Активирующий эффект AlCl3 в реакции гомо-сочетания ацетиленовых соединений под действием системы реагентов Mg–Cp2ZrCl2
- Авторы: Рамазанов И.Р.1, Садыкова Ф.Т.1, Зосим Т.П.1, Фролова К.С.1, Джемилев У.М.2
-
Учреждения:
- Институт нефтехимии и катализа УФИЦ, Российская академия наук
- Институт органической химии им. Зелинского Российской академии наук
- Выпуск: Том 512, № 1 (2023)
- Страницы: 46-51
- Раздел: ХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/2686-9535/article/view/247180
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600878
- EDN: https://elibrary.ru/HGOXOC
- ID: 247180
Цитировать
Аннотация
Впервые обнаружен активирующий эффект AlCl3 в количестве 10 мол. % в реакции гомо-сочетания алкил-, фенил- и силилзамещенных ацетиленов с системой реагентов Mg–Cp2ZrCl2. На уникальный характер данной активации указывает то, что в присутствии 10 мол. % таких кислот Льюиса, как BF3 ⋅ Et2O, Me3SiCl, InCl3 и SnCl4, реакция с 5-децином не проходит и за 5 ч, в то время как в присутствии AlCl3 происходит селективное образование продуктов гомо-сочетания с высоким выходом в течение 10 мин при комнатной температуре.
Ключевые слова
Об авторах
И. Р. Рамазанов
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,Российская академия наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа
Ф. Т. Садыкова
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,Российская академия наук
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа
Т. П. Зосим
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,Российская академия наук
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа
К. С. Фролова
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,Российская академия наук
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа
У. М. Джемилев
Институт органической химии им. Зелинского Российской академии наук
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 119991, Москва
Список литературы
- Negishi E., Holmes S.J., Tour J.M., Miller J.A., Cederbaum F.E., Swanson D.R., Takahashi T. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 3336–3346. https://doi.org/10.1021/ja00191a035
- Negishi E. // Dalton Trans. 2005. P. 827–848. https://doi.org/10.1039/B417134A
- Negishi E., Cederbaum F.E., Takahashi T. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2829–2832. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)84653-5
- Urrego-Riveros S., Ramirez y Medina I., Duvinage D., Lork E., Sönnichsen F.D., Staubitz A. // Chem. – Eur. J. 2019. V. 25. P. 13318–13328. https://doi.org/10.1002/chem.201902255
- Linshoeft J. // Synlett. 2014. V. 25. P. 2671–2672. https://doi.org/10.1055/s-0034-1379317
- Rosenthal U., Burlakov V.V. Organometallic chemistry of titanocene and zirconocene complexes with bis (trimethylsilyl) acetylene as the basis for applications in organic synthesis. In: Titanium and Zirconium in Organic Synthesis. Marek I. (Ed.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002. P. 355–389. https://doi.org/10.1002/3527600671.ch10
- Sato F., Urabe H., Okamoto S. // Synlett. 2000. V. 2000. P. 753–775. https://doi.org/10.1055/s-2000-6689
- Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. // Synthesis. 1991. V. 1991. P. 234. https://doi.org/10.1055/s-1991-26431
- Negishi E.-i., Kondakov D.Y., Choueiry Danièle, Kasai K., Takahashi T. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 9577–9588. https://doi.org/10.1021/ja9538039
- Dyakonov V.A. Dzhemilev reactions in organic and organometallic synthesis. NOVA Sci. Publ.: New York, 2010. 96 p.
- Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifo-nov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kono-nevich Yu.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Yu.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 393–507. https://doi.org/10.1070/RCR4795
- Islamov I.I., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Yusu-pova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. P. 925–931. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3855-1
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. // Russ. Chem. Rev. 2000. V. 69. P. 121–135. https://doi.org/10.1070/RC2000v069n02ABEH000519
- Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Amirova A.K., Dzhemilev U.M. // Dokl. Chem. 2020. V. 494. P. 155–158. https://doi.org/10.1134/S0012500820100031
- Negishi E.-i. // Chem. – Eur. J. 1999. V. 5. P. 411–420. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<411::AID-CHEM411>3.0.CO;2-H
- Takahashi T., Li Y. Zirconacyclopentadienes in organic synthesis. In: Titanium and Zirconium in Organic Synthesis. Marek I. (Ed.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002. P. 50–85. https://doi.org/10.1002/3527600671.ch2
- Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., D’yakonov V.A., Zinnurova R.A. // Russ. J. Org. Chem. 2007. V. 43. P. 176–180. https://doi.org/10.1134/S1070428007020030
- Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Amirova A.K., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 39518–39522. https://doi.org/10.1039/D1RA08268J
- Xi Z., Liu X., Lu J., Bao F., Fan H., Li Z., Takahashi T. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 8547–8549. https://doi.org/10.1021/jo048940f
- Brandsma L., Verkruijsse H.D. Synthesis of acetylenes, allenes, cumulenes: A laboratory manual. Elsevier Science Pub. Co., Amsterdam–New York, 1981. 276 p.