. V. 134. № 5. P. 595. https://doi.org/10.1001/archderm. 134.5.595
  44. Reddy S.P., Martires K., Wu J.J. // J. Am. Acad. Dermatol. 2017. V. 76. № 4. P. 639. https://doi.org/ 10.1016/j.jaad.2016.09.047
  45. Margolis D., Bilker W., Hennessy S., Vittorio C., Santanna J., Strom B.L. // Arch. Dermatol. 2001. V. 137. № 6. P. 778. PMID: 11405770
  46. Malanos D., Stern R.S. // J. Am. Acad. Dermatol. 2007. V. 57. № 2. P. 231. https://doi.org/10.1016/j.jaad. 2007.04.027
  47. Menter A., Korman N.J., Elmets C.A., Feldman S.R., Gelfand J.M., Gordon K.B., Gottlieb A., Koo J.Y.M., Lebwohl M., Lim H.W., Van Voorhees A.S., Beutner K.R., Bhushan R. // J. Am. Acad. Dermatol. 2010. V. 62. № 1. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.jaad.2009.08.026
  48. Meffert H., Piazena H. // Aktuelle Dermatologie. 2001. V. 27. № 8/9. P. 255. https://doi.org/10.1055/ s-2001-17292
  49. Ravenscroft J., Goulden V., Wilkinson M. // J. Am. Acad. Dermatol. 2001. V. 45. № 6. P. S218. https://doi.org/ 10.1067/mjd.2001.103644
  50. Shephard S.E., Zogg M, Burg G., Panizzon R.G. // Arch. Dermatol. Res. 1999. V. 291. № 9. P. 491. https://doi.org/10.1007/s004030050443
  51. Lebwohl M. // Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2002. V. 18. № 1. P. 44. https://doi.org/ 10.1034/j.1600-0781.2002.180108.x
  52. Shirsath N., Mayer G., Singh T.P., Wolf P. // Experimental Dermatology. 2015. V. 24. № 11. P. 889. https://doi.org/10.1111/exd.12779
  53. Liszewski W., Naym D.G., Biskup E., Gniadecki R. // Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2017. V. 33. № 3. P. 164. https://doi.org/10.1111/phpp.12302
  54. Knobler R., Berlin G., Calzavara-Pinton P., Greinix H., Jaksch P., Laroche L., Ludvigsson J., Quaglino P., Reinisch W., Scarisbrick J., Schwarz T., Wolf P., Arenberger P., Assaf C., Bagot M., Barr M., Bohbot A., Bruckner-Tuderman L., Dreno B., Enk A., French L., Gniadecki R., Gollnick H., Hertl M., Jantschitsch C., Jung A., Just U., Klemke C.D., Lippert U., Luger T., Papadavid E., Pehamberger H., Ranki A., Stadler R., Sterry W., Wolf I.H., Worm M., Zic J., Zouboulis C.C., Hillen U. // J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2014. V. 28. № s1. P. 1. https://doi.org/10.1111/jdv.12311
  55. Абилев С.К., Игонина Е.В., Лебедева А.А., Жошибекова Б.С. // Вестник КазНУ. Серия экологическая. 2020. В. 63. № 2. С. 44. https://doi.org/10.26577/EJE.2020.v63.i2.05
  56. de Moura Barros N., Lunardi Sbroglio L., de Oliveira Buffara M., Conceição e Silva Baka J.L., de Souza Pessoa A., Azulay-Abulafia L. // An. Bras. Dermatol. 2021. V. 96. № 4. P. 397. https://doi.org/10.1016/j.abd. 2021.03.001
  57. Aubry M., Richard V., Green J., Broult J., Musso D. // Transfusion. 2016. V. 56. № 1. P. 33. https://doi.org/ 10.1111/trf.13271
  58. Song P.-S., Tapley K.J. // Photochem. Photobiol. 1979. V. 29. № 6. P. 1177. https://doi.org/10.1111/ j.1751-1097.1979.tb07838.x
  59. Cimino G.D., Gamper H.B., Isaacs S.T., Hearst J.E. // Annu. Rev. Biochem. 1985. V. 54. № 1. P. 1151. https://doi.org/10.1146/annurev.bi.54.070185.005443
  60. Averbeck D. // Photochem. Photobiol. 1989. V. 50. № 6. P. 859. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1989.tb02917.x
  61. Potapenko A.Y. // J. Photochem. Photobiol., B. 1991. V. 9. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/1011-1344(91)80001-X
  62. Gurzadyan G.G. // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. V. 1. № 10. P. 757. https://doi.org/10.1039/b206099j
  63. Serrano-Pérez J.J., Serrano-Andrés L., Merchán M. // J. Chem. Phys. 2006. V. 124. № 12. P. 124502. https://doi.org/10.1063/1.2178794
  64. Ковальская Н.Е., Соколова И.В. // Химия высоких энергий. 2002. Т. 36. № 3. С. 224.
  65. Serrano-Pérez J.J., Merchán M., Serrano-Andrés L. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 434. № 1‒3. P. 107. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2006.11.086
  66. Tatchen J., Marian C.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. № 18. P. 2133. https://doi.org/10.1039/B518436C
  67. Tatchen J., Gilka N., Marian C.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9. № 38. P. 5209. https://doi.org/10.1039/B706410A
  68. Tchaikovskaya O.N., Dmitrieva N.G., Bocharnikova E.N., Chaidonova V.S., Avramov P.V. // Front. Chem. 2021. V. 9. P. 754950. https://doi.org/ 10.3389/fchem.2021.754950
  69. Demaret J.-P., Brunie S., Ballini J.-P., Vigny P. // Photochem. Photobiol. 1989. V. 50. № 1. P. 7. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1989.tb04124.x
