Стеарин как субстрат для синтеза биологически активных ионных жидкостей
- Авторы: Сейткалиева М.М.1, Вавина А.В.1, Струкова Е.Н.2
-
Учреждения:
- Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского, Российская академия наук
- Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе
- Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
- Страницы: 67-76
- Раздел: ХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/2686-9535/article/view/252495
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600113
- EDN: https://elibrary.ru/BJLCVA
- ID: 252495
Цитировать
Аннотация
Впервые показана принципиальная возможность использования широко доступного стеарина для получения ионных жидкостей (ИЖ) жирного ряда. Были получены новые амфифильные ИЖ на основе катионов имидазолия, пиридиния и четвертичных соединений аммония, содержащие длинноцепочечные алкильные заместители. Показано, что синтезированные соединения обладают биологической активностью, сравнимой с известными антимикробными препаратами. Установлено, что ИЖ с одним алкильным заместителем имеют более высокую цитотоксичность и антимикробную активность, по сравнению с дизамещенными производными.
Ключевые слова
Об авторах
М. М. Сейткалиева
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского, Российская академия наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: s_marina@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва
А. В. Вавина
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского, Российская академия наук
Email: s_marina@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва
Е. Н. Струкова
Научно-исследовательский институтпо изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе
Email: s_marina@ioc.ac.ru
Россия, 119021, Москва
Список литературы
- Welton T. // Biophys. Rev. 2018. V. 10. № 3. P. 691–706. https://doi.org/10.1007/s12551-018-0419-2
- Koroleva M.Yu., Yurtov E.V. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 5. P. RCR5024. https://doi.org/10.1070/rcr5024
- Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaganov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallyamov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kurochkin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molcha-nov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokh-lov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yarosla-vov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 12. RCR5062. https://doi.org/10.57634/RCR5062
- Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksi-mov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selek-tor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbi-na M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1107. https://doi.org/10.1070/RCR5011
- Azov V.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 4. P. 1250–1284. https://doi.org/10.1039/c7cs00547d
- Ohno H., Yoshizawa-Fujita M., Kohno Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019. V. 92. № 4. P. 852–868. https://doi.org/10.1246/bcsj.20180401
- Wang H., Gurau G., Rogers R.D. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. № 4. P. 1519–1537. https://doi.org/10.1039/c2cs15311d
- Welton T. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. № 21–24. P. 2459–2477. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.04.015
- MacFarlane D.R., Tachikawa N., Forsyth M., Pringle J.M., Howlett P.C., Elliott G.D., Davis J.H., Watanabe M., Simon P., Angell C.A. // Energy Environ. Sci. 2014. V. 7. № 1. P. 232–250. https://doi.org/10.1039/c3ee42099j
- Antuganov D.O., Nadporojskii M.A., Kondratenko Yu.A. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 3. P. 408–410. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.05.040
- Krasovskiy V.G., Gorbatsevich O.B., Talalaeva E.V., Glukhov L.M., Chernikova E.A., Kustov L.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 551–553. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.039
- Marrucho I.M., Branco L.C., Rebelo L.P.N. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2014. V. 5. № 1. P. 527–546. https://doi.org/10.1146/annurev-chembioeng-060713-040024
- Egorova K.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 10. P. 7132–7189. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00562
- Simoes M., Pereira A.R., Simoes L.C., Cagide F., Bor-ges F. // Drug Discov. Today. 2021. V. 26. № 6. P. 1340–1346. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.01.031
- Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 13. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793
- Ali M.K., Moshikur R.M., Wakabayashi R., Tahara Y., Moniruzzaman M., Kamiya N., Goto M. // J. Colloid. Interface Sci. 2019. V. 551. P. 72–80. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2019.04.095
- Raj T., Chandrasekhar K., Park J., Varjani S., Sharma P., Kumar D., Yoon J.J., Pandey A., Kim S.H. // Chemosphere. 2022. V. 307. Part 2. P. 135787. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.135787
- Gusain R., Khatri O.P. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 5. P. 3462–3469. https://doi.org/10.1039/c5ra25001c
- Oulego P., Faes J., González R., Viesca J.L., Blanco D., Battez A.H. // J. Mol. Liq. 2019. V. 292. P. 111451. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111451
- Gundolf T., Weyhing-Zerrer N., Sommer J., Kalb R., Schoder D., Rossmanith P., Mester P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 19. P. 15865–15873. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b06201
- Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Seitkalieva M.M., Kulikovskaya N.S., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6414–6430. https://doi.org/10.1039/d1gc01520f
- Gal N., Malferrari D., Kolusheva S., Galletti P., Tagliavini E., Jelinek R. // Biochim. Biophys. Acta 2012. V. 1818. № 12. P. 2967–2974. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2012.07.025
- Wu S., Zeng L., Wang C., Yang Y., Zhou W., Li F., Tan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. V. 348. P. 1–9. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2018.01.028
- Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Gordeev E.G., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Ananikov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 367. Part A. P. 120450. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120450
- Soller F., Roy L.A., Davis D.A. // J. World Aquac. Soc. 2019. V. 50. № 1. P. 186–203. https://doi.org/10.1111/jwas.12571
- Gunstone F.D., Herslöf B.G. Lipid glossary 2. Bridgwater, Oily press, 2000. 262 p.
