Модификация внешней оболочки карбосилановых дендримеров – эффективный инструмент регулирования их свойств

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрены основные современные тенденции в области модификации внешней оболочки карбосилановых дендримеров. Низкие значения температуры стеклования, хорошая растворимость в большинстве органических растворителей и удобная синтетическая схема получения в комплексе с наличием высокореакционных функциональных групп на периферии и химической инертностью карбосиланового ядра делают их идеальными кандидатами на роль модельных объектов для изучения фундаментальной зависимости “структура–свойства”. Подобным исследованиям посвящено немалое количество публикаций. Продемонстрировано, что, варьируя природу внешней оболочки карбосилановых дендримеров, можно регулировать термические и реологические свойства целевых гибридных дендримеров, их гидрофильный или гидрофобный характер, упаковку макромолекул.

Об авторах

Е. О. Миняйло

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: minyaylo@ineos.ac.ru
119334 Москва, ул. Вавилова, 28

Список литературы

  1. Dendrimers and Other Dendritic Polymers / Еds by M.J. Fréchet, D.A. Tomalia. Chichester: Wiley, 2002.
  2. Tomalia D.A., Christensen J.B., Boas U.Dendrimers, Dendrons, and Dendritic Polymers / Eds by D.A. Tomalia, J.B. Christensen, U. Boas. Cambridge: Cambridge University Press, 2012.
  3. Flory P.J. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1953. V. 57. № 4. P. 327.
  4. Vogtle F., Buhleier E.W., Wehner W. // Synthesis (Stuttg). 1978. V. 2. P. 155.
  5. Tomalia D.A., Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. // Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P. 117.
  6. Tomalia D.A., Dewald J.R.Pat. US4568737A USA. 1984.
  7. Newkome G.R., Yao Z., Baker G.R., Gupta V.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 11. P. 2003.
  8. de Brabander-van den Berg E.M.M., Meijer E.W. // Angew. Chem. Int. Ed. English. 1993. V. 32. № 9. P. 1308.
  9. Музафаров А.М., Ребров Е.А., Папков В.С. // Успехи химии. 1991. T. 60. C. 1596.
  10. Schlenk C., Frey H.Carbosilane Dendrimers ‒ Synthesis, Functionalization, Application // Silicon Chemistry. Vienna: Springer Vienna, 1999. P. 3.
  11. Frey H., Schlenk C.Silicon-Based Dendrimers // Dendrimers II: Architecture, Nanostructure and Supramolecular Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2000. P. 69.
  12. Lang H., Lühmann B. // Adv. Mater. 2001. V. 13. № 20. P. 1523.
  13. Majoral J.-P., Caminade A.-M. Divergent Approaches to Phosphorus-Containing Dendrimers and their Functionalization // Dendrimers. Berlin; Heidelberg: Springer, 1998. P. 79.
  14. Maraval V., Laurent R., Marchand P., Caminade A.-M., Majoral J.-P. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 10. P. 2458.
  15. Majoral J.-P., Caminade A.-M. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 3. P. 845.
  16. Caminade A.-M., Majoral J.-P. // Prog. Polym. Sci. 2005. V. 30. № 3–4. P. 491.
  17. Hawker C.J., Frechet J.M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 21. P. 7638.
  18. Hirsch A., Vostrowsky O.Dendrimers with Carbon Rich-Cores // Dendrimers IV:Metal Coordination, Self Assembly, Catalysis. Berlin; Heidelberg: Springer,2001. P. 51.
  19. Nierengarten J.F. Fullerodendrimers: Fullerene-Containing Macromolecules with Intriguing Properties // Dendrimers V: Topics in Current Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2003. P. 87.
  20. Seebach D., Beat Rheiner P., Greiveldinger G., Butz T., Sellner H.Chiral Dendrimers // Dendrimers. Berlin; Heidelberg: Springer, 1998. P. 125.
  21. Lee J.W., Kim K. Rotaxane Dendrimers // Dendrimers V: Topics in Current Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2003. P. 111.
  22. van der Made A.W., van Leeuwen P.W.N.M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. № 19. P. 1400.
  23. van der Made A.W., van Leeuwen P.W.N.M., de Wilde J.C., Brandes R.A.C. // Adv. Mater. 1993. V. 5. № 6. P. 466.
