Фотоиндуцированный перенос электрона в реакциях 6-оксофаскаплизина с биомолекулами. Исследование методом химической поляризации ядер

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан усовершенствованный подход для синтеза противоопухолевого агента 6-оксофаскаплизина, фотохимическая активность которого впервые исследована методом химической поляризации ядер. Установлено, что молекула 6-оксофаскаплизина в триплетном возбужденном состоянии вступает в реакцию переноса электрона с биомолекулами: ароматическими аминокислотами (триптофан и тирозин) и 1,4-дигидропиридином (аналог NADH), – а также происходит перенос энергии на молекулу кислорода с образованием синглетного кислорода. Установлена структура промежуточного радикального интермедиата 6-оксофаскаплизина. Эти данные могут быть полезны для оценки перспектив использования 6-оксофаскаплизина в фотодинамической терапии.

Об авторах

Н. Э. Поляков

Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

М. А. Ульянова

Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

В. А. Тимошников

Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

Н. И. Комарова

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

В. И. Краснов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

В. В. Фоменко

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Email: fomenko@nioch.nsc.ru
630090 Новосибирск, Россия

Н. Ф. Салахутдинов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

630090 Новосибирск, Россия

Список литературы

  1. Zhidkov M.E., Kantemirov A.V., Koisevnikov A.V., Andin A.N., Kuzmich A.S. // Tetrahedr. Lett. 2018. V. 59. P. 708–711. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2018.01.023
  2. Luo L., Xu G. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 13774. https://doi.org/10.3390/ijms232213774
  3. Khokhar S., Feng Y., Campitelli M.R., Ekins M.G., Hooper J.N.A., Beattie K.D., Sadowski M.C., Nelson C.C., Davis R.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. V. 24. № 15. P. 3329–3332. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.05.104
  4. Wang C., Wang S., Li H., Hou Y., Cao H., Hua H., Li D. // Mar. Drugs. 2023. V. 21. P. 226. https://doi.org/10.3390/md21040226
  5. Kaptein R. // J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971. № 14. P. 732–733. https://doi.org/10.1039/C29710000732
  6. Salikhov K.M., Molin Yu.N., Sagdeev R.Z.б Buchachenko A.L. Spin polarization and magnetic effects in radical reactions. Molin Yu.N. (ed.). Budapest, Hungary, Academiai Kiadó,1984. 419 p.
  7. Leshina T.V., Kruppa A.I., Taraban M.B. CIDNP Applications. In: Encyclopedia of spectroscopy and spectrometry. Third Edition. 2017. P. 256–262. http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-803224-4.00121-7
  8. Morozova O.B., Ivanov K.L., Kiryutin A.S., Sagdeev R.Z., Köchling T., Vieth H.-M., Yurkovskaya A.V. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. № 14. P. 6619–6627. https://doi.org/10.1039/c0cp02449j
  9. Morozova O.B., Ivanov K.L. // Chem. Phys. Chem. 2019. V. 20. № 2. P. 197–215. https://doi.org/10.1002/cphc.201800566
  10. Goez M. Elucidating organic reaction mechanisms using photo-CIDNP spectroscopy. In: Hyperpolarization methods in NMR spectroscopy. Kuhn L.T. (ed.). Berlin, Heidelberg, 2013. P. 1–32. https://doi.org/10.1007/128_2012_348
  11. Kuhn L.T., Bargon J. Exploiting nuclear spin polarization to investigate free radical reactions via in situ NMR. In: In situ NMR methods in catalysis. Bargon J., Kuhn L.T. (eds.). Berlin, Heidelberg, 2007. P. 125–154. https://doi.org/10.1007/128_2007_119
  12. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., Leshina T.V., Luzina O.A., Salakhutdinov N.F., Tolstikov G.A. // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 881–885. https://doi.org/10.1039/b416133e
  13. Taraban М.В., Kruppa A.I., Polyakov N.E., Leshina T.V., Lūsis V., Muceniece D., Duburs G. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1993. V. 73. P. 151–156. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)80044-A
  14. Mastova A.V., Selyutina O.Yu., Polyakov N.E. // Membranes. 2022. V. 12. P. 460. https://doi.org/10.3390/membranes12050460
  15. Baram G.I., Grachev M.A., Komarova N.I., Perelroyzen M.P., Bolvanov Y.A., Kuzmin S.V., Kargaltsev V.V., Kuper E.A. // J. Chromatogr. A. 1983. V. 264. № 1. P. 69–90. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)95007-1
  16. Hermosilla L., Calle P., García de la Vega J.M., Sieiro C. // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. № 6. P. 1114–1124. https://doi.org/10.1021/jp0466901
  17. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. № 9. P. 1057–1065. https://doi.org/10.1039/b515623h
  18. Neese F., Wennmohs F., Hansen A., Becker U. // Chem. Phys. 2009. V. 356. № 1–3. P. 98–109. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2008.10.036
  19. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. № 11. P. 1995–2001. https://doi.org/10.1021/jp9716997
  20. Oberg C., Buthelezi M.T. Binding of Cu2+ ions to indigo derivatives in aqueous media. 2023. Available at SSRN: http://dx.doi.org/10.2139/ssrn.4455433
  21. Mao Y., Chen H., Zhu W., Ni S., Luo S., Tang S., Chen Z., Wang Q., Xu J., Tu Q., Chen H., Zhu L. // J. Inflam. Res. 2025. V. 18. P. 883–894. https://doi.org/10.2147/JIR.S498340

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».