Получение препарата, обогащенного Zn-феофитином, из листьев пшеницы Triticum aestivum L.

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Целью работы было получение препарата, обогащенного цинковым производным феофитина, из срезанных листьев озимой пшеницы Triticum aestivum L. Сначала проводили феофитинизацию хлорофилла и вымывание из листьев фенольных веществ, Mg2+ при рН 3.5–4.0 с добавкой ЭДТА-Na, затем инкубацию с ZnCl2, листья высушивали и хранили в темноте. Экстракцию цинковых производных проводили 2-кратной обработкой этанолом. Для увеличения выхода проводили повторную металлизацию. Полученный препарат соответствовал Zn-феофитину а и b по данным спектрофлуориметрии и тонкослойной хроматографии. Обсуждаются перспективы использования препарата Zn-феофитина, обладающего антиоксидантной и антивирусной активностью.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

М. Христин

Институт фундаментальных проблем биологии РАН ФИЦ “Пущинский научный центр биологических исследований Российской академии наук”

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: khristin_@rambler.ru
Ресей, Пущино

Т. Смолова

Институт фундаментальных проблем биологии РАН ФИЦ “Пущинский научный центр биологических исследований Российской академии наук”

Email: khristin_@rambler.ru
Ресей, Пущино

Әдебиет тізімі

  1. Ebrahimi P., Shokramraji Z., Tavakkoli S., Mihaylova D., Lante A. Chlorophylls as natural bioactive compounds existing in food by-products: a critical review // Plants. 2023. V. 12. P. 1533. https://doi.org/10.3390/plants12071533
  2. Гельфонд М.Л. Фотодинамическая терапия в онкологии // Практическая онкология. 2007. Т. 8. № 4. С. 204.
  3. Mishra V.K., Bacheti R.K., Husen A. Medicinal uses of chlorophyll: A critical overview. In book: Chlorophyll: structure, function and medicinal uses publisher: nova science publishers, Inc., Hauppauge, NY 11788. Ed.: Hua Le and Elisa Salcedo, 2011. P. 1.
  4. Solymosi K., Mysliwa-Kurdziel B. Chlorophylls and their derivatives used in food industry and medicine // Mini Rev. Med. Chem. 2017. V. 17. P. 1194. https://doi: 10.2174/1389557516666161004161411
  5. Caño-Delgado A.I., Ponz F., Avesani L. Plant science’s contribution to fighting viral pandemics: COVID-19 as a case study // Front. Plant Sci. 2022. Р. 173. https://doi: 10.3389/978-2-88974-157-1
  6. Clark N.F., Taylor-Robinson A.W. COVID-19 therapy: could a chlorophyll derivative promote cellular accumulation of Zn2+ ions to inhibit SARs-CoV-2 RNA synthesis? // Front. Plant Sci. 2020. V. 11. P. 1270. https://doi: 10.3389/fpls.2020.01270
  7. Jimenez-Aleman H.G., Castro V., Longdaitsbehere A., Gutierrez-Rodríguez M., Garaigorta U., Solano R., Gastaminza P. SARS-CoV-2 fears green: the chlorophyll catabolite pheophorbide a is a potent antiviral // Pharmaceutical. 2021. V. 14. P. 1048. https://doi: 10.3390/ph14101048
  8. Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A., Koifman M.O., Koifman O.I. The application of porphyrins and their analogues for inactivation of viruses. // Molecules. 2020. V. 25. P. 4368. https://doi: 10.3390/molecules25194368
  9. Kupper H., Kupper F., Spiller M. Environmental relevance of heavy metal-substituted chlorophylls using the example of water plants // J. Exp. Bot. 1996. V. 47. P. 259.
  10. Kupper H., Dedic R., Svoboda A., Hala J., Kroneck P.M.H. Kinetics and efficiency of excitation energy transfer from chlorophylls, their heavy metal-substituted derivatives, and pheophytins to singlet oxygen // BBA. 2002. V. 1572. P. 107.
  11. Ikegami I., Nemoto A., Sakashita K. The formation of Zn-Chl a in Chlorella heterotrophically grown in the dark with an excessive amount of Zn2+ // Plant Cell Physiol. 2005. V. 46. P. 729. https://doi: 10.1093/pcp/pci079
  12. Hassan M.U., Aamer M., Chattha M.U., Haiying T., Shahzad B., Barbanti L., Nawaz M., Rasheed A., Afzal A., Liu Y., Guoqin H. The critical role of zinc in plants facing the drought stress // Agriculture. 2020. V. 10. P. 396. https://doi.org/10.3390/agriculture10090396
  13. Ma D., Sun D., Wang C., Ding H., Qin H., Hou J., Huang X., Xie Y., Guo T. Physiological responses and yield of wheat plants in zinc-mediated alleviation of drought stress // Front. Plant Sci. 2017. V. 8. Р. 860. https://doi.org/10.3389/fpls.2017.00860