  70. Fröbel S., Reiffers A., Torres Ziegenbein C., Gilch P. // J. Phys. Chem. Lett. 2015. V. 6. № 7. P. 1260. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.5b00307
  71. Fröbel S., Levi L., Ulamec S.M., Gilch P. // ChemPhysChem. 2016. V. 17. № 9. P. 1377. https://doi.org/10.1002/cphc.201500889
  72. El-Gogary T.M., El-Gendy E.M. // Spectrochim. Acta, Part A. 2003. V. 59. № 11. P. 2635. https://doi.org/ 10.1016/S1386-1425(03)00038-6
  73. Saenz-Méndez P., Guedes R.C., dos Santos D.J.V.A., Eriksson L.A. // Res. Lett. Phys. Chem. 2007. V. 2007. № 060623. https://doi.org/10.1155/2007/60623
  74. Méndez P.S., Guedes R.C., dos Santos D.J.V.A., Eriksson L.A. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 450. № 1‒3. P. 127. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2007.10.105
  75. Yamada S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 23. P. 11353. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00377
  76. Kuz’mina L.G., Vedernikov A.I., Howard J.A.K., Alfimov M.V., Gromov S.P. // CrystEngComm. 2015. V. 17. № 24. P. 4584. https://doi.org/10.1039/C5CE00653H
  77. Nishioka Y., Yamaguchi T., Yoshizawa M., Fujita M. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 22. P. 7000. https://doi.org/10.1021/ja071591x
  78. Bensasson R.V., Chalvet O., Land E.J., Ronfard-Haret J.C. // Photochem. Photobiol. 1984. V. 39. № 3. P. 287. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1984.tb08179.x
  79. Kanne D., Straub K., Rapoport H., Hearst J.E. // Biochemistry. 1982. V. 21. № 5. P. 861. https://doi.org/ 10.1021/bi00534a008
  80. Nakata A., Baba T., Takahashi H., Nakai H. // J. Comput. Chem. 2004. V. 25. № 2. P. 179. https://doi.org/10.1002/jcc.10380
  81. Omar S., Eriksson L.A. // Chem. Phys. Lett. 2009. V. 471. № 1‒3. P. 128. https://doi.org/10.1016/j.cplett. 2009.02.010
  82. Huang X., Zhang R. // Photochem. Photobiol. 2013. V. 89. № 4. P. 891. https://doi.org/10.1111/php.12067
  83. Spielmann H.P., Dwyer T.J., Sastry S.S., Hearst J.E., Wemmer D.E. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995. V. 92. № 6. P. 2345. https://doi.org/10.1073/pnas. 92.6.2345
  84. Serrano-Pérez J.J., Merchán M., Serrano-Andrés L. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. № 44. P. 14002. https://doi.org/10.1021/jp805523d
  85. Cadet J., Mouret S., Ravanat J.-L., Douki T. // Photochem. Photobiol. 2012. V. 88. № 5. P. 1048. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2012.01200.x
  86. Schreier W.J., Gilch P., Zinth W. // Annu. Rev. Phys. Chem. 2015. V. 66. № 1. P. 497. https://doi.org/ 10.1146/annurev-physchem-040214-121821
  87. Liu L., Pilles B.M., Gontcharov J., Bucher D.B., Zinth W. // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 2. P. 292. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b08568
  88. Caffieri S., Lefeber A.W.M., Dall’Acqua F., Beijersbergen van Henegouwen G.M.J. // J. Photochem. Photobiol., B. 1990. V. 7. № 2‒4. P. 347. https://doi.org/10.1016/ 1011-1344(90)85167-U
  89. Cadet J., Vigny P., Midden W.R. // J. Photochem. Photobiol., B. 1990. V. 6. № 1‒2. P. 197. https://doi.org/ 10.1016/1011-1344(90)85090-J
  90. Dall’Acqua F., Martelli P. // J. Photochem. Photobiol., B. 1991. V. 8. № 3. P. 235. https://doi.org/10.1016/ 1011-1344(91)80082-S
  91. Zarȩbska Z. // J. Photochem. Photobiol., B. 1994. V. 23. № 2‒3. P. 101. https://doi.org/10.1016/1011-1344(94)06944-1
  92. Zarębska Z., Waszkowska E., Caffieri S., Dall’Acqua F. // J. Photochem. Photobiol., B. 1998. V. 45. № 2‒3. P. 122. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(98)00170-5
  93. Li X.Y., Eriksson L.A. // Photochem. Photobiol. 2005. V. 81. № 5. P. 1153. https://doi.org/10.1562/2005-03-21-RA-467
  94. Bordin F., Carlassare F., Busulini L., Baccichetti F. // Photochem. Photobiol. 1993. V. 58. № 1. P. 133. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1993.tb04914.x
  95. dos Santos D.J.V.A., Saenz-Méndez P., Eriksson L.A., Guedes R.C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. № 21. P. 10174. https://doi.org/10.1039/C0CP02245D
  96. Böhm F., Meffert H., Bauer E. // Arch. Dermatol. Res. 1986. V. 279. № 1. P. 16. https://doi.org/10.1007/BF00404352
  97. Beijersbergen Van Henegouwen G.M.J., Wijn E.T., Schoonderwoerd S.A., Dall’Acqua F. // J. Photochem. Photobiol., B. 1989. V. 3. № 4. P. 631. https://doi.org/10.1016/1011-1344(89)80086-7
