Synthesis of symmetrical 1,3-bis(polyfluorophenyl)ureas based on polyfluorobenzoic acid chlorides with potential antimicrobial action

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A one-pot method for the synthesis of symmetrical 1,3-bis(polyfluorophenyl)ureas based on an interaction of polyfluorobenzoic acid chlorides with sodium azide and subsequent Curtius rearrangement has been developed. It was found that 1,3-bis(3,4,5-trifluoro-2-methoxyphenyl)urea has a fungistatic effect on pathogenic dermatophyte strains and high antigonorrheal activity.

About the authors

A. D. Baranovskiy

I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

620066 Ekaterinburg, Russian Federation

E. V. Shchegolkov

I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

620066 Ekaterinburg, Russian Federation

Ya. V. Burgart

I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

620066 Ekaterinburg, Russian Federation

N. A. Gerasimova

Ural Research Institute for Dermatology, Venereology and Immunopathology

620076 Ekaterinburg, Russian Federation

N. P. Evstigneeva

Ural Research Institute for Dermatology, Venereology and Immunopathology

620076 Ekaterinburg, Russian Federation

V. I. Saloutin

I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: saloutin@ios.uran.ru
620066 Ekaterinburg, Russian Federation

References

  1. Amii H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 5. P. 2119–2183. https://doi.org/10.1021/cr800388c
  2. Shteingarts V.D. // J. Fluorine Chem. 2007. V. 128. № 7. P. 797–805. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2007.02.019
  3. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 2. P. 931–972. https://doi.org/10.1021/cr500257c
  4. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 5 С. 425–569. https://doi.org/10.1070/rcr4871
  5. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Aceña J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 2. P. 422–518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
  6. Han J., Remete A.M., Dobson L.S., Kiss L., Izawa K., Moriwaki H., Soloshonok V.A., O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2020. V. 239. 109639. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109639
  7. Han J., Kiss L., Mei H., Remete A.M., Ponikvar-Svet M., Sedgwick D.M., Roman R., Fustero S., Moriwaki H., Soloshonok V.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 8. P. 4678–4742. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01263
  8. Wu Y., Wang Y., He M., Tao X., Li J., Shan D., Lv L. // Mini-Rev. Org. Chem. 2017. V. 14. № 5. P. 350–356. https://doi.org/10.2174/1570193x14666170511122820
  9. Inoue M., Sumii Y., Shibata N. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 19. P. 10633–10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
  10. Nair A.S., Singh A.K., Kumar A., Kumar S., Sukumaran S., Koyiparambath V.P., Pappachen L.K., Rangarajan T.M., Kim H., Mathew B. // Processes. 2022. V. 10. № 10. 2054. https://doi.org/10.3390/pr10102054
  11. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 14. P. 5822–5880. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b01788
  12. Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 3. P. 303–319. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
  13. Bégué J.-P., Bonnet-Delpon D. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 992–1012. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.05.006
  14. Kirk K.L. // J. Fluorine Chem. 2006. V. 127. № 8. P. 1013–1029. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
  15. Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. V. 51. № 15. P. 4359–4369. https://doi.org/10.1021/jm800219f
  16. O’Hagan D. // J. Fluorine Chem. 2010. V. 131. № 11. P. 1071–1081. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
  17. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceña J.L., del Pozo C., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432–506. https://doi.org/10.1021/cr4002879
  18. Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Щур И.В., Салоутин В.И. // Успехи химии. 2024. Т. 93. № 8. RCR5131. https://doi.org/10.59761/rcr5131
  19. Ronchetti R., Moroni G., Carotti A., Gioiello A., Camaioni E. // RSC Med. Chem. 2021. V. 12. № 7. P. 1046–1064. https://doi.org/10.1039/d1md00058f