  24. Zhou L.L., Roovers J. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 5. P. 963.
  25. Roovers J., Toporowski P.M., Zhou L.L. // Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1992. V. 203. P. 200.
  26. Muzafarov A.M., Gorbatsevich O.B., Rebrov E.A., Ignat’eva G.M., Chenskaya T.B., Myakushev V.D., Bulkin A.F., Papkov V.S. // Polymer Science A. 1993. V. 35. № 11. P. 1575.
  27. Tatarinova E.A., Rebrov E.A., Myakushev V.D., Meshkov I.B., Demchenko N.V., Bystrova A.V., Lebedeva O.V., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2004. V. 53. № 11. P. 2591.
  28. Vasil’ev V.G., Kramarenko E.Y., Tatarinova E.A., Milenin S.A., Kalinina A.A., Papkov V.S., Muzafarov A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 1.
  29. Smirnova N.N., Stepanova O.V., Bykova T.A., Markin A.V., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. № 10. P. 1991.
  30. Ortega P., Bermejo J.F., Chonco L., de Jesus E., de la Mata F.J., Fernández G., Flores J.C., Gómez R., Serramía M.J., Muñoz-Fernandez M.A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. V. 2006. № 7. P. 1388.
  31. Bermejo J.F., Ortega P., Chonco L., Eritja R., Samaniego R., Müllner M., de Jesus E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gomez R., Muñoz-Fernandez A. // Chem. – A Eur. J. 2007. V. 13. № 2. P. 483.
  32. Kim C., Lim K.-I., Song C.-G. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 13. P. 3278.
  33. Rodríguez-Prieto T., Barrios-Gumiel A., de la Mata F.J., Sánchez-Nieves J., Gómez R. // Tetrahedron. 2016. V. 72. № 39. P. 5825.
  34. Ortega P., Copa-Patiño J.L., Muñoz-Fernandez M.A., Soliveri J., Gomez R., de la Mata F.J. // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. № 18. P. 3264.
  35. Kriesel J.W., König S., Freitas M.A., Marshall A.G., Leary J.A., Tilley T.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 47. P. 12207.
  36. Водопьянов Е.А., Татаринова E.A., Ребров Е.А., Музафаров A.M. // Изв. PAH. Сер. Химическая. 2004. № 2. C. 344.
  37. Nievas Á., Medel M., Hernandez E., Delgado E., Martı´n A., Casado Carmen M., Alonso B. // Organometallics. 2010. V. 29. № 19. P. 4291.
  38. Benito M., Rossell O., Seco M., Segalés G. // Organometallics. 1999. V. 18. № 24. P. 5191.
  39. Benito J.M., de Jesús E., Javier de la Mata F., Flores J.C., Gómez R., Gómez-Sal P. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 664. № 1–2. P. 258.
  40. Kriesel J.W., König S., Freitas M.A., Marshall A.G., Leary J.A., Tilley T.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 47. P. 12207.
  41. Kim C., Jung I. // Inorg. Chem. Commun. 1998. V. 1. № 11. P. 427.
  42. Seyferth D., Kugita T., Rheingold A.L., Yap G.P.A. // Organometallics. 1995. V. 14. № 11. P. 5362.
  43. Cuadrado I., Morán M., Casado C.M., Alonso B., Losada J. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 193–195. P. 395.
  44. Smirnova N.N., Stepanova O.V., Bykova T.A., Markin A.V., Muzafarov A.M., Tatarinova E.A., Myakushev V.D. // Thermochim. Acta. 2006. V. 440. № 2. P. 188.
  45. Nakajima Y., Shimada S. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 26. P. 20603.
  46. Tereshchenko A.S., Tupitsyna G.S., Tatarinova E.A., Bystrova A.V., Muzafarov A.M., Smirnova N.N., Markin A.V. // Polymer Science B. 2010. V. 52. № 1–2. P. 41.
  47. Katarzhnova E.Y., Ignatyeva G.M., Kalinina A.A., Talalaeva E.V., Tereshchenko A.S. // INEOS OPEN. 2021. V. 3. № 6. P. 1.