  14. Chatti D., Kumar A. Effect of zinc nutrition in mitigating late sowing induced heat stress in wheat crop // Int. J. Curr. Microbiol. App. Sci. 2020. V. 9. P. 2415. https://doi.org/10.20546/ijcmas.2020.901.275
  15. Евстигнеев В.Б., Оловянишникова Г.Д. Фотохимические свойства аналогов хлорофилла Zn-феофитинов // Молекулярная биология. 1973. Т. 7. С. 195.
  16. Orzeł Ł., Wasґ J., Kania A., Susz A., Rutkowska-Zbik D., Staronґ J., Witko M., Stochel G., Fiedor L. Factors controlling the reactivity of divalent metal ions towards pheophytin a // J. Biol. Inorg. Chem. 2017. V. 22. P. 941. https://doi: 10.1007/s00775-017-1472-1
  17. Sjursnes B.J., Kvittingen L., Schmid R. Thin-layer chromatography of green leaves extracts: Zinc migrates into pheophytin on TLC silica plates with fluorescence indicator (F254) // JPC – J. Planar Chromatogr. – Modern TLC. 2016. V. 29. P. 480. https://doi: 10.1556/1006.2016.29.6.13
  18. Scheer H., Hartwich G. Bacterial reaction centers with modified tetrapyrrole chromophores. // In: Anoxygenic photosynthetic bacteria, Kluwer Academic Publishers. Printed in the Netherlands. 1995. P. 649. https://doi: 10.1007/0-306-47954-0_29
  19. Thorne S.W., Newcomb E.H., Osmond C.B. Identification of chlorophyll b in extracts of prokaryotic algae by fluorescence spectroscopy // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1977. V. 74. P. 575. https://doi: 10.1073/pnas.74.2.575
  20. Христин М.С., Смолова Т.Н., Креславский В.Д. Тепловой стресс, агрегация хлорофилл-белковых комплексов и светозависимое восстановление активности ФС II проростков пшеницы // Физиология растений. 2021. Т. 68. С. 509. https://doi: 10.31857/S0015330321050079
  21. Kang Y.-R., Park J., Jung S. K., Chang Y. H. Synthesis, characterization, and functional properties of chlorophylls, pheophytins, and Zn-pheophytins. // Food Chemistry. 2018. V. 245. P. 943. https://doi: 10.1016/j.foodchem.2017.11.079
  22. Zvezdanovic J., Markovic D. Copper, iron, and zinc interactions with chlorophyll in extracts of photosynthetic pigments studied by VIS Spectroscopy // Russ. J. Physic. Chem. A. 2009. V. 83. P. 1542.
  23. Senklang P., Anprung P. Optimizing enzymatic extraction of Zn–chlorophyll derivatives from pandan leaf using response surface methodology // J. Food Proces. Preservat. 2010. V. 34. P. 759. https://doi: 10.1111/j.1745-4549.2009.00393.x
  24. Scipioni G.P., Argüello B.V., Schmalko M.E. The effect of Mg2+, Cu2+ and Zn2+ pre-treatment on the color of yerba mate (Ilex paraguariensis) leaves // Braz. Arch. Biol. Technol. 2010. V. 53. P. 1497.
  25. Nelson R.E., Ferruzzi M.G. Synthesis and bioaccessibility of Fe-pheophytin derivatives from crude spinach extract // J. Food Sci. 2008. V. 73. P. H86. https://doi: 10.1111/j.1750-3841.2008.00783.
  26. Zhao A., Yang S.. Wang B.. Tian X. Effects of ZnSO4 and Zn‐EDTA applied by broadcasting or by banding on soil Zn fractions and Zn uptake by wheat (Triticum aestivum L.) under greenhouse conditions // J. Plant Nutrit. Soil Sci. 2019. V. 182. P. 307. https://doi.org/10.1002/jpln.201800341
  27. Чурсин В., Магомедова П. Исследование взаимодействий в системе белок – соли цинка – органический дубитель // Российский химический журнал. 2020. Т. 64. С. 37. https://doi.org/10.6060/rcj.2020642.6
  28. Bechaieb R., Fredj A.B., Akachab A.B., Gérard H. Interactions of copper (ii) and zinc(ii) with chlorophyll: insights from density functional theory studies // New J. Chem. 2016. V. 40. P. 4543. https://doi.org/10.1039/C5NJ03244J
  29. Ngo T., Zhao Y. Formation of zinc-chlorophyll-derivative complexes in thermally processed green pears (Pyrus communis L.) // J. Food Sci. 2007. V. 72. P. 397. https://doi: 10.1111/j.1750-3841.2007.00465.x
  30. Yongguang Y., Yong H., Jingbo L. A novel protecting method for visual green color in spinach puree treated by high intensity pulsed electric fields // J. Food Engineer. 2007. V. 79. P. 1256. https://doi: 10.1016/j.jfoodeng.2006.04.031
  31. Schwartz S.J., Von Elbe J.H. Kinetics of chlorophyll degradation to pyropheophytin in vegetables // J. Food Sci. 1983. V. 48. P. 1303 https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.1983.tb09216.x
  32. La Borde L.F., Elbe J.H. Chlorophyll degradation and zinc complex formation with chlorophyll derivatives in heated green vegetables // J. Agric. Food Chem. 1994. V. 42. P. 1100. https://doi.org/10.1021/jf00041a010