  20. Junquera P., Hosking B., Gameiro M., Macdonald A. // Parasite. 2019. V. 26. P. 26. https://doi.org/10.1051/parasite/2019026
  21. Liu D., Tian Z., Yan Z., Wu L., Ma Y., Wang Q., Liu W., Zhou H., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 11. P. 2960–2967. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.03.075
  22. Zhang B., Zhao Y.F., Zhai X., Fan W.J., Ren J.L., Wu C.F., Gong P. // Chin. Chem. Lett. 2012. V. 23. № 8. P. 915–918. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2012.06.009
  23. Yao P., Zhai X., Liu D., Qi B.H., Tan H.L., Jin Y.C., Gong P. // Arch. Pharm. 2010. V. 343. № 1. P. 17–23. https://doi.org/10.1002/ardp.200900130
  24. Artamkina G.A., Sergeev A.G., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 26. P. 4381–4384. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)00716-x
  25. Xuan W., Ding W., Hui H.-x., Zhang S.-q. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. № 8. P. 3857–3862. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0398-y
  26. Akhlaghinia B., Rouhi-Saadabad H. // Can. J. Chem. 2013. V. 91. № 3. P. 181–185. https://doi.org/10.1139/cjc-2011-0493
  27. Kim J.-G., Jang D. // Synlett. 2008. V. 2008. № 13. P. 2072–2074. https://doi.org/10.1055/s-2008-1077979
  28. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717
  29. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug Delivery Rev. 1997. V. 23. № 1–3. P. 3–25. https://doi.org/10.1016/s0169-409x(96)00423-1
  30. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 9. P. 3164–3170. https://doi.org/10.1021/jm0492002
  31. Российские рекомендации. Определение чувствительности микроорганизмов к антимикробным препаратам. Версия 2024-02. Год утверждения (частота пересмотра): 2024. – МАКМАХ, СГМУ: Смоленск, 2024. 192 с.
  32. Shchur I.V., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Alyamovskaya I.S., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Ganebnykh I.N., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2020. V. 177. 114279. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114279
  33. Shchegolkov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Slepukhin P.A., Evstigneeva N.P., Gerasimova N.A., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Polyhedron. 2021. V. 194. 114900. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114900
  34. Burgart Y.V., Elkina N.A., Shchegolkov E.V., Krasnykh O.P., Makhaeva G.F., Triandafilova G.A., Solodnikov S.Yu., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Ulitko M.V., Borisevich S.S., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Kozlov S.A., Korolkova Y.V., Minin A.S., Belousova A.V., Mozhaitsev E.S., Klabukov A.M., Saloutin V.I. // Molecules. 2022. V. 28. № 1. 59. https://doi.org/10.3390/molecules28010059
  35. Zhao S., Duncan M., Tomberg J., Davies C., Unemo M., Nicholas R.A. // Antimicrob. Agents Chemother. 2009. V. 53. № 9. P. 3744–3751. https://doi.org/10.1128/AAC.00304-09
  36. Macheboeuf P., Contreras-Martel C., Job V., Dideberg O., Dessen A. // FEMS Microbiol. Rev. 2006. V. 30. № 5. P. 673–691. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2006.00024.x
  37. Fenton B.A., Tomberg J., Sciandra C.A., Nicholas R.A., Davies C., Zhou P. // J. Biol. Chem. 2021. V. 297. № 4. P. 101188. https://doi.org/10.1016/j.jbc.2021.101188
  38. Bugnon M., Röhrig U.F., Goullieux M., Perez M.A.S., Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2024. V. 52. № W1. P. W324–W332. https://doi.org/10.1093/nar/gkae300
  39. Eberhardt J., Santos-Martins D., Tillack A.F., Forli S. // J. Chem. Inf. Model. 2021. V. 61. № 8. P. 3891–3898. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c00203
  40. Bell E.W., Zhang Y. // J. Cheminform. 2019. V. 11. № 1. P. 40. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0362-7
  41. Stanzione F., Giangreco I., Cole J.C. // Prog. Med. Chem. 2021. V. 60. P. 273–343. https://doi.org/10.1016/bs.pmch.2021.01.004
  42. Shchegol'kov E.V., Shchur I.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Trefilova A.N., Ljushina G.A., Solodnikov S.Y., Markova L.N., Maslova V.V., Krasnykh O.P., Borisevich S.S., Khursan S.L. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. № 1. P. 91–99. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.10.014

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».