The Determination of Secondary Metabolites of Kamchatka Honeysuckle Lonicera caerulea var. kamtschatika Sevast.

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

For the first time, a comprehensive analysis of polyphenolic compounds in extracts of Kamchatka honeysuckle berries (Lonicera caerulea var. kamtschatica Sevast.) was carried out. We used 5 samples of wild honeysuckle and one variety sample Elena from the collection of the Kamchatka Research Institute of Agriculture. High-resolution tandem mass spectrometry was used to identify target analytes in the extracts. 58 polyphenolic compounds corresponding to the Caprifoliaceae family have been identified. Among the identified analytes, some compounds were determined for the first time: flavones—hydroxy genistein, diosmetin O-hexoside, chrysoeriol-O-diglucoside; flavanols—herbacetin, myricetin, astragalin, taxifolin-O-hexoside, rhamnocitrin; flavan-3-ols—epiafzelechin, epicatechin-O-hexoside, epigallocatechin-epicatechin dimer; phenolic acids—hydroxyferulic acid, hydroxy methoxy dimethylbenzoic acid, neochlorogenic acid, ellagic acid; stilbenes—pinosylvin, resveratrol and many other polyphenols. The richest in the content of polyphenolic compounds was the wild form variety nos. 5–23 polyphenolic compounds, followed by the Elena variety—21 polyphenolic compounds.

About the authors

M. P. Razgonova

N. I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic Resources

Email: m.razgonova@vir.nw.ru
190000, St. Petersburg, Russia

E. N. Petrusha

Kamchatsky Scientific Research Institute of Agriculture

Email: m.razgonova@vir.nw.ru
684033, Sosnovka, Russia

E. A. Rusakova

Kamchatsky Scientific Research Institute of Agriculture

Email: m.razgonova@vir.nw.ru
684033, Sosnovka, Russia

K. S. Golokhvast

Siberian Federal Scientific Centre of Agrobiotechnology, Centralnaya, Presidium

Author for correspondence.
Email: m.razgonova@vir.nw.ru
633501, Krasnoobsk, Russia