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Scheme of Zn-chlorophyll synthesis in wheat leaves before (I, II) and after remetallization with Zn2+ (III) without (a) and with the addition of EDTA–Na (b). I – Pheophytinization of chlorophylls by incubation of leaves at pH 3.5–4.0 with stirring until the color changes from green to brown, washing with distilled water until the release of colored substances stops and the pH in the medium increases to 5.5–6.5. II – Metallization of pheophytin by incubation of leaves with 100 mM ZnCl2 at pH 5.5 until the color changes from brown-green to blue-green stops, washing with distilled water, drying, storage in the dark, grinding in a blender, extraction with ethanol, centrifugation at 5000 g for 5 min. 1, 4 – ethanol extract of wheat leaves; 2, 5 – supernatant and sediment after metallization; 3, 6 – repeated ethanol extraction of the sediment after metallization (2, 5). III – Remetallization by adding 10 mM ZnCl2 to the ethanol extract, incubation for 2 days, dilution with distilled water 10 times and precipitation of Zn-pheophytin by centrifugation at 5000 g, 5 min. 1, 4 – ethanol extract after remetallization; 2, 5 – supernatant and sediment after remetallization; 3, 6 – repeated ethanol extraction of the sediment after remetallization (2, 5).

Жүктеу (891KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Fluorescence spectra at 77 K. (a) – wheat leaves after pheophytinization (1) and metallization with Zn2+ ions (2); (b) – ethanol extract of dry wheat leaves before (1) and after repeated metallization (2). 10 mM ZnCl2 in ethanol was added to the extract (1), and the mixture was incubated for 2 days at 23°C (2); a – maximum fluorescence of pheophytin a; b – maximum fluorescence of pheophytin b [19].

Жүктеу (279KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. TLC of the Zn-pheophytin preparation (4) obtained by metallization with ZnCl2. Pheophytin was obtained by treating dry wheat leaves (1) at pH 3.5–4.0. 1 – dry leaf extract; 2, 3 – leaf extract after pheophytinization; 4 – leaf extract after substitution of Mg2+ by Zn2+ and repeated metallization with Zn2+ (Fig. 1, III 5).

Жүктеу (170KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Incorporation of Zn2+ ions into pheophytin on a silica gel TLC plate. (a) 1 – zone of Chl a + b, immediately after TLC, 2 – the same zone of Chl a + b after long-term aerobically storage at room temperature in the dark. 10 μl of 1 M ZnCl2 [17] in alcohol were applied to the surface of the zone (marked with a circle). A change in color is visible, indicating the incorporation of Zn2+ into pheophytin. (b) – zone of pheophytin on a TLC plate after chromatography of an ethanol extract of wheat leaves incubated at pH 4.0 and washed with EDTA-Na from Mg2+ ions and phenolic substances. 1 – 10 µl of 1 M ZnCl2 in alcohol was applied to the area of ​​the zone (marked with a circle), 2 – 10 µl of 1 M ZnCl2 in water was applied to the area of ​​the zone (marked with a circle).

Жүктеу (221KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».