  98. Blan Q.A., Grossweiner L.I. // Photochem. Photobiol. 1987. V. 45. № 2. P. 177. https://doi.org/10.1111/ j.1751-1097.1987.tb05361.x
  99. Paul S., Samanta A. // J. Phys. Chem. B. 2018. V. 122. № 8. P. 2277. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.7b12475
  100. Wood P.D., Johnston L.J. // Photochem. Photobiol. 1997. V. 66. № 5. P. 642. https://doi.org/10.1111/ j.1751-1097.1997.tb03201.x
  101. Wood P.D., Johnston L.J. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. № 28. P. 5585. https://doi.org/10.1021/jp9802026
  102. Buglak A.A., Kononov A.I. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 17. P. 14424. https://doi.org/10.1039/C8NJ03002B
  103. Dalla Via L., Uriarte E., Santana L., Marciani Magno S., Gia O. // Arkivoc. 2004. V. 2004. № 5. P. 131. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0005.513
  104. Dalla Via L., Uriarte E., Quezada E., Dolmella A., Ferlin M.G., Gia O. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 18. P. 3800. https://doi.org/10.1021/jm0210919
  105. Santana L., Uriarte E., Dalla Via L., Gia O. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. № 2. P. 135. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(99)00640-X
  106. Dalla Via L., Mammi S., Uriarte E. et al. // J. Med. Chem. 2006. V. 49. № 14. P. 4317. https://doi.org/ 10.1021/jm058032q
  107. Bordin F., Baccichetti F., Marzano C., Carlassare F., Miolo G., Chilin A., Guiotto A. // Photochem. Photobiol. 2000. V. 71. № 3. P. 254. https://doi.org/ 10.1562/0031-8655(2000)0710254DDIBTF2. 0.CO2
  108. Marzano C., Chilin A., Bordin F., Baccichetti F., Guiotto A. // Bioorg. Med. Chem. 2002. V. 10. № 9. P. 2835. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00145-1
  109. Chilin A., Marzano C., Guiotto A., Baccichetti F., Carlassare F., Bordin F. // J. Med. Chem. 2002. V. 45. № 5. P. 1146. https://doi.org/10.1021/jm010993r
  110. Paul N., Jiang M., Bieniek N., Lustres J.L.P., Li Y., Wollscheid N., Buckup T., Dreuw A., Hampp N.A., Motzkus M. // J. Phys. Chem. A. 2018. V. 122. № 38. P. 7587. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.8b07186
  111. Barraja P., Diana P., Montalbano A., Dattolo G., Cirrincione G., Viola G., Vedaldi D., Dall’Acqua F. // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. № 24. P. 8712. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.07.061
  112. Некипелова Т.Д. Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты: Международная конференция молодых ученых и V школа им. академика Н.М. Эмануэля: Лекции и тезисы. Москва‒Ереван, 9‒12 октября 2012 г., Москва: РУДН, 2012, С. 113.
  113. Некипелова Т.Д., Кузьмин В.А. // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 11. С. 983. https://doi.org/10.1070/RC2012v081n11ABEH004293
  114. Кузьмин В.А, Мазалецкая Л.И., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н. // Известия Акад. наук. Сер. хим. 2008. Т. 11. С. 2356. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0343-x
  115. Патент РФ № 2614248. 2016.
  116. Кузьмин В.А., Волнухин В.А., Егоров А.Е., Климович О.Н., Костюков А.А., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н., Шахматов В.В., Шевелев А.Б., Шибаева А.В., Штиль А.А. // Хим. физика. 2019. Т. 38. № 3. https://doi.org/10.1134/S199079311906023X
  117. Ходот Е.Н., Шевелев А.Б., Шибаева А.В., Смирнова М.С., Позднякова Н.В., Рябая О.О., Богданова Е.С., Гусева М.А., Волнухин В.А., Кузьмин В.А. // Биоорг. химия. 2020. Т. 46. С. 189. https://doi.org/10.1134/S1068162020020119
  118. Шахматов В.В., Ходот Е.Н., Некипелова Т.Д., Кузьмин В.А. // Химия высоких энергий. 2021. Т. 55. № 6. С. 446. https://doi.org/10.1134/S0018143921060138
  119. Шахматов В.В. Дис. … канд. хим. наук. Москва: Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля, 2022.
  120. Лыго О.Н., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н., Кузьмин В.А., Шахматов В.В., Волнухин В.А., Варгин В.В., Шевелев А.Б., Шибаева А.В. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. № 3. С. 216. https://doi.org/10.1134/S0018143912030046
  121. Некипелова Т.Д., Лыго О.Н., Ходот Е.Н., Кузьмин В.А., Шахматов В.В., Варгин В.В., Белякова А.В., Зылькова М.В. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. № 3. С. 211. https://doi.org/10.1134/S0018143912030083
  122. Лыго О.Н., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н., Шахматов В.В., Кононихин А.С., Николаев Е.Н., Кузьмин В.А. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. № 6. С. 452. https://doi.org/10.1134/S0018143912060069