  48. Milenin S.A., Selezneva E.V., Tikhonov P.A., Vasil’ev V.G., Buzin A.I., Balabaev N.K., Kurbatov A.O., Petoukhov M.V., Shtykova E.V., Feigin L.A., Tatarinova E.A., Kramarenko E.Y., Chvalun S.N., Muzafarov A.M. // Polymers (Basel). 2021. V. 13. № 4. P. 606.
  49. Novozhilova N.A., Malakhova Y.N., Buzin M.I., Buzin A.I., Tatarinova E.A., Vasilenko N.G., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 11. P. 2514.
  50. Smirnova N.N., Sologubov S.S., Sarmini Y.A., Markin A.V., Novozhilova N.A., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2017. V. 91. № 12. P. 2317.
  51. Sologubov S.S., Markin A.V., Smirnova N.N., Rybakova Y.A., Novozhilova N.A., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. V. 125. № 2. P. 595.
  52. Sheremetyeva N.A., Serenko O.A., Tatarinova E.A., Buzin M.I., Drozdov F.V., Elmanovich I.V., Gallyamov M.O., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. № 8. P. 1440.
  53. Mironova M.V., Semakov A.V., Tereshchenko A.S., Tatarinova E.A., Getmanova E.V., Muzafarov A.M., Kulichikhin V.G. // Polymer Science A. 2010. V. 52. № 11. P. 1156.
  54. Ignat’eva G.M., Borisov K.M., Katarzhnova E.Y. // INEOS OPEN. 2024. V. 7. № 1–3. P. 97.
  55. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Y.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Y., Frolova L.L., Izmest’ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. P. RCR5104.
  56. Muzafarov A.M., Vasilenko N.G., Tatarinova E.A., Ignat’eva G.M., Myakushev V.M., Obrezkova M.A., Meshkov I.B., Voronina N.V., Novozhilov O.V. // Polymer Science C. 2011. V. 53. № 1. P. 48.
  57. Lorenz K., Frey H., Stühn B., Mülhaupt R. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 22. P. 6860.
  58. Omotowa B.A., Shreeve J.M. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 22. P. 8336.
  59. Cooper A.I., Londono J.D., Wignall G., McClain J.B., Samulski E.T., Lin J.S., Dobrynin A., Rubinstein M., Burke A.L.C., Fréchet J.M.J., DeSimone J.M. // Nature. 1997. V. 389. № 6649. P. 368.
  60. Shumilkina N.A., Myakushev V.D., Tatarinova E.A., Buzin M.I., Voronina N.V., Laptinskaya T.V., Gallyamov M.O., Khokhlov A.R., Muzafarov A.M. // Polymer Science A. 2006. V. 48. № 12. P. 1240.
  61. Franc G., Kakkar A.K. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 5. P. 1536.
  62. Lee T.Y., Roper T.M., Jonsson E.S., Guymon C.A.,Hoyle C.E. // Macromolecules. 2004. V. 37. № 10. P. 3606.
  63. Okay O., Reddy S.K., Bowman C.N. // Macromolecules. 2005. V. 38. № 10. P. 4501.
  64. Cramer N.B., Scott J.P., Bowman C.N. // Macromolecules. 2002. V. 35. № 14. P. 5361.
  65. Lowe A.B. // Polym. Chem. 2010. V. 1. № 1. P. 17.
  66. Camerano J.A., Casado M.A., Ciriano M.A., Tejel C., Oro L.A. // Dalt. Trans. 2005. № 18. P. 3092.
  67. Galán M., Fuentes-Paniagua E., de la Mata F.J., Gómez R. // Organometallics. 2014. V. 33. № 15. P. 3977.
  68. Tarasenkov A., Getmanova E., Tatarinova E., Surin N., Muzafarov A. // Macromol. SymP. 2012. V. 317–318. № 1. P. 293.
  69. Alexandrov A.I., Metlenkova I.Y., Tarasenkov A.N.,Borisov Y.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. V. 65. № 2. P. 407.
  70. Tarasenkov А.N., Getmanova E.V., Tatarinova E.A., Buzin М.I., Demchenko N.V., Cherkaev G.V., Muzafarov А.М. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 9. P. 1675.
