Energy of Salt Formation and Supramolecular Ordering of Chitosan L- and D-Ascorbates

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Using two samples of chitosan (D-glucan) with viscosity-average molecular mass 40 × 103 and 200 × 103 as the example, the influence of diastereomer form (L- and D-) of ascorbic acid on the energetics of formation, structure, and supramolecular ordering of hetero- (D‒L) and homochiral (D‒D) polymer–acid salt complexes has been studied. It has been found that heat effect during the interaction of chitosan with L-ascorbic acid in aqueous medium and degree of protonation of the (D‒L)-salts are lower in comparison with D-isomer of the acid. The homochiral (D‒D)-salts, in contrast to the heterochiral (D‒L)-salts, have exhibited lower amount of crystallization water, high degree of crystallinity, and denser supramolecular structure with high level of inter- and intramolecular contacts.

About the authors

O. N. Malinkina

Institute of Chemistry, Chernyshevsky Saratov State University

Email: Olga-Malinkina@yandex.ru
410012, Saratov, Russia

A. B. Shipovskaya

Institute of Chemistry, Chernyshevsky Saratov State University

Author for correspondence.
Email: Olga-Malinkina@yandex.ru
410012, Saratov, Russia

References

  1. Kou S.G., Peters L., Mucalo M. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 282. P. 119132.
  2. Kulish E.I., Lazdin R.Y., Shurshina A.S., Kolesov S.V., Zakharova E.M., Zakharov V.P. // Polymer Science A. 2021. V. 63. № 1. P. 54.
  3. Liu N., Chen X.G., Park H.J., Liu C.G., Liu C.S., Meng X.H., Yu L.J. // Carbohydr. Polym. 2006. V. 64. № 1. P. 60.
  4. Namli S., Guven O., Simsek F.N., Gradišek A., Sumnu G., Yener M.E., Oztop M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. V. 250. P. 126123.
  5. Singh J., Dutta P.K. // Int. J. Biol. Macromol. 2009. V. 45. № 4. P. 384.
  6. Gegel N.O., Zhuravleva Y.Y., Shipovskaya A.B., Malin-kina O.N., Zudina I.V. // Polymers. 2018. V. 10. № 3. P. 259.
  7. Shipovskaya A.B., Malinkina O.N., Gegel N.O., Zudina I.V., Lugovitskaya T.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. P. 1765.
  8. Wen Y., Yuan Y., Chen H., Xu D., Lin K., Liu W. // Environ. Sci. Technol. 2010. V. 44. № 13. P. 4981.
  9. Qiao C., Ma X., Wang X., Liu L. // Lwt. 2021. V. 135. ID 109984.
  10. Melro E., Antunes F.E., da Silva G.J., Cruz I., Ramos P.E., Carvalho F., Alves L. // Polymers. 2021. V. 13. № 1. ID 1.
  11. Jiang S., Qiao C., Liu R., Liu Q., Xu J., Yao J. // Carbohydr. Polym. 2023. V. 312. P. 120842.
  12. Bochek A.M., Zabivalova N.M., Popova E.N., Lebedeva M.F., Lavrent’ev V.K., Yudin V.E. // Polymer Science A. 2021. V. 63. № 1. P. 63.
  13. Pigaleva M.A., Portnov I.V., Rudov A.A., Blagodatskikh I.V., Grigoriev T.E., Gallyamov M.O., Potemkin I.I. // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 5749.
  14. Demarger-Andre S., Domard A. // Carbohydr. Polym. 1994. V. 23. № 3. P. 211.
  15. Lugovitskaya T.N., Shipovskaya A.B., Shmakov S.L., Shipenok X.M. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 277. P. 118773.
  16. Li Q.X., Song B.Z., Yang Z.Q., Fan H.L. // Carbohydr. Polym. 2006. V. 63. № 2. P. 272.
  17. Shipovskaya A.B., Zhuravleva Y.Y., Khonina T.G., Malinkina O.N., Gegel N.O. // J. Sol-Gel Sci. Technol. 2019. V. 92. P. 349.
  18. Sekar V., Rajendran K., Vallinayagam S., Deepak V., Mahadevan S. // J. Ind. Eng. Chem. 2018. V. 62. P. 239.
  19. Ashurov N.S., Yugai S.M., Shakhobutdinov S.S., Kulumbetov A.S., Atakhanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 2. P. 227.
  20. Rossi S., Vigani B., Puccio A., Bonferoni M.C., Sandri G., Ferrari F. // Marine Drugs. 2017. V. 15. № 10. P. 319.
  21. Augustine R., Dan P., Schlachet I., Rouxel D., Menu P., Sosnik A. // Int. J. Pharm. 2019. V. 559. P. 420.