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (170KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Absorption spectrum of 8-MOP solution in PBS buffer (pH 7.2) normalized by the short-wavelength absorption maximum.

Download (135KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2.

Download (235KB)
Indexing metadata
5. Scheme 3.

Download (379KB)
Indexing metadata
6. Scheme 4.

Download (63KB)
Indexing metadata
7. Scheme 5.

Download (63KB)
Indexing metadata
8. Scheme 6.

Download (122KB)
Indexing metadata
9. Scheme 7.

Download (259KB)
Indexing metadata
10. Scheme 8.

Download (85KB)
Indexing metadata
11. Scheme 9.

Download (341KB)
Indexing metadata
12. Fig. 2. Short-wavelength band-normalized absorption spectra of 1a (1), 2a (2), and 8-MOP (3).

Download (174KB)
Indexing metadata
13. Scheme 10.

Download (530KB)
Indexing metadata
14. Fig. 3. Triplet absorption death in FDGH 2a (H2O-EtOH (4 : 1 by volume), λvozb = 353 nm, λreg = = = 620 nm) in the absence (1), and in the presence of TMP, mM: (2) 1.7 (3) 3.4, (4) 6.7 and (5) 13; inset: dependence of the first-order rate constant of triplet state quenching on TMP concentration [122].

Download (292KB)
Indexing metadata
15. Scheme 11.

Download (142KB)
Indexing metadata
16. Scheme 12.

Download (177KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies