The Determination of Secondary Metabolites of Kamchatka Honeysuckle Lonicera caerulea var. kamtschatika Sevast.

M. P. Razgonova; Разгонова М. П.; E. N. Petrusha; Петруша Е. Н.; E. A. Rusakova; Русакова Е. А.; K. S. Golokhvast; Голохваст К. С.

doi:10.31857/S0015330323600791

Определение комплекса полифенольных соединений в ягодах камчатской жимолости Lonicera caerulea var. kamtschatica Sevast

Авторы: Разгонова М.П.¹, Петруша Е.Н.², Русакова Е.А.², Голохваст К.С.³
Учреждения:
1. Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Федеральный исследовательский центр Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова”
2. Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Камчатский научно-исследовательский институт сельского хозяйства”
3. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки “Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий Российской академии наук”
Выпуск: Том 70, № 7 (2023)
Страницы: 782-789
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://journals.rcsi.science/0015-3303/article/view/233780
DOI: https://doi.org/10.31857/S0015330323600791
EDN: https://elibrary.ru/BFZLWQ
ID: 233780

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Впервые проведен комплексный анализ полифенольных соединений в экстрактах ягод жимолости камчатской (Lonicera caerulea var. kamtschatica Sevast.). В работе использовали 5 образцов дикой жимолости и один сортообразец Елена из коллекции Камчатского научно-исследовательского института сельского хозяйства. Для идентификации целевых аналитов в экстрактах применяли тандемную масс-спектрометрию высокого разрешения. Идентифицировано 58 полифенольных соединений, соответствующих семейству Caprifoliaceae. К идентифицированным аналитам некоторые соединения были определены впервые: флавоны ‒ гидроксигенистеин, диосметин О-гексозид, хризоэриол-О-диглюкозид; флаванолы ‒ гербацетин, мирицетин, астрагаллин, таксифолин-О-гексозид, рамноцитрин; флаван-3-олы ‒ эпиафзелехин, эпикатехин-О-гексозид, димер эпигаллокатехин-эпикатехина; фенольные кислоты ‒ гидроксиферуловая кислота, гидроксиметокси диметилбензойная кислота, неохлорогеновая кислота, эллаговая кислота; стильбены ‒ пиносильвин, ресвератрол и многие другие полифенолы. Наиболее богатым по содержанию полифенольных соединений был сортообразец дикой формы № 5 – 23 полифенольных соединения, далее следует сортообразец Елена – 21 полифенольное соединение.

Ключевые слова

Lonicera caerulea, Caprifoliaceae, жимолость камчатская, ВЭЖХ–MС/MС, фенольные соединения

