Development and synthesis of compounds with fungicidal activity in suppression of fungal growth

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The research was conducted to synthesize and study fungicidal activity of synthesized chemical compounds of various classes, triazole and imidazole, and their mode of action due to the wide spectrum of action and low application rates. The developed synthesis methods resulted in several groups of nitrogen-containing heterocyclic compounds and evaluated their fungicidal activity. Inhibitory activity of compounds to strains of Fusarium solani (medium resistance to fungicides) and Sclerotinia sclerotiorum (susceptible to most fungicides) from the collection of phytopathogenic microorganisms of Agrobiotechnological Department, RUDN University, was tested. In the synthesis of new chemical compounds with fungicidal activity, urea derivatives 1-(3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(2-chlorophenyl) urea were identified and structurally confirmed. All target compounds were evaluated for their antifungal activity to inhibit mycelium growth. Preliminary screening results showed that all synthesized compounds have good fungicidal activity against S. sclerotiorum . The compound 1-(3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(3-fluorophenyl) urea showed antifungal activity against S. sclerotiorum . At concentration of 100 ppm, the compound suppressed growth of S. sclerotiorum strain by 90.5 %. An in vitro experiment revealed that the compound 1-(3-(Difluoromethyl)1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(3-fluorophenyl) urea was effective for suppressing white mold - S . sclerotiorum , at the dose of 100 mg/L. The significance of the research lies in the fact that production of eco-safe products in agroindustry is impossible without development of new biologically active compounds with low application rates and toxicity indicators, controlled persistence, corresponding to the world level. The results obtained can be implemented in real sector of economy engaged in production of chemical plant protection products. Synthesis and use of new fungicides are relevant in agricultural production as an element of development and intensification of existing agricultural technologies.

About the authors

Fatima D. Dahaeva

Chechen State University

Email: dahaevaf@mail.ru
ORCID iD: 0009-0003-9996-3981

Candidate of Economic Sciences, Associate Professor, Department of Information Technologies

32 Sheripova st., Grozny, Chechen Republic, 364021, Russian Federation

Sarah Bachman

RUDN University

Email: khadem2021@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-9647-9630

PhD student, Agrobiotechnological Department, Agrarian and Technological Institute

8 Miklukho-Maklaya st., Moscow, 117198, Russian Federation

Murat S. Gins

RUDN University; Federal Scientific Vegetable Center

Email: anirr@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-5995-2696

Doctor of Biological Sciences, Corresponding Member, Professor, Agrobiotechnological Department, Agrarian and Technological Institute, RUDN University; Head of the Laboratory of Plant Physiology and Biochemistry, Introduction and Functional Product, Federal Scientific Center for Vegetable Growing

8 Miklukho-Maklaya st., Moscow, 117198, Russian Federation; 14 Selectionnaya st., VNIISSOK vil., Odintsovo district, Moscow region, 143080, Russian Federation

Maryam Bayat

RUDN University

Author for correspondence.
Email: baiat@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0432-3598

Candidate of Biological Sciences, assistant, Agrarian and Technological Institute

8 Miklukho-Maklaya st., Moscow, 117198, Russian Federation

References

  1. Gar MM, Krivtsova VG, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 8‑alkyl‑4‑aryl‑3,4,5,6,7,8‑hex ahydro‑2(7R)-quinazolinethiones. Agrohimia. 2013;(4):60–68. (In Russ.).
  2. Popkov SV. Sintez i fungitsidnaya aktivnost’ zameshchennykh 1‑azolilmetiltsiklogeksanolov [Synthesis and fungicidal activity of substituted 1‑azolylmethylcyclohexanols]. Moscow; 1994. (In Russ.).
  3. Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑phenyl‑3,3a,4,5,6,7‑hexa-hydro‑2‑indazols. In: Advances in chemistry and chemical technology: conference proceedings. Moscow; 2007. Vol.21. No.12. p.80. (In Russ.).
  4. Behzad A, Astarkhanova TS. Biological efficacy of new generation fungicides on the development of leaf-rolling diseases of winter soft wheat. Theoretical and applied problems of agro-industry. 2023;(1):23–28. (In Russ.). doi: 10.32935/2221‑7312‑2023‑55‑1‑23‑28
  5. Cao F, Souders CL, Li P, Pang S, Qiu L, Martyniuk CJ. Developmental toxicity of the triazole fungicide cyproconazole in embryo-larval stages of zebrafish (Danio rerio). Environmental Science and Pollution Research. 2019;26(5):4913–4923. doi: 10.1007/s11356‑018‑3957‑z.
  6. Behzad A, Bahman S, Astarkhanova TS, Pakina EN. Characteristics of heterocyclic compounds and the activity of synthesized compounds against powdery oat fungi Ehusirhe graminis. In: World of science: conference proceedings. 2023. p.79–91. (In Russ.).
  7. Burmaoglu S, Yilmaz AO, Polat MF, Kaya R, Gulcin I, Algul O. Synthesis of novel tris-chalcones and determination of their inhibition profiles against some metabolic enzymes. Arch Physiol Biochem. 2021;127(2)153–161. doi: 10.1080/13813455.2019.1623265
  8. Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 7‑substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl-hexahydroindazoles. Agrohimia. 2009;(6):40–45. (In Russ.).
  9. Astarkhanova TS, Pakina EN. Synthesis and characterization of compounds with fungicidal activity. In: Scientific Forum: conference proceedings. 2023. p.31–34. (In Russ.).
  10. Gar MM, Eremeev AV, Popkov SV. Napravlennyi sintez stereo-izomernykh 2‑tiokarbamoil‑3‑aril‑3,3 a,4,5,6,7‑geksagidro‑2‑indazolov, obladayushchikh fungitoksichnost’yu [Directed synthesis of stereoisomeric 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl‑3,3a,4,5,6,7‑hexahydro‑2‑indazoles with fungitoxicity]. XIX Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. Volgograd; 2011. p.159. (In Russ.).
  11. Petricca S, Flati V, Celenza G, Di Gregorio J, Lizzi AR, Luzi C, et al. Tebuconazole and econazole act synergistically in mediating mitochondrial stress, energy imbalance, and sequential activation of autophagy and apoptosis in mouse Sertoli TM4 cells: possible role of AMPK/ULK1 axis. Toxicological Sciences. 2019;169(1):209–223. doi: 10.1093/toxsci/kfz031
  12. Terentyev AO, Sharipov MY. Creation of fungicidal preparations based on organic thiocyanates. In: WSOC‑2016: conference proceedings. Krasnovidovo; 2016. p.238. (In Russ.).
  13. Burmaoglu S, Yilmaz AO, Taslimi P, Algul O, Kilic D, Gulcin I. Synthesis and biological evaluation of phloroglucinol derivatives possessing α-glycosidase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, carbonic anhydrase inhibitory activity. Archiv der Pharmazie. 2018;351(2):1700314. doi: 10.1002/ardp.201700314
  14. Bayat M, Zargar M, Murtazova KS, Nakhaev MR, Shkurkin SI. Ameliorating seed germination and seedling of nano-primed wheat and flax seeds using seven biogenic metal-based nanoparticles. Agronomy. 2022;12(4):811. doi: 10.3390/agronomy12040811
  15. Liu A, Wang X, Liu X, Li J, Chen H, Hu L, et al. Synthesis and fungicidal activity of novel 2‑heteroatomthiazole-based carboxanilides. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2017;54(2):1625–1629. doi: 10.1002/jhet.2668
  16. Haskin BA. Mechanism of action of systemic fungicides. Russian Chemistry Journal. 1988;33(6):698–710. (In Russ.).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».