References

  1. Гидзюк И.К. Синеплодная садовая жимолость. Томск: Издательство Томского университета, 1978. 153 с.
  2. Якубов В.В., Чернягина О.А. Каталог флоры Камчатки (сосудистые растения). Петропавловск-Камчатский: Камчатпресс, 2004. 165 с.
  3. Ильин В.С. Жимолость синяя // Помология. В пяти томах. Том V. Земляника. Малина. Орехоплодные и редкие культуры. Орел: ВНИИСПК, 2014. 587 с.
  4. Петруша Е.Н. Хозяйственно-биологическая характеристика новых сортов жимолости селекции Камчатского НИИСХ // Плодоводство и ягодоводство России. 2019. Т. 58. С. 273. https://doi.org/10.31676/2073-4948-2019-58-273-278
  5. Петруша Е.Н. Изучение основных биохимических компонентов жимолости Камчатского края // Вестник Российской сельскохозяйственной науки. 2021. № 4. С. 32. https://doi.org/10.30850/vrsn/2021/4/32-34
  6. Соловьева Т.А., Петруша Е.Н. Жимолость на Камчатке. Петропавловск-Камчатский: Камчатпресс, 2004. 48 с.
  7. Куклина А.Г., Сорокопудов В.Н., Упадышев М.Т. Сорокопудова О.А., Прищепина Г.А. Состояние и перспективы селекции жимолости синей // Вестник Pоссийской сельскохозяйственной науки. 2017. № 5. С. 41.
  8. Софронов А.П., Фирсова С.В., Головунин В.П. Жимолость синяя (Lonicera caeruleae L.): технология и селекция. Киров: ФГБНУ ФАНЦ Северо-Востока, 2021. 64 с.
  9. Фармакопея Евразийского экономического союза. Утверждена решением коллегии Евразийской экономической комиссии от 1 августа 2020 г. № 100.
  10. Wojakowska A., Piasecka A., Garcia-Lopez P.M., Zamora-Natera F., Krajewski P., Marczak L., Kachlicki P., Stobiecki M. Structural analysis and profiling of phenolic secondary metabolites of Mexican lupine species using LC–MS techniques // Phytochem. 2013. V. 92. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2013.04.006
  11. Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M., Abdelmohsen U.R., El-Halawany A.M. Identification of chemopreventive components from halophytes belonging to Aizoaceae and Cactaceae through LC/MS – bioassay guided approach // J. Chrom. Sci. 2021. V. 59. P. 618. https://doi.org/10.10193/chromsci/bmaa112
  12. Abeywickrama G., Debnath S.C., Ambigaipalan P., Shahidi F. Phenolics of selected cranberry genotypes (Vaccinium macrocarpon Ait.) and their antioxidant efficacy // J. Agr. Food Chem. 2016. V. 64. P. 9342. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04291
  13. Jaiswal R., Muller H., Muller A., Karar M.G.E., Kuhnert N. Identification and characterization of chlorogenic acids, chlorogenic acid glycosides and flavonoids from Lonicera henryi L. (Caprifoliaceae) leaves by LC-MSn. // Phytochem. 2014. V. 108. P. 252. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2014.08.023
  14. Cai Z., Wang C., Zou L., Liu X., Chen J., Tan M., Mei Y., Wei L. Comparison of multiple bioactive constituents in the flower and the caulis of Lonicera japonica Based on UFLC-QTRAP-MS/MS combined with multivariate statistical analysis // Molecules. 2019. V. 24. P. 1936. https://doi.org/10.3390/molecules24101936
  15. Aita S.E., Capriotti A.L., Cavaliere C., Cerrato A., Giannelli Moneta B., Montone C.M., Piovesana S., Lagana A. Andean blueberry of the genus Disterigma: a high-resolution mass spectrometric approach for the comprehensive characterization of phenolic compounds // Separations. 2021. V. 8. P. 58. https://doi.org/10.3390/separations8050058
  16. Zhao Y., Lu H., Wang Q., Liu H., Shen H., Xu W., Ge J., He D. Rapid qualitative profiling and quantitative analysis of phenolics in Ribes meyeri leaves and their antioxidant and antidiabetic activities by HPLC-QTOF-MS/MS and UHPLC-MS/MS // J. Sep. Sci. 2021. V. 44. P. 1404. https://doi.org/10.1002/jssc.202000962
  17. Li X., Tian T. Phytochemical characterization of Mentha spicata L. under differential dried-conditions and associated nephrotoxicity screening of main compound with organ-on-a-chip // Front. Pharmacol. 2018. V. 9: 1067. https://doi.org/10.3389/fphar.2018.01067
  18. Pandey R., Kumar B. HPLC–QTOF–MS/MS-based rapid screening of phenolics and triterpenic acids in leaf extracts of Ocimum species and their interspecies variation // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2016. V. 39. P. 225. https://doi.org/10.1080/10826076.2016.1148048
  19. Rafsanjany N., Senker J., Brandt S., Dobrindt U., Hensel A. In vivo consumption of cranberry exerts ex vivo antiadhesive activity against fimH-dominated uropathogenic Escherichia coli: a combined in vivo, ex vivo, and in vitro study of an extract from Vaccinium macrocarpon // J. Agric. Food Chem. 2015. V. 63. P. 8804. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b03030
  20. Ieri F., Martini S., Innocenti M., Mulinacci N. Phenolic distribution in liquid preparations of Vaccinium myrtillus L. and Vaccinium vitis idaea L. // Phytochem. Anal. 2013. V. 24. P. 467. https://doi.org/10.1002/pca.2462
  21. Abu-Reidah I.M., Ali-Shtayeh M.S., Jamous R.M., Arraes-Roman D., Segura-Carretero A. HPLC–DAD–ESI-MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits // Food Chem. 2015. V. 166. P. 179. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.06.011
  22. Mena P., Calani L., Dall’Asta C., Galaverna G., Garcia-Viguera C., Bruni R., Crozier A., Del Rio D. Molecules. 2012. V. 17. P. 14821. https://doi.org/10.3390/molecules171214821