Список литературы

Гидзюк И.К. Синеплодная садовая жимолость. Томск: Издательство Томского университета, 1978. 153 с.
Якубов В.В., Чернягина О.А. Каталог флоры Камчатки (сосудистые растения). Петропавловск-Камчатский: Камчатпресс, 2004. 165 с.
Ильин В.С. Жимолость синяя // Помология. В пяти томах. Том V. Земляника. Малина. Орехоплодные и редкие культуры. Орел: ВНИИСПК, 2014. 587 с.
Петруша Е.Н. Хозяйственно-биологическая характеристика новых сортов жимолости селекции Камчатского НИИСХ // Плодоводство и ягодоводство России. 2019. Т. 58. С. 273. https://doi.org/10.31676/2073-4948-2019-58-273-278
Петруша Е.Н. Изучение основных биохимических компонентов жимолости Камчатского края // Вестник Российской сельскохозяйственной науки. 2021. № 4. С. 32. https://doi.org/10.30850/vrsn/2021/4/32-34
Соловьева Т.А., Петруша Е.Н. Жимолость на Камчатке. Петропавловск-Камчатский: Камчатпресс, 2004. 48 с.
Куклина А.Г., Сорокопудов В.Н., Упадышев М.Т. Сорокопудова О.А., Прищепина Г.А. Состояние и перспективы селекции жимолости синей // Вестник Pоссийской сельскохозяйственной науки. 2017. № 5. С. 41.
Софронов А.П., Фирсова С.В., Головунин В.П. Жимолость синяя (Lonicera caeruleae L.): технология и селекция. Киров: ФГБНУ ФАНЦ Северо-Востока, 2021. 64 с.
Фармакопея Евразийского экономического союза. Утверждена решением коллегии Евразийской экономической комиссии от 1 августа 2020 г. № 100.
Wojakowska A., Piasecka A., Garcia-Lopez P.M., Zamora-Natera F., Krajewski P., Marczak L., Kachlicki P., Stobiecki M. Structural analysis and profiling of phenolic secondary metabolites of Mexican lupine species using LC–MS techniques // Phytochem. 2013. V. 92. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2013.04.006
Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M., Abdelmohsen U.R., El-Halawany A.M. Identification of chemopreventive components from halophytes belonging to Aizoaceae and Cactaceae through LC/MS – bioassay guided approach // J. Chrom. Sci. 2021. V. 59. P. 618. https://doi.org/10.10193/chromsci/bmaa112
Abeywickrama G., Debnath S.C., Ambigaipalan P., Shahidi F. Phenolics of selected cranberry genotypes (Vaccinium macrocarpon Ait.) and their antioxidant efficacy // J. Agr. Food Chem. 2016. V. 64. P. 9342. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04291
Jaiswal R., Muller H., Muller A., Karar M.G.E., Kuhnert N. Identification and characterization of chlorogenic acids, chlorogenic acid glycosides and flavonoids from Lonicera henryi L. (Caprifoliaceae) leaves by LC-MSn. // Phytochem. 2014. V. 108. P. 252. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2014.08.023
Cai Z., Wang C., Zou L., Liu X., Chen J., Tan M., Mei Y., Wei L. Comparison of multiple bioactive constituents in the flower and the caulis of Lonicera japonica Based on UFLC-QTRAP-MS/MS combined with multivariate statistical analysis // Molecules. 2019. V. 24. P. 1936. https://doi.org/10.3390/molecules24101936
Aita S.E., Capriotti A.L., Cavaliere C., Cerrato A., Giannelli Moneta B., Montone C.M., Piovesana S., Lagana A. Andean blueberry of the genus Disterigma: a high-resolution mass spectrometric approach for the comprehensive characterization of phenolic compounds // Separations. 2021. V. 8. P. 58. https://doi.org/10.3390/separations8050058
Zhao Y., Lu H., Wang Q., Liu H., Shen H., Xu W., Ge J., He D. Rapid qualitative profiling and quantitative analysis of phenolics in Ribes meyeri leaves and their antioxidant and antidiabetic activities by HPLC-QTOF-MS/MS and UHPLC-MS/MS // J. Sep. Sci. 2021. V. 44. P. 1404. https://doi.org/10.1002/jssc.202000962
Li X., Tian T. Phytochemical characterization of Mentha spicata L. under differential dried-conditions and associated nephrotoxicity screening of main compound with organ-on-a-chip // Front. Pharmacol. 2018. V. 9: 1067. https://doi.org/10.3389/fphar.2018.01067
Pandey R., Kumar B. HPLC–QTOF–MS/MS-based rapid screening of phenolics and triterpenic acids in leaf extracts of Ocimum species and their interspecies variation // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2016. V. 39. P. 225. https://doi.org/10.1080/10826076.2016.1148048
Rafsanjany N., Senker J., Brandt S., Dobrindt U., Hensel A. In vivo consumption of cranberry exerts ex vivo antiadhesive activity against fimH-dominated uropathogenic Escherichia coli: a combined in vivo, ex vivo, and in vitro study of an extract from Vaccinium macrocarpon // J. Agric. Food Chem. 2015. V. 63. P. 8804. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b03030
Ieri F., Martini S., Innocenti M., Mulinacci N. Phenolic distribution in liquid preparations of Vaccinium myrtillus L. and Vaccinium vitis idaea L. // Phytochem. Anal. 2013. V. 24. P. 467. https://doi.org/10.1002/pca.2462
Abu-Reidah I.M., Ali-Shtayeh M.S., Jamous R.M., Arraes-Roman D., Segura-Carretero A. HPLC–DAD–ESI-MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits // Food Chem. 2015. V. 166. P. 179. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.06.011
Mena P., Calani L., Dall’Asta C., Galaverna G., Garcia-Viguera C., Bruni R., Crozier A., Del Rio D. Molecules. 2012. V. 17. P. 14821. https://doi.org/10.3390/molecules171214821