  22. Hafsa J., Charfeddine B., Smach M.A., Limem K., Majdoub H., Sonia R. // Int. J. Pharm., Chem. Biol. Sci. 2014. V. 4. № 4.
  23. Tan W., Zhang J., Zhao X., Li Q., Dong F., Guo Z. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 146. P. 53.
  24. Gegel N.O., Zudina I.V., Malinkina O.N., Shipovskaya A.B. // Microbiology. 2018. V. 87. № 5. P. 732.
  25. Zain N.M., Stapley A.G., Shama G.J.C.P. // Carbohydr. Polym. 2014. V. 112. P. 195.
  26. Malinkina O.N., Zhuravleva Y.Y., Shipovskaya A.B. // Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. № 2. P. 161.
  27. Ogawa K., Yui T., Okuyama K. // Int. J. Biol. Macromol. 2004. V. 34. № 1–2. P. 1.
  28. Kawada J., Yui T., Okuyama K., Ogawa K. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001. V. 65. № 11. P. 2542.
  29. Naito P.K., Ogawa Y., Kimura S., Iwata T., Wada M. // J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2015. V. 53. № 15. P. 1065.
  30. Baklagina Y.G., Kononova S.V., Petrova V.A., Poshina D.N., Skorik Y.A., Klechkovskaya V.V., Orekhov A.S. // Crystallogr. Rep. 2018. V. 63. № 3. P. 303.
  31. Kobaisi M.A., Murugaraj P., Mainwaring D.E. // J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2012. V. 50. № 6. P. 403.
  32. Dolle C., Magrone P., Riva S., Ambrosi M., Fratini E., Peruzzi N., Nostro P.L. // J. Phys. Chem. B. 2011. V. 115. № 40. P. 11638.
  33. Rizzo J.A., Rowan M.P., Driscoll I.R., Chung K.K., Friedman B.C. // Critical Care Clinics. 2016. V. 32. № 4. P. 539.
  34. Fidler M.C., Davidsson L., Zeder C., Hurrell R.F. // Am. J. Clin. Nutr. 2004. V. 79. № 1. P. 99.
  35. Munoz-Munoz J.L., Garcia-Molina F., García-Ruiz P.A., Varon R., Tudela J., García-Cánovas F., Rodriguez-Lopez J.N. // Biochim. Biophys. Acta. 2009. V. 1794. № 2. P. 244.
  36. Bastings J.J., van Eijk H.M., Olde Damink S.W., Rensen S.S. // Nutrients. 2019. V. 11. № 9. P. 2205.
  37. D'Aniello A. // Brain Res. Rev. 2007. V. 53. № 2. P. 215.
  38. Shi Y., Hussain Z., Zhao Y. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 18. P. 10794.
  39. Jia F., Wang J., Peng J., Zhao P., Kong Z., Wang K., Wang R. // Acta Biochim. Biophys. Sinica. 2017. V. 49. № 10. P. 916.
  40. Ogawa K., Nakata K., Yamamoto A., Nitta Y., Yui T. // Chem. Mater. 1996. V. 8. № 9. P. 2349.
  41. Malinkina O.N., Gegel N.O., Shipovskaya A.B. // J. Mol. Liq. 2019. V. 284. P. 75.
  42. Gamzazade A.I., Šlimak V.M., Skljar A.M., Štykova E.V., Pavlova S.S., Rogožin S.V. // Acta Polymerica. 1985. V. 36. № 8. P. 420.
  43. Muzzarelli R.A., Tanfani F., Emanuelli M. // Carbohydr. Polym. 1984. V. 4. № 2. P. 137.
  44. Zoldners J., Kiseleva T., Kaiminsh I. // Carbohydr. Polym. 2005. V. 60. № 2. P. 215.
  45. Rinaudo M., Pavlov G., Desbrieres J. // Polymer. 1999. V. 40. P. 7029.
  46. Shipovskaya A.B., Shmakov S.L., Gegel N.O. // Carbohydr. Polym. 2019. V. 206. P. 476.
  47. Kumirska J., Czerwicka M., Kaczyński Z., Bychowska A., Brzozowski K., Thöming J., Stepnowski P. // Marine Drugs. 2010. V. 8. № 5. P. 1567.
  48. Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea F.M., Argüelles-Monal W., Desbrieres J., Rinaudo M. // Polymer. 2001. V. 42. № 8. P. 3569.
  49. Prashanth K.H., Kittur F.S., Tharanathan R.N. // Carbohydr. Polym. 2002. V. 50. № 1. P. 27.
  50. Singh J., Dutta P.K., Dutta J., Hunt A.J., Macquarrie D.J., Clark J.H. // Carbohydr. Polym. 2009. V. 76. № 2. P. 188.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (109KB)
Indexing metadata
3.

Download (358KB)
Indexing metadata
4.

Download (569KB)
Indexing metadata
5.

Download (1MB)
Indexing metadata
6.

Download (3MB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 О.Н. Малинкина, А.Б. Шиповская

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).