Spectral manifestations of hyaluronic acid intermolecular interaction with nitrogen-containing amino acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Background and Objectives: Manifestations of intermolecular interaction based on hydrogen bonding in hyaluronic acid IR spectra and in multicomponent mixtures of hyaluronic acid with nitrogen-containing amino acids, which are part of mucin of the mucous membrane of the bladder and protein carrier microgels, have been studied using experimental and theoretical IR spectroscopy. Materials and Methods: Comparison of measured and calculated hyaluronic acid IR spectra in harmonic approximation is performed. Calculations of molecular complexes structure and their corresponding IR spectra were carried out, followed by an analysis of the parameters of the hydrogen bonds formed. Results: Estimates of hyaluronic acid complexation with amino acids strength, which are part of protein microgels used in targeted therapy, and in target cells proteins were given. Conclusion: It has been found that the presence of an additional protein structure significantly increases the hyaluronic acid interaction with mucous membrane mucin protein due to intermolecular complexation based on polar basic amino acids.

About the authors

Inna L'vovna Plastun

Yuri Gagarin State Technical University of Saratov

ORCID iD: 0000-0002-1246-8896
77, Politechnicheskaya str., Saratov, 410054, Russia

Kirill A. Bryksin

Yuri Gagarin State Technical University of Saratov

ORCID iD: 0009-0008-3743-188X
77, Politechnicheskaya str., Saratov, 410054, Russia

Oksana Aleksandrovna Mayorova

Saratov State University

ORCID iD: 0000-0002-6440-3947
410012, Russia, Saratov, Astrakhanskaya street, 83

Lev Mikhailovich Babkov

Saratov State University

ORCID iD: 0000-0003-3403-3786
410012, Russia, Saratov, Astrakhanskaya street, 83

References

  1. Meyer K. Chemical structure of hyaluronic acid // Federation Proceedings. 1958. Vol. 17, № 4. С. 1075–1077.
  2. Iaconisi G. N., Lunetti P., Gallo N., Cappello A. R., Fiermonte G., Vincenza Dolce V., Capobianco L. Hyaluronic Acid: A Powerful Biomolecule with Wide-Ranging Applications – A Comprehensive Review // International Journal of Molecular Science. 2023. Vol. 24, iss. 12. Article number 10296. https://doi.org/10.3390/ijms241210296
  3. Цепилов Р. Н., Белодед А. В. Гиалуроновая кислота – «старая» молекула с «новыми» функциями: биосинтез и деполимеризация гиалуроновой кислоты у бактерий и в тканях позвоночных, в том числе в процессах канцерогенеза // Биохимия. 2015. Т. 80, вып. 9. С. 1315–1333.
  4. Snetkov P., Zakharova K., Morozkina S., Olekhnovich R., Uspenskaya M. Hyaluronic acid: The influence of molecular weight on structural, physical, physicochemical, and degradable properties of biopolymer // Polymers. 2020. Vol. 12, iss. 8. Article number 1800. https://doi.org/10.3390/polym12081800
  5. Chemistry and biology of hyaluronan / eds. H. G. Garg, C. A. Hales. Amsterdam ; Boston : Elsevier, 2004. 605 p.
  6. Vasvani S., Kulkarni P., Rawtani D. Hyaluronic acid: A review on its biology, aspects of drug delivery, route of administrations and a special emphasis on its approved marketed products and recent clinical studies // International Journal of Biological Macromolecules. 2020. Vol. 151. P. 1012–1029.
  7. Khabarov V. N., Boykov P. Y., Selyanin M. A. Hyaluronic acid: Production, properties, application in biology and medicine. Hoboken : John Wiley& Sons, 2015. 224 p.
  8. Dovedytis M., Liu Z. J., Bartlett S. Hyaluronic acid and its biomedical applications: A review // Engineered Regeneration. 2020. Vol. 1. P. 102–113.
  9. Pyo J. S., Cho W. J. Systematic review and meta-analysis of intravesical hyaluronic acid and hyaluronic acid / chondroitin sulfate instillation for interstitial cystitis / painful bladder syndrome // Cellular Physiology and Biochemistry. 2016. Vol. 39, № 4. P. 1618–1625.
  10. Matsuoka P. K., Haddad J. M., Pacetta A. M., Baracat E. C. Intravesical treatment of painful bladder syndrome: A systematic review and meta-analysis // International Urogynecology Journal. 2012. Vol. 23. P. 1147–1153.
  11. Boddupalli B. M., Mohammed Zulkar N. K., Ravinder Nath A., Banji D. Mucoadhesive drug delivery system: An overview // Journal of Advanced Pharmaceutical Technology & Research. 2010. Vol. 1, № 4. P. 381.
  12. Rose M. C. Mucins: Structure, function, and role in pulmonary diseases // American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology. 1992. Vol. 263, № 4. P. L413–L429.
  13. Saveleva M. S., Lobanov M. E., Gusliakova O. I., Plastun V. O., Prikhozhdenko E. S., Sindeeva O. A., Gorin D. A., Mayorova O. A. Mucoadhesive Emulsion Microgels for Intravesical Drug Delivery: Preparation, Retention at Urothelium, and Biodistribution Study // ACS Applied Materials & Interfaces. 2023. Vol. 15, № 21. P. 25354–25368. https://doi.org/10.1021/acsami.3c02741
  14. Кон В. Электронная структура вещества – волновые функции и функционалы плотности // Успехи физических наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336–348.
  15. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // Journal of Chemical Physics. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648–5652. https://www.doi.org/10.1063/1.464913
  16. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven Jr. T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong W., Gonzalez C., Pople J. A. Gaussian 03, Revision B.03. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. 302 p.
  17. Avogadro – Free cross-platform molecular editor – Avogadro. Funding for the Avogadro manual was provided by the University of Pittsburgh Department of Chemistry. Pittsburgh, Pensylvania, 2015. URL: https://avogadro.cc/ (дата обращения: 15.03.2024).
  18. Программа графической визуализации результатов численного моделирования на основе методов квантовой механики : св-во о гос. регистрации программы для ЭВМ 2015616290 Рос. Федерация / А. Н. Бокарев, И. Л. Пластун ; правообладатель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Саратовский государственный технический университет имени Гагарина Ю. А.». № 2015612953 ; заявл. 13.04.15 ; зарегистр. 05.06.15, Бюл. № 1. 1 с.
  19. Иогансен А. В. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи // Водородная связь / отв. ред. Н. Д. Соколов. М. : Наука, 1981. С. 112–155.
  20. Бабков Л. М., Пучковская Г. А., Макаренко С. П., Гаврилко Т. А. ИК спектроскопия молекулярных кристаллов с водородными связями. Киев : Наукова думка, 1989. 160 с.
  21. Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия : в 2 т. М. : Академкнига, 2007. Т. 1. 479 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».