- Wanasundara U.N., Wanasundara P.K. J.P.D., Shahidi F., Novel Separation Techniques for Isolation and Purification of Fatty Acids and Oil By-Products. In: Bailey’s Industrial Oil and Fat Products. Shahidi F. (Ed.). 7th Edn. John Wiley & Sons, Ltd., 2020. https://doi.org/10.1002/047167849x.bio065.pub2
- Brown J.B., Kolb D.K. // Prog. Chem. Fats Other Lipds. 1955. V. 3. P. 57–94. https://doi.org/10.1016/0079-6832(55)90004-5
- Maddikeri G.L., Pandit A.B., Gogate P.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 19 P. 6869–6876. https://doi.org/10.1021/ie3000562
- Martins P.F., Ito V.M., Batistella C.B., Maciel M.R.W. // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 48. № 1. P. 78–84. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.07.028
- Steinigeweg S., Gmehling J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. № 15. P. 3612–3619. https://doi.org/10.1021/ie020925i
- Ni J., Meunier F.C. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. V. 333. № 1. P. 122–130. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.09.019
- Nakai Y., Moriyama K., Togo H. // Eur. J. Org. Chem. 2016. V. 2016. № 4. P. 768–772. https://doi.org/10.1002/ejoc.201501315
- Frolov N.A., Fedoseeva K.A., Hansford K.A., Vereshchagin A.N. // ChemMedChem. 2021. V. 16. № 19. P. 2954–2959. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100284
- Xia X., Wan R., Wang P., Huo W., Dong H., Du Q. // Ecotoxicol. Environ. Saf. 2018. V. 162. P. 408–414. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2018.07.022
- Arcau J., Andermark V., Rodrigues M., Giannicchi I., Pérez-Garcia L., Ott I., Rodríguez L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. V. 2014. № 35. P. 6117–6125. https://doi.org/10.1002/ejic.201402819
- Carson L., Chau P.K W., Earle M.J., Gilea M.A., Gil-more B.F., Gorman S.P., McCann M.T., Seddon K.R. // Green Chem. 2009. V. 11. № 4. P. 492–497. https://doi.org/10.1039/b821842k
- Demberelnyamba D., Kim K.S., Choi S., Park S.Y., Lee H., Kim C.J., Yoo I.D. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. № 5. P. 853–857. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.01.003
- Thorsteinsson T., Masson M., Kristinsson K.G., Hjalmarsdottir M.A., Hilmarsson H., Loftsson T. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 19. P. 4173–4181. https://doi.org/10.1021/jm030829z
- Cole M.R., Li M., El-Zahab B., Janes M.E., Hayes D., Warner I.M. // Chem. Biol. Drug Des. 2011. V. 78. № 1. P. 33–41. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2011.01114.x
- Siopa F., Figueiredo T., Frade R.F.M., Neto I., Meirinhos A., Reis C.P., Sobral R.G., Afonso C.A.M., Rijo P. // ChemistrySelect. 2016. V. 1. № 18. P. 5909–5916. https://doi.org/10.1002/slct.201600864
- Łuczak J., Jungnickel C., Łącka I., Stolte S., Hupka J. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4 P. 593–601. https://doi.org/10.1039/b921805j
- Vavina A.V., Seitkalieva M.M., Posvyatenko A.V., Gordeev E.G., Strukova E.N., Egorova K.S., Anani-kov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 352. P. 118673. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118673
- Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Egorova K.S., Kashin A.S., Gordeev E.G., Strukova E.N., Romashov L.V., Ananikov V.P. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 9. P. 3552–3570. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c08790