  71. Kalinin V.N., Ol’shevskaya V.A. Some aspects of the chemical behavior of icosahedral carboranes // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 4. P. 815–836.
  72. González-Campo A., Viñas C., Teixidor F., Núñez R., Sillanpää R., Kivekäs R. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 16. P. 5644.
  73. Núñez R., González-Campo A., Laromaine A., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R., Viñas C. // Org. Lett. 2006. V. 8. № 20. P. 4549.
  74. Núñez R., González A., Viñas C., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R. // Org. Lett. 2005. V. 7. № 2. P. 231.
  75. Juárez-Pérez E.J., Viñas C., Teixidor F., Núñez R. // Organometallics. 2009. V. 28. № 18. P. 5550.
  76. Núñez R., González-Campo A., Viñas C., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R. // Organometallics. 2005. V. 24. № 26. P. 6351.
  77. Minyaylo E.O., Anisimov A.A., Zaitsev A.V., Milenin S.A., Tikhonov P.A., Vyshivannaya O.V., Ol’shevskaya V.A., Nikiforova G.G., Buzin M.I., Peregudov A.S., Muzafarov A.M. // React. Funct. Polym. 2020. V. 157. P. 104746.
  78. Minyaylo E.O., Zaitsev A.V., Ol’shevskaya V.A., Peregudov A.S., Anisimov A.A. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. № 1. P. 47.
  79. Lochmann L., Petránek J. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 11. P. 1483.
  80. Norsikian S., Marek I., Klein S., Poisson J.F.,Normant J.F. // Chem. – A Eur. J. 1999. V. 5. № 7. P. 2055.
  81. Štefane B. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 2900.
  82. Roux M.C., Wartski L., Seyden-Penne J. // Tetrahedron. 1981. V. 37. № 10. P. 1927.
  83. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chemie Int. Ed. 2002. V. 41. № 14. P. 2596.
  84. Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 9. P. 3057.
  85. Ardabevskaia S.N., Chamkina E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Sukhova E.A., Boldyrev K.L., Bakirov A.V., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Muzafarov A.M. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 24. P. 15461.
  86. Ardabevskaia S.N., Chamkina E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Khanin D.A., Demchenko N.V., Bakirov A.V., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Chvalun S.N., Muzafarov A.M. // J. Appl. Polym. Sci. 2025. V. 142. № 26. P. e57082.
  87. Astruc D., Liang L., Rapakousiou A., Ruiz J. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. № 4. P. 630.
  88. Wang W., Ruiz J., Ornelas C., Hamon J.-R. // ACS Catal. 2023. V. 13. № 3. P. 1574.
  89. Ardabevskaia S.N., Milenin S.A. // INEOS OPEN. 2024. V. 7. № 1–3. P. 3.
  90. Migulin D.A., Rozanova J.V., Migulin V.A., Cherkaev G.V., Meshkov I.B., Zezin A.A., Muzafarov A.M. // Soft Matter. 2022. V. 18. № 12. P. 2441.
  91. Arnáiz E., Doucede L.I., García-Gallego S., Urbiola K., Gómez R., Tros de Ilarduya C., de la Mata F. // Mol. Pharm. 2012. V. 9. № 3. P. 433.
  92. Arnáiz E., Vacas-Córdoba E., Galán M., Pion M., Gómez R., Muñoz-Fernández M.Á., de la Mata F.J. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. № 8. P. 1099.
  93. Gatard S., Deraedt C., Rapakousiou A., Sonet D., Salmon L., Ruiz J., Astruc D. // Organometallics. 2015. V. 34. № 9. P. 1643.
  94. Morgenroth F., Reuther E., Müllen K. // Angew. Chemie Int. Ed. English. 1997. V. 36. № 6. P. 631.
  95. Serkova E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Selezneva E.V., Tatarinova E.A., Boldyrev K.L., Korlyukov A.A., Zubavichus Y.V., Buzin M.I., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Muzafarov A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 138. P. 83.
  96. Bakirov A.V., Shcherbina M.A., Milenin S.A., Tatarinova E.A., Buzin A.I., Muzafarov A.M., Chvalun S.N. // Macromolecules. 2024. V. 57. № 4. P. 1625.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».