Dicyanomethyl and ditetrazomethyl derivatives of bisfurazanopiperazine as potential solid fuel dispersants for gas generator engines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New energy-intensive compounds 4,8-dicyanomethyl-4H,8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]piperazine (DCMFP) and 4,8-ditrazolomethyl-4H,8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]piperazine (DTMFP) have been synthesized for the first time. The synthesis of these compounds is described. Both compounds were studied as possible dispersants of solid fuels for gas generator engines, their densities, enthalpies of combustion and formation, sensitivity to impact and friction were determined (for DCMFP, the sensitivity is very low, at the level of TNT; for DTMFP, at the level of HMX), the ballistic efficiency of solid fuels was estimated based on DCMFP and DTMFP (against 7-amino-7 -difurazano[3,4-b:3',4'-f]furoxano[3'',4''-d]azepine, Az(O)NH2  the first wins 4%, the second loses ). A comparison was also made with a number of other dispersants developed over the past few years. Preliminary testing of DCMFP and DTMFP for thermal stability was carried out by DTA in a nonisothermal mode, it was shown that these components are very stable, the so-called temperature of the beginning of intensive decomposition is 312 and 270°C, respectively.

About the authors

David B. Lempert

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: lempert@icp.ac.ru

Doctor of Science in chemistry, chief research scientist

Russian Federation, Moscow

Dmitry V. Dashko

Federal State Unitary Enterprise Special Design Bureau “Technologue”

Email: ddv65@bk.ru

Candidate of Science in chemistry, head of Scientific and Production Complex

Russian Federation, St. Petersburg

Anatoly I. Kazakov

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru

Doctor of Science in chemistry, chief research scientist

Russian Federation, Moscow

Elena L. Ignatyeva

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru

Candidate of Science in chemistry, research scientist

Russian Federation, Moscow

Albina V. Nabatova

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru

research scientist

Russian Federation, Moscow

References

  1. Klap tke, T. M. 2015. Chemistry of high-energy materials. 3rd ed. Berlin: de Gruyter GmbH. 333 p.
  2. Chavez, D. E. 2017. Energetic heterocyclic N-oxides. Topics in heterocyclic chemistry. Ed. O. V. Larionov. Berlin: Springer. 53:1–27. doi: 10.1007/7081_2017_5.
  3. Egorov, M. P., V. A. Tartakovsky, and S. G. Zlotin, eds. 2019. Chemistry of nitro compounds and related nitrogen–oxygen systems. Moscow: MAX Press. 391 p. doi: 10.29003/ m711.aks-2019.
  4. Yanovskii, L. S., D. B. Lempert, V. V. Raznoschikov, and I. S. Averkov. 2019. Evaluation of effectiveness of solid fuels based on high enthalpy dispersants for rocket ramjet engines. Russ. J. Appl. Chem. 92(3):367–388. doi: 10.1134/ S1070427219030078.
  5. Kazakov, A. I., D. B. Lempert, A. V. Nabatova, D. V. Dashko, V. V. Raznoschikov, L. S. Yanovskii, and S. M. Aldoshin . 2019. Kinetic fundamental aspects of heat release in thermal decomposition of 7-amino-7 -difurazano[3,4-b:3 4 - ]furoxano[3 4 - ]azepine and binary fuel on its basis. Russ. J. Appl. Chem. 92(12):1696–1704. doi: 10.1134/S1070427219120101.
  6. Lempert, D. B., D. V. Dashko, A. I. Kazakov, E. L. Ignatieva, A. V. Nabatova, V. V. Raznoschikov, and L. S. Yanovskii. 2022. Novye proizvodnye furazanoazepinov v kachestve dispergatorov v tverdykh nemetallizirovannykh gazogeneratornykh toplivakh [New derivatives of furazanoazepines as dispersants in solid non-metallized gas-generating fuels]. International Engine Building Forum Proceedings. Moscow. 479–482.
  7. Lempert, D. B., A. I. Kazakov, G. V. Shilov, et al. 2022. Allilzameshchennye furazanoazepinov. Struktura, ental’piya obrazovaniya, ballisticheskaya effektivnost’, termostabil’nost’ [Allyl-substituted furazanoazepines. Structure, enthalpy of formation, ballistic efficiency, and thermal stability]. Tezisy XVI Vserossiyskogo simpoziuma po goreniyu i vzryvu [Abstracts of the 16th All-Russian Symposium on Combustion and Explosion]. Chernogolovka: Institute of Problems of Chemical Physics RAS. 56–57. Available at: https://www.elibrary.ru/item. asp?id=49435066 (accessed August 11, 2023).
  8. Sheremetev, A. B., and I. L. Yudin. 1996. Synthesis of unsubstituted 4H,8H-bisfurazano[3,4- :3 ,4 - ]pyrazine.Mendeleev Commun. 6(6):247–248. doi: 10.1070/ MC1996v006n06ABEH000746.
  9. Starchenkov, I. B., and V. G. Andrianov. 1996. 4H,8H-bis(1,2,5-oxadiazolo)[3,4- :3 ,4 - ]Pyrazine. Chem. Heterocyc. Compd. 32:618. doi: 10.1007/BF01164797.
  10. Lempert, D. B., A. I. Kazakov, A. B. Sheremetev, A. G. Gladyshkin, A. V. Nabatova, and L. S. Yanovskii. 2019. Experimental determination of the standard enthalpy of formation of 4 ,8 -bis(furazano)[3,4- :3 ,4 - ]pyrazine and evaluation of its performance as a dispersant of solid fuels. Russ. Chem. B 68(10):1856–1859.
  11. Inozemtsev, Ya. O., A. B. Vorobyev, A. V. Inozemtsev, and Yu. N. Matyushin. 2014. Kalorimetriya energoemkikh soedineniy [Calorimetry of energetic materials]. Goren. Vzryv (Mosk.) — Combustion and Explosion 7:260–270.
  12. Lempert, D. B., A. I. Kazakov, V. S. Sannikov, et al. 2019. Thermochemical and energy characteristics of DAzFF и AzNTF. Combust. Explo. Shock Waves 55(2):148–155. doi: 10.1134/S0010508219020035.
  13. Leonov, N. E., S. E. Semenov, M. S. Klenov, et al. 2021. Novel energetic aminofurazans with a nitro-NNO-azoxy group. Mendeleev Commun. 31(6):789–791. doi: 10.1016/j.mencom.2021.11.006.
  14. Kirpichev, E. P., I. N. Zyuzin, V. V. Avdonin, Yu. I. Rubtsov, D. B. Lempert. 2006. The standard enthalpies of formation of alkoxy-NNO-azoxy compounds. Russ. J. Phys. Chem. A 80(9):1359–1362.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».