  23. Burgos-Edwards A., Jimenez-Aspee F., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Colonic fermentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes // Food Chem. 2018. V. 30. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.03.053
  24. Yin N.-W., Wang S.-X., Jia L.-D., Zhu M.-C., Yang J., Zhou B.-J., Yin J.-M., Lu K., Wang R., Li J.-N., Qu C.-M. Identification and characterization of major constituents in different-colored rapeseed petals by UPLC−HESI-MS/MS // Agric. Food Chem. 2019. V. 67. P. 11053. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b05046
  25. Ismail W.M., Ezzat S.M., Aliaa E.M.K., El-Mosallamy, Kadriya S., El Deeb, El-Fishawy A.M. In vivo antihypertensive activity and UHPLC-Orbitrap-HRMS profiling of Cuphea ignea A. DC. // ACS omega. 2022. V. 7. P. 46524. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c05356
  26. Liu P., Lindstedt A., Markkinen N., Sinkkonen J., Suomela J., Yang B. Characterization of metabolite profiles of leaves of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and lingonberry (Vaccinium vitis-idaea L.) // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. P. 12015. https://doi.org/10.1021/jf503521m
  27. Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolotskaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K.S. Zostera marina L. supercritical CO2-extraction and mass spectrometric characterization of chemical constituents recovered from seagrass // Separations. 2022. V. 9. P. 182. https://doi.org/10.3390/separations9070182
  28. Flamini R. Recent applications of mass spectrometry in the study of grape and wine polyphenols // Int. Sch. Res. Notices. 2013. Article ID 813563. https://doi.org/10.1155/2013/813563
  29. Chen Y., Cai X., Li G., He X., Yu X., Yu X., Xiao Q., Xiang Z., Wang C. Chemical constituents of radix Actinidia chinensis planch by UPLC–QTOF–MS // Biomed. Chromatogr. 2021. V. 35:e5103. https://doi.org/10.1002/bmc.5103
  30. Singh J., Kumar S., Rathi B., Bhrara K., Chhikara B.S. Therapeutic analysis of Terminalia arjuna plant extracts in combinations with different metal nanoparticles // J. Mater. NanoSci. 2015. V. 2. P. 1.
  31. Ruiz A., Hermosin-Gutierrez I., Vergara C., von Baer D., Zapata M., Hitschfild A., Obando L., Mardones C. Anthocyanin profiles in south Patagonian wild berries by HPLC-DAD-ESI-MS/MS // Food Res. Int. 2013. V. 51. P. 706. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.01.043
  32. Fermo P., Comite V., Sredojevic M., Ciric I., Gasic U., Mutic J., Baosic R., Tesic Z. Elemental analysis and phenolic profiles of selected Italian wines // Foods. 2021. V. 10. P. 158. https://doi.org/10.3390/foods10010158
  33. Ruiz A., Hermosin-Gutierrez I., Mardones C., Vergara C., Herlitz E., Vega M., Dorau C., Winterhalter P., von Baer D. Polyphenols and antioxidant activity of calafate (Berberis microphylla) fruits and other native berries from Southern Chile // Agric. Food Chem. 2010. V. 51. P. 706. https://doi.org/10.1021/jf100173x
  34. Zengin G., Mahomoodally M.F., Sinan K.I., Ak G., Etienne O.K., Sharmeen J.B., Brunetti L., Leone S., Di Simone S.C., Recinella L., Chiavaroli A. Chemical composition and biological properties of two Jatropha species: different parts and different extraction methods // Antioxidants. 2021. V. 10. P. 792. https://doi.org/10.3390/antiox10050792
  35. Razgonova M.P., Bazhenova B.B., Zabalueva Y.Y., Burkhanova A.G., Zakharenko A.M., Kupriyanov A.N., Sabitov A.S., Ercisli S., Golokhvast K.S. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from Far Eastern Russia: Screening of 146 chemical constituents in tree species of the genus Rosa // Applied Sci. 2022. V. 12: 9401. https://doi.org/10.3390/app12199401
  36. Bujor O.-C. Extraction, identification and antioxidant activity of the phenolic secondary metabolites isolated from the leaves, stems and fruits of two shrubs of the Ericaceae family. PhD THESIS. 2016. https://theses.hal.science/tel-01722698/
  37. Said R.B., Hamed A.I., Mahalel U.A., Al-Ayed A.S., Kowalczyk M., Moldoch J., Oleszek W., Stochmal A. Tentative characterization of polyphenolic compounds in the male flowers of Phoenix dactylifera by liquid chromatography coupled with mass spectrometry and DFT // Int. J Mol. Sci. 2017. V. 18: 512. https://doi.org/10.3390/ijms18030512
  38. Ekeberg D., Flate P.-O., Eikenes M., Fongen M., Naess-Andresen C.F. Qualitative and quantitative determination of extractives in heartwood of Scots pine (Pinus sylvestris L.) by gas chromatography // J. Chromatogr. A 2006. V. 1109. P. 267. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.01.027
  39. Zhu X.X., Yang L., Li Y.J., Zhang D., Chen Y., Kostecka P., Kmonickova E., Zidek Z. Effects of sesquiterpene, flavonoid and coumarin types of compounds from Artemisia annua L. on production of mediators of angiogenesis // Pharmacol. Rep. 2013. V. 65. P. 410.
  40. Guo K., Tong C., Fu Q., Xu J., Shi S., Xiao Y. Identification of minor lignans, alkaloids, and phenylpropanoid glycosides in Magnolia officinalis by HPLC-DAD-QTOF-MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2019. V. 170. P. 153. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2019.03.044

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (86KB)
Indexing metadata
3.

Download (85KB)
Indexing metadata
4.

Download (221KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 М.П. Разгонова, Е.Н. Петруша, Е.А. Русакова, К.С. Голохваст

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».