Burgos-Edwards A., Jimenez-Aspee F., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Colonic fermentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes // Food Chem. 2018. V. 30. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.03.053
Yin N.-W., Wang S.-X., Jia L.-D., Zhu M.-C., Yang J., Zhou B.-J., Yin J.-M., Lu K., Wang R., Li J.-N., Qu C.-M. Identification and characterization of major constituents in different-colored rapeseed petals by UPLC−HESI-MS/MS // Agric. Food Chem. 2019. V. 67. P. 11053. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b05046
Ismail W.M., Ezzat S.M., Aliaa E.M.K., El-Mosallamy, Kadriya S., El Deeb, El-Fishawy A.M. In vivo antihypertensive activity and UHPLC-Orbitrap-HRMS profiling of Cuphea ignea A. DC. // ACS omega. 2022. V. 7. P. 46524. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c05356
Liu P., Lindstedt A., Markkinen N., Sinkkonen J., Suomela J., Yang B. Characterization of metabolite profiles of leaves of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and lingonberry (Vaccinium vitis-idaea L.) // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. P. 12015. https://doi.org/10.1021/jf503521m
Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolotskaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K.S. Zostera marina L. supercritical CO2-extraction and mass spectrometric characterization of chemical constituents recovered from seagrass // Separations. 2022. V. 9. P. 182. https://doi.org/10.3390/separations9070182
Flamini R. Recent applications of mass spectrometry in the study of grape and wine polyphenols // Int. Sch. Res. Notices. 2013. Article ID 813563. https://doi.org/10.1155/2013/813563
Chen Y., Cai X., Li G., He X., Yu X., Yu X., Xiao Q., Xiang Z., Wang C. Chemical constituents of radix Actinidia chinensis planch by UPLC–QTOF–MS // Biomed. Chromatogr. 2021. V. 35:e5103. https://doi.org/10.1002/bmc.5103
Singh J., Kumar S., Rathi B., Bhrara K., Chhikara B.S. Therapeutic analysis of Terminalia arjuna plant extracts in combinations with different metal nanoparticles // J. Mater. NanoSci. 2015. V. 2. P. 1.
Ruiz A., Hermosin-Gutierrez I., Vergara C., von Baer D., Zapata M., Hitschfild A., Obando L., Mardones C. Anthocyanin profiles in south Patagonian wild berries by HPLC-DAD-ESI-MS/MS // Food Res. Int. 2013. V. 51. P. 706. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.01.043
Fermo P., Comite V., Sredojevic M., Ciric I., Gasic U., Mutic J., Baosic R., Tesic Z. Elemental analysis and phenolic profiles of selected Italian wines // Foods. 2021. V. 10. P. 158. https://doi.org/10.3390/foods10010158
Ruiz A., Hermosin-Gutierrez I., Mardones C., Vergara C., Herlitz E., Vega M., Dorau C., Winterhalter P., von Baer D. Polyphenols and antioxidant activity of calafate (Berberis microphylla) fruits and other native berries from Southern Chile // Agric. Food Chem. 2010. V. 51. P. 706. https://doi.org/10.1021/jf100173x
Zengin G., Mahomoodally M.F., Sinan K.I., Ak G., Etienne O.K., Sharmeen J.B., Brunetti L., Leone S., Di Simone S.C., Recinella L., Chiavaroli A. Chemical composition and biological properties of two Jatropha species: different parts and different extraction methods // Antioxidants. 2021. V. 10. P. 792. https://doi.org/10.3390/antiox10050792
Razgonova M.P., Bazhenova B.B., Zabalueva Y.Y., Burkhanova A.G., Zakharenko A.M., Kupriyanov A.N., Sabitov A.S., Ercisli S., Golokhvast K.S. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from Far Eastern Russia: Screening of 146 chemical constituents in tree species of the genus Rosa // Applied Sci. 2022. V. 12: 9401. https://doi.org/10.3390/app12199401
Bujor O.-C. Extraction, identification and antioxidant activity of the phenolic secondary metabolites isolated from the leaves, stems and fruits of two shrubs of the Ericaceae family. PhD THESIS. 2016. https://theses.hal.science/tel-01722698/
Said R.B., Hamed A.I., Mahalel U.A., Al-Ayed A.S., Kowalczyk M., Moldoch J., Oleszek W., Stochmal A. Tentative characterization of polyphenolic compounds in the male flowers of Phoenix dactylifera by liquid chromatography coupled with mass spectrometry and DFT // Int. J Mol. Sci. 2017. V. 18: 512. https://doi.org/10.3390/ijms18030512
Ekeberg D., Flate P.-O., Eikenes M., Fongen M., Naess-Andresen C.F. Qualitative and quantitative determination of extractives in heartwood of Scots pine (Pinus sylvestris L.) by gas chromatography // J. Chromatogr. A 2006. V. 1109. P. 267. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.01.027
Zhu X.X., Yang L., Li Y.J., Zhang D., Chen Y., Kostecka P., Kmonickova E., Zidek Z. Effects of sesquiterpene, flavonoid and coumarin types of compounds from Artemisia annua L. on production of mediators of angiogenesis // Pharmacol. Rep. 2013. V. 65. P. 410.
Guo K., Tong C., Fu Q., Xu J., Shi S., Xiao Y. Identification of minor lignans, alkaloids, and phenylpropanoid glycosides in Magnolia officinalis by HPLC-DAD-QTOF-MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2019. V. 170. P. 153. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2019.03.044